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-
C
#
H
-
MgBr + CH
3
C O
CH
3
-
C
#
H
-
C OMgBr
CH
3
CH
3
H
2
O
Bromuro de
-butilmagesio
Acetoa
, alcohol 3)
2-Metil-2-he.aol
C
-
C
#
H
-
OH
CH
3
CH
3
-na s#ntesis relacionada em&lea xido de etileno &ara la
obtencin de alcoholes primarios que contienen dos
carbonos ms $ue el reactivo de Grignard. .ambin
a$u# el gru&o org'nico se une al carbono, % el
magnesio, al o"#geno, esta vez con ru&tura de
-n enlace o carbono!o"#geno en un anillo de tres
'tomos mu% tensos. (or ejem&lo*
-
C
#
H
-
MgBr + CH
3
C O
CH
3
-
C
#
H
-
C OMgBr
CH
3
CH
3
H
2
O
Bromuro de
-butilmagesio
Acetoa
, alcohol 3)
2-Metil-2-he.aol
C
-
C
#
H
-
OH
CH
3
CH
3
H
2
C CH
2
O
+ R MgX R CH
2
CH
2
OMgX
H
2
O
R CH
2
CH
2
OH
O.ido de etileo
, alcohol ()
dos carboos a/adidos
MgBr + H
2
C CH
2
O
CH
2
CH
2
OMgBr
H
2
O
CH
2
CH
2
OH
Bromuro de
0eilmagesio
O.ido de
etileo
2-'eiletaol
!Alcohol B-0eiletlico&
3. Sntesis alcoholes terciarios
,eacciones con derivados de 'cido (haluros % steres). )os
reactivos de Grignard reaccionan con estos derivados de
'cido dando alcoholes terciarios. )a reaccin transcurre con
un cetona como intermedio &or lo $ue se re$uieren dos
e$uivalentes de reactivo de Grignard &or cada e$uivalente
de 'cido.
R MgX
(X = Cl Br)
+
R
1
C
O
Y
(Y = Cl OR)
2
H
2
O
R C
R
1
OH
R
CH
3
MgCl
+
CH
3
C
O
Cl H
3
C C
O
Cl
CH
3
H
3
C C
O
CH
3
CH
3
MgCl
H
3
C C
O
CH
3
CH
3
H
2
O
H
3
C C
OH
CH
3
CH
3
CH
2
MgCl H
3
C
+
CH
3
C
O
OCH
3
H
3
C C
O
OCH
3
CH
2
CH
3
H
3
C C
O
CH
2
CH
3
CH
2
MgCl H
3
C
H
3
C C
O
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
2
O
H
3
C C
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3