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C C
H HO
3
SO
Aromticos
A sulfonao de compostos substituidos leva a misturas de produtos, dependendo dos grupos presentes.
2- PROCEDIMENTO
2.1 Propriedades fsicas
Amostras: gasolina, parafina, hexano, cicloexeno, tolueno, benzina, etc...
a) Examine as amostras fornecidas comparando-as quanto ao odor e viscosidade. Anote os resultados.
b) Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL da substncia testada e em seguida, gota a gota, 0,5 mL de
gua destilada. Misture o contedo de cada tubo e observe se h formao de 2 fases. Anote, indicando
qual a fase aquosa. Conclua sobre a solubilidade e densidade relativa dos compostos testados.
c) Solubilidade em ter de petrleo: repita o teste do item b) usando 0,5 mL da substncia testada e 0,5
mL de ter petrleo. Compare com os resultados anteriores. Explique.
2.2 Propriedades qumicas
Amostras: hexano, cicloexeno, extrato de tomate, tolueno.
a) Reao com gua de bromo
Em um tubo de ensaio adicione 3 mL do extrato de tomate e, cuidadosamente, 1 mL da soluo de bromo,
sem agitar o tubo deixe em repouso e observe as mudanas ocorridas.
Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado, 0,5 mL da soluo de bromo e agite bem.
Anote as observaes. Observe e anote.
b) Reao com KMnO
4
Em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado e goteje a soluo aquosa de KMnO
4
,
agitando aps cada adio. Anote as mudanas observadas e os volumes usados, at um mximo de 1
mL.
c) Reao com H
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SO
4
concentrado: em um tubo de ensaio adicione 0,5 mL do composto testado. Coloque
o tubo em banho de gelo e, na capela, adicione 0,3 mL de cido sulfrico concentrado (CUIDADO). Agite
e observe.
3- QUESTES
a) Quais os tipos de reao que ocorrem com os alcanos?
b) Quais os tipos de reao que ocorrem com os alcenos?
c) Quais os tipos de reao que ocorrem com o tolueno?
d)Escreva as equaes das reaes ocorridas em cada teste.
e) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgnicos na realizao de medidas, reaes e
extraes de materiais?
4- DESCARTE
Frasco 1: reao com bromo
Frasco 2: reao com permanganato
Frasco 3: reao com cido sulfrico
AULA 10
OBTENO DE SABO
1- INTRODUO
Os lipdios so compostos pouco solveis em gua e solveis em compostos orgnicos como
ter, ter de petrleo, clorofrmio. Os lipdios so constitudos por misturas de triglicerdeos (steres de
cidos graxos com glicerol) e podem conter compostos de fsforo, nitrognio e mais raramente enxofre.
Tabela 1 Exemplos de cido graxo
CIDO GRAXO %
cido mirstico 0,1
cido palmtico 10,5
cido esterico 3,2
cido olico 22,3
cido linolico 54,5
cido linolnico 8,3
cido araqudico 0,2
cido eicosanico 0,9
Nos lipdios naturais encontram-se ainda em maior ou menor quantidade, substncias que no
so saponificveis. Os insaponificveis compreendem principalmente esteris que so alcois de
estruturas derivadas do fenantreno (colesterol de origem animal e sistosterol de origem vegetal),
vitaminas, pigmentos e alcois de cadeia reta de alto peso molecular.
Dentre os lpides mais abundantes na natureza encontramos os leos (substncias insaturadas) e
as gorduras (substncias saturadas), encontrados em alimentos, tanto de origem vegetal quanto animal,
por exemplo: nas frutas (abacate e cco), na soja, leo de algodo, no amendoim, no milho, na carne, no
leite e seus derivados e tambm na gema de ovo. No quadro I esto indicadas as quantidades de leo de
algumas fontes comercialmente usadas para sua extrao.
Tabela 2 Teor de leo de algumas fontes.
Fonte leo (%)
Amendoim 45
Soja 15 a 25
Algodo 35 a 40
Oliva 15 a 25
Gergelim 50
Como foi visto, essas substncias so formadas a partir da associao de uma molcula de
glicerol com trs unidades de cidos graxos (AG). Por esse motivo, os leos e as gorduras so steres de
glicerol ou, ainda, triglicerdeos (TG) e triacilglicerdeos. Estes glicerdeos so facilmente hidrolisados em
meio alcalino a quente. Essa reao tem como resultado a liberao do glicerol e formao de sais de
cidos graxos, originados pela incorporao do sdio molcula de cido graxo. Esses sais so os
SABES e a reao, que denominada SAPONIFICAO, a via de fabricao dos sabes
encontrados comercialmente. Veja um exemplo de sabo que pode ser formado a partir da hidrlise do
tripalmitil-glicerol, um dos constituintes do leo de soja:
Esquema 1: Reao de saponificao
Observando-se a molcula de um sabo, pode-se observar que ela constituda por duas pores que
apresentam caractersticas distintas (figura 1):
Figura 1
Por ser formada por ons, a extremidade carboxlica do sabo altamente polar e, por esse motivo,
tende a se dissolver em gua. Podemos dizer que essa poro da molcula possui carter hidroflico. Em
contrapartida, a longa cadeia carbnica apresenta acentuado carter apolar, sendo denominada poro
hidrofbica da molcula. A essas molculas, que apresentam carter hidroflico e hidrofbico, polar e
apolar, ao mesmo tempo, d-se o nome de anfteras. Elas podem ser representadas da seguinte forma:
Quando um sabo entra em contato com a gua, as pores hidrofbicas de suas molculas
assumem uma conformao que as protege do contato com as molculas de gua (altamente polares). A
essa conformao d-se o nome de MICELA.
Uma micela pode conter centenas de molculas de sais de cidos graxos
As molculas que apresentam carter anftero, ento, podem interagir simultaneamente com a
gua e com substncias de carter hidrofbico, como as gorduras e os leos.
Como visto, a saponificao baseia-se na adio de uma base forte ao sistema contendo os
triglicerdeos. Assim, se pudermos determinar a quantidade de base necessria para saponificar todo o
contedo lipdico de uma amostra (o que pode ser feito atravs da simples titulao com um cido),
teremos o chamado ndice de Saponificao (I.S). Esse ndice definido como a massa de base
necessria para saponificar 1g de leo, e muito til na caracterizao do leo ou gordura. Abaixo esto
listados os ndices de saponificao dos principais leos.
leo de rcino: 180
leo de algodo: 196
leo de amendoim: 190
leo de milho: 190
leo de coco de babau: 247
leo de palma (azeite de dend): 247
2- PROCEDIMENTO
Coloque 3 g de leo ou gordura, 5 mL de NaOH 30% e 5 mL de etanol em um balo redondo de 125 mL,
prenda um condensador de refluxo e ferva durante 30 minutos.
Enquanto o aquecimento estiver ocorrendo prepare parte uma soluo salina com 10 g de NaCl em 30
mL da gua. Agite bastante para que o slido se dissolva.
Aps 30 minutos, remova o balo do banho-maria e resfrie em gua corrente. Derrame a soluo salina
concentrada no balo e agite a mistura por 3 a 4 minutos em banho de gelo. Filtre a vcuo o slido obtido
e lave-o com um pouco de gua gelada.
Realize os experimentos a seguir com pequenas pores do slido:
a) Dissolva uma pequena parte do precipitado em 3 mL de gua da torneira, agite bem e observe o
resultado.
b) Dissolva a metade do precipitado em 10 mL de gua e acidifique com 10 mL de cido sulfrico diludo.
Filtre o precipitado resultante e use pequenas pores para os testes a seguir:
teste sua solubilidade em gua
teste sua propriedade espumante
compare com os resultados obtidos a)
agite vigorosamente um pouco do precipitado com1 mL de soluo de hidrxido de sdio
(1 mL). Determine se a soluo resultante possui propriedades espumantes.
3- QUESTES
a) Escreva a equao de reao de hidrlise dos glicerdeos.
b) Qual o papel do etanol?
b) Explique o que acontece em cada um dos testes, escrevendo as equaes das reaes.
c) Cite 2 mtodos de extrao de leos/gorduras.
d) Porque o sabo limpa?