Base nitrogenada

Las bases nitrogenadas son compuestos orgnicos cclicos, que incluyen dos o ms
tomos de nitrgeno. Son parte fundamental de los nuclesidos, nucletidos, nucletidos
cclicos (mensajeros intracelulares), dinucletidos (poderes reductores) y cidos nucleicos.
Biolgicamente existen seis bases nitrogenadas principales (en realidad hay muchas ms),
que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxaznicas (derivadas de la estructura de la
isoaloxazina), bases pricas o purinas (derivadas de la estructura de la purina) y bases
pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F) es isoaloxaznica,
la adenina (A) y la guanina (G) son pricas, y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U)
son pirimidnicas. Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada.
Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina
aparece el uracilo.
Tipos de Bases Nitrogenadas
Las bases nitrogenadas se clasifican en dos tipos:
Las pirimidinas que tienen un anillo de seis miembros.






La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina pero con dos
tomos de nitrgeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta,
precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.
Citosina
La citosina es una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los cidos nucleicos
(ADN y ARN) y en el cdigo gentico se representa con la letra C. Las otras cuatro bases
son la adenina, la guanina, la timina y el uracilo. Pertenece a la familia de bases
nitrogenadas conocida como pirimidinas, que tienen un anillo simple. En el ADN y ARN la
citosina se empareja con la guanina por medio de tres enlaces de hidrgeno. Forma los
nuclesidos citidina (Cyd) y desoxicitidina (dCyd), y los nucletidos citidilato (CMP) y
desoxicitidilato (dCMP).
Uracilo
El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del
ARN y en el cdigo gentico se representa con la letra U. Su frmula molecular es
C
4
H
4
N
2
O
2
.
2
El uracilo reemplaza en el ARN a la timina que es una de las cuatro bases
nitrogenadas que forman el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se empareja
con la adenina mediante dos puentes de hidrgeno, pero le falta el grupo metilo. Forma el
nuclesido uridina (Urd) y el nucletido uridilato (UMP). El uracilo fue descubierto
originalmente en el ao 1900. Fue aislado por hidrlisis del cido ribonucleico de las
levadura que se encontraron en ciertos rganos de bovinos: timo y bazo, as como en el
esperma de los arenques y en el germen de trigo.
3
El uracilo es una molcula de estructura
planar, insaturada y que posee la habilidad de absorber sustancia.
Timina
La timina es un compuesto heterocclico derivado de la pirimidina. Es una de las cinco
bases nitrogenadas constituyentes de los cidos nucleicos (las otras cuatro son la adenina, la
guanina, el uracilo y la citosina); forman parte del ADN y se representa con la letra T.
Forma el nuclesido timidina (dThd) y el nucletido timidilato (dTMP). La timina fue
descubierta en 1885 por el bioqumico alemn Albrecht Kossel.
En el ADN, la timina siempre se empareja con la adenina mediante dos enlaces o puentes
de hidrgenos. Las uniones transversales en la estructura de doble hlice del ADN tienen
lugar a travs de las bases, que siempre se emparejan de forma especfica.
Las purinas que tienen un anillo de 5 miembros fusionado a uno de 6









Purina
La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgnico heterocclico aromtico. La
estructura de la purina est compuesta por dos anillos fusionados, uno de seis tomos y el otro de
cinco. En total estos anillos presentan cuatro nitrgenos, tres de estos son bsicos, ya que tienen
el par de electrones sin compartir en orbitales sp2 en el plano del anillo, el nitrgeno restante no
tiene carcter bsico ya que el par de electrones no compartidos que posee, es parte del sistema
de electrones del sistema aromtico, por lo cual se encuentran deslocalizados e incapaces de
captar un protn.
Adenina
La adenina es una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los cidos nucleicos (ADN
y ARN) y en el cdigo gentico se representa con la letra A. Las otras cuatro bases son la guanina,
la citosina, la timina y el uracilo. En el ADN la adenina siempre se empareja con la timina. Forma
los nuclesidos adenosina (Ado) y desoxiadenosina (dAdo), y los nucletidos adenilato (AMP) y
desoxiadenilato (dAMP). En la bibliografa antigua, la adenina fue alguna vez llamada vitamina B4;
sin embargo, hoy no se la considera una verdadera vitamina.
Guanina
La guanina es una base nitrogenada prica, una de las cuatro bases nitrogenadas que
forman parte de los cidos nucleicos (ADN y ARN) y en el cdigo gentico se representa
con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo.
Forma los nuclesidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucletidos
guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN
con la citosina mediante tres puentes de hidrgeno. Adems es una de las bases ms
importantes de los cidos nucleidos.
Esta sustancia est presente en los excrementos de los caros, que es un alrgeno causante
de enfermedades como la rinitis y faringitis.
PENTOSA
Las pentosas son monosacridos (glcidos simples) formados por una cadena de cinco tomos de
carbono que cumplen una funcin estructural. Como los dems monosacridos aparecen en su
estructura grupos hidroxilo (OH). Adems, tambin pueden llevar grupos cetnicos o aldehdicos.
La frmula general de las pentosas es C
5
H
10
O
5
. A continuacin se citan algunas pentosas.
Ribosa
La ribosa es una pentosa o monosacrido de cinco tomos de carbono de alta relevancia
biolgica en los seres vivos al constituir uno de los principales componentes del cido
ribonucleico en su forma cclica, y de otros nucletidos no nucleicos como el ATP.
La ribosa procede de la polimerizacin de la eritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza la
desoxirribosa en el ciclo de las pentosas. Adems se le considera uno de los azcares
oligosacridos con mayor carcter hidrosoluble.
Las clulas, dentro del ncleo contienen dos tipo de cidos nucleicos, el cido ribonucleico
tambin conocido como RNA, por sus siglas en ingls y el cido desoxirribonucleico
(DNA). Cuando se hidroliza el RNA, adems de otros compuestos se obtiene la Ribosa. La
importancia biolgica ms importante, en cuanto a la ribosa se refiere, es la formacin en la
estructura de los cidos nucleicos, los cules a su vez participan en la sntesis de
protenas.(Allinger)
Desoxirribosa
La desoxirribosa, o ms precisamente 2-desoxirribosa es un desoxiazcar derivado de un
monosacrido de cinco tomos de carbono (pentosa, de frmula emprica C
5
H
10
O
4)
,
derivado de la ribosa por prdida de un tomo de oxgeno en el hidroxilo de 2', y por ello
no responde a la frmula general de los monosacridos (CH
2
O)
n
). Forma parte del ADN.
Es un slido cristalino e incoloro, bastante soluble en agua. En su forma furanosa (anillo
pentagonal) forma parte de los nucletidos que constituyen las cadenas del cido
desoxirribonucleico (ADN).
Diferencia entre la ribosa y desoxirribosa
1- La Ribosa es un azcar de frmula C5H10O5. La Desoxirribosa es un azcar de frmula
C5H10O4, derivado de la ribosa por prdida de un tomo de oxgeno.

2- La Desoxirribosa es bastante soluble al agua y la Ribosa tambin, pero adems del
agua lo es ligeramente en alcohol.

3-La Desoxirribosa forma parte de los nucletidos que constituyen las cadenas del cido
desoxirribonucleico (DNA) y la Ribosa es uno de los componentes de los nucletidos que
constituyen el cido ribonucleico (RNA), se encuentra tambin en la vitamina B2 y en la
molcula de ATP.

Estructura del cido Fosfrico, H
3
PO
4

CIDO FOSFRICO
De frmula qumica H3PO4, cido que constituye la fuente de compuestos de importancia
industrial llamados fosfatos. A temperatura ambiente, el cido fosfrico es una sustancia
cristalina con una densidad relativa de 1,83. Tiene un punto de fusin de 42,35 C.
Normalmente, el cido fosfrico se almacena y distribuye en disolucin. Se obtiene mediante
el tratamiento de rocas de fosfato de calcio con cido sulfrico, filtrando posteriormente el
lquido resultante para extraer el sulfato de calcio. Otro modo de obtencin consiste en quemar
vapores de fsforo y tratar el xido resultante con vapor de agua. El cido es muy til en el
laboratorio debido a su resistencia a la oxidacin, a la reduccin y a la evaporacin. Entre
otras aplicaciones, el cido fosfrico se emplea como ingrediente de bebidas no alcholicas,
como pegamento de prtesis dentales, como catalizador, en metales inoxidables y para
fosfatos que se utilizan, como ablandadores de agua, fertilizantes y detergentes.
Fosfatos
Son productos formados por la sustitucin de parte o todo el hidrgeno del cido fosfrico por
metales. Segn el nmero de tomos de hidrgeno sustituidos, el compuesto obtenido se
define como fosfato primario, secundario o terciario. As, NaH2PO4, con un tomo de
hidrgeno sustituido, se denomina fosfato primario de sodio (tambin dihidrogenofosfato de
sodio), y Na3PO4, con tres tomos de hidrgeno sustituidos, fosfato terciario de sodio.
Tambin conocido como fosfato de sodio, el fosfato terciario de sodio se usa como detergente
y ablandador del agua. Los fosfatos primarios y secundarios contienen hidrgeno y son sales
cidas. Los fosfatos secundarios y terciarios son insolubles en agua, a excepcin de los de
sodio, potasio y amonio; los primarios son ms solubles.
Los fosfatos son importantes para el metabolismo de animales y plantas. Los huesos
contienen fosfato de calcio, Ca3(PO4)2, y el primer paso en la oxidacin de la glucosa en el
cuerpo es la formacin de un ster de fosfato. Para aportar fosfatos al ganado, se usa el
hidrogenofosfato de calcio hidratado, CaHPO4 2H2O, como suplemento alimenticio. El
fosfato primario de calcio, Ca(H2PO4)2, se emplea como ingrediente en fertilizantes para
plantas.
En los ltimos tiempos se ha incrementado la preocupacin por los efectos medioambientales
perjudiciales de los fosfatos contenidos en los detergentes domsticos. Los detergentes que
contienen fosfatos contribuyen a la contaminacin del agua, ya que son un medio nutriente
para las algas. Si crecieran en exceso, dificultaran la vida acutica de lagos y ros por la falta
del oxgeno.
Para escribir la frmula electrn-punto del cido fosfrico, H
3
PO
4
, se pueden seguir los
siguientes pasos:
Paso 1: Calcule el nmero total de electrones externos.
1 tomo de P = 5 e
-

4 tomos de O = 24 e
-

3 tomos de H = 3 e
-

H
3
PO
4
= 32 e
-
externos
Cada uno de los tomos de oxgeno tiene 6 electrones exteriores, 1 tomo de
fsforo tiene 5 electrones externos y 3 tomos de hidrgeno tienen 1 electrn
externo, por lo tanto, hay un total de 32 electrones exteriores.
Paso 2: Identifique el tomo central y escriba todos los dems tomos a su alrededor,
conectados a ste con un enlace covalente.
El tomo central es el fsforo. Escriba los tomos de hidrgeno unidos a tres de los
oxgenos.

Paso 3: Coloque los electrones restantes en la estructura de punto de tal manera que
todos los tomos en la molcula obtengan una configuracin de un gas noble.

En la estructura del cido fosfrico hay un enlace covalente dativo, por lo que al utilizar
lneas se puede representar de las siguientes formas:

El cido fosfrico tiene un enlace covalente dativo.
Paso 4: Verifique se ha colocado el nmero adecuado de electrones en la estructura y si
cada tomo tiene la configuracin de un gas noble.


Nucleosido
Un nuclesido es una molcula monomrica orgnica que integra las macromolculas de
cidos nucleicos que resultan de la unin covalente entre una base nitrogenada con una
pentosa que puede ser ribosa o desoxirribosa. Ejemplos de nuclesidos son la citidina,
uridina, adenosina, guanosina, timidina y la inosina.
Los nuclesidos pueden combinarse con un grupo fosfrico (cido fosfrico: H
3
PO
4
)
mediante determinadas quinasas de la clula, produciendo nucletidos, que son los
componentes moleculares bsicos del ADN y el ARN.
Los nuclesidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan:
Ribonuclesidos: la pentosa es la ribosa
Desoxirribonuclesidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa