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Qumica Orgnica II.

Gua de Prcticas de Laboratorio__________


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UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA
FACULTAD DE INGENIERA
CICLO BSICO
DEPARTAMENTO DE QUMICA APLICADA































Versin original; Ing.Harold Jimnez
Revisin y reestructuracin Profesores:
Miryam Rodrguez
Robert Guilln
Douglas Gonzlez


CARACAS, 2011
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
1
N ND DI IC CE E G GE EN NE ER RA AL L

Pg.


Objetivo del laboratorio 2

Conducta en el laboratorio 2

Normas acadmicas 3

Programa Evaluativo 4

Medidas de Seguridad, Manipulacin de Reactivos, Montaje y Tcnicas
del Laboratorio 5

Prctica N 1 Cristalizacin y Punto de Fusin 21

Prctica N 2 Sntesis de la Aspirina e Identificacin de Frmacos por
Cromatografa de Capa Fina 27

Prctica N 3 Colorantes I: Sales de Diazonio y Ftalenas 33

Prctica N 4 Colorantes II: Obtencin del Verde de Malaquita y
aplicacin de la tcnica del Teido 41

Prctica N 5 Sntesis de un Jabn y determinacin del ndice de
saponificacin__________________________________ 46

Prctica N 6 Preparacin de Polmeros y Pegamentos 59

Anexos 67

Bibliografa 69











Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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O OB BJ JE ET TI IV VO O D DE EL L L LA AB BO OR RA AT TO OR RI IO O

El propsito principal del Laboratorio de Qumica Orgnica II es el de iniciar
al estudiante de ingeniera qumica en la prctica del anlisis qumico y de
demostrar la vigencia de algunos de los principios adquiridos en las materias
Qumica Orgnica I y en la presente Qumica Orgnica II.

Adems, el trabajo de laboratorio lo pondr al tanto de algunas operaciones
bsicas en el mbito cientfico, permitindole ganar cierta pericia en el uso de
tcnicas de laboratorio que incluyen pesada, filtracin, calentamiento,
medicin, transferencia de cantidades exactas de lquidos y montaje de
sistemas y equipos, tales como sistemas de destilacin simple y destilacin
por arrastre de vapor.

Con el trabajo de laboratorio usted ganar confianza en s mismo y le
ayudar a desarrollar su ingenio, criterio y sentido comn.


C CO ON ND DU UC CT TA A E EN N E EL L L LA AB BO OR RA AT TO OR RI IO O

Una conducta adecuada en el laboratorio facilita el mejor desenvolvimiento
del trabajo que se est realizando. Recuerde que usted no se encuentra solo
en el laboratorio, por el contrario est compartiendo con otros estudiantes y
con el personal docente, lo le que obliga a mantener una conducta acorde con
los buenos principios.

Abstngase de realizar actos que perturben la tranquilidad del lugar de
trabajo, tales como hablar alto, silbar, distraer a los dems y moverse de
forma brusca, lo cual seguramente provocara algn tipo de accidente.

Sintase libre de consultar al personal docente cuando no este seguro
acerca de como realizar un experimento, PERO PRIMERO TRATE DE
CONTESTAR SU PROPIA INQUIETUD EN FORMA LGICA reexaminando la
bibliografa adecuada.

Procure realizar las experiencias con orden y limpieza, lo que facilitar la
obtencin de mejores resultados y har su estada en el laboratorio mucho
ms placentera. Mantenga el mesn de trabajo siempre ordenado y recoja al
instante cualquier material derramado.

El equipo de uso comn debe ser colocado en su lugar de origen una vez
finalizada la sesin, mientras que su equipo individual debe colocarlo limpio y
ordenado en la gaveta correspondiente antes de abandonar el laboratorio,
RECUERDE QUE EL EQUIPO ES COMPARTIDO CON OTROS ESTUDIANTES.

Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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N NO OR RM MA AS S A AC CA AD D M MI IC CA AS S

El laboratorio de qumica orgnica como toda materia posee sus normas
acadmicas que deben ser cumplidas por el alumno.

1. Es indispensable y de carcter obligatorio la bata y gua para la
asistencia al laboratorio, ya que sin excepcin alguna no podr realizar la
prctica el estudiante que no cumpla con este requisito.

2. La inscripcin de los grupos se realizar en las primeras dos semanas de
actividades de cada semestre en horario de clases tericas; y el comienzo del
laboratorio ser en la tercera semana de actividades con la asignacin del
material de trabajo y explicacin de tcnicas bsicas.

3. Las prcticas sern realizadas cada 15 das por grupo de lo contrario se
le avisar con anterioridad bien sea de forma oral en la practica anterior o en
horario de clases tericos, o escrita, mediante comunicados publicados en la
cartelera de la asignatura o incluso en la puerta interna del laboratorio.

4. Todos los estudiantes realizarn las prcticas con su respectivo grupo,
de presentar algn inconveniente podr avisar al profesor a ver si este le
puede reubicar en otro grupo, sin embargo la falta deber ser avalada por la
Organizacin de Bienestar Estudiantil (OBE), en caso de ser por ndole mdica.

5. No se recuperan prcticas individuales perdidas, en todo caso podr
presentar el quz prevea aceptacin del profesor de la materia y siempre y
cuando cumpla con el requisito planteado en la norma anterior.

6. El estudiante no debe ausentarse del laboratorio sin previo permiso del
personal docente durante el lapso establecido para cada una de las prcticas.

7. La inasistencia a 2 prcticas ocasionar la prdida total de la materia
por inasistencia.

8. En caso de llegar retardado al quz dispondr slo del tiempo restante
para finalizar dicha evaluacin.

9. El grupo de laboratorio que pierda una prctica continuar la semana
siguiente con el orden normal previsto en la gua de laboratorio. La
recuperacin de la prctica perdida ser anunciada y publicada en la cartelera
de la materia y slo sern recuperadas aquellas que no se realicen por
suspensin oficial de las actividades docentes o por razones de fuerza mayor.

10. El quz tendr un tiempo de duracin de 20 minutos, finalizado ese
tiempo no se recibirn ms quices.

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P PR RO OG GR RA AM MA A E EV VA AL LU UA AT TI IV VO O


La evaluacin de cada prctica consta de: un quz con un valor de 30% y un
informe con valor de 70% y cuya estructura debe ser la siguiente:

1. Portada (Debe incluir el ttulo de la prctica y el nombre del alumno y del
profesor).

2. Objetivos de la prctica, tanto generales como especficos.

3. Procedimiento experimental en forma de instrucciones y manteniendo
una secuencia lgica.

4. Observaciones.

5. Discusin de resultados.

6. Conclusiones.

7. Bibliografa.

8. Anexos.
Reacciones involucradas (si las hubiesen)
Clculos previos (si los hubiesen)
Clculos tipo (si los hubiesen)
Modelo de hoja de datos

Tabla de constantes fsicas y qumicas y toxicidades de todos los
compuestos a usar

El informe debe ser entregado al entrar al laboratorio, exceptuando las
hojas correspondientes a los puntos 4, 5, 6 y 8.3 las cuales sern completadas
al finalizar la experiencia para luego ser anexadas al resto del informe.

Este programa podr estar sujeto a pequeas modificaciones particulares de
cada profesor.


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M ME ED DI ID DA AS S D DE E S SE EG GU UR RI ID DA AD D, , M MA AN NI IP PU UL LA AC CI I N N D DE E
R RE EA AC CT TI IV VO OS S, , M MO ON NT TA AJ JE E Y Y T T C CN NI IC CA AS S D DE EL L L LA AB BO OR RA AT TO OR RI IO O

En todo laboratorio donde se trabaje con compuestos qumicos existen
riesgos potenciales que podran transformarse en accidentes al llevar a cabo
una mala operacin, y en especial en el laboratorio de qumica orgnica en
donde es frecuente el manejo de sustancias txicas. Es por ello que queda de
su parte realizar los experimentos con responsabilidad y sentido comn a fin
de evitar percances que afecten a todas las personas que se encuentren en el
laboratorio, a los equipos y a las instalaciones. El personal docente debe ser
notificado en caso de cualquier eventualidad.

A continuacin son enumeradas algunas normas a seguir en el laboratorio:

1. Conocer bien las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de las
sustancias que se van a utilizar.

2. No dejar solo el puesto de trabajo y menos si se est trabajando con
fuego o con reacciones potencialmente peligrosas.

3. En todo momento se debe utilizar la bata debidamente cerrada, guantes
y lentes de seguridad en aquellos momentos en que considere necesario o el
personal del laboratorio le diga. Deber mantener el cabello siempre recogido
y evitar usar pinturas o cremas, ya que muchas de estas son inflamables. No
se aceptan faldas, shorts, ni zapatos descubiertos.
4. Mantener libre de objetos innecesarios la zona de trabajo, para ello se
dispone de un mesn donde colocar todos sus objetos personales. Solo
deber tener en su puesto de trabajo, lpiz, borra, sacapuntas, la gua de
prcticas y cualquier otro que se le indique el da de la prctica.

5. NO COMER, NI BEBER, NI FUMAR dentro del laboratorio, en el peor de los
casos podr hacerlo fuera del laboratorio siempre y cuando no este en
progreso la prctica, y se recomienda lavarse muy bien las manos antes y
despus de hacerlo, recuerde que muchos de los compuestos orgnicos
pueden ser considerados txicos para el ser humano.

6. Nunca devolver al envase original los reactivos no utilizados, por
consiguiente recuerde tomar de este lo que considere necesario.

7. Antes de manipular cualquier reactivo debe de estar al tanto de sus
propiedades fisicoqumicas y toxicolgicas, es por ello que deber venir con
conocimiento preveo de estos el da de la prctica.

8. Nunca probar u oler cualquier reactivo a no ser que el personal del
laboratorio as se lo indique.

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9. Todo compuesto voltil o que desprendan vapores txicos deber ser
manipulado dentro de la campana y en lugares ventilados.

10. Las soluciones concentradas de base o cidos deben neutralizarse antes
de ser desechadas. En caso de derrames, los cidos se neutralizan con
bicarbonato de sodio, mientras que las bases se tratan con cido brico.

11. No se deber tirar al desage lquidos inflamables o irritantes

12. Para preparar disoluciones cidas, deber aadir lentamente y con
agitacin, el cido en el agua; nunca el agua en el cido ya que esto genera
una reaccin muy exotrmica y violenta.

13. En una destilacin no se deben obstruir los condensadores ni los tubos
de evacuacin. Adems siempre deber colocar en el baln varias piezas de
porcelana porosa o perlas de ebullicin, esto para evitar sobrecalentamiento o
sobrepresiones que puedan acarrear graves problemas.

14. En el laboratorio se disponen de dos salidas de emergencia, la ms
recomendada es la que da hacia la calle. Adicionalmente se dispone de un
botiqun de primeros auxilios ubicado en la parte delantera del laboratorio, un
sistema lavaojos, extintores y ducha de emergencia ubicados al lado del
mesn donde colocarn sus objetos personales.

15. El transporte del material de vidrio es siempre peligroso. Abstngase
de llevarlo con la ayuda del cuerpo, los brazos o los bolsillos de la bata. Nunca
someta el material de vidrio a cambios bruscos de temperatura.
Razones ms comunes de Incendios:

1. Calentar un disolvente voltil o inflamable con un mechero y sin
condensador.

2. Arrojar reactivos y desechos de reacciones exotrmicas, organometlicas
o no compatibles al desage.

3. Mezclar sustancias que al reaccionar generen vapor o gases inflamables.

Razones ms comunes de Explosiones:

1. Una reaccin exotrmica mal controlada.

2. Explosin por calentamiento, secado, destilacin o golpes bruscos.

3. Mezclar sustancias incompatibles.

4. Mal almacenamiento de reactivos.


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Primeros auxilios:

1. En caso de incendios pequeos y controlables, no pierda la calma ni
arroje agua ni objetos contundentes, el procedimiento a realizar es sofocar las
llamas con un trapo bien humedecido en agua de chorro (sin tirarlo y siempre
y cuando no hallan reactivos en la zona que reaccionen violentamente con el
agua). De ser un incendio de grandes proporciones, aljese y permita que el
personal del laboratorio lo sofoquen con el extinguidor.

2. Recuerde que si las llamas lo alcanzan, en el laboratorio se dispone de
una ducha de emergencia.

3. Si se salpica la piel con cidos, lvese con abundante agua y apliquese
una disolucin de bicarbonato de sodio

4. Si se salpica los ojos, recuerde que en el laboratorio se dispone de un
dispositivo para tal fin, solo abra la llave y deje fluir por 5 segundos el agua
antes de introducir los ojos.

5. Si llega a ingerir una base, deber tomar jugo de naranja o uva, o
vinagre.

6. Si se ingiere algn txico o veneno, deber inducir al vmito, para ello
podr dar de tomar alguna de las siguientes mezclas:
- Disolver 2 cucharaditas de sal en 1 litro de agua caliente y tomar un
vaso cada minuto.
- Agua caliente con jabn disuelto.

7. Despus de controlado cualquier incidente, el afectado deber acudir al
mdico lo antes posible.

8. Si sufre de algn percance mayor, avisar de inmediato al personal del
laboratorio, ellos sabrn que hacer en cada caso.

9. En el laboratorio se dispondr de un botiqun de primeros auxilios, el cual
contendr: gasas, vendas, curitas, alcohol, perxido, antialrgico (loratadina),
antisptico para quemaduras (furacina), bicarbonato de sodio, cido brico
(borax), vinagre, analgsico (ibuprofeno, acetaminofno u otro).

10. Si llegara a sufrir una cortadura notifique inmediatamente al personal
docente y lave la herida con agua abundante, para luego tratarla con un
algodn impregnado en un lquido antisptico como agua oxigenada.


Equipos bsicos de seguridad en el Laboratorio:

El laboratorio de qumica orgnica esta conformado por una serie de
mesones donde tendrn sus puestos de trabajo en gavetas enumeradas; en
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dichas gavetas encontrarn material de vidrio el cual compartir
conjuntamente con otros estudias, ser responsabilidad de ustedes la
preservacin de los mismos.

Adicionalmente el laboratorio dispone de dispositivos de seguridad, los
cuales podrn ser utilizados sin ningn inconveniente, recuerde que ellos son
nicamente para caso de emergencias. Entre ellos se mencionan:

Botiqun de primeros auxilios: ubicado en la parte
delantera del laboratorio a aproximadamente 150 cm del piso,
siendo este regido bajo las normas clsicas de identificacin:
caja blanca con una cruz roja en el centro. En este podr
encontrar tanto medicamentos como instrumental de
primeros auxilios: analgsicos, antialrgicos, pomadas para
quemaduras, suero, gasas, curitas, vendajes y diversos
antispticos. Es de sumo cuidado verificar la fecha de
caducidad antes de ser ingeridos o aplicados.

Extintor contra incendios: ubicado al lado derecho del mesn
donde dispondrn de sus bultos y morrales durante su estada en el
laboratorio; de igual forma a lo largo del pasillo principal del galpn
se disponen de extintores que tambin podrn ser utilizados en caso
de incendios. Estos son cilindros verticales de color rojo y su forma
de empleo consiste en retirar el precinto de seguridad ubicado en la
vlvula de descarga (parte superior del cilindro).


Lava ojos: ubicado de igual forma a la derecha del
mesn de bultos y morrales, es un dispositivo de color
verde ubicado a 100cm de altura aproximadamente y su
uso es solo para casos en los que les haya cado partculas
o reactivos en lo ojos, simplemente tendr que empujar
hacia atrs una especie de palanca identificada y esperar un rato a que circule
el agua antes de emplear; esto tiene como fin eliminar el agua estancada que
pueda existir en la tubera (si no hace este paso las consecuencias de utilizar
el dispositivo sern peores al hecho de no usarlo).

Ducha: ubicado en el mismo sitio que el dispositivo anterior.
Su funcionamiento es solo para casos de incendios corporales
y funciona al jalar hacia abajo la palanca ubicada en la parte
alta de la ducha.

A continuacin se presenta de forma grfica un croquis de la
distribucin del laboratorio de qumica orgnica donde podr
identificar visualmente los diversos equipos de seguridad.



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Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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Simbologa y Pictografa en los Reactivos y Materiales Peligrosos:

A nivel mundial existen diversas formas de etiquetar a las sustancias
qumicas, pero todas ellas tienen por fin, el favorecer la manipulacin y
almacenaje de los mismos, simplificando la vida de todos aquellos que en su
cotidianeidad trabajan con compuestos qumicos.

Para manejar con seguridad las sustancias qumicas se han ideado diversos
cdigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas clasifican
las sustancias en las siguientes categoras:




Dicha simbologa se podrn observar en las etiquetas de los reactivos que
emplear durante este curso de laboratorio y en cualquier otro l aboratorio que
implique la presencia de una sustancia qumica.

Sin embargo no es la nica referencia pictogrfica que se ha mantenido en
el tiempo, surgiendo tambin simbologas para trabajar e identificar a
sustancia qumicas presentes a nivel industrial (o cuando se transportan),
entre las cuales tenemos la colocacin de carteles de 30cm de lado bajo el
siguiente esquema:
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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M MO ON NT TA AJ JE E Y Y T T C CN NI IC CA AS S D DE EL L L LA AB BO OR RA AT TO OR RI IO O

En primer lugar se tiene que un laboratorio de Qumica Orgnica cuenta con
diversos materiales de vidrio, plstico, porcelana y metal, necesarios para
llevar a cabo las experiencias. Las siguientes figuras muestran los equipos que
con frecuencia se utilizarn en este laboratorio:




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Para el desenvolvimiento de las prcticas de laboratorio, se le ser asignado
cierto equipo de laboratorio (contenido en una gaveta enumerada), el cual
compartir con otros estudiantes ms. Deber revisar el material al inicio y
una vez culminada la prctica en bsqueda de material daado. Si consigue
material en mal estado reportarlo de inmediato, ya que este ser cobrado al
estudiante que trabaj con el equipo en prcticas preveas; es decir, si la
persona que trabajar despus de usted reporta algn material roto al
inicio de la clase, ser responsabilidad suya reponerlo (comprarlo), a
ms tardar 15 das despus de su notificacin, de lo contrario se le congelar
la nota del laboratorio hasta ser repuesto. Para tal fin dispondr en dicha
gaveta de una hoja de reporte donde colocar la observacin conjuntamente
con su firma y la del personal del laboratorio.


Una vez conocido los diversos instrumentos empleados en el laboratorio se
disponen a explicar algunos montajes realizados en el laboratorio, esto tiene
como fin que el estudiante conozca el funcionamiento de los mismos de forma
experimental (Cmo se hace?) y sus fundamentos tericos (Por qu?) para
as agilizar el desarrollo de las prcticas venideras.


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T TI IP PO OS S D DE E L LL LA AM MA AS S U US SA AD DA AS S

El mechero, tiene como finalidad producir una llama (fuego) a partir de una
mezcla de gas natural (combustible) y oxgeno (comburente). Est constituido
por dos vlvulas; la primera cuyo fin es el de regular el flujo del gas, esta
abre en direccin anti-horaria; mientras que la segunda vlvula controla la
entrada de oxgeno al sistema de quemado, presentando dos posiciones:
1. dficit de oxgeno, produciendo una llama amarillenta azulada,
2. abundancia en oxgeno, cuando la llama vista presenta colores azulados
claros.

LECTURA EN MATERIALES VOLUMTRICOS DE VIDRIO

En el laboratorio existen materiales
aptos para medir volmenes; sin embargo
tambin existe otros que aunque
aparenten servir para tal fin, nunca
podrn ser empleados para ello; estos son
los beakers y las fiolas; muchos de estos
presentan una escala volumtrica cuyo fin
es el de proporcionar un aproximado del
volumen, pero no un valor exacto; para
ello se tienen principalmente las probetas
(cilindros graduados), aunque tambin
pueden emplearse las buretas y pipetas.

Un lquido al estar contenido en un
recipiente produce una curvatura en su
superficie, dicho efecto puede atribursele
a diversos factores tales como la tensin
superficial y la gravedad (entre otros), tal
como se presenta en la figura. Este efecto de curvatura puede ser de dos
formas: hacia arriba, denominada convexa (ejemplo el mercurio) y hacia
abajo, denominada cncavo, esta ltima es la ms frecuente de conseguir
(ejemplo el agua). Sea cual fuere la forma de dicha curvatura, en el momento
de leer un determinado volumen deber realizarse tomando como valor
cuando coincida con la parte mas central del menisco (en el caso del cncavo,
la parte ms baja).
10
20
30
40
60
70
50
100
80
90
Nivel correcto de lectura
Nivel incorrecto de lectura
Siempre lea la tangente al menisco
Nivel incorrecto de lectura
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Zero
On
Mode
Off
SCOUT
OHAUS
R
*
0.1
g
Platillo
Seleccionador
de apagado y
de unidades
de masa
Pantalla Seleccionador
de encendido y
tara
BALANZA DE SUSTENTACIN O GRANATARIA (MARCA OHAUS)

La Balanza Granataria determina el peso de de una muestra en funcin de la
comparacin del peso de dicha muestra y la de una serie de pesadas (de peso
ya establecido) que estn incorporada a ella. Su funcionamiento consiste en:

1. Coloque todas las pesas de la balanza en cero y asegrese que el fiel
coincida con la lnea de equilibrio; si no coincide mueva el tornillo de ajuste
hasta que estas dos lneas coincidan.

2. Coloque sobre el disco la muestra a pesar.

3. Comience a mover la pesada ms grande (100g) de posicin en posicin
(adicionando 100g) hasta la posicin prevea en que hace que el fiel este por
debajo de la lnea de equilibrio, y comience a manipular la pesada
consiguiente de forma anloga a lo anterior; y por ltimo la pesada menor.

4. El valor pesado ser la suma de todo lo que indique las diversas pesadas.
Platillo
Posicin de equilibrio
Fiel
Tornillo para ajustar
el fiel en la posicin
de equilibrio
100
g 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
200 300 400 500 g
g 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10
Escalas
de masas
TRIPLE BEAM BALANCE
Capacity
2610
grams
OHAUS


BALANZA ELECTRNICA (MARCA OHAUS)

La balanza electrnica opera de una forma
muy distinta a la granataria, y tiene como
principal ventaja que disminuye
considerablemente el tiempo usado para tal
actividad, sin embargo tiene la limitante de
usar corriente y de operar a valores de masas
bajos. Este tipo de balanza tiene adems la
opcin denominada tarar, la cual no es ms
que hacer llevar a cero el valor de la masa
presentado en pantalla, a pesa de haber algn
objeto sobre el platillo de la balanza; esto se
aplica frecuentemente al pesar sustancias muy particuladas (polvos, cristales,
etc.) o lquidos; se coloca sobre el platillo, el recipiente que contendr a la
muestra y se presiona el botn tarar y por ltimo se adiciona lo que se desea
pesar. Adems este tipo de balanza tiene la oportunidad de presentar el valor
de masa en varias unidades (mg, g, onza, etc) con solo presionar un botn.
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PROCEDIMIENTO EMPLEADO PARA DOBLAR UN PAPEL DE FILTRO POR
PLIEGUES


TCNICAS DE FILTRADO
Filtrado por pliegue Filtrado por vaco


Filtrado por pliegue: Generalmente se realiza en soluciones a
temperaturas altas y tiene como fin en la mayora de los casos, extraer un
compuesto considerado impureza. La finalidad del doblez es disminuir el rea
de contacto entre el papel y el embudo para evitar la cristalizacin del lquido
filtrado en el espacio formado entre ellos. Adems para evitar dicho efecto, se
trabaja con embudos sin tallos.

Filtrado por vaco: Generalmente se realiza a soluciones fras y tiene como
fin recuperar un slido de inters. Se aplica mediante un embudo buchner y la
aplicacin de vaco mediante una trampa de vaco proporcionada por la tubera
de agua.

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TCNICA DE DESTILACIN SIMPLE

Tiene como fin separar compuestos lquidos miscibles y se basa en el principio
de la transferencia de calor y la volatilidad de los compuestos a separar. Esta
tcnica separa la solucin en dos porciones, el destilado (ubicado en la fiola),
conformado por aquellos compuestos con temperaturas de ebullicin bajas, y el
residuo (ubicado en el baln) cuyos compuestos presentan temperaturas de
ebullicin elevadas.



Se dispone de un termmetro ubicado en la parte superior, cuyo fin es medir la
temperatura bien sea del residuo o del destilado, la primera, se realiza
sumergiendo el termmetro en el lquido del baln, mientras que la segunda se
realiza colocando el termmetro al nivel del ramal del baln. Adems se dispone
de un condensador, cuyo fin es el de condensar todo el vapor producido en el
proceso (destilado). Dicho condensador opera con agua como lquido de
enfriamiento, fluyendo esta en sentido opuesto al destilado, con el fin de mejorar
la transferencia de calor manteniendo constante el intercambio de energa.

En la grfica se puede apreciar el comportamiento de la transferencia de calor
cuando se opera con los fluidos en la misma direccin o en direcciones opuestas,
observndose que si los fluidos operan en la misma direccin, la transferencia de
calor se hace mucho ms intensa al inicio del proceso, este tipo de sistemas de
direcciones en contracorrientes, es empleada en montajes donde se desea realizar
calentamiento por perodos de tiempo largos, sin afectar e contenido del lquido
sometido a calentamiento, este proceso recibe el nombre de Calentamiento con
Reflujo.

En muchas ocasiones se les adiciona un solvente a la mezcla a destilar, esto con
el fin de que dicho solvente (generalmente agua) arrastre a las posibles impurezas
presentes en la solucin; dicha tcnica se denomina destilacin por arrastre de
vapor.
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TCNICA DE CALENTAMIENTO CON REFLUJO

Tiene como finalidad poder calentar un lquido por perodos de tiempos
largos sin variar la cantidad del lquido presente, consiste en hacer condensar
y retornar el lquido evaporado, es por ello que se requiere que la
transferencia de calor sea ms intensa al inicio del proceso, por lo que se
trabaja con flujo de enfriamiento en la misma direccin a la que ascienden los
vapores producidos.




Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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TCNICA DE DESTILACIN CON INCORPORACIN DE REACTIVO Y REFLUJO
INTEGRADO

Su funcionamiento opera de
forma similar a una destilacin
simple, con la excepcin de
que se le incorpora un embudo
donde se aade lentamente un
reactivo. Generalmente se
realiza cuando el reactivo a
aadir reacciona violentamente
o de forma muy exotrmica
para ser aadido todo desde un
principio. En otras ocasiones se
emplea para tener un control
ms especfico sobre la
reaccin.

Adicionalmente se dispone
de un sistema de control de
presin ubicado al final del
condensador, justo en la
conexin entre la fiola de
destilado y el condensador. A
este punto se le puede
conectar una trampa de vaco
logrando destilar a presiones
bajas, lo que acelera el proceso
de destilado (utilizado
frecuentemente para productos
poco voltiles, donde las
temperaturas altas pueden afectar a los compuestos a destilar).

Este montaje es uno de los ms complejos de este tipo, sin
embargo, en e a este se realizan modificaciones quitndole algunos
de los equipos.

TCNICA DE DECANTACIN

Tiene como finalidad separar dos lquidos inmiscibles utilizando la
propiedad de la densidad; el lquido ms denso se ubicar en el
fondo, mientras que el ms ligero se ubicar sobre este y as
sucesivamente en el caso de que hubiese ms de una fase.

A veces se requiere dejar reposar por un espacio de tiempo para
que se de la separacin de las fases.

Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
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TCNICA DE TITULACIN

La titulacin es una tcnica empleada para conocer la
concentracin de una solucin desconocida (analito), a partir
de una segunda solucin cuya concentracin se conoce
(estndar). El principio radica en la interaccin qumica
(reaccin) que se da entre los solutos presentes en las
soluciones, ya que se deber conocer tambin la
estequiometra de la(s) reaccin(es) que se lleva(n) a cabo.
Este proceso tambin recibe los nombres de valoracin,
neutralizacin o estandarizacin.

Las valoraciones se realizan agregando cuidadosamente un
reactivo hasta que una cantidad de solucin patrn sea
qumicamente equivalente a la sustancia problema, situacin
que se alcanza en el llamado punto de equivalencia. En la prctica no se habla de
punto equivalente sino de punto final debido a que el primero es un concepto
terico. Dicho valor se observa mediante cambios fsicos generalmente cambio de
color, ya que se emplean unos colorantes denominados indicadores. El proceso
consiste en tomar la fiola que contiene a la solucin problema con la mano con la
que mejor se desenvuelva (mano derecha) mientras que con la otra mano
(izquierda), se controlar la vlvula de descargue de la bureta tal y como se
muestra en la figura.

Existen diversos tipos de titulaciones, entre ellas tenemos:
1.- Titilacin cidoBase 2.- Titilacin Redox 3.- Titulacin Complejomtrica

TCNICA DE DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN

Se emplea un tubo Thiele, realizando el montaje mostrado
en la figura. La muestra a analizar se introduce en un capilar
sellado en un extremo, se fija ste a un termmetro de forma
tal que el bulbo quede al nivel de la muestra en el capilar
utilizando para ello una liga. El termmetro se introduce en un
tubo Thiele que contenga un lquido cuyo punto de ebullicin
supere al del slido a analizar (generalmente parafina,
glicerina, etc.), de forma tal que el bulbo quede al nivel del
ramal de recirculacin y que la liga que sujeta al capilar quede
aprox. 1cm por encima del nivel del lquido.

Se comienza el calentamiento, haciendo pasar el mechero (con movimientos
continuos) por el ramal del thiele, hasta que se vea el inicio del cambio de fase del
slido, momento en el cual se lee el valor de la temperatura, una vez fundida toda
la muestra se lee nuevamente la temperatura, ya que el punto de fusin viene dado
por un rango de temperatura, el cual se hace mucho ms corto a medida que el
slido sea ms puro, es decir, que una muestra con alto contenido de impureza, va
a tener un rango del punto de fusin mucho mayor al de otra muestra con mnimo
contenido de impureza.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
21
P PR R C CT TI IC CA A N N 1 1
C CR RI IS ST TA AL LI IZ ZA AC CI I N N Y Y P PU UN NT TO O D DE E F FU US SI I N N


OBJ ETIVOS GENERALES

1. Aplicar la tcnica de cristalizacin de una sustancia.
2. Aplicar la tcnica de determinacin del rango del punto de fusin de una sustancia.
3. Familiarizar al estudiante con los equipos y materiales de uso comn en el
laboratorio

OBJ ETIVOS ESPECFICOS

1. Identificar la muestra problema asignada.
2. Determinar el rango del punto de fusin tanto para la muestra impura asignada,
como para la recristalizada.
3. Recristalizar la muestra impura asignada.
4. Establecer criterios propios que permitan el trabajo seguro y eficiente dentro del
laboratorio.

ASPECTOS TERICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la prctica deben ser
ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografa recomendada.

Recristalizacin: proceso a travs del cual se purifica un slido en un disolvente
adecuado mediante la precipitacin de ste en una solucin. Esta purificacin se basa
en las diferencias de solubilidades entre el slido y el solvente. Si con una
recristalizacin sencilla no se llega a la sustancia pura, debe repetirse el proceso
empleando el mismo u otro disolvente.
Eleccin del disolvente: existen muchos disolventes entre los que destacan ter,
acetona, cloroformo, tetracloruro de carbono, etanol, benceno, cido actico y agua.
Para seleccionar el disolvente adecuado se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
- Debe poseer un coeficiente de temperatura elevado, es decir, debe disolver una gran
cantidad de soluto a su temperatura de ebullicin y slo una pequea cantidad a la
temperatura ambiente.
- Debe poseer un coeficiente de temperatura bajo para las impurezas.
- Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales caractersticos del compuesto que
se desea purificar.
- Los cristales deben ser fcilmente separables del disolvente.
- No debe reaccionar con el soluto.
- No debe ser inflamable.
- Debe ser econmico.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
22
Filtracin: proceso utilizado para separar los componentes de un sistema en el que
existen dos fases, una slida y otra lquida. El producto slido es el precipitado y la fase
lquida se conoce como sobrenadante. Entre los tipos de filtracin empleados destacan:
- Filtracin por pliegues: la filtracin por pliegues es realizada cuando se desea
eliminar algn slido insoluble que todava persista en el medio luego de la disolucin
en caliente de una sustancia. La solucin debe filtrarse de manera que no cristalice
nada de slido ni en el papel de filtro ni en el embudo. Generalmente se requiere de
una filtracin rpida, utilizando para ello un embudo sin tallo provisto de un papel de
filtro doblado en pliegues lo cual aumenta la velocidad de filtracin debido al aumento
de la superficie de contacto.
- Filtracin por succin (al vaco): se lleva a cabo cuando se desea separar un slido
cristalino de las aguas madres (lquido sobrenadante)
Lavado: luego de cada filtracin debe realizarse esta operacin a fin de minimizar las
prdidas de muestra. El lavado consiste en agregar al recipiente que contuvo a la
muestra (disuelta o en forma de cristales) pequeas porciones del disolvente empleado
en la recristalizacin. Las temperaturas tanto del disolvente como de la muestra deben
ser similares al realizar el lavado.
Punto de fusin: temperatura en la que las fases slida y lquida pueden existir en
equilibrio, una en presencia de la otra, a una determinada presin. El punto de fusin es
empleado para comprobar la identidad y el grado de pureza de una sustancia. Una vez
obtenidos los valores experimentales estos pueden ser comparados con los reportados
en las bibliografas correspondientes (Handbook de constantes fsicas y qumicas).
Rango del punto de fusin: intervalo de temperatura desde que comienza a fundirse
el primer cristal del slido hasta que la muestra se transforma en lquido.
Efecto ejercido por una impureza en el intervalo de fusin: un slido casi puro
funde en un intervalo muy pequeo de temperaturas y con un lmite superior muy
prximo al verdadero punto de fusin. Un slido con un alto grado de impurezas,
generalmente, presenta un intervalo de fusin amplio y una temperatura lmite superior
considerablemente inferior a la del punto de fusin verdadero.
Decoloracin: esta tcnica es empleada si la muestra presenta alguna coloracin
originada por un contaminante. Al agregar a la solucin aproximadamente 1 gramo de
carbn activado, es posible retirar dicho contaminante mediante agitacin y
calentamiento continuos. El carbn activado absorber las molculas de colorantes
dejando a la muestra disuelta libre de ellos y quedar retenido en el papel de filtro luego
de la filtracin por pliegues.

CLCULOS
Los siguientes clculos permitirn conocer el porcentaje de rendimiento de la
muestra recristalizada y tambin sern utilizados en posteriores sesiones de prctica:

1. Determinacin por diferencia de la masa de muestra recristalizada - este clculo
permitir conocer la masa de muestra recristalizada seca, es por ello que el alumno
debe pesar previamente un vidrio de reloj con un papel de filtro y utilizar este mismo
vidrio para colocar la muestra en la estufa:


(1)
v
m
p
m
v
m
p
m
r
m
r
m
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
23

Donde:
m
r
: masa de la muestra recristalizada [g]
m
p
: masa del papel de filtro [g]
m
v
: masa del vidrio de reloj [g]


2. Determinacin del porcentaje de rendimiento de la muestra recristalizada
100 %
o
m
r
m
R
Donde:
%R: porcentaje de rendimiento de la muestra recristalizada [%]
m
o
: masa de la muestra original [g]

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El procedimiento experimental est dividido en la determinacin del rango del
punto de fusin de la muestra impura, en su recristalizacin y finalmente en la
determinacin del rango de punto de fusin de la muestra ya purificada. A partir de este
ltimo valor y de las caractersticas fsicas observadas (color, olor, forma de los
cristales, etc.) se identificar la muestra asignada, la cual debe corresponder alguna de
las presentadas en la siguiente tabla:

Sustancia
Rango de punto de
fusin de la sustancia
pura (C)
cido Benzico 122-123
Acetanilida 113-114
cido Adpico 151-153
Naftaleno 80-81
Naftol 94
m-Nitrofenol 96-97
p-Nitrotolueno 51-52


1. Determinacin del rango del punto de fusin de la muestra impura - mediante la
determinacin del rango del punto de fusin de la muestra impura es posible obtener
una primera referencia sobre la identidad de la muestra problema asignada. Los valores
encontrados permitirn analizar, posteriormente, la eficiencia del proceso de
cristalizacin al comparar los mismos con aquellos reportados en la Tabla I ubicada en
la seccin de anexos.
(2)
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
24
Agregue un poco de la
muestra asignada en
un vidrio de reloj e
introduzca en un
capilar unos 5 mm de
muestra, presionando
el capilar contra el
fondo del vidrio.
Compacte muy bien
Fije el capilar al
termmetro con una
liga de manera que la
punta del capilar que
contiene la muestra
quede a raz del bulbo
del termmetro
Llene el tubo Thiele
con parafina hasta
un poco por encima
de su curvatura
superior e
introduzca el
termmetro con el
capilar
Caliente lentamente acercando y
retirando la llama hasta que la
muestra comience a fundir,
momento en el cual permita que
la muestra funda por completo
sin empleo del mechero. Tome
nota de la temperatura desde
que comienza a fundir hasta que
termina

Nota: algunos tubos capilares se encuentran abiertos por ambos extremos, por ello debe considerar la
posibilidad de cerrar uno de ellos mediante el uso del mechero y utilizando la siguiente tcnica.

Acerque el tubo
capilar a la llama
y grelo por unos
segundos sobre
su eje en ambos
sentidos
Retire por unos
segundos el tubo
capilar de la llama
Repita el
procedimiento
anterior hasta que
la punta del tubo
capilar cierre
completamente


2. Recristalizacin de la muestra asignada









Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
25













CUESTIONARIO

1. Qu medidas tomara si llegase a romperse el papel de filtro en el momento de la
filtracin por pliegues?
2. Si una vez recristalizada la muestra su punto de fusin sigue estando por debajo del
reportado en la bibliografa por un amplio rango: a) Cules podran ser las causas?;
b) qu deber hacerse para solucionar este problema?
3. Al momento de realizar la filtracin por pliegues, podra utilizar un embudo con
tallo?, explique.
4. Cul es el propsito de doblar por pliegues el papel de filtro?
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
26
5. Se dispone de una muestra de 4,0 g de un cido orgnico, el cual se encuentra
contaminado con trazas de una impureza coloreada y se desea recristalizar segn el
procedimiento establecido. De acuerdo a esto calcular el rendimiento terico de la
recristalizacin del cido en agua, asumiendo que su recuperacin es cuantitativa.

Datos:
Solubilidad del cido orgnico en agua
Temperatura (C) 0 98
g de cido/100 mL de agua 0.8 8.0



Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
27
P PR R C CT TI IC CA A N N 2 2
S S N NT TE ES SI IS S D DE E L LA A A AS SP PI IR RI IN NA A E E I ID DE EN NT TI IF FI IC CA AC CI I N N D DE E F F R RM MA AC CO OS S P PO OR R
C CR RO OM MA AT TO OG GR RA AF F A A D DE E C CA AP PA A F FI IN NA A


OBJETIVO GENERAL

Sintetizar, cristalizar, separar y caracterizar un producto farmacutico como
la aspirina, as como aprender a identificar de forma qumica, algunos
frmacos.


OBJETIVOS ESPECFICOS

1. Sintetizar aspirina a partir de la esterificacin entre el cido saliclico y
anhdrido actico, en presencia de cido sulfrico.
2. Recristalizar, purificar y separar el producto obtenido, as como
determinar la pureza de la aspirina sintetizada a travs del empl eo de
diferentes test y tcnicas de caracterizacin.


ASPECTOS TERICOS

Recristalizacin: proceso a travs del cual se purifica un slido en un
disolvente adecuado mediante la precipitacin de ste en una solucin. Esta
purificacin se basa en las diferencias de solubilidades entre el slido y el
solvente. Si con una recristalizacin sencilla no se llega a la sustancia pura,
debe repetirse el proceso empleando el mismo u otro disolvente.

Eleccin del disolvente: existen muchos disolventes entre los que
destacan ter, acetona, cloroformo, tetracloruro de carbono, etanol, benceno,
cido actico y agua. Para seleccionar el disolvente adecuado se deben tomar
en cuenta las siguientes consideraciones:
- Debe disolver una gran cantidad de soluto a su temperatura de
ebullicin y slo una pequea cantidad a la temperatura ambiente.
- Debe disolver poco a las impurezas.
- Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales caractersticos del
compuesto a purificar. Y deben ser fcilmente separables del disolvente.
- No debe reaccionar con el soluto.
- No debe ser inflamable.
- Debe ser econmico.

Filtracin: proceso utilizado para separar los componentes de un sistema
en el que existen dos fases, una slida y otra lquida. El producto slido es el
precipitado y la fase lquida se conoce como sobrenadante. Entre los tipos de
filtracin empleados destacan:
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
28

- Filtracin por pliegues: la filtracin por pliegues es realizada cuando
se desea eliminar algn slido insoluble que todava persista en el medio luego
de la disolucin en caliente de una sustancia. La solucin debe filtrarse de
manera que no cristalice nada de slido ni en el papel de filtro ni en el
embudo. Generalmente se requiere de una filtracin rpida, utilizando un
embudo sin tallo y un papel de filtro doblado en pliegues lo cual aumenta la
velocidad de filtracin debido al aumento de la superficie de contacto.

- Filtracin por succin (al vaco): se lleva a cabo cuando se desea
separar un slido cristalino de las aguas madres (lquido sobrenadante)

Lavado: luego de cada filtracin debe realizarse esta operacin a fin de
minimizar las prdidas de muestra. El lavado consiste en agregar al recipiente
que contuvo a la muestra pequeas porciones del disolvente empleado en la
recristalizacin. Las temperaturas tanto del disol vente como de la muestra
deben ser similares al realizar el lavado.

Punto de fusin: temperatura en la que las fases slida y lquida pueden
existir en equilibrio, una en presencia de la otra, a una determinada presin.
El punto de fusin es empleado para comprobar la identidad y el grado de
pureza de una sustancia. Una vez obtenidos los valores experimentales estos
pueden ser comparados con los reportados en las bibliografas
correspondientes (Handbook de constantes fsicas y qumicas). Rango del
punto de fusin: intervalo de temperatura desde que comienza a fundirse el
primer cristal del slido hasta que la muestra se transforma en lquido.

Efecto ejercido por una impureza en el intervalo de fusin: un slido
casi puro funde en un intervalo muy pequeo de temperaturas y con un lmite
superior muy prximo al verdadero punto de fusin. Un slido con un alto
grado de impurezas, generalmente, presenta un intervalo de fusin amplio y
una temperatura lmite superior considerablemente inferior a la del punto de
fusin verdadero.

Decoloracin: esta tcnica es empleada si la muestra presenta alguna
coloracin originada por un contaminante. Al agregar a la solucin aprox. 1
gramo de carbn activado, es posible retirar dicho contaminante mediante
agitacin y calentamiento continuos. El carbn activado absorber las
molculas de colorantes dejando a la muestra disuelta libre de ellos y quedar
retenido en el papel de filtro luego de la filtracin por pliegues.


La Aspirina y su evolucin

La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad
moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia
con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena
(presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
29
cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico.
Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde
deriv su nombre.

La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un
potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, se usa
conjuntamente con un gran nmero de medicamentos. Incluso, el propio cido
saliclico es un analgsico; y es ste el producto que puede extraerse de varias
plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.

Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo,
el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se
busc una modificacin del frmaco. Por tratamiento del cido saliclico con
anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz
como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios.

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este
ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por
interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar
un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste
permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la
accin directa del cido actico.

La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:


El mecanismo por el cual transcurre esta reaccin es el siguiente:


La aspirina se obtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede
contener impurezas, fundamentalmente de cido saliclico, debido a una
acetilacin incompleta o de la hidrlisis del producto durante su aislamiento.

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. En la
preparacin descrita en esta prctica, aunque el cido saliclico puede
extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por
sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En dicha reaccin, se
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
30
transforma un fenol en cido fenlico por la accin de una base y de dixido
de carbono. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos
aromticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno)
procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede
determinar, en ltima instancia, el costo y disponibilidad de este frmaco.

Tests de pureza de la aspirina:

La concentracin de cido acetilsaliclico en las tabletas de aspirina puede
determinarse por valoracin con NaOH hasta punto final de la fenolftalena.
Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y cido
saliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a
cabo dicha valoracin:

Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico se
neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del producto de
partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un error por exceso. La
velocidad de reaccin de hidrlisis es mas lenta cuanto ms baja sea la
temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un
disolvente no acuoso como el etanol.

La aspirina es calentada a elevadas temperaturas en presencia de agua,
esta sufre una hidrlisis, descomponindose en cido saliclico y cido actico.
Un resultado positivo del test ser indicado por un fuerte olor (recordar que el
vinagre debe su olor al cido actico).


La adicin de cloruro frrico al cido saliclico produce un color especfico
causado por la reaccin del cido saliclico con el in [Fe (H
2
O)
6
]
+3
. Los tomos
de oxgeno del grupo COOH y OH del cido saliclico forman un complejo con
el in metlico sealado. Dicho complejo presenta un intenso color violeta. En
el caso especfico de la aspirina, el grupo OH ha sido reemplazado por el
grupo ster O-COCH
3
, lo cual impide la formacin del complejo.


Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
31

Cromatografa de capa fina para identificar frmacos:

La cromatografa, es la tcnica de anlisis qumico utilizada para determinar la
presencia de compuestos en especfico. En toda separacin cromatogrfica hay dos
fases una mvil (lquida o gas) y otra estacionaria (slida); que se mueven una
con respecto de la otra manteniendo un contacto ntimo. La muestra se introduce en
la fase mvil y los componentes de la muestra se distribuyen entre la fase
estacionaria y la mvil. Los componentes de la mezcla a separar invierten un tiempo
diferente en recorrer cada una de las fases, con lo que se produce la separacin. Si
un componente est la mayor parte del tiempo en la fase mvil el producto se
mueve rpidamente, mientras que si se encuentra la mayor parte en la fase
estacionaria, el producto queda retenido y su salida es mucho ms lenta. La ms
utilizada en qumica orgnica es cromatografa lquido-slido en sus dos
variantes: cromatografa en columna y cromatografa en capa fina.

Para poder identificar una muestra, es necesario conocer la distancia
recorrida, denominada Razn de Frente (Rf), por el soluto a identificar, para
as comparar esta con los valores tenidos para los patrones.


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Sntesis de la aspirina


2. Recristalizacin del cido acetilsaliclico

Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
32
3. Tests de pureza:

a) Test del Cloruro Frrico b) Test de calor c) Punto de Fusin









4. Identificacin de frmacos por Cromatografa:





CLCULOS

1. Determinacin de la masa terica de cido acetilsaliclico puro
(masa de partida) - se calcula a partir del reactivo que limita la reaccin.
Para la determinacin del reactivo limitante se deben considerar las masas,
volmenes, densidades y porcentajes de pureza, de los reactivos empleados.

2. Determinacin del rendimiento de cido acetilsaliclico
recristalizado
100
t
m
r
m
R %

Donde:
%R: porcentaje de rendimientode cido acetilsaliclico recristalizado [%]
m
r
: masa de cido acetilsaliclico recristalizado [g]
m
t
: masa terica de cido acetilsaliclico [g]
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
33
P PR R C CT TI IC CA A N N 3 3
C CO OL LO OR RA AN NT TE ES S I I: : S SA AL LE ES S D DE E D DI IA AZ ZO ON NI IO O Y Y F FT TA AL LE E N NA AS S


OBJETIVO GENERAL

1. Preparar azocompuestos y algunos de sus derivados.
2. Probar el efecto indicador cido-base de los colorantes sintetizados.

OBJETIVOS ESPECFICOS

1. Preparar anaranjado de metilo.
2. Preparar una sal de diazonio.
3. Obtener derivados de la sal de diazonio preparada mediante reacciones
de reemplazo y acoplamiento
4. Comprobar los el efecto indicador de los colorantes sintetizados.

ASPECTOS TERICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la prctica deben ser
ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografa recomendada.

Colorantes: con el nombre de colorantes se conocen a aquellos productos
que, una vez elaborados, tienen color intenso. Entre la familia de los
colorantes se encuentran los colorantes orgnicos los cuales pertenecen al
grupo de las combinaciones aromticas y derivan por lo tanto del benceno, del
naftaleno, del antraceno, etc. Para que un compuesto sea considerado como
colorante debe contener en sus molculas un grupo cromforo en combinacin
con ncleos aromticos con los que forma un grupo cromgeno, y adems uno
o varios grupos auxocromos unidos a los grupos aromticos.

Pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura qumica. La
clasificacin qumica suele determinarse por el ncleo del compuesto. Entre los
grupos ms importantes de colorantes estn los azocolorantes, que incluyen el
amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color
magenta y el violeta metilo; las ftalenas; las azinas, que incluyen el color malva, y
las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El ndigo es un colorante de tina que se
da en la naturaleza en un glucsido cristalino llamado indicn. Otro grupo
importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura
qumica semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los ms empleados.

Grupos auxocromos: son grupos funcionales que intensifican el color.
Algunos de ellos son el grupo hidroxilo (-OH), el grupo amino (-NH
2
), etc.
Grupos cromforos: son grupos funcionales insaturados presentes en las
molculas de colorantes que tienden a originar el color, entre los que se
encuentran el grupo azo (-N=N-) y el grupo nitro (-NO
2
) entre otros.

Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
34
Colorantes azoicos: son aquellos obtenidos a partir de compuestos
nitrados aromticos que son reducidos a su amina correspondiente.

Sal de diazonio: las sales de diazonio son compuestos empleados en las
formulaciones de colorantes del tipo azoico mediante reacciones de reemplazo
y de acoplamiento. Su alta reactividad es una de sus pri ncipales
caractersticas y tiene su origen por la gran capacidad que tiene el grupo azo
(N
2
+
) presente en sus molculas de salir en forma de nitrgeno gaseoso, es
por ello que durante su preparacin se debe trabajar a bajas temperaturas.

Reacciones de reemplazo con una sal de diazonio: es aquella reaccin
en la cual se pierde el grupo azo de una sal de diazonio en forma de nitrgeno
gaseoso. El lugar del grupo azo puede ser ocupado por otro tomo o grupo
siguiendo un mecanismo de reaccin similar al SN
1
, tal y como aparece
representado a continuacin:
N
+
N:
- N
2
Nu
-
.
Nu


Reacciones de acoplamiento con una sal de diazonio: a diferencia de
las reacciones de reemplazo en las reacciones de acoplamiento no se pierde el
grupo azo, ya que el in diazonio acta como electrfilo. Las estructuras de
resonancia del in diazonio muestran como ambos nitrgenos poseen una
carga parcial positiva:

El nitrgeno terminal ataca la posicin para- de un anillo bencnico activado
(un anillo sustituido con un grupo donador de e- como el -NH
2
o el OH).

Entre las reacciones de acoplamiento a realizar en esta experiencia se
encuentra la reaccin con fenol que ocurre en medio bsico luego de la
formacin del in fenxido:
O
OH
H
+
OH
-

El in fenxido es ms reactivo que el fenol no ionizado debido a su
completa carga negativa la cual hace que el O
-
sea ms activante que el OH.
La acidez del fenol hace que la proporcin de fenol no ionizado sea mayor y
por lo tanto la reaccin de acoplamiento ser ms lenta, por ello es importante
ajustar el grado de basicidad a fin de obtener un producto con las
especificaciones requeridas.

Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
35
Indicadores cido-base: son macromolculas orgnicas susceptibles a los
cambios de pH. Los indicadores son frecuentemente cidos dbiles en los
cuales la molcula de cido sin disociar tiene diferente color que su base
conjugada. Su cambio de color obedece a que su sistema cromofrico cambia,
de acuerdo a las estructuras de resonancia de cada indicador.

Usos de los colorantes azoicos: los colorantes son generalmente
empleados para teir tejidos de lana, algodn, seda artificial y fibras
artificiales sintticas al adherirse y combinarse con ellos lo ms
indisolublemente posible. En el pasado, ciertos colorantes azoicos como el
amarillo FD & C 3 y el amarillo FD & C 4 fueron empleados en alimentos.
Dichos colorantes son estructuralmente similares a la -naftilamina, un
conocido agente cancergeno, lo que hizo pensar que si el enlace del grupo -
N=N- lograra romperse la molcula de -naftilamina quedara libre en el
organismo, por lo tanto luego de este descubrimiento el uso de tales
sustancias en alimentos fue prohibido.

Usos de los indicadores: estos compuestos, considerados tambin como
colorantes, son empleados mayoritariamente en valoraciones cido-base.

Fenolftalena: de frmula C
20
H
14
O
4
, es un compuesto qumico que se obtiene por
reaccin del fenol (C
6
H
5
OH) y el anhdrido ftlico (C
8
H
4
O
3
), en presencia de cido
sulfrico. Cuando se utiliza como indicador para la determinacin cualitativa y
cuantitativa del pH en las volumetras de neutralizacin se prepara disuelta en
alcohol al 70%. El intervalo de viraje de la fenolftalena, es decir, el intervalo de pH
dentro del cual tiene lugar el cambio de color del indicador, no sufre variaciones
entre 0 y 100 C y est comprendido entre 8,0 y 9,8. El cambio de color de este
indicador est acompaado de un cambio de su estructura; su color en medio bsico
es rojo-violeta y en medio cido es incoloro.

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la
radiacin recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la
absorbida. El fenmeno no presente particularmente inters cuando la luz absorbida
es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C
12
H
12
O
9
).

Fosforescencia: Un tipo de luminiscencia en la que la emisin de radiacin
debida a la excitacin de un material cristalino o lquido. Tiene lugar despus de que
ha cesado la excitacin y puede durar de una fraccin de segundos a horas.

Aplicaciones de los Colorantes ftleinicos

1. Los colorantes derivados de los ftalenas, son muy utilizados en la industria de
los tintes.
2. Una forma de la fluorescena es utilizada para los tintes de lapiceros,
resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta.
3. La fenolftalena se utiliza en la preparacin de algunos laxantes, en el
laboratorio como un indicador. etc.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
36
4. Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para
la realizacin de teidos en tejidos de lana y seda.
5. La fluorescena tie de amarillo vivo las fibras de origen animal.
6. Son buenos colorantes. El ms simple de estos derivados es la tetrabromo
fluorescena o losina (en griego eos aurora)
7. La eosina tie la seda de color amarillo rosceo fluorescente muy bonito.
8. Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscpicos en
medicina y biologa.


REACCIONES

Las reacciones involucradas en esta prctica son:

Sntesis de una sal de diazonio
NaNO
2
H
2
SO
4
NO
2
NH
2
NO
2
N
2
+

Reaccin de reemplazo de una sal de diazonio con Yoduro de potasio
KI
NO
2
N
2
+
NO
2
I

Reaccin de acoplamiento de una sal de diazonio con fenol
+
NO
2
N
2
+
OH
N OH N O
2
N

Reaccin de acoplamiento de una sal de diazonio con dimetilanilina
+
NO
2
N
2
+
N(CH
3
)
2
N N(CH
3
)
2
N O
2
N

Sntesis del anaranjado de metilo
+
NaNO
2
NaOH
SO
3
H
NH
2 N(CH
3
)
2
N N(CH
3
)
2
N Na
+
-O
3
S



Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
37
Sntesis de Colorantes Ftalinico








Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
38
Sntesis de la Fenoltalena

















PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El procedimiento experimental se divide en la preparacin de la sal de
diazonio, en una reaccin de reemplazo y dos de acoplamiento con la sal
preparada, preparacin del anaranjado de metilo y de los compuestos
ftalenicos y finalmente en las pruebas cido-base de los indicadores
sintetizados.

1. Preparacin del anaranjado de metilo


Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
39

2. Preparacin de la sal de diazonio.


3. Reacciones con la sal de diazonio


4. Preparacin de fenoltalena.



CLCULOS
Para determinar el porcentaje de rendimiento del anaranjado de metilo
primero se deben transformar los mililitros de dimetilanilina impuro en gramos
de anaranjado de metilo puro.

1. Determinacin de la masa terica de anaranjado de metilo puro
(masa de partida) Para calcular la masa terica de anaranjado de metilo
(masa de partida) se debe conocer cual es el reactivo lmite en la reaccin.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
40

2. Determinacin del porcentaje de rendimiento del anaranjado de
metilo
100
t
m
am
m
R %

Donde:
%R: porcentaje de rendimiento del anaranjado de metilo [%]
m
am
: masa de anaranjado de metilo obtenida [g]
m
t
: masa terica de anaranjado de metilo [g]

CUESTIONARIO

1. Cul es la diferencia entre un colorante y un pigmento?

2. Qu precauciones exige la preparacin de un colorante azoico?

3. Luego de realizar la reaccin de acoplamiento con dimetilanilina son
agregados 3 ml de NaOH 1M, que resultado esperara?, qu representa ese
compuesto?

4. Por qu no es conveniente realizar la determinacin del punto de fusin
del anaranjado de metilo?

5. Represente las estructuras de resonancia correspondientes al
anaranjado de metilo.

6. Cules son los pasos a seguir para la preparacin del anaranjado de
metilo?. Represntelos mediante reacciones qumicas.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
41
P PR R C CT TI IC CA A N N 4 4
C CO OL LO OR RA AN NT TE ES S I II I: : O OB BT TE EN NC CI I N N D DE EL L V VE ER RD DE E D DE E M MA AL LA AQ QU UI IT TA A Y Y A AP PL LI IC CA AC CI I N N D DE E
L LA A T T C CN NI IC CA A D DE EL L T TE E I ID DO O


OBJETIVO GENERAL

1. Sintetizar un colorante del tipo trifenilmetano.
2. Sintetizar un colorante mediante Sustitucin Electroflica Aromtica.
3. Aplicar tcnicas de teido directo y con mordiente.

OBJETIVO ESPECFICO

1. Sintetizar el colorante verde de malaquita.
2. Sintetizar el colorante amarillo Martius.
3. Teir diferentes tejidos con el colorante sintetizado y con colorantes
industriales.
4. Aplicar la tcnica de destilacin por arrastre de vapor.


MATERIAL QUE DEBE SUMUNISTRAR EL ALUMNO

Para la realizacin del teido, el alumno deber traer el da de la prctica
retazos de tela de algodn, seda, lana y lino (preferiblemente blancos) .


ASPECTOS TERICOS

Las siguientes definiciones y aspectos relacionados con la prctica deben ser
ampliados por el alumno mediante la consulta de la bibliografa recomendada.

Condiciones para el teido de tejidos: para que un colorante sea
efectivo tiene que ser firme, es decir, ti ene que permanecer en el tejido luego
del lavado. Si el tejido est compuesto de una estructura hidrocarbonada la
tincin ser difcil, hecho que es debido a la ausencia de grupos funcionales
que atraigan a las molculas de colorante. Por ejemplo, el algodn es fcil de
teir ya que los enlaces de hidrgeno de los grupos hidroxilos de las unidades
de glucosa y los grupos de molculas del colorante fijan el colorante a la tela.
Por otro lado, las fibras polipptidas (lana y seda) son las ms fciles de teir
debido a que poseen numerosos grupos polares que interactan con las
molculas del colorante, es decir, que la incorporacin de un colorante con un
grupo amino facilitar la fijacin.

Colorantes directos: son aquellos que, a partir de una solucin, se fi jan
sobre la fibra la cual es teida sin ms medios auxiliares. La forma de
aplicacin de este tipo de colorantes es en disolucin acuosa caliente,
tindose las fibras vegetales en baos alcalinos y las animales en baos
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
42
cidos. Los tejidos mixtos de lana y algodn se tien en bao neutro o
dbilmente alcalino.

Colorantes a la tina: es aquel que se puede fijar al tejido en forma soluble
(en una tina) y luego se le transforma qumicamente en una forma insoluble.

Verde de malaquita: colorante derivado del trifenilmetano y preparado por
condensacin del benzaldehdo con la dimetilanilina, formando de esta manera
el tetrametildiaminotrifenilmetano o leucobase del verde de malaquita, la cual
presenta una coloracin azul-verdosa con aspecto de goma y aunque el prefijo
leuco significa blanco la forma leuco de un colorante puede no serlo, sin
embargo, su color es siempre mucho menos intenso que el del colorante
correspondiente. En la prctica es conveniente retirar el exceso de reactantes
que permanecen inalterados luego de la formacin de la leucobase, por ello se
realiza una destilacin simple que funciona como una destilacin por arrastre
de vapor. En la molcula de la leucobase del verde de malaquita los dos
grupos dimetilamino conforman los grupos auxocromos, pero an falta el
grupo cromforo, que conjuntamente con el esqueleto del trifenilmetano
formar el grupo cromgeno. Esto se consigue por oxidacin de la leucobase
con dixido de plomo, de manganeso o con bicromato de potasio.

Violeta cristal: este colorante tambin es derivado del trifenilmetano y
presenta una estructura similar a la del verde de malaquita, radicando la
diferencia entre ambos en un grupo auxocromo de ms que contiene el violeta
cristal. La presencia de auxocromos altera la polarizabilidad atrayendo o
repeliendo los electrones y alterando as la longitud de onda y la intensidad de
la absorcin, modificndose de esta manera el color. En la siguiente figura se
encuentra representada la molcula de violeta cristal:
(H
3
C)
2
N
+
N(CH
3
)
2
C
(H
3
C)
2
N


Colorantes catinicos: el verde de malaquita forma parte de este tipo de
colorantes y son aquellos que interactan con los grupos

OOC- de la fibra, un
ejemplo de stos es el verde de malaquita. La interaccin entre un colorante
catinico y una fibra cualquiera puede representarse mediante el siguiente
esquema:
COLORANTE C N COLORANTE C N
F
I
B
R
A
COO
-
F
I
B
R
A
-
OOC


Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
43
Mordiente: existen una serie de colorantes que no se fijan directamente
sobre las fibras o que solamente lo hacen sobre algunas y que se eliminan
fcilmente con el lavado, en estos casos la tcnica de tincin se ayuda con el
empleo de mordientes. Los mordientes son compuestos (generalmente sales
de metales pesados, hidrxidos y xidos) que se hacen insolubles sobre el
tejido por la formacin de un quelato (complejo) con un in metlico. En el
proceso de teido el tejido se trata con el mordiente y luego con una forma
soluble del colorante. En esta experiencia, cuando se tie el algodn con el
verde de malaquita, el tejido se trata con cido tnico que en este caso
representara a un mordiente no-metal. Esta sustancia forma complejos
insolubles con los colorantes catinicos.

Usos del verde de malaquita y del violeta cristal: estos colorantes no
slo son empleados en el teido de tejidos como lana, algodn, seda y lino,
tambin son utilizados como tinta indeleble tanto de marcadores del tipo roll -
on como de huellas dactilares. Adicionalmente, en el proceso de produccin
final de un plstico estos colorantes pueden introducirse en forma slida
mezclndose ambos y proporcionndole color al plstico.


REACCIONES QUMICAS

Las reacciones que involucran la sntesis del verde de malaquita se
presentan a continuacin:

1. Formacin de la leucobase
O H
C
2
N(CH
3
)
2
ZnCl
2
O H
2
N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
C H

2. Oxidacin de la leucobase (obtencin de la base carbinol del
verde de malaquita)











N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
C H
N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
C OH
PbO
2
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
44
3. Formacin del verde de malaquita en forma de sal













PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El procedimiento experimental se divide en la sntesis del verde de
malaquita y el teido de los diferentes tejidos con el verde de malaquita
sintetizado por usted y los colorantes suministrados por el laboratorio. Toda la
tincin debe ser realizada empleando y sin emplear mordientes.

1. Preparacin del verde de malaquita en el laboratorio.


3. Teido de tejidos.



N(CH
3
)
2
N(CH
3
)
2
C OH
HCl
N(CH
3
)
2
C
N(CH
3
)
2
Cl
-
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
45
CUESTIONARIO

1. Al formar la leucobase, qu desventaja originara el mantener la
temperatura por encima de los 140C?

2. Que funcin realiza el cloruro de zinc?

3. Cul cree usted que es el objetivo de realizar la destilacin por arrastre
de vapor?

4. Luego de la oxidacin de la leucobase son agregados 3 g de sulfato de
sodio, Cul cree usted que sea la razn de esta adicin?

5. Qu ventajas proporciona el uso de mordientes en el teido de tejidos?




Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
46
P PR R C CT TI IC CA A N N 5 5
S S N NT TE ES SI IS S D DE E U UN N J JA AB B N N Y Y D DE ET TE ER RM MI IN NA AC CI I N N D DE EL L N ND DI IC CE E D DE E S SA AP PO ON NI IF FI IC CA AC CI I N N


OBJETIVO GENERAL

1. Preparar un jabn a partir de un aceite o de una grasa.

OBJETIVOS ESPECFICOS

1. Determinar como influye el jabn en l a tensin superficial del agua.
2. Determinar como influye el jabn en el efecto capilar del agua
3. Determinar el comportamiento del jabn con distintos iones metlicos.
4. Caracterizar la grasa empleada a partir de la determinacin de su ndice de
saponificacin


ASPECTOS TERICOS


Grasas y aceites: pueden ser de origen animal o vegetal y estn
formadas por steres glicridos de los cidos grasos superiores. Su
diferencia fsica radica en que las grasas son slidos y los aceites son
lquidos a temp. ambiente


Saponificacin: es la hidrlisis alcalina de una grasa o de un aceite, es
decir, el tratamiento en caliente de sta con una base (KOH o NaOH). La solucin alcalina
descompone el aceite o la grasa en sus componentes: un alcohol (glicerina) y un cido graso
de cadena larga.

(C
13
H
27
COO)
3
C
3
H
5
+ 3KOH 3C
13
H
27
COO
-
K
+
+ C
3
H
5
(OH)
3

ndice de saponificacin: es una unidad arbitraria que representa el nmero de
miligramos de hidrxido de potasio (KOH) necesarios para saponificar un gramo de grasa o de
aceite. Este valor puede emplearse como propiedad caracterstica de cada grasa o aceite.





Titulacin o valoracin: es el proceso mediante el cual se puede determinar la
concentracin de una sustancia desconocida a partir de una sustancia de concentracin
conocida. Las valoraciones se realizan agregando cuidadosamente un reactivo de
concentracin exactamente conocida (solucin patrn) a la sustancia problema hasta que una
cantidad de solucin patrn sea qumicamente equivalente a la sustancia problema, situacin
que se alcanza en el llamado punto de equivalencia. En la prctica no se habla de punto de
equivalencia sino de punto final debido a que el primero es un concepto terico, mientras que
en realidad slo se puede evaluar con ms o menos exactitud su posicin observando en la
solucin cambios fsicos determinados. Tales cambios que indican el punto final de una
valoracin son detectados al agregar un indicador (fenolftalena para sta experiencia) que
experimenta un cambio de color a consecuencia de las variaciones de concentracin que tienen
lugar en los alrededores del punto de equivalencia.
CH2
CH
CH2
C
O
O (CH2)12 CH3
C
O
O (CH2)12 CH3
C
O
O (CH2)12 CH3
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
47

Preparacin de Jabn: se basa en la saponificacin de un aceite o de una grasa. La base
descompone al triglicrido en sus componentes: un alcohol (glicerina) y una sal de un cido
graso de cadena larga (jabn), el cual al agregarle sal comn precipita. Las sales de cidos
grasos contienen generalmente de 12 a 18 tomos de carbono, predominando los nmeros
pares e inclusive algunas instauraciones.
R C
O
CH
2
O
R C
O
CH O
R C
O
CH
2
O
3KOH 3R C
O
K O OH CH
OH CH
2
OH CH
2

Triglicrido Base Sal de potasio Glicerina
(Aceite o grasa) (Jabn)
Las letras R representan la larga cadena, las cuales generalmente difieren.

Desventaja del jabn: es un limpiador ineficaz en aguas duras, llmese estas las que
poseen un alto contenido en sales de calcio y magnesio, ya que se forman las sales de los
cidos carboxlicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan en forma de cogulos o
grumos.

Ventaja del jabn: es biodegradable, ya que los microorganismos son capaces de
consumir las molculas lineales de jabn produciendo agua y CO
2
.

Detergencia: en la mayor parte de las superficies sucias, la suciedad est sujeta a la
superficie por una fina pelcula de aceite o grasa que ser desplazada durante la limpieza por
la accin detergente, siendo luego eliminada por el agua. Se ha determinado que la pel cula de
aceite o grasa se rompe y se separa en gotas individuales bajo la influencia de la accin
detergente, siendo el emulsionamiento fundamental para realizar dicha accin.


Tensin superficial: la tensin superficial de un lquido se define como el trabajo
necesario para incrementar en una unidad el rea de la superficie libre del mismo trasladando
molculas del interior a dicha superficie. La tensin superficial es la causa de que la presin en
el interior de una gota de lquido o de una burbuja llena de gas sea mayor que la presin
exterior.

Efecto capilar: las fuerzas de adhesin intermoleculares originadas por la tensin
superficial ocasionan la elevacin o descenso de un lquido a travs de un tubo capilar. Un
ejemplo muy cotidiano de este efecto lo representan las plantas que an siendo regadas en su
base mantienen sus hojas verdes en la copa, lo cual indica que la capilaridad ayuda al ascenso
del agua.

Formacin y desaparicin de espuma: la formacin de espuma en el lquido va
acompaada de un aumento del rea de las interfases lquido-aire. La tensin superficial de un
lquido tiende a disminuir la superficie, una baja tensin superficial contribuye a la estabilidad
de la espuma.

Accin del jabn como limpiador: cuando una superficie est sucia las partculas de
suciedad se encuentran envueltas por una capa de grasa que las molculas polares del agua
son incapaces de eliminar. El jabn posee una cabeza polar soluble en agua (grupo carboxilo)
y una larga cola liposoluble (cadena hidrocarbonada) que se disuelve en la capa grasienta
dejando el extremo inico en la parte externa. Al orientarse un nmero suficiente de molculas
de jabn alrededor de una gota de grasa, sta se despega de la superficie sucia debido a que
ahora se encuentran cargadas negativamente y, por lo tanto, el agua es capaz de solvatarlas.
El resultado global de la estructura del jabn le permite reducir la tensin superficial del agua.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
48
H
H
O
K
K
H
H
O
K
K
H
H
O
K
K
H
H
O
K
K
H
H O K
K
K
Soluble en agua
Soluble en el sucio


Usos del aceite de coco: el aceite de coco es el aceite vegetal ms importante en la
fabricacin de jabones (y recientemente el aceite de cacao), ya que saponifica fcilmente
produciendo un jabn blanco y firme que forma rpidamente espuma. Tambin, el aceite de
coco es ampliamente usado en la elaboracin de cidos grasos. Adicionalmente, su uso se ha
extendido en la industria alimenticia particularmente en la fabricacin de galletas. Entre sus
principales propiedades se encuentran: posee un alto contenido de cidos grasos de bajo peso
molecular, es slido a temperaturas menores a 25C, el 91% de sus cidos grasos son
saturados, su composicin mayoritaria es en cido lurico por lo cual es el ingrediente esencial
de los jabones de tocador.






Produccin de jabn a nivel industrial: el jabn puede producirse de diversas formas
dependiendo del requerimiento. Por lo general, no se emplea un solo tipo de grasa o de aceite
sino que son mezclados logrando un jabn con mejores propiedades. Para su produccin a
nivel industrial se funde en una caldera la grasa a saponificar, seguidamente se agrega poco a
poco la cantidad necesaria de base en solucin al 10% aproximadamente. Al terminar la
coccin se forma una masa gelatinosa que contiene el jabn en sol ucin coloidal, separndose
ste del resto de la solucin por saladura empleando para ello sal comn. El cloruro de sodio
acta como electrolito y determina que el jabn se insolubilice y se separe de la leja madre en
forma slida granulada. La leja contiene exceso de lcali, sal y glicerina, recuperndose sta
ltima por separacin de las impurezas mediante filtracin y destilacin al vaco. Tambin, la
glicerina puede recuperarse empleando intercambio inico y evaporacin del agua. El jabn
aislado es secado hasta que contenga slo un 5% de humedad para luego mezclarlo con
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
49
colorantes, aromatizantes y sustancias de relleno, pasando a una serie de rodillos donde es
masticada y homogeneizada para hacerla ms densa; y finalmente prensada y moldeada.


MATERIAL QUE DEBE SUMUNISTRAR EL ALUMNO

Para la realizacin de la prctica, el alumno deber traer ese da: 4 mL de aceite de coco
(se consigue en tiendas naturistas y farmacias) o 100 g de tocino.



PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


1. Preparacin del jabn.












































Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
50
2. Pruebas a realizar con el Jabn: Es indiferente el orden de las pruebas, lo
importante es que usted interprete lo que ellas implican.






CLCULOS

Los valores de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa pueden ser
consultados tanto en la bibliografa recomendada como en la seccin de anexos. Usted debe
comparar los valores tericos de tensin superficial de ambos lquidos con el resultado del
procedimiento experimental 2b) y as demostrar la veracidad de tales valores.

1. Determinacin de la elevacin de un lquido en un tubo capilar por medio de la
siguiente expresin y conociendo el valor de la tensin superficial del lquido es posible
calcular la altura terica que alcanzar la columna dentro del capilar.

cos
g r
2
h



Donde:
h: elevacin de un lquido en un tubo capilar [m]
: tensin superficial del lquido [N/m]
: ngulo de contacto entre el lquido y el tubo
r: radio del tubo capilar [m]
: densidad del lquido [kg/m
3
]
g: aceleracin de gravedad [m/s
2
]

Adicionalmente, usted puede medir con una regla la altura de la columna de lquido
obtenida en el procedimiento experimental 2.b. y calcular con la expresin (1) los valores
experimentales de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa.


2. Cllculo del ndice de saponificacin promedio terico:


IS
t
= (3PM
base
1 g GRASA 1000 mg/g)/PM
grasa


Donde:
IS
t
: ndice de saponificacin terico de la grasa o aceite [mg/g]
PM
base
: peso molecular de la base (KOH en este caso) [g/gmol]
PM
grasa
: peso molecular de la grasa o aceite [g/gmol]


Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
51
3. Clculo del ndice de saponificacin promedio experimental: para la determinacin
de los mg de KOH que reaccionaron con el aceite es necesario conocer el volumen y la
concentracin de HCl consumido tanto en la titulacin del ensayo en blanco como en la
titulacin de la muestra. Para ello se emplea la siguiente expresin:


IS: mg KOH/g de Aceite

Donde:

mgKOH=[M HCl [V HCl(BLANCO) V HCl (MUESTRA) ] ]x PM KOH

Siendo:

V HCl (mL)
M HCl (mmoles/mL)


CUESTIONARIO

1. Por que es necesario disolver el aceite o la grasa con etanol antes de la
saponificacin?

2. Escriba todas las reacciones entre el jabn y los iones metlicos.

3. Explique mediante reacciones qumicas la ineficacia que presenta el jabn para limpiar
en aguas duras.

4. Cmo esperara que resultara la prueba de efecto capilar?, cul sera la explicacin
de tal comportamiento en trminos de fuerzas intermoleculares?

5. Calcule el peso molecular promedio y el ndice de saponificacin del aceite de coco.

6. En una prueba de laboratorio se determin que una muestra agua jabonosa de densidad X
g/mL ascenda 1,5 cm por un capilar de 1,7 mm de dimetro. Calcule la tensin superficial del agua
jabonosa bajo estas condiciones.

7. Deduzca la frmula empleada para el clculo del ndice de saponificacin, explique.

8. Cul es el objetivo de utilizar el calentamiento a reflujo?, explique.

9. Por que tiene que estar la grasa completamente disuelta en el etanol?

10. Una muestra de grasa fue disuelta con suficiente etanol para luego saponificarla bajo
calentamiento a reflujo durante 1 hora con 25 mL de KOH 0,4925 M. Paralelamente se realiz
un ensayo en blanco bajo las mismas condiciones anteriores. Ambas muestras fueron enfriadas
y tituladas con HCl 0,5000 M consumindose 17 mL de cido en la muestra con grasa y 24,5
mL en el ensayo en blanco. Calcule el ndice de saponificacin de la grasa y el peso molecular
aproximado de la misma.




Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
52
P PR R C CT TI IC CA A N N 6 6
P PR RE EP PA AR RA AC CI I N N D DE E P PO OL L M ME ER RO OS S Y Y P PE EG GA AM ME EN NT TO OS S


OBJETIVO GENERAL

Preparar diferentes materiales polimricos y comparar sus propiedades fsicas.

OBJETIVOS ESPECFICOS

1. Preparar polmeros sintticos y comparar sus caractersticas fsicas
2. Preparar una pelcula polimrica de almidn de papa
3. Preparar y comparar las propiedades adhesivas de pegamentos elaborados a
base de polmeros naturales.

GENERALIDADES SOBRE POLMEROS

Bajo el nombre general de PLSTICOS o RESINAS SINTTICAS, se conocen varios
tipos de polmeros orgnicos sintticos, de alto peso molecular.

Todos ellos tienen en comn la propiedad de ser materiales plsticos en el sentido
de que pueden moldearse a temperaturas algo ms altas que la de ebullicin del agua
(125 a 200 C) y que endurecen espontneamente al enfriarse. En este sentido se
asemejan a las resinas naturales de origen vegetal, de las que sin embargo se
diferencian claramente por su naturaleza qumica. Esta propiedad permite la fabricacin
de un nmero extraordinario de artculos diversos, comprimiendo el plstico caliente en
moldes a una presin del orden de 250 atm. para luego enfriar hasta endurecer el
producto y finalmente troquelar para dar la terminacin buscada.

Si bien los trminos de plstico y resina sinttica se usan a menudo indistintamente,
es preferible llamar resina al polmero propiamente dicho y plstico al producto
resultante de aadir a la resina sustancias plastificantes, de relleno y colorantes.
Algunos polmeros se reblandecen por nuevo calentamiento y se denominan
termoplsticos en tanto que otros, una vez solidificados no reblandecen por el calor y
funden con descomposicin. Estos ltimos se conocen como termoendurecibles. A
continuacin se indican algunos ejemplos de cada grupo :

i) Termoplsticos : Resinas celulsicas, etilnicas, estirnicas, vinlicas, acrlicas.
ii) Termoendurecibles : Resinas gliptlicas, fenol-formaldehdo, urea-formaldehdo,
resorcina-formaldehdo.

Esencialmente, la diferencia entre los dos grupos de polmeros es que la operacin
de moldeo no altera el peso molecular ni la estructura qumica de los materiales
termoplsticos en tanto que los materiales termoendurecibles aumentan su peso
molecular y forman enlaces cruzados entre las cadenas polmeras, durante dicho
proceso.
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
53
I. PARTE - PREPARACIN DE POLMEROS

SNTESIS DE GLIPTAL

Resultan de la condensacin de un polialcohol con el anhdrido de un cido dibsico. El
tipo ms corriente se conoce con el nombre de gliptal (glicerina + anhdrido ftlico). El
proceso de resinificacin parece que lleva consigo la esterificacin inicial de los dos grupos
alcohlicos primarios de la glicerina, dando un polmero lineal, y posteriormente, la
esterificacin del grupo alcohlico secundario, formndose enlaces transversales entre las
cadenas, dando as una estructura tridimensional.

Las resinas alqulicas se emplean, principalmente, como productos para recubrir
superficies, pero tambin como adhesivos








SINTESIS BAQUELITA

La baquelita fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica. Se trata de un fenoplstico
que hoy en da an tiene aplicaciones de inters. Se sintetiz a partir de molculas de fenol y
formaldehdo. Este producto puede moldearse a medida que se forma y resulta duro al
solidificar. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fcilmente
mecanizable.

El alto grado de entrecruzamiento de la estructura molecular de la baquelita le confiere la
propiedad de ser un plstico termoestable: una vez que se enfra no puede volver a ablandarse.

A principios del siglo XX, la baquelita inici la era del plstico, sus cualidades nicas para la
poca, permitan mezclarla, calentarla y despus modelarla. Su amplio espectro de uso la hizo
aplicable en nuevas tecnologas de entonces, como carcasas de telfonos y radios, hasta
estructuras de carburadores.



CH3COONa
- H2O
Qumica Orgnica II. Gua de Prcticas de Laboratorio__________
54
SNTESIS DE RESINA RESORCINA-FORMALDEHIDO









SNTESIS DE RESINA REA-FORMALDEHIDO

Las resinas de urea-formaldehido son tambin usadas como componentes de moldeo y
como componentes hmedos que otorgan resistencia al papel. La fabricacin de tablas de
aglomerado es el mayor mercado para este tipo de resinas






POLMERO REACTIVOS PROCEDIMIENTO
FENOL-FORMALDEHIDO
1 g de Fenol
1 mL de Formaldehido
2 gotas de H
2
SO
4

En un tubo de ensayo mezclar
todos los reactivos y calentar a
bao mara hasta que la mezcla
sea altamente viscosa. Retirar y
esperar a que solidifique Ya
endurecida la resina rompa el tubo
de ensayo para recuperar la barra
de resina formada
RESORCINOL-FORMALDEHIDO
1 g de Resorcinol
2 mL de Formaldehido
UREA-FORMALDEHIDO
3 g de rea
4 mL de Formaldehido
0,1 g de Brax
GLPITAL
2 g de Anhdrido Ftlico
0,5 mL de Glicerina
0,1 g Acetato de sodio
En un tubo de ensayo mezclar
todos los ingredientes utilizando un
agitador de vidrio. Calentar a llama
directa por 10 min cuidando que la
ebullicin sea muy leve.

II. PARTE PREPARACIN DE BIOPOLMEROS A BASE DE ALMIDN

Desde el punto de vista qumico el almidn es un polisacrido, el resultado de unir
molculas de glucosa formando largas cadenas, aunque pueden aparecer otros
constituyentes en cantidades mnimas. El almidn es una sustancia que se obtiene
exclusivamente de los vegetales que lo sintetizan a partir del dixido de carbono que toman
de la atmsfera y del agua que toman del suelo. En el proceso se absorbe la energa del sol
y se almacena en forma de glucosa y uniones entre estas molculas para formar las largas
cadenas del almidn, que pueden llegar a tener hasta 2000 o 3000 unidades de glucosa.

El almidn est realmente formado por una mezcla de dos sustancias, amilosa y
amilopectina, que slo difieren en su estructura: la forma en la que se unen las unidades de
glucosa entre si para formar las cadenas. Pero esto es determinante para sus propiedades.
As, la amilosa es soluble en agua y ms fcilmente hidrolizable que la amilopectina (es
ms fcil romper su cadena para liberar las molculas de glucosa) .
rea Formaldehido
OH
O
H
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55
En la amilopectina, las ramificaciones aparecen cada 20 o 30 glucosas. Las cadenas de
las ramificaciones se ramifican a su vez, y aunque la estructura no est totalmente
aclarada, parece probable que se encuentren no ramificadas al azar, sino formando una
estructura que podramos llamar "fractal", alrededor de una cadena central, que es la nica
que tiene un extermo reductor. El resultado son molculas enormes de un peso molecular
entre 10 millones y 500 millones. En algunos almidones, como el de patata, la amilopectina
tiene tambin algunos steres de fosfato.

PREPARACIN DE UN BIOPOLMERO A BASE DE ALMIDN


Los Biopolmeros son plsticos derivados del almidn. Pueden degradarse en el medio
ambiente reduciendo notablemente los problemas de contaminacin


Preparacin de un biopolmero a base de almidn de maz
















III. PARTE.- PEGAMENTOS

Se entiende por adhesivo cualquier producto que sirve para mantener objetos unidos. En la
actualidad, las palabras "pegamento" y "adhesivo" son sinnimas.
Los pegamentos naturales estn hechos de productos animales secundarios (como la
casena y otros para pegar madera) y tambin de productos vegetales (almidn, celulosa y
hule).
Entre los adhesivos sintticos son de mencionarse el epxico, el cianoacrilato, el de
contacto, el caliente, el poliuretano, el acetato de polivinilo (PVA), la resina, el resorcinol, el
silicn, el adhesivo en aerosol y el formaldehdo de urea.
Ya sean naturales o sintticos, la unin se produce cuando el lquido se seca y se endurece.

Preparacin de Pegamentos Naturales:

A Base de Casena
La casena es una protena conjugada de la leche del tipo fosfoprotena que se separa de la
leche por acidificacin y forma una masa blanca. Las fosfoproteinas son un grupo de protenas
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56
que estn qumicamente unidas a una sustancia que contiene cido fosfrico. En la casena la
mayora de los grupos fosfato estn unidos por los grupos hidroxilo de los aminocidos serina y
treonina. La casena en la leche se encuentra en forma de sal clcica (caseinato clcico). La
casena representa cerca del 77% al 82% de las protenas presentes en la leche y el 2,7% en
composicin de la leche lquida.

Para preparar un pegamento a base de casena, se debe aislar la casena de la leche, para
lo cual es aconsejable trabajar con leche descremada a fin de evitar que la grasa interfiera en el
proceso de separacin. La casena precipita cuando se aade un cido a la leche mientras sta
se calienta lentamente. Debe tenerse cuidado de no calentar demasiado para evitar que la
lactosa de la leche se convierta en glucosa y galactosa.

La propiedad caracterstica de la casena es su baja solubilidad a pH 4,6. El pH de la leche
es 6,6 aproximadamente; estando a ese pH, la casena se carga negativamente y se solubiliza
como sal clcica. Si se aade cido a la leche, la carga negativa de la superficie de la micela se
neutraliza (los grupos fosfato se protonan) y la protena neutra precipita

Ca
2+
Caseinato + 2HCl Casena + CaCl2

La funcin biolgica de las micelas de casena es transportar grandes cantidades de Ca y P
altamente insoluble en forma lquida a los lactantes y formar un coagulo en el estmago para
favorecer una nutricin eficiente. Adems de casena, Ca y P la micela formada tambin
contiene citrato, iones, lipasa, enzimas plasmticos y suero. Estas micelas ocupan del 6-12%
del volumen total de la leche.

Las protenas que aparecern en el sobrenadante cuando la casena precipita en medio
cido son protenas globulares, hidroflicas y fcilmente solubles en agua. La casena se emplea
en la industria para la fabricacin de pinturas especiales y en el apresto de tejidos, la
clarificacin de vinos, la elaboracin de preparados farmacuticos y la fabricacin de plsticos.
La pintura de casena ha sido usada desde la antigedad por los egipcios.


PROCEDIMIENTO PARA SEPARAR LA CASENA






* Para mayor comodidad, la adicin del vinagre puede hacerse empleando una bureta

Filtrar por succin lavando con
10 mL de etanol
Dejar reposar por 15 min; se
observar la formacin de un
sedimento en el fondo de
recipiente
Calentar 100 mL de leche
descremada hasta 38 C
a)
Agregar gota a gota y sin dejar
de agitar vinagre comercial
hasta observar formacin de un
precipitado (sern suficientes
30 mL para cortar la leche)*
b)
c)
d)
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PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIN DEL PEGAMENTO

A Base de Casena:


A Base de Almidn:


PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIN DE LOS POLMEROS

Para leer el procedimiento experimental de esta etapa, ver la parte terica referente a la
sntesis de cada polmero y biopolmero.

RESULTADOS

Completar las tablas que aparecen a continuacin y discutir en base a la informacin
obtenida:

TABLA No.1 CARACTERSTICAS DE LOS POLMEROS SINTETIZADOS

POLMERO COLOR ASPECTO FSICO ELASTICIDAD OTRAS
BAQUELITA



GLIPTAL



REA-FORMALDEHIDO



PELCULA ALMIDN




Transferir el slido (casena) a
un vaso de precipitado limpio y
agregar 10 mL de agua
destilada
Agregar una pizca de
Bicarbonato de Sodio hasta
cese del burbujeo
b)
a)
Probar el poder adhesivo del
pegamento preparado sobre
diversos materiales: papel,
madera, tela
c)
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TABLA No.2 CARACTERSTICAS DE LOS PEGAMENTOS PREPARADOS

PEGAMENTO PAPEL/PAPEL MADERA/MADERA TELA/TELA
A BASE DE CASENA



A BASE DE ALMIDN



COLA BLANCA




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A AN NE EX XO OS S
I IN NS ST TR RU UM ME EN NT TO OS S A AD DI IC CI IO ON NA AL LE ES S P PR RE ES SE EN NT TE ES S E EN N U UN N L LA AB BO OR RA AT TO OR RI IO O Q QU U M MI IC CO O




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Datos para algunos compuestos qumicos
Tabla Algunos de los polmeros a preparar en la Prctica N 6 y sus
principales aplicaciones


cidos dicarboxlicos ms comunes

Nombre Frmula
Nombre
comn
Punto de
fusin [
o
C]
cido Etanodioico HOOC-COOH cido Oxlico 189
cido Propanodioico HOOC-CH
2
-COOH cido Malnico 135,6
cido Butanodioico HOOC-(CH
2
)
2
-COOH cido Succnico 185
cido Pentanodioico HOOC-(CH
2
)
3
-COOH cido Glutrico 97,5
cido Hexanodioico HOOC-(CH
2
)
4
-COOH cido Adpico 151

Algunos colorantes de produccin elevada a nivel mundial

Nombre genrico
en el Colour
Index
Nmero de
constitucin
Nombre comercial
Clase
qumica
Amarillo FD & C 6 15985 Amarillo de alimentos 3 Monoazo
Azul de tina 1, 20% 73000 ndigo Indigoide
Verde bsico 4 42000 Verde de malaquita Trifenilmetano
Violeta bsico 3 42555 Violeta cristal Trifenilmetano



Algunos de los polmeros a preparar en la Prctica N 6 y sus
principales aplicaciones

Nombre
Nombre
comn
Monmero
(s)
Polmero Aplicaciones
Poliestireno -
CH
2
CH


CH
2
CH

Objetos para
el hogar,
objetos
moldeados
Polimetacrilato
de metilo
Lucite,
plexiglas
CH
3
CO
2
C CH
2
CH
3


CH
3
CO
2
C CH
2
CH
3

Cristal
irrompible,
pinturas de
ltex
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Nombre
Nombre
comn
Monmero
(s)
Polmero Aplicaciones
Resina de
fenol-
formaldehdo
Baquelita
OH


CH
2
O


CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
2

Mezclado con
relleno:
material
elctrico,
mangos de
sartenes
Polisteres
Resina
gliptal
C
O
O
C
O


CH
2
O H
CH OH
OH
CH
2

C
O
C
O
OCH
2
CHCH
2
O
O

Polister con
enlaces
cruzados:
pinturas






























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BIBLIOGRAFA


1. GREDA, Jorge; BOTTO, Pablo; CARTAYA, Rafael; IGLESIAS, Ral; JIMNEZ,
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Ingeniera, Universidad Central de Venezuela. 145 p.

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qumica orgnica. Editorial Alambra, Segunda edicin. 352 p

3. FESSENDEN, Ralph; Fessenden Joan S. (1983). Qumica orgnica. Editorial
Iberoamrica. 1078 p

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5. Departamento de qumica aplicada, Facultad de Ingeniera, Universidad Central de
Venezuela. Gua de prcticas de laboratorio qumica orgnica II. Centro de
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Universidad Autnoma Metropolitana de Mxico. 127p.

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