ORGANICOS POR SOLVENTES ,EXTRACCION DEL ACIDO ACETILSALICILICO

INTRODUCCION :La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de

unamezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirsecomo la separacin
de un componente de una mezcla por medio de undisolvente.El procedimiento consiste en
agitarlas con un disolvente orgnico inmisciblecon el agua y dejar separar ambas capas. Los
distintos solutos presentes sedistribuyen entre las fases acuosas y orgnica, de acuerdo con
sussolubilidades relativas.De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en
losdisolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa,mientras que los
compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno,insolubles en agua, se encontrarn en
la orgnica.En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de lassoluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico
se conoca como cido spiraeico (de la ulmariaSpiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido
acetilespiraeico, de dondederiv su nombre.Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente
para dar actico y cidosaliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar
acabo dicha valoracin

OBJETIVOS:-Conocer los fundamentos de la extraccin de compuestos organicos .-Por medio del
experimento se extraer el acido acetilsaliclico de un frmaco,la aspirina, el cual se la identificara
.Para este se utilizara la tcnica deextraccin para luego llevarlo a un proceso de purificacin en la
sgteexperiencia .MARCO TEORICOLa
extraccin
es un procedimiento de separacin de una
sustanciaquepuede disolverse en dosdisolventesno miscibles entre s, con distinto gradode
solubilidad
y que estn en contacto a travs de unainterfase. La relacinde las
concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, aunatemperaturadeterminada,
es constante. Esta constante se denominacoeficiente de reparto y puede expresarse como:Modelo
molecular de la aspirinaK = [sustancia] 1 /[sustancia] 2 donde [sustancia] 1es la concentracin de
la sustancia que se pretendeextraer, en el primer disolvente y, anlogamente [sustancia] 2 la
concentracinde la misma sustancia en el otro disolvente.VARIABLES:La concentracin de nuestro
compuesto problema(X), temperatura en la cual seencuentra tanto el sistema como nuestro
compuesto problema (T), laspropiedades de nuestra solucin y la solubilidad (S),MATERIALES:
REACTIVOS: -Beaker -Agua destilada-Embudo de decantacin -Tabletas de aspirina-Embudo simple
-Diclorometano-Mortero con pilon -Acido saliclico
RESULTADOS:Mediante una reaccion de sustitucin de la aspirina con el agua se obtiene elacido
salicilico y el acido acetico.Modelo molecular del A. Salicilic




DISCUSIONESS
i tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es mssoluble en un
segundo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerseeste del primero,
aadindole el segundo disolvente y agitando la mezcla, parasepararlos.Como es
esperable,
l a ext r acci n nunca es t ot al
, per o se obt endr i a ms e f i c a c i a c u a n d o l a c a n t i d a d d e l s e g u n d o
d i s o l v e n t e s e d i v i d e e n v a r i a s fracciones y se hacen sucesi vas
extracciones que cuando se aade todo deuna vez y se hace una nica
extraccin.CONCLUSIONESEl pr oceso de ext r acci n de l a muest r a
pr obl ema se gener al i za a ni vel industrial este se empl ea en extraccin de
aceites, grasas y pigmentos. Por ejemplo, elyodo, poco soluble enagua, se extrae de
la misma contetracloruro de carbono. Una vez efectuada la separacin de lasfasesse trata
de calcular la concentracin del yodo en cada fase, valorndolo contiosulfato.SE
CONCLUYE que este proceso puede usarse tambin control ando lasolubilidad
de nuestras sustancias en distintos disolventes. Especialmente enqumica orgnica,
mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionalespodemos controlar el
valor de K, haciendol os as i nsolubles o solubles segnn o s i n t e r e s e , p o r
e j e mp l o : s i t e n e mo s a mi n a s d i s u e l t a s e n u n d i s o l v e n t e orgnico y
queremos pasarlas a una disol vente polar, podemos tratarlas concido para
cargarlas y que se protonen, disolviendose as en nuestro disolventepolar, una vez
separado hacemos el proceso contrario (es decir basificarlas ydevol ver l as a su
f or ma or i gi nal ) y l as separ amos t ot al ment e de nuest r osdisolventes.
Cuestionario1:-Qu otras tecnicas de extraccin de compuestos organicos se conocen ?Existen
dos tipos deextraccin:A) Extraccin Discontinua, Se le puede llamar tambin extraccin lquido-
lquido, dicho proceso de extraccin se realiza por medio de embudos o perasde
decantacin.Liquido-Liquido:Esta tecnica se utiliza para separar dos liquidos misciblesutilizando un
solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consisteen poner una mezcla liquida en
contacto con un segundo liquido miscible , queselectivamente extrae uno o mas de los
componentes de la mezcla. Se empleaen la refinacin de aceites lubricantes y disolventes , en la
extraccin deproductos que contienen azufre y en la obtencin de ceras parafinitas. Elliquido que
se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble paralos componentes primordiales .
Despues de poner en contacto el disolvente yla mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben
los nombres de extractoy refinado. Los lodos y liquidos residuales acumulados en el fondo
deldecantador o de la torre son los residuos del proceso.B). Extraccin Continua, Esta extraccin
es conocida como extraccin slido-lquido y para su realizacin se emplean los extractores tipo
Soxhlet. Esteproceso es largo (dura aproximadamente tres horas).Solido-Liquido:Consiste en tratar
un solido que esta formado con dos o massustancias que estan disolventes que disuelve
preferentemente uno de los dossolidos , que recibe el nombre de soluto. La operacin recibe el
nombretambien de lixiviacion , nombre mas empleado al disolver y extraer sustanciasinorganicas
en la industria minera. Otro nombre empleado es el de precolacin,en este caso , la extraccin se
hace con disolvente caliente o a su punto deebullicin .Se emplea para extraer minerales solubles
en la industria minera, tambin enla industria alimentaria , farmaceutica y en la industria esencias
y perfumes.Los residuos de esta operacin son los acumulados en el fondo del extractor que
contiene slidos y disolventes.En el caso de la extraccin discontinua, sta se manifiesta de dos
maneras:-Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.-Mltiple: Cuando el proceso se
realiza en dos o ms etapas.Acido Base: El metodo de extraccin acido-base es muy utilizada
cuandoalgunas de las sustancias a recuperar presentan caracteristicas acidas obasicas . Hay pocos
grupos funcionales organicos suficientemente acidos obasicos para poder interactuar con acidos o
bases inorganicos. Entre ellosFacultad de Ingeniera IndustrialLaboratorio de Qumica Orgnica
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSpueden mencionarse los acidos carboxilicos y
los fenoles , que reaccionan conbases fuertes para dar las sales correspondientes.El metodo
consiste en :1:- Disolver la mezcla organica a separar en un solvente con las
siguientescaracteristicas:-Debe ser inerte .-Todos los compuestos deben ser solubles en el .-Debe
ser inmiscible con el agua.-Debe tener un punto de ebullicion bajo.2:- Agregar una solucin acida o
bsica para extraer a la fase acuosa elcomponete deseado (como una de sus sales).3:- Neutralizar
dicha fase acuosa (ph=7 a 25oC).4:- Extraer nuevamente con solvente organico .5:- Evaporar en
forma separada ambas fracciones organicas hasta sequedadpara poder recuperar ambos
compuestos.2. Que es el coeficiente de reparto en una extraccin usando solventes?Cuando una
sustancia se disuelve en dos disolventes no misciblers entre si , larelacion de las concentraciones
de dicha sustancia en cada uno de losdisolventes es constante a una temperatura determinada,
esta constante sellama constante de reparto:k=C1/C2Donde C1 es la concentracin en gramos del
compuesto en el disolvente 1 yC2 es la concentracin del mismo en el disolvente 2.Ademas k es
elcoeficiente de distribucin.Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero mas soluble
en unsegundo disolvente no miscible con el anterior , puede atraerse el primero ,aadiendole el
segundo, agitando la mezcla y separando las 2 fases . A niveldel laboratorio el proceso se
desarrolla en un embudo de decantacin. Es decir,el coeficiente de reparto es la relacion de
concentraciones de cualquier especie molecular entre dos fases en equilibrio.3:-Comente sobre
las tecnicas de aislamiento de productos naturales ?La extraccin y cromatografia son dos formas
sencillas y ampliamenteutilizadas como metodo para separar un compuesto deseado de sus
impurezaso para aislar cada componente presente en una mezcla , y estan basadas enel principio
de distribucion de la diferentes sustancias entre dos fasesinmiscibles. La cromatografia es una
tecnica de separacion de extraordinariaFacultad de Ingeniera IndustrialLaboratorio de Qumica
Orgnica
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSpotencia que ha desplazado a la mayoria de los
metodos utilizados para estefin a nivel del laboratorio. Las modernas tecnicas de cromatografia
preparativapermiten realizar aplicaciones en la separacion de productos naturales ,intermediarios
sinteticos , macromoleculas , metabolicos y sustanciasbiolgicamente activas , como por ejemplo
los nuevos compuestos Cabeza Deserie procedentes de microorganismos y organismos
superiores terrestres ymarinos


Cules son los mitos y realidades en los usos
cotidianos de la aspirina?


La Aspirina como analgsico en menstruacin y embarazo: La Aspirina, NO se puede usar en la
menstruacin y embarazo (en el 1er y ltimo trimestre), puesto que, como hemos comentado, es
anticoagulante. Esto podra aumentar la hemorragia en el caso de la menstruacin o en el parto. Solo se
debe tomar bajo la prescripcin de un facultativo. Por otro lado, nunca se debe tomar Aspirina en grandes
cantidades porque podremos causar una hemorragia interna que comienza con un sangrado de la nariz.
La Aspirina en Nios: La Aspirina NO se puede administrar a los nios menores de 12 -15 aos puesto
que puede producir una enfermedad conocida por el sndrome de Reye. Esta se caracteriza por un sndrome
confesional con vmitos, hepatomegalia, somnolencia que puede llegar incluso hasta el coma. Ms
informacin podis encontrarla en la wiki:http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADndrome_de_Reye o en
medline:http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/001565.htm

Las mujeres se ponen cachondas si se beben aspirina mezclada con Coca-Cola: El principal motivo por
el que se me ocurri escribir este artculo. Este rumor conocido ya en Espaa desde hace siglos
escompletamente falso. Hay adems numerosas variantes de este mito entre ellas estaban tambin la de que
podra matarte o drogarte con determinadas dosis. La Aspirina s era utilizada antiguamente junto a la Coca
Cola para potenciar sus efectos y que actuase ms rpidamente por la actuacin sinrgica de dos
compuestos: el AAS y la Cafena. El problema es que al juntar los dos cidos: el de la Coca-Cola (acido
carbnico) y el de la Aspirina, se puede producir un gran efecto secundario que son las ulceras gstricas y
unas grandes taquicardias al no dosificarse adecuadamente. Actualmente se vende en forma farmacutica un
producto, Cafiaspirina, que contiene estos dos principios activos. El rumor de que la Aspirina con Coca-Cola
causaba excitacin y serva como afrodisiaco (ver mi artculo sobre
afrodisiacos: http://nitecuento.es/2011/01/03/todo-sobre-alimentos-afrodisiacos/) se deba a que al aumentarse
la excitacin fsica o aumentarse la actividad metablica a causa de la cafena tambin se poda dar una
excitacin sexual. Se comprob que no sirve como afrodisiaco qumico pero si puede ser coadyuvante de la
libido al aumentar la actividad fsica y tener ganas de hacer cositas. Adems nadie te podr decir que no lo
puede hacer porque tiene dolor de cabeza.
La Aspirina y la migraa: Segn las fuentes que he consultado ninguna afirma que la aspirina cure la
migraa; un mal con mucha incidencia en mujeres. A mi opinin la efectividad analgsica de este frmaco no
es tanta como para aliviar los molestos dolores ocasionados por esta pequea enfermedad. Para ello, existen
otros frmacos analgsicos ms potentes y ms enfocados para eltratamiento del problema migraoso.
La Aspirina como anticonceptivo: Al contrario de lo que creen muchos jvenes y no tan jvenes.
LaAspirina no interviene para nada en el recuento de espermas en el semen, no los altera ni reduce su
cantidad. Un hombre por ms que se tome 15 aspirinas no va a tener menos esperma. El origen de esta
creencia es que el AAS, es precisamente eso, un acido. Y la vagina impide que penetren los espermas no
validos gracias a la mucosa acida que hay en ella. Se conoce de hospitales que reciban prostitutas con
ulceraciones y quemaduras por acido en la vagina y era porque se introducan aspirinas en ella!, el pH de la
vagina es extremadamente delicado as que ms vale no tocarlo. Para los chicos, mi consejo, si lo que queris
es no tener descendencia, poneos un condn o haceos la vasectoma. Chicas si lo que queris es no tener un
hijo aguantaos la aspirina entre las rodillas y no dejis que se caiga bajo ningn concepto.
La Aspirina como antihipnotico: La aspirina con cafena podra provocar una excitacin fsica que impida
dormirte. Esto se debe especficamente a la cafena no al AAS. No os tomis aspirinas pudindose tomar una
simple Coca Cola. Vuestro estomago os lo agradecer.
Aspirina para los animales: Aunque nos pueda parecer que la Aspirina es multiusos, en realidad, no lo
es. La Aspirina est hecha por y para humanos y no es tan til en animales. Vuestras mascotas, tienen
reducida la capacidad de lo que se conoce en farmacologa como primer paso heptico o coloquialmente
como filtrado heptico y renal. La droga esta ms tiempo en su organismo y lo puede matar. As que ya sabis
la prxima vez que se os ocurra darle una aspirina a vuestro gato, pensad que le estas matando con una gran
probabilidad. Cuidad a vuestra mascota y consultar a vuestro veterinario.
Usos caseros: La Aspirina, aunque parezca mentira, tambin es til en el mbito domestico. Por internet
he encontrado estos pequeos trucos caseros con la pequea pastilla blanca. Aunque a muchos no les haya
encontrado una explicacin verosmil he aqu una muestra de ellos.

Aspirina quita las manchas de transpiracin en camisas blancas y manchas de todo
tipo:Disolver dos aspirinas en media taza de agua caliente y aplicarlo en la mancha del tejido a
limpiar dos horas antes de lavarlo.
Antiacn: El AAS es un astringente, as que muchos productos cosmticos antiacn lo utilizan
para el tratamiento de los pequeos granos. El truco casero consiste en cubrir el grano con una
pasta hecha a base de aspirinas y agua y dejarlo durante unos minutos. La inflamacin debera
haber bajado. Por otra parte puedes utilizar esa misma pasta para exfoliarte la piel te aseguraras
de que te quede la piel limpia limpia. Afortunadamente hay productos ya preparados para este
hecho y no tienes que realizar ninguna frmula magistral que te pueda hacer dao a ti y a tu piel.
Flores ms verdes y duraderas: Si disuelves en el agua del jarrn donde tienes las flores
recin cortadas una aspirina, se mantendrn durante ms tiempo. (O eso dicen, vosotros veris.
No le cojis cario a la planta por vuestro bien).
Picaduras de mosquitos y abejas: Con el mismo procedimiento que para el tratamiento
antiacn aplcalo sobre las picaduras de los bichos. La propiedad antiinflamatoria de la Aspirina
disminuir el hinchazn.
Quita manchas de nicotina, caf, grasa y desinfecta: Jugo de limn y Aspirina quita las
manchas de nicotina de la ropa y dedos amarillentos.
Anticaspa: Disuelve dos aspirinas en tu champ habitual y enjabnate el pelo con ello, la caspa
desaparece.
Antifungica: Mezcla talco con dos aspirinas machacadas dos veces al da para tratar el pie de
atleta. Al parecer, mataras los hongos y disminuirs la irritacin por su propiedad antiinflamatoria.
En mi opinin, aunque no haya encontrado informacin ni me conste la propiedad anti fngica de la
Aspirina; si que puede tener algo de relacin con el uso Anti caspa. Para aquellos que no lo
sepan la causa principal de la caspa es un hongo. El Pityrosporum ovale. La aspirina sirve tanto
para el pie de atleta como para la caspa as que es verosmil que pueda servir como antifngico.
Destie el pelo: En cantidades grandes la aspirina decolora el cabello. Dice un remedio casero
que para volver tu pelo a su estado original debes diluir 8 comprimidos de AAS en agua caliente y
lavarte el pelo con ello. Poco a poco el color de tu tinte ir desapareciendo y quedara tu color
original de pelo. Repetir el proceso hasta que vuestro cabello sea igual que el de siempre.
Anti Verrugas: Aplicar una crema como la de los granos encima de la verruga y tpala con un
apsito. Desaparecer.
Muchos de estos remedios o trucos s que no estn comprobados cientficamente. La verdad es
que tampoco he encontrado mucha informacin acerca de ellos y en todos los sitios encuentro
siempre lo mismo. He tratado de buscarles una explicacin verosmil que los justifiquen pero esa
es mi opinin, pero Cual es la vuestra?
Material

Papel de filtro
Soportes
Aros
Nueces
Granatario
Embudo Bchner
Trompa de agua
Mangueras de plstico
Erlenmeyers
Vasos de precipitados
Embudos
Probetas
Pipetas
Peras
Pinzas
Vidrios de reloj

Productos

cido saliclico
Anhdrido actico
cido sulfrico
Agua destilada



Fundamento terico


El cido acetilsaliclico, comnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilacin del cido saliclico
en medio cido, en nuestro caso cido sulfrico, que acta como catalizador de la reaccin. Las
tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de cido acetilsaliclico
prensado junto a una pequea cantidad de almidn, que sirve para darles cohesin. Se trata de un
analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la
inflamacin asociada a la artritis y heridas menores, adems de antipirtico, ya que reduce la
fiebre.


Procedimiento

Aadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de cido saliclico,

10 ml de anhdrido actico

y 1 ml de cido sulfrico concentrado.Al tratarse de una reaccin fuertemente exotrmica, la
temperatura se eleva mucho. El cido saliclico se disolvi completamente y empez a precipitar el
derivado acetilado.

Debido al incremento de temperatura de la reaccin, no fue necesario calentar la mezcla para
lograr la acetilacin total, por lo que la pasamos rpidamente a un vaso de precipitados.

Importante: hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el cido sulfrico!

A continuacin, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es imprescindible, lo metimos en la
nevera unos minutos.

Despus, depositamos el producto en un trozo de papel de filtro previamente pesado y de forma
circular para poder introducirlo en el embudo Bchner. Con unas pinzas, pues el cido
acetilsaliclico obtenido est empapado de cido sulfrico, lo depositamos en el embudo Bchner y
comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que est conectada la trompa de agua.

Podemos ir aadiendo agua destilada de vez en cuando sobre el producto para que vaya
desapareciendo el cido sulfrico. Hay que hacerlo con cuidado para evitar perder parte del cido
acetilsaliclico obtenido.

Despus de unos minutos, y cuando se observa que el cido saliclico ha perdido la mayor
cantidad posible de lquido, sacamos el producto de la reaccin y el trozo de filtro con unas pinzas
y lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo de filtro previamente pesado, que ir colocado en
el embudo para lavarlo con agua destilada. Lavamos con agua destilada las veces que fueron
necesarias hasta que el olor del cido sulfrico desapareci. Se puede hacer tantas veces como
sea necesario.

Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el cido saliclico obtenido sobre
dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida se terminara de secar completamente. Al
da siguiente pesamos el producto final totalmente seco y calculamos el rendimiento de la reaccin.
Resumen
En esta prctico se realiz la sntesis del cido Acetilsaliclico mediante la reaccin de
Anhdrido Actico y cido Saliclico en un medio con cido Sulfrico, obtenindose un
rendimiento del 32.7 %. En la reaccin se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que
fue sometida a varias condiciones, entre ellas la ms importante, la recristalizacin en acetona.
El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto
de fusin, que resulto ser ms bajo de lo normal.
Introduccin
El cido O Acetilsaliclico es el arilster ms conocido y su nombre comn es Aspirina (
Carey, 1999).
La Aspirina es un analgsico eficaz contra el dolor de cabeza, es tambin un agente
antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamacin asociada a la artritis y heridas
menores. Tambin es un compuesto antipirtico, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).
Para la sntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhdrido Actico,
que se obtiene a partir de la reaccin de cetena ( C2H2O) con cido Actico (C4H6O3) y el
cido Saliclico que se obtiene al hacer reaccionar Fenxido Sdico ( C6H5ONa) con Dixido
de Carbono (CO2) a 125 C y a 100 atm, para dar Salicilato Sdico( C7HO3Na) que en medio
cido da como producto cido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).
El cido Saliclico se prepara mediante la sntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sdicas sufren una orto carboxilacin altamente regioselectiva con dixido de carbono,
alta temperatura y presin. Luego la reaccin es llevada a medio cido ( Carey, 1999).
El cido O-Acetilsaliclico se prepara por acetilacin del grupo hidroxilofenlico del cido
Saliclico ( Carey, 1999).
El objetivo del prctico fue la realizacin de la sntesis del cido Acetilsaliclico y la
determinacin de su pureza y punto de fusin.
Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico
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Reaccin de formacin del Anhdrido Actico
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Reaccin de formacin del cido Saliclico
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Mecanismo de reaccin
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Resultados
Del prctico N 1 Sntesis de cido Acetilsaliclico, se obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla N 1 : gramos experimentales de cido acetilsaliclico y del papel filtro.
Gramos obtenidos de cido
acetilsaliclico
Gramos del papel filtro Gramos de cido
acetilsaliclico totales
2.68 0.56 2.12
Moles de cido Saliclico:
n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M
Gramos tericos de cido Acetilsaliclico :
Moles de cido saliclico = Moles de cido acetilsaliclico
g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g
% de Rendimiento :
gramos experimentales =
gramos tericos
El punto de fusin experimental del cido acetilsaliclico : 131
La aplicacin de tricloruro frrico a la aspirina dio una coloracin violeta, lo que indic que
sta estaba impura.
Discusin
De este practico se puede concluir :
La sntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro frrico,
detectando presencia de fenoles.
El punto de fusin determinado en la aspirina fue de 131, ms bajo que el registrado en tablas,
que es de 135-6 . Esto podra tener directa relacin con el error cometido en la manipulacin de
la muestra, lo que tambin traera como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un
32.7 %
Los 2.12 gramos de cido Acetilsaliclico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede
existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalizacin de la aspirina.
Parte experimental
En este prctico se realiz la sntesis de cido Acetilsaliclico, que se llev a cabo mediante la
reaccin de cido Saliclico y Anhdrido Actico, en medio cido ( cido sulfrico concentrado
). De esta reaccin se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser
filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230.
Posteriormente, para la recrisalizacin de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de cristales
de aspirina manteniendo la solucin en bao mara, en un bao termoregulado Electrotermal
modelo 9100. Luego, se filtro la solucin de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con
un embudo de gravitacin de vstago corto que anteriormente haba sido calentado. La
solucin resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la
recristalizacin de la aspirina, debido a lo cual, se le agreg ter de petrleo, situacin que
tampoco logr el resultado esperado.
Debido a que no se produca la recristalizacin de la aspirina, a la solucin se le aplico fro
mediante el sumergimiento de la solucin ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50
ml) en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo.
Por un error en la manipulacin de la solucin, sta se derramo en el agua con hielo y produjo
la recristalizacin de la aspirina. La solucin de agua con hielo ms la aspirina fue filtrada
nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a
temperatura ambiente y pesada en una balanza analtica "Petit Balance", Equilab modelo MK
600 E, la que tambin fue utilizada para pesar la cantidad inicial de cido saliclico.
Finalmente, a la aspirina se le aplic el test de pureza con tricloruro frrico y luego se midi el
punto de fusin con un meltig point Quimis Aparlhas

puede agregar dentro un poco de hielo) se obtiene un slido el cual se filtra alvaco y se lava con
agua .El slido obtenido se pasa a un matraz erlenmeyer que contenga 8 mL deagua y 2.5 mL de
HCl concentrado se hierve con lo que se disolver la
m
-nitroanilina quedndose los reactivos que no reaccionaron; Se filtra el slido y sedesecha . Al
filtrado se le agrega una solucin concentrada de amonaco hastapH alcalino (2); Precipitndose
as la
m
-nitroanilina, la cual se filtra y serecristaliza de etanol-agua en una proporcin de 10-90 %
aproximadamente (3) .
NOTAS
.-1.- Se pueden adicionar 2-3 mL de etanol .2.- De 3-4 mL de NH4OH concentrado, ver la
precipitacin, sino agregar de 1-2mL de ms o bien medir el pH.3.- O probar alguna otra relacin si
es posible.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
.-1.- Qu agentes se usan en la reduccin de nitrocompuestos aromticos2.- En la reduccin
selectiva de nitrocompuestos aromticos, cules son losagentes reductores ms apropiados.3.-
Qu importancia tiene la preparacin de aminas aromticas, va reduccin denitrocompuestos
aromticos.4.- Escriba la reaccin completa que se efecta en esta prctica.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Vogel , A. I. ,
Practical Organic Chemistry
. 3a ed. Longmans, Londres 1956.2.- Cremlyn and Still,
Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry
. Heinemann Ed., Books Ltd. Londres, 1967.3.- Solomons T.W. Graham,
Qumica Orgnica
Ed. Limusa . Mx. 1979.
OBTENCION DE ACETANILIDA

+NH
2
CH
3
O
3
HCOONOH
23


OBJETIVO
.-Que el alumno efecte una acetilacin del grupo amino como ejemplo deuna reaccin de
proteccin de este. Que obtenga acetanilida, precursor de lasntesis de sulfanilamida.
GENERALIDADES.-
Las aminas pueden acetilarse por varios medios: usando anhdrido actico,cloruro de acetilo o
cido actico glacial. El anhdrido actico es el ms usado enla sntesis de laboratorio porque
permite acetilar la amina facilmente en solucinacuosa se obtiene un producto de gran pureza y
buen rendimiento, sin embargono funciona con aminas tales como
o
y
p
-nitroanilinas.La acetilacin se usa frecuentemente para obtener el grupo amino enaminas
primarias y secundarias. Las aminas acetiladas, son menos suceptibles ala oxidacin y menos
reactivas en reacciones de sustitucin aromtica. El grupoamino puede regenerarse rpidamente
por hidrlisis cida o bsica.
PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz erlenmeyer de 250 mL (1) coloque 3 mL de anilina, agreguelentamente y agitando 5
mL de anhdrido actico (2) PRECAUCION. Enfreexteriormente el matraz con agua hasta
temperatura ambiente; agite durante 5min., deje reposar la mezcla de reaccin durante 5 a 10
min y vace el contenidodel matraz a un vaso de precipitado que contenga 20 g de hielo picado,
agiteenrgicamente y deje reposar 5 min sobre hielo. Separe el producto obtenido por filtracin
con vaco y lave ligeramente con agua helada. Recristalice de agua (3)filtre para separar los
cristales obtenidos, seque los cristales (4,5) pese y calculeel rendimiento. Determine el punto
fusin (6) y cromatoplaca.
NOTAS
.-(1).- El equipo para efectuar esta prctica debe estar limpio y seco.(2).- Maneje el anhdrido
actico tomando en cuenta que es sumamente irritantepara las mucosas, use gafas de proteccin
y haga esta adicin en lacampana.(3).- Si es necesario, agregue carbn activado para eliminar
impurezas coloridas,si se forma un aceite, agregue ms agua hirviendo.(4).- Puede secar la
acetanilida hmeda en una estufa a 50 -60

C.24

(5).- La acetanilida puede secarse rpidamente desconectando el vaco cuandoya no hay lquido y
sobre el embudo se agitan los cristales con 3 mL deetanol fro, conecte nuevamente el vaco y
elimine el etanol contine lasuccin con un vidrio de reloj sobre el Buchner hasta que los
cristalesqueden secos.(6).- El punto de fusin del producto puro es de 113-115

C.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.- Reacciones de aminas con anhdros, steres, cloruros de cidos para formar amidas.2.-
Propiedades y estructura de los reactivos y productos obtenidos.3.- Reacciones y fundamento
qumico de la tcnica.4.- La ruta general de sntesis de una sulfa.
BIBLIOGRAFIA
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Elem. Prac. Org. Chem.,
Longman, London, 1970.2.- R. C. Brewster
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http://es.scribd.com/doc/68707098/3/ACIDO-ACETILSALICILICO#outer_page_23