QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 2: SINTESIS DE LA ASPIRINA

INTEGRANTES NUMERO DE
CONTROL
PUESTO
ZAMARRIPA
BRAMBILA LESLIE
ELISA
13070253 ENCARGADA
ORTEGA
VILLAGRAN JOSE
ARTURO
13070441 ENCARGADO
PEREZ GARCIA
BEATRIZ ADRIANA
13070114 AYUDANTE
LEE MAYORGA
EMILIO JAVIER
13070305 OBSERVADOR
MARTINEZ
DOMINGUEZ
MERARI ABIGAIL
13070228 OBSERVADORA
PEA BAUTISTA
ROBERTO AYAX
13070141 AYUDANTE

HORARIO: 12 PM 2 PM

INICIO: 21 DE MARZO DEL 2014

FINALIZADA: 21 MARZO DEL 2014

OBSERVACIONES:
























En 3 tubos de ensaye se
distribuyeron 3 g de acido saliclico.
Aada a cada tubo 2 ml de
anhdrido actico.
Al tubo A agregue 0.2 g acetato de
sodio
Se obtuvo un blanco lechoso
Se inicio con: 12:30
Y aumento a las: 12:43
Tubo B
Se aadi 5 gotas de piridina
Se inicio: 12:32
Finalizo: 12:32


























Tubo C aadir 5 gotas de H
2
SO
4

Inicio: 12:41
Finalizo: 12:41
Al momento de aadir el H
2
SO
4
la
temperatura aumento los 40 C
muy rpido
Se calentaron los 3 tubos en bao mara:
El tubo A que contiene acetato de sodio no se
disolvi
Tubo B se volvi transparente al final al agitarlo
constantemente a los 3 minutos se volvi blancuzco
de nuevo al minuto se desapareci el slido y a los 3
minutos tuvo un color amarillo.
Tubo C tubo una disolucin a bao mara tardada
Al verter los 3 tubos en los 50 ml
de agua desprendi un olor
desagradable y fuerte.









RESULTADO:
Peso del filtro: 0.3920 g
Peso de la aspirina: 1.94 g
1.94g 0.3920g= 1.548g

Cantidad de Acido acetil saliclico: 1.548g

CONCLUSIONES:
El cido acetil saliclico, aspirina, se obtiene por la acetilacin del cido saliclico en medio cido,
cido sulfrico, que acta como catalizador.

CUESTIONARIO:
1.- A quin se debe las primeras sntesis del acido acetilsalicilico y cuales fueron?
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de
cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms
veces hasta lograr el producto puro.

El slido cristalino despus se lavo
con agua y se seco.
2.- El acido saliclico se comporta con un alcohol al reaccionar con el anhdrido actico; en su
reaccin con el metanol se comporta como un acido. Escriba la reaccin y el mecanismo que
siguen. En cada caso, el acido sulfrico acta como catalizador?
OH
O
OH
C H
3
O CH
3
O O
O
O C
OH
O
CH
3
C H
3
COOH
Anhdrido actico cido saliclico
H
2
SO
4
+ +
cido acetilsaliclico
cido actico

3.- El acido saliclico funde a los 159C; el acido 4-hidroxibenzoico, funde a los 215C, explique el
porqu de la diferencia de los puntos de fusin de estos ismeros?
Esto se da porque estricamente, el oxidrilo que est en posicin 4 puede formar puentes H ms
fuertes.
Anexos:
ACIDO SALICILICO Anhdrido actico

ACETATO DE SODIO ACIDO SULFURICO

Propiedades fsicas:

Solido
Incoloro

Masa molar:
138.12 g/mol

Punto de
fusin: 432 K
(159C)

Punto de
ebullicin:
484 K (211C)
Propiedades fsicas:
Densidad: 1.08
g/cm3

Punto de fusin :
-73 C (200k)

Punto de
ebullicin: 139C
(412K)

Solubilidad en
agua: hidrolisis
Propiedades fsicas

Masa molar: 82,0343
g/mol
Punto de fusin: 324
C
Punto de
ebullicin: 881,4 C
Densidad: 1,53 g/cm
Denominacin de la
IUPAC: Sodium
acetate
Soluble en: Agua

Propiedades fsicas

Liquido

Liquido aceitoso
incoloro

Densidad :
1800 kg/m
3
;
1.8 g/cm
3



Masa molar
98,08 g/mol

Punto de fusin
283 k (10c)

Punto ebullicin:
610 K (337C)


Propiedades qumicas
Acidez: 2.97
Kpa
Propiedades qumicas:

Acidez: 3; 1.99
pK
a

Solubilidad en
agua: miscible