Cruz Vasques Claudia Clave: 6

Martnez Resndiz Anglica Clave: 22

Practica N 5. SNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIN DE
FRIEDEL-CRAFTS
OBTENCIN DE p-terc-BUTILFENOL


Introduccin

La alquilacin del benceno con halogenuros de alquilo en presencia de cloruro de
aluminio fue descubierta por Charles Friedel y James M. Crafts en 1877. Crafts,
quien ms tarde sera presidente del Instituto Tecnolgico de Massachusetts,
colabor con Friedel en la Sorbona de Pars, y juntos desarrollaron lo que ahora
se conoce como la reaccin de Friedel-Crafts, como parte de uno de los
mtodos sintticos ms tiles en la qumica orgnica. Los halogenuros de alquilo
por s mismos no son lo suficientemente electroflicos para reaccionar con el
benceno. El cloruro de aluminio sirve como un cido de Lewis catalizador para
aumentar el carcter electroflico del agente alquilante. Con halogenuros de alquilo
terciarios y secundarios, la adicin de cloruro de aluminio conduce a la formacin
de carbocationes, los cuales atacan luego el anillo aromtico.
Los carbocationes, por lo comn generados a partir de un halogenuro de alquilo y
cloruro de aluminio, atacan al anillo aromtico para producir alquilbencenos. El
areno debe ser al menos tan reactivo como un halobenceno. Pueden ocurrir
rearreglos de carbocationes, en especial, con halogenuros de alquilo primarios.



Objetivos

Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts y sintetizar al pterc-butilfenol
a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.



Resultados

Se utiliz:
1.059 g de fenol
1.5mL de cloruro de terc-butilo
AlCl
3

Hexano
Se obtuvo:

0.9 g de p-terc-butilfenol cuyo punto de fusin fue de (97 100) C

Reaccin:







Gramos de producto que se esperan al tener un rendimiento del 100%:

(


)
(


)

(


)


Rendimiento:

Se obtuvo: 0.9 g de p-terc-butilfenol
(


)

(


)


Anlisis de resultados

Si se tiene que el fenol reacciona 1:1 con el cloruro de terc-butilo, entonces, de
acuerdo a los resultados obtenidos podemos notar que una cantidad bastante
significativa de fenol reacciono con el terc-butilfenol para dar paso a la formacin
del p-terc-butilfenol. La razn por la cual la reaccin fue bastante cuantitativa es
porque el anillo benclico: fenol posee un grupo activante OH el cual permite que la
alquilacin de Freidel y Crafts se lleve a cabo de una manera ms fcil.

Durante la reaccin se produjo un carbocatin, que surgi de la ruptura del enlace
carbono-halgeno del cloruro de terc-butilo, al entrar este en contacto con el
cloruro de aluminio. Este carbocatin reacciono con el fenol dando paso a la
formacin de un intermediario catinico que se dio del ataque del anillo aromtico
del fenol al carbocatin, por ltimo la aromaticidad del anillo aromtico se vio
recuperada tras que este perdiera un protn despus de que este entrara en
contacto con el complejo acido-base de Lewis que se haba formado previamente.

Conclusiones

En esta prctica obtuvimos el p-terc-butilfenol a partir de una reaccin de Friedel-
Crafts con fenol y cloruro de terc-butilo que se encontraba previamente preparado,
y por lo cual no se realiz la primera parte de la prctica, se realiz el sistema que
se muestra en el informe experimental, y se le agreg el complejo de aluminio
(AlCl
3
) que funciona como catalizador de la reaccin. Se observ en grandes
rasgos las reacciones de Friedel-Crafts, y tambin se conocieron las limitantes que
estas reacciones tienen, como: que estas slo funcionan con benceno,
halobenceno y derivados activados del benceno; producen reordenamiento de los
carbocationes y es propensa a una alquilacin mltiple, obteniendo varios
subproductos.


Cuestionario


1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y
basndose en el mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y
Crafts, explique dicha relacin.

2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y
explquela.

Esta reaccin se lleva a cabo 1:1 fenol con el cloruro de terc-butil, es decir que un
mol de fenol reacciona con un mol de cloruro de terc-butil para producir p-terc-
butilfenol

0.01358 mol de fenol *(1 mol de cloruro de terc-butil / 1 mol de fenol) = 0.01358
mol de cloruro de terc-butilo


3) Por qu el material debe estar completamente seco? Explique
utilizando reacciones.
Porque el cloruro de terbutilo puede reaccionar con agua para formar el butanol y
cido clorhdrico.
4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccin
efectuada.
Se obtuvo precisamente de la reaccin de Alquilacin, cuando el Cloruro de
Terbutilo estuvo en presencia del Cloruro de Aluminio.-
5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos
orgnicos?, por qu?
Si, el Orto-Terc-Butilfenol debido a que el OH es un fuerte activador orto-para,
adems como en la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts participa
carbocationes es posible la formacin de productos resultantes de reacciones de
transposicin de estos intermedios. Pero el producto mayoritario en el Para-Terc-
Butilfenol.
6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s)
obtendra? La relacin molar AlCl3 / tolueno debera ser la misma
que la relacin molar AlCl3 / fenol? Por qu?

7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s)
orgnico(s) obtendra? Por qu?

8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por
qu?
NO, porque el Clorobenceno es un Halogenuro de Arilo y estos no experimentan
las reacciones S1N ni la S2N, debido a que los carbocationes de arilo son
relativamente inestables.



Bibliografa

Qumica, Ira N. Levine, Mc Graw Hill, 4 edicin, 1996.
Qumica, Chang. Raymond, Mc Graw Hill, 3 edicin, 2000