La reaccin entre el benzaldehdo con el

no generan un solo producto, sino debido

a que el carbonilo puede ser atacado por el in

por dos caras, generando como

producto un par de enantimeros, que presentan las mismas propiedades fsicas.

Formacin de la (R)-cianidrihina de benzalaldehido y el (S)-cianidrihina
de benzalaldehido
Dado a que en ambas cara del carbonilo la probabilidad del ataque del in es la misma,
se obtiene un 50% de producto de cada enantimero, generando as lo que se denomina
mezcla racmica, que es incapaz de desviar el plano de la luz polarizada, es decir es
pticamente inactiva, pero no siempre es as.

Reacciones estereoselectivas
El trmino estereoselectividad est vinculado al estudio de los productos de una
reaccin qumica. Un reaccin es estereoselectiva cuando uno de los estereoismeros es
el producto predomnate, es decir, el mecanismo de la reaccin o la estabilidad de los
productos, favorece la formacin de uno de los estereoismeros en particular.
Por ejemplo:
Ahora, tomamos como ejemplo la siguiente reaccin del (R)-2-fenilpropanal con
el in

.


Formacin del (2S, 3R)-2-hidroxi-3-fenilbutanonitrilo y el (2R, 3R)-2-hidroxi-3-
fenilbutanonitrilo.
Los productos son estereoismeros, pero en este caso uno no es la imagen
especular del otro, de manera que son diastereoismeros o diasteremeros que
presentan propiedades fsicas y qumicas generalmente diferentes y son
relativamente fciles de separar.
Adems, la presencia del grupo metilo hace que una de las caras del carbonilo este
ms inpedida que la otra al ataque del in, por lo que se generar preferentemente
el diastereoismero que se forma de la cara menos impedida.[1]
1) Las reacciones de Diels-Alder









La estreo selectividad de esta reacciona se debe a los estados de transicin de
diferente contenido energtico.
El estado de transicin endo es energticamente mas estable, debido a una
estabilizacin adicional por la interaccin orbitalaria secundaria.
Sin embargo, en el estado de transicin exo esta interacion no existe, por lo que
su estado energtico es mayor que el estado endo.

Formacin del (2S, 3R)-2-hidroxi-3-fenilbutanonitrilo y el (2R, 3R)-2-hidroxi-
3-fenilbutanonitrilo.


Formacin del (2S, 3R)-2-hidroxi-3-fenilbutanonitrilo y el (2R, 3R)-2-hidroxi-
3-fenilbutanonitrilo.

Por otro lado, con la eleccin apropiada de los reactivos, se puede seleccionar la
formacin de uno u otro de los estereoismero como veremos a continuacin.
Reacciones estereoespecficas
El trmino estereoespecificidad est vinculado al estudio de los reactantes. Existen
varias formas en las que se evidencia la estereoespecificidad, [2]

los estereoismeros pueden reaccionar a velocidades diferentes y
dar el mismo producto o productos diferentes,



Un estereismero puede reaccionar ms fcilmente, mientras el
otro no en absoluto.





[2] Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica Orgnica. 5ta
edicin. PEARSON. Pg 344. Estereoselectividad y estereoespecificidad.
[1]Universidad de Antioqua (UDA). Documento sobre estereoqumica.
Colombia. Consultado el [29/09/2014].Disponible en:
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/file.php/465/Archivos_del_curso/
CAPITULO_5._ESTEREOQUIMICA.pdf

Formacin del (2S, 3R)-2-hidroxi-3-fenilbutanonitrilo y el (2R, 3R)-2-
hidroxi-3-fenilbutanonitrilo.