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Aminocidos esenciales

Los aminocidos esenciales son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por s
mismo. Esto implica que la nica fuente de estos aminocidos en esos organismos es la ingesta
directa a travs de la dieta. Las rutas para la obtencin de los aminocidos esenciales suelen ser
largas y energticamente costosas.
Cuando un alimento contiene protenas con todos los aminocidos esenciales, se dice que son de
alta o de buena calidad, aunque en realidad la calidad de cada uno de los aminocidos contenidos
no cambia. Incluso se pueden combinar (sin tener que hacerlo al mismo tiempo) las protenas de
legumbres con protenas de cereales para conseguir todos los aminocidos esenciales en nuestra
nutricin diaria, sin que la calidad real de esta nutricin disminuya. Algunos de los alimentos con
todos los aminocidos esenciales son: la carne, los huevos, los lcteos y algunos vegetales como
la espelta, la soja y la quinoa. Combinaciones de alimentos que suman los aminocidos esenciales
son: garbanzos y avena, trigo y habichuelas, maz y lentejas, arroz yman (cacahuetes), etc. En
definitiva, legumbres y cereales ingeridos diariamente, pero sin necesidad de que sea en la misma
comida.
No todos los aminocidos son esenciales para todos los organismos (de hecho slo nueve lo son),
por ejemplo, la alanina (no esencial) en humanos se puede sintetizar a partir del piruvato.
Conjunto Bsico de 20 aminocidos
Esenciales No esenciales
Isoleucina Alanina
Leucina Tirosina
Lisina Aspartato
Metionina Cistena
Fenilalanina Glutamato
Treonina Glutamina
Triptfano Glicina
Valina Prolina
Histidina Serina
Arginina (condicionalmente) Asparagina

Los aminocidos que contienen azufre, metionina y cistena, se pueden convertir uno en el otro, por
lo que por conveniencia se consideran una nica fuente. Del mismo modo, la
arginina, ornitinay citrulina son interconvertibles, y tambin se consideran una nica fuente de
aminocidos nutricionalmente equivalentes.
En otros mamferos distintos a los humanos, los aminocidos esenciales pueden ser
considerablemente distintos. Por ejemplo, a los gatos les falta la enzima que les permitira sintetizar
lataurina, que es un cido derivado de la cistena, as que la taurina es esencial para los gatos.
Un detalle interesante es que casi ningn animal puede sintetizar lisina.
Deficiencia de aminocidos esenciales[editar editar cdigo]
Los aminocidos que son esenciales en la dieta humana fueron establecidos en una serie de
experimentos liderados por William Cumming Rose. Estos experimentos involucraron dietas
elementales a estudiantes graduados saludables. Estas dietas consistieron en almidn de maz,
sacarosa, mantequilla sin protena, aceite de maz, sales inorgnicas, las vitaminas conocidas, un
caramelo hecho con extracto de hgado sabor izado con aceite de menta (para suplir una
deficiencia de cualquier vitamina desconocida), y mezclas de aminocidos individuales altamente
purificados. El Dr. Rose not sntomas de nerviosismo, fatiga y mareos en mayor o menor grado
cuando los sujetos eran privados de un aminocido esencial.
La deficiencia de aminocidos esenciales debe ser distinguida de la malnutricin por
deficiencia de protenas, la cual puede manifestarse como marasmo o sndrome de
kwashiorkor. El kwashiorkor fue alguna vez atribuido a una deficiencia de protenas en
individuos que
onsumen suficientes protenas. Sin embargo esta teora ha sido desafiada por hallazgos que revelan
que no existen diferencias en las dietas de nios desarrollando marasmo en comparacin con los
que desarrollan

Sntesis de aminocidos
La biosntesis de aminocidos consiste en crear nuevos aminocidos a partir de otros
intermediarios metablicos. Todos los aminocidos pueden ser sintetizados, como en el caso de
plantas leguminosas y la bacteria E. coli, pero la mayora de los organismos no pueden sintetizar
todos los aminocidos, tal es el caso de los humanos que junto con la rata albina slo son capaces
de sintetizar 10 de los 20 aminocidos, a los que se les llama esenciales, stos que cumplen
importantes funciones en el cuerpo, pero deben ser consumidos en la dieta. Las vas de
sntesis estn sujetas a inhibicin alostrica de sus enzimas. La sntesis de aminocidos ocurre en
caso de que el organismo no tenga suficiente ingesta de protenas para degradar en aminocidos
durante un periodo extendido de tiempo. Esta va es el ltimo recurso ya que hay un gran costo
energtico y no es conveniente a menos que el organismo se encuentre bajo situaciones de ayuno
extremo.


No esenciales Esenciales
Alanina Triptofano
cido asprtico Fenilalanina
Asparagina Valina
cido Glutmico(Glutamato) Leucina
Glutamina Isoleucina
Glicina Treonina
Prolina Metionina
Serina Lisina
Cistena** Arginina*
Tirosina** Histidina*
Tabla 1. Clasificacin de los aminocidos segn su sntesis. *Aminocidos esenciales slo para los
nios. **Aminocidos semiesenciales (Los necesitan infantes prematuros y adultos con
enfermedades especficas).
Los aminocidos tambin pueden ser clasificados en familias segn precursores metablicos del
que provengan tal como lo muestra la siguiente tabla.

Precursor metablico Aminocidos
-cetoglutarato Glutamato, Prolina,
Glutamina, Arginina
Oxalacetato Aspartato, Treonina, Asparagina,
Lisina, Metionina, Isoleucina
3-fosfoglicerato Glicerato, Glicina,
Serina, Cistena
Piruvato Alanina, Leucina, Valina
Fosfoenolpiruvato y eritrosa 4-fosfato Triptofano, Tirosina,
Fenilalanina
Ribosa 5-fosfato Histidina
Tabla 2. Familias biosintticas de aminocidos segn su precursor metablico (Tomada de
Lehninger, 2003).
Para ms clasificaciones consultar aminocidos. Como podemos observar los precursores
metablicos de los aminocidos tambin son intermediarios metablicos de otros procesos
importantes del metabolismo. La ribosa 5 fosfato es un intermediario del metabolismo de las
pentosas; el 3-fosfoglicerato que a su vez es el precursor de la eritrosa 4-fosfato es un importante
intermediario de la gluclisis; el fosfoenolpiruvato uno de los ltimos intermediarios de la gluclisis
es tambin precursor de aminocidos cuando se combina con eritrosa 4-fosfato; el piruvato es el
compuesto resultante de la gluclisis. As mismo dos intermediarios del ciclo de Krebs, el -
cetoglutarato y el oxalacetato, son tambin los dos ms importantes precursores metablicos de los
aminocidos.

Aminocidos derivados del -cetoglutarato[editar editar cdigo]
De los cuatro aminocidos provenientes del cetoglutarato slo se tratar de la biosntesis de los
aminocidos en los humanos, es decir, de los aminocidos no esenciales. Los aminocidos
derivados del -cetoglutarato son el glutamato y ste a su vez de la glutamina, prolina y arginina. Sin
embargo por el momento slo se considerar al glutamato, glutamina y prolina, por ser los que el ser
humano puede sintetizar. Como primer paso para la sntesis de los aminocidos derivados del -
cetoglutarato, se necesita sintetizar glutamato como se muestra en la siguiente reaccin, catalizada
por la glutamato-deshidrogenasa:
NH3 + -cetoglutarato + NAD(P)H + H+ --> L-glutamato+NAD(P)++ H2O
La glutamina se forma a partir del glutamato por medio de dos reacciones catalizadas por la
glutamina sintetasa, como se describe en seguida:
ATP + cido glutmico <--> ADP + -glutamil-fosfato -glutamil-fosfato + NH3 <--> Glutamina + Pi
La glutamina tambin se forma a partir del glutamato por medio de una serie de 5 reacciones
descritas en la figura 1.
Imagen Tomada de
Lehninger: Principios de Bioqumica
La prolina es otro aminocido no esencial que puede ser sintetizado a partir de -cetoglutarato, por
medio de las reacciones que aparecen en la figura 2.
Imagen Tomada de Lehninger: Principios de
Bioqumica
Aminocidos derivados del oxalacetato]
La primera reaccin necesaria para la sntesis de asparagina, metionina, lisina y treonina, es la
sntesis de aspartato. Para este primer paso es necesario tener dos de los intermediarios del ciclo
de Krebs y as obtener aspartato.
Glutamato + oxalacetato <--> -cetoglutarato + aspartato
El aspartato es el primer aminocido que puede ser producido a partir de oxalacetato, sin embargo,
ste es el punto de partida para los siguientes aminocidos. La asparagina, es producida bajo el
esquema de la siguiente reaccin catalizada por la asparagina sintetasa:
NH3 + aspartato + ATP --> asparagina + ADP + Pi
Los otros derivados del oxalacetato, la metionina, la treonina, la lisina y la isoleucina no pueden ser
sintetizadas por el ser humano.
Aminocidos derivados del 3-Fosfoglicerato[editar editar cdigo]
A partir del 3-fosfoglicerato, se pueden sintetizar serina, glicina y cistena. La serina, se forma a
travs de varios procesos, en los cuales el 3-fosfoglicerato es transformado. La glicina es un
producto directo de la serina. Para la formacin de la cistena, se requiere de dos aminocidos, la
serina y la metionina. La principal funcin de la metionina, es de proporcionar el S(azufre) que tiene
en su estructura, y la serina proporciona el esqueleto de carbonos.
Aminocidos derivados del piruvato[editar editar cdigo]
Del piruvato se obtienen alanina, valina, leucina e isoleucina. La alanina se obtiene a travs de la
transaminacin acoplada al piruvato. La valina se obtiene a travs de cuatro reacciones a las cuales
se somete al piruvato: comparte cuatro enzimas con la isoleucina. La isoleucina, se obtiene a travs
de cinco reacciones a las que entra el piruvato. La leucina, se obtiene a travs de la sntesis de
valina, cuando en el -cetoisovalerato, toma una va alterna y se produce leucina.
Aminocidos derivados del Fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-
fosfato[editar editar cdigo]
El triptofano, la fenilalanina, y la tirosina, tienen una sntesis bastante similar, ya que comparten el
origen, que es el siquimato. Este ltimo, se sintetiza hasta formar corismato, donde se divide la
sntesis de cada aminocido, es decir, el triptofano toma una ruta metablica diferente al de la
fenilalanina y la tirosina.
Aminocidos derivados de la ribosa-5-fosfato[editar editar cdigo]
De esta familia solo se puede encontrar a la histidina. La sntesis de ste aminocido, sigue la va de
las pentosas fosfato.
Conclusiones
Los aminocidos juegan un papel vital en el metabolismo. Se debe recordar la importancia de
las plantas en la produccin de aminocidos, ya que los mamferos pueden producir solo la mitad de
estos y dependen plenamente de que los vegetales les proporcionen los llamados aminocidos
esenciales.

Sntesis de Gabriel
La sntesis de Gabriel es un procedimiento qumico que permite obtener con buenos
rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estrico)
utilizandoftalimida de potasio.
1
Fue nombrada as en honor al qumico alemn Siegmund Gabriel.
1 Mecanismo de reaccin
o 1.1 A) Formacin de la ftalimida de potasio
o 1.2 B) Alquilacin de la ftalimida de potasio
o 1.3 C) Hidrlisis o tratamiento con hidrazina
2 Referencias
Mecanismo de reaccin[editar editar cdigo]
A) Formacin de la ftalimida de potasio[editar editar cdigo]
La ftalimida al reacionar con hidrxido de potasio con etanol (reactivo conocido como potasa
alcohlica) produce la ftalimida de potasio mediante una reaccin cido-base.
1


B) Alquilacin de la ftalimida de potasio[editar editar cdigo]
La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario mediante un
mecanismo de reaccin SN2. La reaccin ocurre en un solo paso sin intermediarios de reaccin.
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C) Hidrlisis o tratamiento con hidrazina[editar editar cdigo]
La separacin de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la eleccin del mtodo
adecuado depender de las necesidades del protocolo experimental:
1) hidrlisis bsica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrn como
productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (su solubilidad en agua depende
del nmero de carbonos del resto alquilo).
1

2) hidrlisis cida con un cido fuerte como HCl: Como producto de la reaccin se
obtendrn cido ftlico (insoluble en agua) y cloruro de alquilamonio (soluble en agua).
3) Tratamiento con NH
2
NH
2
: Los productos de la reaccin, en este caso,
sern ftalilhidrazina y alquilamina.
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