Sunteți pe pagina 1din 39

Biochimia produselor alimentare

2. Glucide
2.1. Aspecte generale
Glucidele, numite i zaharuri, sunt o clas important de substane naturale care
se ntlnesc n toate organismele vii. u e!cepia unor derivai azotai, glucidele
sunt substane ternare, "ormate din , # i $. %a ma&oritatea glucidelor, $ i # se
gsesc n acelai raport ca n molecula apei.
Glucidele particip n proporie de peste '() din materia uscat la construcia
ma&oritii organismelor vegetale, ocupnd din punct de vedere cantitativ locul de
"runte printre substanele organice vegetale. *n comparaie cu organismele
vegetale, cantitatea de glucide din organismele animale este mic, totui pentru
om i animale importana lor biologic este "oarte mare, ele reprezentnd
principala surs energetic. Glucidele "urnizeaz '( + ,() din energia total
produs n organismele animale.
-ulte glucide comple!e &oac un rol structural important, intrnd n constituia
pereilor celulari ai plantelor i bacteriilor. Adesea, n esuturile animale, glucidele
se gsesc n combinaie cu proteinele.
.ub aspect structural, glucidele sunt polihidro!ialdehide sau polihidro!icetone sau
produi de condensare ai acestora.
/oate zaharurile se mpart n dou grupe0 zaharuri simple 1monozaharide sau
monoze2 i zaharuri comple!e rezultate prin condensarea mai multor
monozaharide de acelai "el sau di"erite. 3aharurile comple!e la rndul lor pot "i
oligozaharide 1dizaharide, trizaharide etc.2 sau polizaharide 1amidon, glicogen,
substane pectice, celuloz2. 4nele zaharuri comple!e conin pe lng o
component glucidic i o component neglucidic 1mucopolizaharide, glicozizi
etc.2.
20
Biochimia produselor alimentare
.chema clasi"icrii glucidelor n di"erite grupe poate "i prezentat in 5igura 2.1.
5ig. 2.1. .chema clasi"icrii glucidelor
2.2. -onozaharide
2.2.1. Proprieti structurale
-onozaharidele pot "i privite ca derivai ai polialcoolilor din care se pot "orma prin
o!idare. Ast"el, prin o!idarea glicerolului se pot obine dou monozaharide +
aldehida gliceric i dio!iacetona + care &oac un rol important n metabolismul
celulei vii.
6up e!emplul aldehidei glicerice i a
dio!iacetonei, care sunt nite trioze, se
observ c monozaharidele sunt derivai
ai polialcoolilor, care conin n molecula
lor, pe lng grupele 7$# alcoolice,
grupa aldehidic 7#8$ sau cetonic
$
.
21
Glucide
Zaharuri simple
(monozaharide)
Trioze
Tetroze
Pentoze
Hexoze
Riboz
Xiloz
Glucoz
Fructoz
Manoz
Zaharuri complexe
Oligozaharide
Polizaharide
Dizaharide
Trizaharide
Tetrazaharide
Zaharoz
Maltoz
actoz
Ra!inoz
"tahioz
Glucani
Fructani
#$idon
Glicogen
%eluloz
&nulin

7 2 #
9
7 2 #
9
$
#
2
$#
#
2
$#
# $#
#
2
$#
$
#
aldehida
glicerica
dio!iacetona
Glicerina
# $#
#
2
$#
#
2
$#
Glucide
*n "uncie de una sau alta din aceste grupe care e!ist n molecula sa,
monozaharidul se numete aldoz sau cetoz. a urmare, aldehida gliceric este
o aldoz, sau mai e!act o aldotrioz, iar dio!iacetona, o cetotrioz.
Asemntor obinerii aldehidei glicerice i dio!iacetonei prin o!idarea unui alcool
cu trei atomi de carbon, n cazul o!idrii unui polialcool se poate obine
monozaharidul cu numrul de atomi de carbon corespunztor acestuia.
6e e!emplu, prin o!idarea sorbitei 1sorbitolului2, un polialcool cu , atomi de carbon
e!istent n multe "ructe, se "ormeaz glucoza sau "ructoza.

$#
#

#
#
2
$#
$#
$#
#
#
#$

#
2
$#
.orbita
$#
#

#
#
2
$#
$#
$#
#
#
#$

$
$
#
7 2 #
9
7 2 #
9
#

#
#
2
$#
$#
$#
# #$

#
2
$#
Glucoza
5ructoza

6eci, prin o!idarea grupei alcoolice primare +#2$# se "ormeaz aldoze, iar prin
o!idarea grupei alcoolice secundare =#$# se "ormeaz cetoze.
*n "uncie de condiii, este posibil i trans"ormarea n sens invers, cnd din
monozaharid se "ormeaz polialcoolul corespunztor.
2.2.2. Izomeria monozaharidelor
Izomeria optic -onozaharidele conin atomi de carbon asimetrici 1chirali2 la care
cele patru valene sunt satis"cute de grupe atomice di"erite. Ast"el, aldotriozele
posed un carbon asimetric, aldotetrozele 7 doi, aldopentozele + trei, aldohe!ozele
+ patru, iar cetohe!ozele + trei.
a urmare, ele au capacitatea de a roti planul luminii polarizate spre dreapta i se
numesc de!trogire 192 sau spre stnga i se numesc levogire 172. 4nghiul cu care
este rotit planul luminii polarizate care strabate un strat de soluie optic activa cu o
grosime de 1 dm , ce conine 1 g de substanta dizolvata intr7un cm
:
se numete
putere rotatorie sau deviaie speci"ica i se noteaza ;<=
2(
6 .
22
Biochimia produselor alimentare
Amestecul n pri egale din izomerul de!trogir i izomerul levogir poart
denumirea de compus racemic i este lipsit de activitate optic.
Stereoizomeria. >acemicul poate "i separat n izomerii si optici corespunztori.
.ub aspect structural, acetia sunt unul "a de altul ca un obiect "a de imaginea
sa n oglind i au o structur care proiectat pe o supra"a plan are urmtorul
aspect pentru aldehida gliceric care are un singur carbon asimetric0

aldehida gliceric
(dextrogir)
%
O
H
% OH H
OH %H
2
D*
%
O
H
%
OH %H
2
H HO
* aldehida gliceric
(le+ogir)
, ,
on"iguraia aldehidei glicerice are un rol deosebit n stabilirea con"iguraiei uneia
sau alteia dintre monozaharide, deoarece prin compararea con"iguraiei ultimului
carbon asimetric al unei monozaharide cu con"iguraia carbonului asimetric al
aldehidei glicerice se stabilete apartenena monozaharidei la seria 6 sau seria %.
on"orm regulii, "ac parte din seria D toate monozaharidele care au con"iguraia
atomului de carbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil identic cu cea a
atomului de carbon asimetric al 67aldehidei glicerice .
5ac parte din seria L toate monozaharidele care au con"iguraia atomului de
carbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil identic cu cea a atomului de
carbon asimetric al %7aldehidei glicerice .
.eria 6 i seria % la pentoze i he!oze nu sunt legate de sensul
rotirii planului luminii polarizate, cum este cazul 6 i %7aldehidei
glicerice, ci se re"er numai la con"iguraia spaial a atomului de
carbon asimetric cel mai ndeprtat de grupa carbonil 17? la
pentoze i 7' pentru he!oze2.
a urmare, compuii care aparin seriei 6 i totodat rotesc planul
luminii polarizate la stnga, se noteaz cu 6 172. 4n ast"el de
compus este "ructoza, o cetohe!oz care aparine seriei 6 i este
levogir.
@umrul stereoizomerilor pentru un anumit compus este egal cu 2
n
,
unde n este numrul centrilor asimetrici din molecul.
Izomeria . Formele ciclice ale monozaharidelor
5ormele liniare ale monozaharidelor sunt utile pentru a prezenta di"eriii
stereoizomeri, ns ele nu developeaz un centru asimetric suplimentar care e!ist
n multe glucide. Avidenierea acestui centru asimetric al glucozei se poate observa
2-
D(*)!ructoza
#

#
#
2
$#
$#
$#
#$ #
#
2
$#
$
Glucide
prin "aptul c puterea speci"ic a soluiilor proaspete de glucoz se schimb n
timp. Acest "enomen se numete mutarotaie i se e!plic prin e!istena mai
multor "orme ale monozaharidului respectiv. Bentru glucoz au "ost obinute, de
e!emplu, dou "orme, una cu ;<=
2(
6 8 9 122,2 a "ost denumit 767glucoz,
cealalt cu ;<=
2(
6 8 91C,D
o
7 767glucoz. 6ac puterea rotatorie speci"ic a
soluiilor proaspete de 7 i 7glucoz se msoar dup trecerea unui anumit timp,
atunci se constat c, pentru "iecare "orm, aceasta s7a modi"icat treptat i n "inal
a&unge aceeai 9 '2,D. 5enomenul de mutarotaie se ntlnete la o serie de
he!oze i pentoze, precum i la unele dizaharide.
A!istena "ormelor i ale zaharurilor se e!plic prin "aptul c ele e!ist i sub
"orm ciclic, n care numrul atomilor de carbon asimetrici este cu unul mai mare
dect n "ormulele liniare. 5ormele ciclice sunt rezultatul reaciei intramoleculare
care are loc ntre grupa aldehidic a glucozei i un hidro!il al su cu "ormarea unui
semiacetal, dup schema interaciunii aldehidelor i alcoolilor.

%
O
H
R
. %H
2
R
1
HO
%
OH
H
O %H
2
R
1
R
aldehida alcool /e$iacetal
*n "elul acesta, glucoza "ormeaz semiacetali intramoleculari stabili cu grupa
hidro!il de la atomul 7' dnd doi stereoizomeri di"erii care se supun mutarotaiei.
a urmare, n soluii, 67glucoza e!ist sub trei "orme care se trans"orm una n
alta, din care dou sunt ciclice0

#
$
E
E
E
E
E

#
#
2
$#
$
#
#
#
#
#$
#$
$#
$#
*D*glucoza *D*glucoza D*glucoza
$
$# #

#
#
2
$#

#
#
#
#$
$#
$#
E
E
E
E
E #
#
#
#
#$
$#
$#

#
2
$#
$#
E
E
E
E
/rans"ormri reciproce analoage ale celor trei "orme au "ost stabilite i pentru alte
monozaharide 0 galactoz, manoz,riboz etc
Atomul 71 al glucozei reprezint noul centru asimetric i se numete atom
anomer, iar monozaharidele care se deosebesc numai pentru con"iguraia acestui
atom de carbon se numesc anomere. *n "elul acesta 7 i 767glucoza sunt
anomere.
5ormele ciclice ale glucozei prezentate mai sus conin o punte de o!igen care se
"ormeaz ntre atomii de carbon 1 i ' iar la "ructoz ntre 2 i , i reprezint , dup
cum se vede, derivai ai compusului heterociclic piranF de aceea au primit
denumirea de piranoze0
20
Biochimia produselor alimentare

#
#
#
2
#
#
$
sau
piran piranoza

$
#
2
#
#
#
#

$
#
#
#
# #$
#$
$#
$#
#
#
2
$#

*n "elul acesta, 767glucoza reprezint de "apt 767glucopiranoz , iar 767glucoza
este 767glucopiranoza.
6eosebit de sugestiv poate "i prezentat structura ciclic a monozaharidelor cu
a&utorul "ormulelor de perspectiv propuse de G. #aHorth0

$
#
2
$#
$#
#
#
#
#
$#
$#
#$
*D*gluco1iranoza

$
#
2
$#
#
#
#
#
$#
$#
$#
#$
*D*gluco1iranoza
*n aceste "ormule ciclul piranozic este imaginat perpendicular pe planul hrtiei, iar
legturile mai apropiate de observator sunt trasate 1uneori2 cu linii mai groase.
6up cum se observ, "ormele i ale glucozei se deosebesc prin poziia grupei
+ $# care se gsete la carbonul 1 n raport cu planul ciclului piranozic.
ele dou "orme ale unui monozaharid pot e!ista i sub "orma unor izomeri la care
ciclul conine ? atomi de carbon i, ca urmare, puntea de o!igen leag 71 cu 7?.
$ asemenea "orm , reprezint un derivat al "uranului i poart denumirea de
furanoz0


.ub aceast structur apare, de e!emplu n combinaiile sale, "ructoza 0
22
%H
%H
O
%H
%H
H%
H% %H
%H
O
H%
H% %H
%H
O
HO
HO
%HOH %H
2
OH
OH
!uran
!uranoza
Glucide

$
#
#
#
$#
$#
#$#
2

*D*!ructo!uranoza
#$
#
2
$#

7D*!ructo!uranoza
$ #$ #
2

#
#
#
#$
$#
#$
#
2
$#

*n soluia unui monozaharid sunt prezente simultan toate "ormele sale. Ast"el, n
soluia de glucoz e!ist "orma sa liniar i toate "ormele ei ciclice, adic <7 i I7
glucopiranoza, precum i <7 i I7 gluco"uranoza. *n acest amestec, cantitatea
"ormei neciclice reprezint doar 1) din total.
5ormele i ale monozaharidelor au o deosebit importan n "ormarea
derivailor corespunztori + glicozizi + la care particip hidro!ilul de la carbonul 1
al aldozelor sau de la carbonul 2 al cetozelor. 6e aceea, grupele hidro!il dispuse
pe atomul de 71 al aldozelor i la atomul 72 al cetozelor poart denumirea de
hidroili glicozidici 1 sau semiacetalici2 i con"er monozaharidelor proprietai
reductoare
!pimerizarea. *n soluii slab alcaline, monozaharidele trec uor din una n alta,
adic au loc interconversii. Aceste trans"ormri constau "ie ntr7o inversare a
con"iguraiei, "ie n trecerea unei aldoze n cetoz. Ast"el, dac unei soluii de
glucoz i se adaug Ja1$#22 sau a1$#22, dup un timp se poate constata
prezena, alturi de glucoz, a manozei sau "ructozei.
Acelai lucru se ntmpl prin aciunea soluiilor slabe de alcalii asupra soluiilor de
manoz sau "ructoz.Knversarea con"iguraiei unui atom de carbon asimetric n
apropierea grupei carbonil dintr7un compus se numete epimerizare, iar compuii
sunt epimeri .
*n organismele vii, interconversia monozaharidelor are loc "oarte uor sub aciunea
enzimelor corespunztoare.
23
%
OH
%
O
H
H HO .
*
%
O
H
OH
%
*
.HOH
*HOH .HOH
*HOH
%
O
H
% HO H
aldoz ($anoz)
aldoz (glucoz)
%H
2
OH
% O
cetoz (!ructoz)
Biochimia produselor alimentare
2.2.". Proprietile fizice ale monozaharidelor
-onozaharidele sunt substane de culoare alb, cristaline, solubile n ap, mai
puin solubile n alcool etilic, insolubile n eter i ali solveni organici. .oluiile lor
sunt incolore, optic active i au gust dulce.
6ate comparative asupra intensitii gustului dulce al di"eritelor monozaharide i
derivailor lor sunt redate mai &os 1gustul zaharozei s7a ales drept re"erin20
zaharoza 1(( glucoza D? maltoza :2 ra"inoza 2:
"ructoza 1D: sorbitolul ?C ramnoza :2 lactoza 1,
zahr invertit 1:( !iloza ?( galactoza :2
2.2.#. Proprietile chimice ale monozaharidelor
6eoarece monozaharidele conin n molecula lor grupe carbonil i hidro!il, ele vor
prezenta, n general proprieti caracteristice acestor grupe "uncionale, la care se
adaug i proprietile datorate hidro!ilului semiacetalic.
$ !sterificarea. -onozaharidele pot reaciona cu acizii dnd esteri compleci. 4nii
din aceti esteri compleci au o importan primordial n metabolismul
substanelor. Ast"el sunt, de e!emplu, unii esteri "os"orici ai glucozei i "ructozei,
care au un rol important n metabolismele amidonului i glicogenului, precum i n
procesele de respiraie sau de "ermentaie alcoolic0 glucozo7,7"os"atul, glucozo717
"os"atul, "ructozo71,,7di"os"atul.
#
gluco1iranozo*3*!o/!at
$
# #
$#
$#
#
$#
#
$8B7$7#
2

#$
#$
#$

gluco1iranozo*1*!o/!at
#
$
#
#
$#
# $#
#
#$
#
2
$#
$#
$#
$7B8$

!ructo!uranozo*143*di!o/!at
$8B7$7#
2

#$
#$
$#
$#
$7B8$
$
#
2
#
#
$#
#$
#$
#
L %idarea. Brin o!idarea monozaharidelor, n "uncie de condiiile n care are loc
aceasta, se "ormeaz diveri compui. 6ac o!idarea se produce la 71 aldehidic,
se "ormeaz acizi aldoniciF cnd se prote&eaz grupa aldehidic i se o!ideaz
grupa o!imetil de la 7, rezult acizi uronici, iar dac o!idarea are loc att la 71
ct i la 7,, se "ormeaz acizi aldarici.
25
(%HOH)n
%OOH
%H
2
OH
acizi aldonici
(%HOH)n
%HO
%OOH
acizi uronici
%OOH
(%HOH)n
%OOH
acizi aldarici
Glucide
$!idarea glucozei d urmtorii acizi0

$$#
# 7 7 $#
#$ 7 7 #
# 7 7 $#
# 7 7 $#
#
2
$#
acid 67gluconic
#$
# 7 7 $#
#$ 7 7 #
# 7 7 $#
# 7 7 $#
$$#
acid 67glucuronic
$$#
# 7 7 $#
#$ 7 7 #
# 7 7 $#
# 7 7 $#
$$#
acid 67glucaric
1acid zaharic2
Aceti compui reprezint nite acizi puternici0 srurile lor sunt solubile n ap i
dau soluii neutre. Acidul gluconic este neto!ic, se absoarbe uor i se "olosete
"recvent pentru introducerea n organism a unor cationi, cum este a
29
.
Brin o!idarea glucozei sub aciunea enzimei glucozoxidaz produs de mucegaiul
Pennicillium notatum se "ormeaz un ester intern al acidului gluconic i anume M7
gluconolactona care se utilizeaz n industria preparatelor din carne n vederea
meninerii culorii roii a crnii, nlocuind parial azotatul i azotitul de sodiu.

#
2
9 $
2
$

#
#
2
$#
$
#
#
#
#
#$
#$
$#
$#
9 $
2

#
#
2
$#
$

#
#
#
#$
$#
$#
*D*glucoza gluconolactona
Acidul glucuronic poate "orma esteri, de e!emplu cu pigmentul galben bilirubina i
reprezint un component al unor poliglucide 1de e!emplu, acidul hialuronic2. Acidul
glucuronic are o mare importan biologic pentru organismul animal deoarece
intervine n eliminarea compuilor to!ici care se "ormeaz n timpul metabolismului.
Acizii uronici e!isteni n plante au un rol deosebit de
important deoarece intr n constituia substanelor pectice,
a unor gume vegetale i a unor polizaharide comple!e care
se numesc poliuronoide. omponentul de baz al acestor
polizaharide este acidul galacturonic care se "ormeaz prin
o!idarea galactozei.
Acidul manuronic se a"l sub "orm de poliglucide n
acidul alginic din alge.
$!idarea monozaharidelor cu unii o!idani slabi, de e!emplu cu soluii alcaline ale
o!izilor unor metale 1cupru sau bismut2 se "olosete pe larg pentru dozarea
26
$
$$#
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
67acid galacturonic
Biochimia produselor alimentare
glucidelor. *n aceast reacie, monozaharidul se trans"orm n acid aldonic iar
metalul se reduceF n cazul cuprului, se "ormeaz o!id cupros a crei cantitate se
stabilete cu a&utorul unor tabele speciale. *n "uncie de o!idul cupros "ormat se
determin cantitatea de monozaharid e!istent n soluie.
Aceast reacie este datorat o!idrilului semiacetalic i ca urmare este ntlnit
numai la zaharurile care au acest o!idril liber, adic sunt direct reductoare. Aa
este caracteristic deci i oligozaharidelor care au proprieti reductoare.
$ &educerea. Brin reducerea monozaharidelor se "ormeaz polialcooli. Ast"el, prin
reducerea 67glucozei i %7sorbozei se "ormeaz sorbitolul0
D*glucoza /orbitolul (/orbita) */orboza
92# 92#
#
#
#
#
#$
$#
$#
#$

#
2
$#
$#
#
#
#
#
#$
$#
$#

#
2
$#
$#
#
2
$#
#
#
#
#
#$
$#

#
2
$#
#
2
$#
#$
#$
#
#
#
#$
$#

#
2
$#
#
2
$#
$
#$
Aceti alcooli polihidro!ilici conin atomi de carbon asimetrici ca i monoglucidele
din care provin, ast"el c ei e!ist sub "orma mai multor izomeri optici. 4nii din
aceti polialcooli se ntlnesc n natur 1sorbitorul, manitolul2.
$ Formarea glicozizilor. Brin grupa hidro!il semiacetalic care este mult mai
reactiv dect grupele hidro!il alcoolice, monozaharidele reacioneaz uor cu
alcoolii i "enolii i prin eliminarea de ap dau natere la compui de tip eteric,
numii glicozizi sau heterozide. el mai simplu compus de acest tip sunt i 7
metilglicozidul, care n cazul glucozei se prezint ast"el0

#
$
#
#
$#
#
$#
#
#$
#
2
$#
$#
:
7metilglucozid

#
$
# #
$#
#
$#
#
#$
#
2
$#
$#
:
7metilglucozid
%egtura eteric "ormat ntre cele dou componente poart denumirea de
legtur glicozidic, iar denumirea de glicozid se atribuie tuturor compuilor n
care monozaharidul este legat de o alt substan neglucidic 1denumit aglicon2,
prin acest tip de legtur.
.e observ, din e!emplul de mai sus, c glicozizii ce provin de la glucoz se
numesc glucoziziF n mod analog, cei derivai de la galactoz se numesc
galactozizi, de la "ructoz + "ructozizi etc..
$ Deshidratarea. *n prezena acizilor minerali tari are loc deshidratarea pentozelor
27
Glucide
i he!ozelor cu "ormarea "ur"urolului i hidro!imetil"ur"urolului0

!ur!urol
#
9
7:#
2
$
$ #$
$
# #
$#
#$#
2

#
#
$# $#
1entoza

#
9
7:#
2
$
#
$
# #
$#
# $#
#
#$
#
2
$#
$#
hexoza
#$#
2

2*hidroxi$etil!ur!urol (HMF)
$ #$
5ur"urolul i hidro!imetil"ur"urolul se polimerizeaz uor i se trans"orm n
compui de culoare brun7 nchis. 5enomenul poate "i ntlnit la prelucrarea termic
a produselor alimentare atunci cnd se utilizeaz temperaturi de 1'(72(( care
determin degradarea zaharurilor e!istente, conducnd la a"ectarea calitii
alimentelor.
5ur"urolul i hidro!imetil"ur"urolul se condenseaz cu di"erii "enoli "ormnd produi
colorai caracteristicF multe din reaciile de culoare ale zaharurilor se bazeaz pe
aceast proprietate i se "olosesc pentru dozarea lor.
2.2.'. &eprezentani mai importani ai monozaharidelor
*n natur numai glucoza i "ructoza se gsesc n cantiti mai importante. Alte
monozaharide se gsesc "ie n constituia dizaharidelor sau polizaharidelor, "ie n
ali compui. 4nele, cum sunt triozele sau tetrozele, apar doar ca produi
intermediari n procesele metabolice.
(riozele nu se ntlnesc n natur n stare liber. .ub "orm de esteri "os"orici,
aldehida gliceric i dio!iacetona intervin n "otosintez, degradarea anaerob a
glucidelor, "ermentaia alcoolic.
(etrozele au "ost obinute prin degradarea pentozelor i
he!ozelor, dar n natur nu se gsesc n stare liber. Aritrozo7?7
"os"atul este o tetroz care apare intermediar n ciclul "otosintezei.
Pentozele apar n natur mai ales ca aldopentoze. .unt "oarte
rspndite , mai puin n stare liber, dar n cantiti mari sub
"orm de polizaharide, glicozizi. 4nele intr n constituia acizilor
nucleici, altele particip n procesul de "otosintez.
Bentozele nu sunt "ermentate de dro&diile tipice, ns pe medii ce
conin pentoze se dezvolt bine dro&diile atipice din genul Candida.
-0
#$
#$#
#$#
#
2
$#
$#
$7B8$
eritrozo*0*!o/!at
Biochimia produselor alimentare
L(+) Arabinoza este "oarte rspndit n
plante, sub "orm de arabani, n
componena gumelor, mucilagiilor, a
substanelor pectice. .e poate obine prin
hidroliza acid a cleiului de viin sau a
borhotului de s"ecl. @u este "ermentat de
dro&dii.
D(+) Xiloza 1zahrul de lemn2 intr n compoziia multor gume, mucilagii vegetale
i a hemicelulozelorF sub "orm de !ilani se gsete n membranele celulelor
vegetale. .e obine prin hidroliza acid a trelor, paielor, lemnului, seminelor de
bumbac, cocenilor de porumb. Niloza nu este "ermentat de dro&diile tipice. Be
soluiile de !iloz obinute prin hidroliza acid a rumeguului, paielor sau cocenilor
cresc i se dezvolt "oarte bine dro&diile din genul Candida care dau un nutre
bogat n proteine i vitamine.
Brin reducerea !ilozei se "ormeaz !ilitolul care este de dou ori mai dulce dect
zaharoza i nu este asimilat de organismul omului. 6atorit acestui "apt, !ilitolul se
"olosete n locul zahrului pentru ndulcirea produselor destinate diabeticilor i
obezilor.

D(.) xiloza D(.) xiluloza
#$
# $#
#$ #
#
#
2
$#
$#
#
2
$#

#$ #
#
#
2
$#
$#
$ $
#
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#

etopentoza !iluloz este ntalnit n mecanismul procesului de "otosintez.
D(-) Riboza este o pentoz deosebit de important din punct de vedere
biochimic deoarece intr n compoziia acizilor nucleici, a nucleotidelor sau a unor
coenzime. Aste deci o pentoz de importan vital. *n compuii naturali, riboza se
gsete sub "orm "uranozic.

#$
# $#
#
#
#
2
$#
$#
$#
$ #$ #
2

#
#
# #
#$ $#
$#
#
2
$#

#
#
#
2
$#
$#
$
$#
D(*) riboza D*ribuloza
Kzomerul su, 67ribuloza, &oac un rol important n calitate de compus sub "orm de
ester "os"oric, care leag dio!idul de carbon n procesul de "otosintez.
-1
#$
# $#
#$ #
#$ #
#
2
$#
(.) arabinoza
$
#
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
Glucide
D(+) Apioza este reprezentantul grupei de monozaharide cu lanul de atomi de
carbon rami"icat 1aldopentoz2F a "ost identi"icat n multe plante. Kntr n structura
glicozidului "lavonic apiina care se gsete n ptrun&el.
)eozele sunt cele mai rspndite n natur i cele mai bine studiate din punct de
vedere biochimic. 4nele 1glucoza, "ructoza2 se gsesc n stare liber, altele
1manoza, galactoza2 intr n alctuirea unor poliglucide i a unor glicozizi, sau apar
ca produi de hidroliz ai acestora. #e!ozele se "ormeaz n plante i sunt
substanele de baz pentru sinteza altor zaharuri i compui derivai. *n natur se
gsesc trei aldohe!oze 1glucoza, manoza, galactoza2 i dou cetohe!oze
1"ructoza, sorboza2.
/oate he!ozele sunt reductoare i "ermentescibile.
D(+) Glucoza (dextroza) este cel mai important monozaharid pentru biochimia
celulei. Aste sintetizat n plante din $2 i #2$. .e gsete n natur att n stare
liber 1n "ructe, "lori, miere, snge2 ct i sub "orm de dizaharide 1zaharoz,
celobioz, maltoz, lactoz2 sau polizaharide 1amidon, celuloz, glicogen2.
6e asemenea, intr n structura unor glucozizi. Aste un monozaharid
"ermentescibil, su"er toate "ermentaiile cunoscute.
Asterii "os"orici al glucozei sunt deosebit de importani pentru procesele metabolice
ale zaharurilor.
Glucoza se obine n cantiti mari prin hidroliza acid sau enzimatic a amidonului
din carto"i sau porumb i se utilizeaz n industria produselor zaharoase, "inoase
etc.
D(+) Manoza este o aldohe!oz care n natur se ntlnete numai sub "orma
unor poliglucide numite manani n constituia mucilagiilor vegetale i a
hemicelulozelor. -anoza intr n structura glicoproteinelor i a unor glicolipide.
-2
%H
2
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
%H
2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
H
OH
*D (.) gluco1iranoz
*D (.) gluco1iranoz
%
% OH H
% H HO
%
%
%H
2
H
H
OH
OH
O
OH
H
D(.) glucoza aciclic
#$
# $#
$#
#$#
2
#
2
$#
D(.) #1ioza
$
#
#
#
#
#$ $#
$#
#
2
$#
7D(.) #1io!uranoza
Biochimia produselor alimentare
Brin reducere, manoza se trans"orm n alcoolul he!avalent numit manitol 1sau
manit2, care uneori apare n vinuri n urma unor procese biochimice nedorite,
dunnd calitii vinurilor.
Brin o!idarea energic manoza se trans"orm n acidul bibazic monozaharic, prin
o!idarea numai a grupei aldehidice se trans"orm n acidul manonic, iar prin
o!idarea la 7,, cu protecia 71, se obine acidul manuronic.

#$
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
#$
#$ 7 7 #
#$ 7 7 #
# 7 7 $#
# 7
#
2
$#
$#
#$
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
7D(.)$ano1iranoza D(.)$anoza
aciclica
7D(.)$ano1iranoza

D(+) Galactoza se gsete liber "oarte rar, dar "recvent n combinaii, mai ales
sub "orm de glicozide.

7D(.) galacto1iranoza
D(.)galactoza 7D(.)galacto1iranoza
#$
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
#$
# 7 7 $#
#$ 7 7 #
#$ 7 7 #
# 7
#
2
$#
$#
#$
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
Galactoza se ntlnete ca parte component a unor dizaharide 1lactoza,
melibioza2, trizaharide 1ra"inoza2, polizaharide 1agar7agar, gumele i mucilagiile
vegetale2, lipide comple!e 1cerebrozide2 i a unor glicoproteine.
Brin o!idare se obin, dup condiii, acizii galactonic, galactozaharic 1mucic2 i
galacturonic. 4ltimul este componentul de baz al substanelor proteice.
D(-) Fructoza sau levuloza se mai numete zahr de "ructe. Aste cea mai
important i mai rspndit cetohe!oz. .e gsete liber n cantiti mari n
"ructe, miere de albine, n general n amestec cu glucoza n proporii variabile sau
aproape egale, ca n strugurii copi. .ub "orm combinat, "ructoza intr n
structura unor diglucide 1zaharoza2, triglucide 1ra"inoz2, sau poliglucide 1inulina2.
--
Glucide

$ #$ #
2

#
#
#
#$
$#
#$
#
2
$#
7D(*)!ructo!uranoza 7D(*)!ructo!uranoza
$ #$ #
2

#
#
#
#$
$#
#$
#
2
$#
D(*)!ructoza
aciclica
#

#
#
2
$#
$#
$#
#$ #
#
2
$#
$

>otaia speci"ic a celor dou "orme la echilibru < 8 I este ;<=
2(
6 8 7O:
o
F deci
"ructoza este un monozaharid puternic levogir.
5ormele "uranozice ale "ructozei se gsesc n compui 1oligo7 i polizaharide2, iar
"ormele piranozice sunt caracteristice pentru "ructoza liber. Aste cel mai dulce
dintre zaharuri.
6ro&diile "ermenteaz "ructoza trans"ormnd7o n alcool i $2.
L(-) Sorboza este o cetohe!oz de mai mic importan practic. .e gsete n
sucul de scorue "ermentat de bacterii i rezult prin o!idarea sorbitorului. .orboza
are o deosebit importan n industria de obinere a vitaminelor, ca intermediar
principal n sinteza vitaminei 1acidul ascorbic2. 6ac o!idarea sorbitorului este
realizat cu a&utorul bacteriilor Acetobacter suboxydans i un aport su"icient de aer,
atunci randamentul n sorboz atinge O().

(*)"orboza
#
#
#
2
$#
$#
#$ #
#$
7(*)"orbo1iranoza
#
2
$#
$ #
$#
#$
$
#
#
#
#
#$
$#
#$
#
2

)eptozele. *n natur se gsesc dou heptoze0 67manoheptuloza i 67
sedoheptuloza, ns ambele se ntlnesc numai sub "orm de cetoze.
D(+) Manoheptuloza se gsete n cantiti mari n "ructele
de avocado. 6ro&diile nu o "ermenteaz. Aste interesant c
manoheptuloza este asimilat de organismul omului, ns n
prealabil este trans"ormat n he!oze. Brin reducerea
manoheptulozei se "ormeaz polialcoolul corespunztor pereseit
care se gsete n "ructele i seminele de avocado.
-0
D*Manohe1tuloza
#

#
#
2
$#
$#
$#
#$ #
#
#
2
$#
$
#$
Biochimia produselor alimentare
D(+) Sedoheptuloza, sub "orma esterilor ei "os"orilai, se
"ormeaz n esuturile plantelor n primele secunde ale
"otosintezei. Poac un rol important ca unul din compuii
intermediari ai "otosintezei.
2.2.*. Deri+ai ai monozaharidelor
$ serie de derivai ai monozaharidelor constituie componeni importani ai
organelor vii.
a2 Polialcooli. .unt compui de reducere ai monozaharidelor.
Sorbitolul este unul din polialcooliii cei mai rspndii n plante.
antiti mari de sorbitol se gsesc n di"erite "ructe. *n "ructele de
scoru, din sucul crora a "ost e!tras prima dat, se gsete pn la
D) sorbitol. Kmportante cantiti de sorbitol conin prunele, piersicile,
merele, viinele, perele i caisele.
.e poate obine i industrial prin reducerea catalitic a glucozei. .e
"olosete pentru ndulcirea alimentelor destinate diabeticilor
deoarece nu in"lueneaz nivelul glucozei n snge.
Manitolul este larg rspndit n plante, alge, mucegaiuri.
.e gsete n morcovi, ceap, msline i ananas. Brin o!idare d
manoza sau "ructoza. Apare "recvent la supra"aa scoarei unor
copaci 1mslini2.
Alturi de polialcooli aciclici, n organismul animal i vegetal se
ntlnesc i polialcooli ciclici, cum este inozitolul. 5oarte important
din punct de vedere biologic este un izomer al inozitolului i anume
izomerul optic inactiv numit mio7inozita, care este un "actor de
cretere pentru microorganisme i o vitamin pentru
organismele superioare.
Knozitolul este i un component al substanelor e!tractive
neazotate ale crnii.
Asterul he!a"os"oric al inozitolului se numete acid fitic, iar sarea
de calciu i magneziu a acidului "itic se numete fitin i se
gsete n special n materialul celular de susinere din
esuturile plantelor.
-2
$#
D*"edohe1tuloza
#

#
#
2
$#
$#
$#
#
#
#
2
$#
$
#$
$#
#

#
#
2
$#
$#
$#
#
#
#$

#
2
$#
"orbitolul
#$
#

#
#
2
$#
$#
$#
#
#
#$

#
2
$#
Manitolul
$# $#
$#
$#
$#
#$
#
# #
#
#
#
Mio*inozita
Glucide
b2 Dezoizaharuri
Aceste glucide includ compui la care una sau mai multe grupe hidro!ilice ale
ciclului piranozic sau "uranozic sunt nlocuite cu un atom de hidrogen.
Dezoxiriboza este un component al nucleotidelor ce intr n structura acidului dez7
o!iribonucleic.
L-Ranoza i L-!ucoza "ac parte dintre puinele monozaharide cu con"iguraie %
care se gsesc n plante i animale.
%7>amnoza este ,7dezo!imanoza, iar %7"ucoza este ,7dezo!igalactoza0
>amnoza intr n structura unor glicozizi 1antociani2, iar "ucoza este o component
a poliglucidelor din grupele sanguine, a pereilor din di"erite alge marine.
c2 ,minozaharuri
*n aceti compui grupa hidro!il de la unul din atomii de carbon ai ciclului piranozic
este nlocuit cu o grup aminic. %arg rspndite n plante i animale sunt 27
amino7aldohe!ozele D-"lucozaina i D-"alactozaina, care de regul se
ntlnesc sub "orm de derivai -.acetilai.

-3
$#
#
2
$#
# 7
# 7 7 $#
#$
#
2
$ #$ #
2

#
#
#
#$
$#
#
#
D*2*dezoxiriboza
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
#@ $#
:
@7acetil7D*glucoza$ina
@7acetil*D*galactoza$ina
$#
:
#
2

$
#
#
#
#
#
#$
$#
$#
$#
#@
$#
#
$#
#$
$
# #
#
#$
$#
#
:
7*Ra$noza
(3*dezoxi**$anoza)
7*Fucoza
(3*dezoxi**galactoza)
#$
#
$#
#$
$
#
#
#
#$
$#
#
:
Biochimia produselor alimentare
Acizii #ialici "ormeaz o clas de cetoze importante care conin O atomi de carbon
i reprezint derivaii acilai ai acidului neuraminic0

#
2
$#
#@ #
:
$
#
$#
#$$

$#
#
2

#$
#
2
$#
$#
$
$#

#
#
#
#
# #
$
#
#
#
#
#
$#
$#
$#
#@
$$#
#
:
$
#cidul 8*acetil neura$inic (/ialic)
Acidul sialic intr n compoziia glicolipidelor din membranele celulare, a unor
glicoproteine.
2.:. $ligozaharide i Bolizaharide
$ligozaharidele i polizaharidele sunt zaharuri comple!e a cror molecul se
descompune prin hidroliz n zaharuri simple. ompoziia lor comple! poate "i
e!primat prin "ormula general m#2n$n, unde mQn.
*n oligo7 i polizaharide, monozaharidele sunt legate ntre ele prin legturi
glicozidice i "ormeaz lanuri cu lungimi di"erite0 de la dizaharide 1dimeri2 i
trizaharide 1trimeri2, pn la polizaharide ce conin mii de resturi de glucide.
ompuii care conin 271( resturi de monozaharide poart n general denumirea
de oligozaharideF iar cei ce conin mai mult de 1( asemenea resturi + polizaharide
6eosebirea dintre oligo7 i polizaharide este convenional, deoarece proprietile
oligozaharidelor superioare i ale polizaharidelor in"erioare coincid.
2.".1. %ligozaharide
$ligozaharidele se caracterizeaz printr7o mas molecular relativ mic, se
solubilizeaz bine n ap, cristalizeaz uor i de regul, au gust dulce. .oluiile lor
sunt optic active.
%egarea resturilor de monozaharide se "ace ntotdeauna prin hidro!idul glicozidic al
uneia din ele, dup schema0
-5
Glucide
6eci, oligozaharidele sunt nite glicozizi.
6ac la "ormarea oligozaharidului, monozaharidele se combin prin participarea
ambilor lor hidro!ili glicozidici , atunci compusul rezultat nu are proprieti
reductoare 1nu reduce soluiile 5ehling2. 6ac ns monozaharidele sunt ast"el
combinate nct hidro!ilul glicozidic al uneia din ele rmne liber, compusul ce ia
natere este reductor. *n consecin, n "uncie de modul n care se elimin apa la
legarea ntre ele a monoglucidelor, oligoglucidele "ormate pot "i reductoare sau
nereductoare.
-onozaharidele ce intr n structura oligozaharidelor se gsesc sub "orm
piranozic i mai rar "uranozic. Ale pot aprea sub "orm de izomeri < sau I, iar
legtura dintre monozaharide poate "i <7 sau I7glicozidic.
Brin hidroliza cu acizi sau sub aciunea enzimelor, oligoglucidele se descompun n
monoglucidele componente.
Dizaharide
-olecula unui dizaharid poate conine dou resturi de he!oze, dou de pentoze
sau un rest de he!oz i unul de pentoz. %egarea celor dou molecule de
monozaharid are loc pe seama hidro!idului glicozidic al uneia din ele i una din
grupele hidro!ilice al celeilalte molecule.
6i"eritele dizaharide pot "i constituite din unul i acelai monozaharid0
.e observ c maltoza, trehaloza i celobioza sunt alctuite numai din molecule de
glucoz. 6eosebirea dintre proprietile acestor trei dizaharide se e!plic prin
"aptul c n structura lor intr izomeri di"erii ai glucozei, iar acetia se combin n
di"erite moduri ntre ei. 6e aceea, dizaharidele "ormate pot avea sau nu, proprieti
reductoare i au comportament biochimic di"erit.
6iglucidele se gsesc mai mult n vegetale i mai puin n organismele animale.
4nele sunt caracteristice plantelor, iar altele animalelor.
$aharoza este diglucidul cel mai rspndit n natur. .e gsete n "ructe,
semine, tuberculi, rdcini. Are rol important n alimentaia omului.
-6
R OH . HO R
1
O R R
1
. H
2
O
Maltoza
H
2
O
.
Glucoz Glucoz Glucoz Glucoz
.
H
2
O
Trehaloza
Glucoz
Glucoz
.
H
2
O
%elobioza
Biochimia produselor alimentare
3aharoza este uor solubil n ap, greu solubil n alcool, se prezint sub "orm
de cristale mari, monociclice, albe, cu punct de topire 1,(71C(
o
. >otaia speci"ic
a soluiilor apoase de zaharoz este ;<=
2(
6 8 9,,,'. Aste un zahr "ermentescibil.
Brin hidroliz, zaharoza se des"ace ntr7o molecul de 7glucopiranoz i o
molecul de 7"ructo"uranoz. 5ormula structural are urmtorul aspect0
.e observ c legtura dintre cele dou
monozaharide se "ace ntre 71 al
glucozei i 72 al "ructozei. a urmare, cei
doi hidro!ili glicozidici particip la aceast
legtur i n consecin zaharoza nu este
un glucid reductor.
Brin nclzirea cu acizi sau sub aciunea
enzimei in!ertaz (zaharaz), zaharoza se hidrolizeaz "ormnd zahrul invertit
1amestec echimolecular de glucoz i "ructoz2. 6enumirea zahrului invertit
provine de la cuvntul RinversieS care reprezint schimbarea n sens invers a unei
valori. #idroliza zaharozei determin modi"icarea sensului rotaiei speci"ice a
soluiei , deoarece de la zaharoza de!trogir se a&unge la zahrul invertit care este
levogir. Knversia optic se produce deoarece "ructoza "ormat prin hidroliz rotete
planul luminii polarizate spre stnga mai puternic dect l rotete glucoza spre
dreapta.
"aharoz # $%& Glucoz # 'ructoz
;<=
2(
6 8 9 ,,,' ;<=
2(
6 8 9 '2,' ;<=
2(
6 8 O:

?(,'
6e aceea hidroliza zaharozei se numete i in+ersie. 3ahrul invertit este, alturi
de zaharoz, principalul constituent al mieriiF gustul puternic dulce al acesteia "iind
dat de "ructoz.
Aste un zahr reductor i "ermentescibil.
.ursele principale de zaharoz pentru industria alimentar sunt s"ecla de zahr 1n
care se gsete pn la 1,72()2 i trestia de zahr 1unde a&unge pn la 2:72?)2.
Maltoza se "ormeaz prin hidroliza
enzimatic a amidonului sub aciunea I7
amilazei. .e gsete n seminele
germinate, cantiti mari e!istnd n mal
i e!tractele de mal. a produs de
degradare al amidonului, maltoza apare n
cantiti mici n toate organele plantelor.
Brin hidroliz acid sau enzimatic se
descompune n dou molecule de <767glucopiranoz.
-7
#
#
$
# #
$#
#
$#
#
#$
#
2
$#
$
$ #$#
2

#
#
#$
#$
#
2
$#
Zaharoza
$#
#
$
# #
$#
#
$#
#
#$
#
2
$#
$
#
$
# #
$#
#
$#
#
#
2
$#
Maltoza
Glucide
ele dou monozaharide sunt legate 11?2 <7glicozidicF ca urmare, n molecula
maltozei e!ist un hidro!il glicozidic liber i de aceea acest dizaharid reduce soluia
5ehling. *n soluii apoase prezint "enomenul de mutarotaie.
6ro&diile "ermenteaz maltoza "ormnd alcool etilic i $2, proces care st la baza
"ermentrii mustului de mal pentru obinerea berii.
Lactoza se gsete n cantiti variabile n
laptele tuturor mami"erelorF a "ost gsit i n
polenul unor "lori. %actoza este "ormat dintr7o
molecul de 767galactopiranoz i o
molecul de 767glucopiranoz legate 11?2
7glicozidic.
a urmare, n moleculele de lactoz e!ist un
hidro!il glicozidic liber n restul de glucopiranozF de aceea lactoza reduce soluia
5ehling i n soluii apoase prezint "enomenul de mutarotaie 1< i I7lactoz2.
Jacteriile lactice trans"orm lactoza n acid lacticF acest "enomen are loc la
"abricarea produselor lactate acide. Aste "ermentat i alcoolic de unele dro&dii care
se gsesc n che"ir i cums.
%elobioza este unitatea structural de baz a
celulozei. @u se gsete n stare liber n
natur, ci se "ormeaz prin hidroliza chimic
blnd sau prin hidroliza enzimatic a
celulozei.
Aste "ormat din dou molecule de I767192
glucopiranoz legate 11?2 I7glicozidic.
6eoarece n molecula celobiozei se gsete
un hidro!il glicozidic liber, ea este
reductoare iar n soluii prezint mutarotaie.
&rehaloza se gsete n dro&dii,
mucegaiuri, alge i unele plante. *n dro&dia
de pani"icaie coninutul de trehaloz a&unge
pn la 1C) din substana uscat. Aste
"ermentat de ma&oritatea dro&diilor.
/rehaloza este "ormat din dou molecule
de glucoz unite ntre ele prin participarea
grupelor hidro!il glicozidice. @u este deci
reductoare.
Gen'iobioza este un dizaharid care intr n
structura multor glicozizi dintre care cel mai
important este amigdalina.
Brin hidroliza geniobiozei se "ormeaz dou
molecule de I7glucoz. *n molecula de
geniobioz resturile de glucoz sunt legate
00
$#
$#
$#
#
$
#
#
#
#
#
2
$#
Trehaloza
#
$
#
#
$#
# $#
#
#$
#
2
$#
$
112
11T2
#$
$#
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
Gentiobioza
#
$
#
#
$#
# $#
#
#$
#
2
$#
$
$#
#
$
# #
$#
#
$#
#
#
2
$#
actoza
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#$
#
2
$#
$
$#
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
$#
%elobioza
#
$
#
#
$#
# $#
#
#$
#
2
$#
$
Biochimia produselor alimentare
pe seama hidro!ilului glicozidic al uneia din molecule i hidro!ilul care se gsete
la atomul de carbon 7, al celeilalte molecule de glucoz. 6eoarece geniobioza
conine un hidro!il glicozidic liber, este reductoare i n soluii prezint
mutarotaie.
/rehaloza i geniobioza se "ormeaz n timpul hidrolizei acide a amidonului pentru
obinerea industrial a glucozei, ca rezultat al reaciilor secundare de condensare a
glucozei 1RreversiaS glucozei2.
(rizaharide
&afinoza se ntlnete n multe plante, mai ales n seminele de bumbac i s"ecl
de zahr. *n rdcinile de s"ecl de zahr proaspt recoltate, care conin pn la
2() zaharoz, coninutul de ra"inoz reprezint (,271) "a de zaharoz. *n
toamnele ploioase, cantitatea de ra"inoz din s"ecl este crescut i in"lueneaz
negativ randamentul "abricilor de zahr. @ivelul ra"inozei crete i prin pstrarea
s"eclei. *n timpul "abricrii zahrului ra"inoza din s"ecl trece n melas.
Brin nclzire cu acizi, ra"inoza se hidrolizeaz "ormnd o molecul de <7
glucopiranoz, o molecul de I7"ructo"uranoz i o molecul de <7galactopiranoz.
#idroliza enzimatic a ra"inozei decurge n dou direcii. .ub aciunea enzimei
zaharaz, din ra"inoz se desprinde "ructoza i rmne dizaharidul melibioza. Brin
aciunea enzimei ()galactozidaz care se gsete n emulsin 1preparat enzimatic
obinut din migdale2, ra"inoza se descompune n galactoz i zaharoz.

#
$
#
#
$
# #
$#
#
$#
#
#$
#
2
$
$ #$#
2

#
#
#$
#$
#
2
$#
Ra!inoza
#$
#
2

$
#
#
#
#
#$
$#
$#
A
J
A7 actiunea galactozidazei; 9* actiunea zaharazei
(etrazaharide
*n multe plante se gsete un tetrazaharid care poart numele de stahioz
i este alctuit din dou resturi de 7galactoz, un rest de 7glucoz i un rest de
7"ructoz0
01
Glucide

$
#
#
$
# #
$#
#
$#
#
#$
#
2
$
$ #$#
2

#
#
#$
#$
#
2
$#
#$
#
2

$
#
#
#
#
#$
$#
$#
$
#
#
#
#
#$
$#
$#
$ #
2
"tahioza
#
#
.tahioza este parial "ermentat de dro&dii. @u conine nici un hidro!il glicozidic
liber i de aceea nu reduce soluia 5ehling. .e gsete n soia, mazre, linte,
"asole.
2.".2. Polizaharide
Bolizaharidele sunt compui constituii dintr7un numr "oarte mare de
monozaharide legate glicozidic ntre ele.
Arhitectura acestor substane implic unirea moleculelor simple de monozaharide
prin eliminarea unei molecule de ap ntre moleculele nvecinate i stabilirea unei
legturi glicozidice ntre ele. .e elimin ntotdeauna attea molecule de ap cte
monozaharide particip la structura polizaharidului, minus una.
Bolizaharidele, avnd molecule e!trem de mari, "ac parte din clasa compuilor
macromoleculari. *ntr7o macromolecul se repet, la anumite perioade, o anumit
grupare 1unitate structural2. *n polizaharide, Uunitatea structuralS cea mai mic
este un dizaharid.
Bolizaharidele sunt componente de e!trem importan biologic. .ervesc
organismului animal i vegetal ca substane energetice de rezerv 1amidonul,
inulina, glicogenul2, ca substane de susinere 1celuloza2.
eluloza, care are un rol de susinere n plante i alctuiete membranele
celulozice ale celulelor vegetale, este cea mai rspndit substan din regnul
vegetal.
*n organisme, polizaharidele sunt metabolizate dup scindarea hidrolitic, proces
care are loc sub aciunea catalitic a enzimelor speci"ice. #idroliza are loc treptat,
"ormndu7se produi cu grad de policondensare din ce n ce mai mic, iar n "inal,
monozaharidul de baz.
#idroliza poliglucidelor poate avea loc i pe cale chimic, sub aciunea acizilor
minerali i a cldurii. Aste total i se elibereaz monozaharidele constitutive.
Boliglucidele nu au hidro!il glicozidic liber i deci nu sunt reductoare. 6au soluii
coloidale. @u sunt "ermentescibile.
02
Biochimia produselor alimentare
/lasificarea polizaharidelor. 6up structura lor chimic polizaharidele se mpart
n dou clase0 a2 "r aminozaharuri i b2 cu aminozaharuri.
Bolizaharidele "r aminozaharuri pot "i constituite dintr7un singur tip de
monozaharid i "ormeaz subclasa homopolizaharidelor, sau din monozaharide
di"erite, "ormnd subclasa heteropolizaharidelor. 5iecare din aceste subclase se
subdivid n mai multe grupe n "uncie de monozaharidul participant. 15igura 2.2.2
5ig. 2.2. .chema clasi"icrii polizaharidelor
2.".2.1. )omopolizaharide
ele mai rspndite i mai importante homopolizaharide sunt cele n structura
crora particip he!ozele. 4nele sunt de natur vegetal, iar altele de natur
animal. $ importan deosebit o prezint polizaharidele "ormate numai din
glucoz i care sunt denumite, n general, glucani. Acestea sunt amidonul,
glicogenul i celuloza.
Aidonul este cel mai important polizaharid de rezerv din regnul vegetal. *n
cantitate mai mare se gsete depozitat sub "orm de granule n tuberculi 1carto"i
1:72')2, semine 1cereale '(+D(), leguminoase ?(+?')2 i chiar n prile
lemnoase ale plantelorF n cantitate mai mic apare aproape n toate organismele
vegetale. Amidonul reprezint o important surs de glucide pentru toate
animalele, avnd un rol nsemnat n alimentaia omului. .e "ormeaz n "runzele
plantelor verzi prin procesul de "otosintez.
*n stare pur, amidonul se prezint ca o pulbere alb, care dup uscare este
higroscopic, insolubil n ap rece.
6ac se introduce amidonul n ap i se nclzete treptat, el se um"l din ce n ce
mai mult i n "inal, la o anumit temperatur, "ormeaz o soluie coloidal
vscoas care se numete clei de amidon. /emperatura la care are loc aceast
modi"icare a amidonului se numete temperatur de gelatinizare.
*n soluii de sruri, n soluii diluate de acizi i n unele medii organice cu acid
"ormic i "ormaldehid, amidonul este solubil. .oluiile de amidon sunt puternic
de!trogire.
0-
Bolizaharide
5VrV amino7
zaharuri
u aminozaharuri 1-ucopolizaharide2
#omopoli7
zaharide
#e!ozani
Glucani
5ructani
-anani
Galactani
Bentozani
Nilani
Arabani
#eteropoli7
zaharide
Bento7
he!ozani
Gume
.ubstante
pectice
Glucide
*n plante amidonul se gsete sub "orm de granule care se deosebesc sub
aspectul proprietilor i compoziiei chimice att n cadrul aceleiai plante, dar
mai ales n plante di"erite.
Granulele de amidon au o "orm oval, s"eric sau neregulat. 6iametrul lor
variaz n limite de la (,((2 mm pn la (,1' mm. ele mai mari sunt granulele de
amidon din carto"i, iar cele mai mici + la orez.
$ proprietate caracteristic a amidonului o constituie capacitatea sa de a da o
coloraie albastr n prezena unei soluii apoase de iod n iodur de potasiu.
5olosind acest reactiv se pot depista cele mai mici cantiti de amidon. Apariia
culorii albastre la adugarea iodului se e!plic prin "ormarea unor compui
compleci i de absorbie ntre iod i amidon.
Granula de amidon este alctuit din dou tipuri de polizaharide care se
deosebesc prin proprietile lor "izice i chimice + amiloza i amilopectina.
Amiloza reprezint 1D72?) din ntreaga mas de amidon. Aa se solubilizeaz uor
n ap cald i d soluii cu o viscozitate relativ mic. Amilopectina constituie C:7
D,), se dizolv n ap numai prin nclzire sub presiune i d soluii "oarte
vscoase. -asa molecular a amilozei este : W 1(
'
+ 1 W 1(
,
, iar a amilopectinei
atinge sute de milioane. .oluiile de amiloz sunt "oarte instabile i prin meninere
se separ din ele depuneri cristaline. Amilopectina, dimpotriv, d soluii deosebit
de stabile.
*n molecula de amiloz resturile de glucoz sunt de "orm piranozice i sunt
legate prin legturi glicozidice ntre atomii de carbon 71 i 7?F se "ormeaz o
caten liniar. %anurile lungi conin 2'(+:(( uniti de glucoz i sunt rsucite n
7heli!.

#
$
# #
$#
# $#
#
$
#
2
$#
$ $
#
$
# #
$#
# $#
#
#
2
$#
$
#
$
# #
$#
# $#
#
#
2
$#
$
#
$
# #
$#
# $#
#
#
2
$#
Re/t de a$iloza
*n molecula de amilopectin resturile de glucoz sunt legate nu numai prin legturi
ntre atomii 71 i 7?, ci i ntre 71 i 7,, "ormnd o structur rami"icat0
00
Biochimia produselor alimentare

$ $
#
$
# #
$#
# $#
#
#
2
$#
$
#
$
# #
$#
# $#
#
#
2
Re/t de a$ilo1ectina
#
$
# #
$#
# $#
#
$
#
2
$#
#
$
#
$
#
$#
# $#
#
$
#
2
$#
4nitile liniare de amilopectin conin 2'7:( de resturi de glucoz, numrul total
de resturi de <7glucoz din molecula de amidon "iind de apro!imativ 1(((.
.tructurile moleculelor de amiloz i amilopectin se pot reprezenta i sub "orm
schematic0
Amiloza se coloreaz cu soluia de
iod n albastru, iar amilopectina n
albastru7violet. olorarea amilozei cu
iod este nsoit de "ormarea unui
compus chimic comple!. -olecula
de iod se dispune n interiorul
lanului spiralat al amilozei.
olorarea cu iod a amilopectinei
este rezultatul "ormrii att a complecilor ct i a unor compui de absorbie.
oninutul de amiloz i amilopectin din amidon se modi"ic n "uncie de specia
plantei i de zona n care se gsete n plant.
.ub acest aspect se deosebete , de e!emplu, amidonul din mazrea cu bob
neted7rotund, de cel din mazrea cu bob zbrcitF amidonul din "runzele de carto"i,
de cel din tuberculi, sau chiar amidonul din di"erite soiuri de porumb. >aportul
dintre amiloz i amilopectin n amidon se modi"ic de asemenea n timpul
coacerii bobului de porumb.
oninutul n amidon al unor produse este urmtorul0
arto"i 1:72') orz ,27,?)
"asole ?27?:) ovz ?O7,:)
gru ,:7,C) porumb ,(7,,)
orez D(7C() secar ''7,2)
Aste componentul principal al "inurilor, pinii, pastelor "inoase, carto"ului i al
derivatelor acestora. >eprezint compusul glucidic care are cea mai mare pondere
n alimentaia omului. *n acelai timp constituie substratul principal al proceselor de
obinere a alcoolului pe cale industrial i a buturilor alcoolice.
02
a$iloza a$ilo1ectina
Glucide
6atorit proprietilor sale hidrocoloidale, amidonul este utilizat n industria
alimentar i ca aditiv de legare, ngroare i stabilizare, la obinerea sosurilor,
supelor7crem, dressing7urilor pentru salat, alimentelor pentru copii, ngheatei.
*n aceste scopuri, rezultate mai bune se obin prin utilizarea amidonului modi"icat
1pregeli"icat, depolimerizat, reticulat, esteri"icat2. -odi"icarea const "ie n ruperea
parial a legturilor 11?2 <7glicozidice, obinndu7se produi cu mas molecular
mai mic, "ie n "ormarea unor esteri i eteri la o!idrilii resturilor de glucoz din
amiloz i amilopectin. Brin modi"icare, amidonul capt caractere speci"ice de
stabilizare i legare.
Dextrinele. a produse intermediare, la hidroliza amidonului se "ormeaz intr7o
cantitate mai mare sau mai mic, polizaharide cu di"erite greuti moleculare,
numite de!trine. *n primele stadii ale hidrolizei se obin de!trine care se deosebesc
puin de amidon n ceea ce privete mrimea moleculelor i proprietile lor. u
iodul dau o coloraie albastr sau violet. Be msur ce hidroliza nainteaz, masa
molecular a de!trinelor se micoreaz, crescnd capacitatea lor de a reduce
soluia 5ehling i ncep s se coloreze cu iodul n brun7nchis, apoi n rou i n
"inal nceteaz a mai da reacie cu iodul.
6up proprietile lor, se deosebesc urmtoarele tipuri de de!trine0
* Amilode!trine 7 dau cu iodul o coloraie albastr7violet i constituie
pulberi albe solubile n alcool 2'), dar care precipit cu alcool ?()F
puterea rotatorie speci"ic ;<=
2(
6 variaz de la 91O(
o
la 91O,
o
F
* eritrode!trine 7 dau cu iodul o coloraie roie7brunF sunt solubile n
alcool ''), dar precipit la o concentraie a acestuia de ,'). Buterea
rotatorie speci"ic a eritrode!trinelor este ;<=
2(
6 8 91O?
o
F
* achrode!trine + nu dau coloraie cu iodul, sunt solubile n alcool D(),
;<=
2(
6 8 91O2
o
F
* maltode!trine + nu dau reacie cu iodul, nu sunt precipitate de alcool,
;<=
2(
6 8 91C1
o
.
%eluloza este polizaharidul care constituie cea mai mare parte a masei pereilor
celulari ai plantelor. eluloza nu se dizolv n ap, ns se um"l n ea. >eprezint
mai mult de '() din "ibra lemnoas, iar n "ibrele de bumbac constituie mai mult
de O().
Brin "ierbere cu acid sul"uric concentrat, celuloza se trans"orm n 7glucopiranoz.
Brin hidroliz mai slab, din celuloz se obine celobioz.
*n molecula de celuloz resturile de
celobioz sunt legate prin legturi 7
glicozidice sub "orma unei catene lungi.
*n stare pur celuloza este o substan
alb cu aspect amor", "r gust i "r
miros.
03
$
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
$#
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
$#
n
Re/t de celuloza
Biochimia produselor alimentare
-asa molecular a celulozei nu este stabilit e!act. .e presupune c celuloza nu
este o substan unitar, ci reprezint de "apt un amestec de substane omologe.
-asele moleculare ale celulozei obinut din di"erite surse variaz ntotdeauna
"oarte mult.
.ub aspect structural, molecula de celuloz se prezint "ili"orm. Aceste molecule
"ili"orme sunt unite n "ascicule care se numesc micele. 5iecare miceliu este alctuit
apro!imativ din ?(7,( molecule de celuloz. %egarea di"eritelor molecule de
celuloz n miceliu se "ace prin legturi de hidrogen care se realizeaz att pe
seama atomilor de hidrogen ai grupelor hidro!ilice ale celulozei, ct i pe seama
moleculelor de ap absorbite de celuloz.15igura 2.:.2
#
#
#
#
$
$
$
$
#$
#$
$#
$#
#
#
#
#
#
$
$
#
#
#
#
$
$
$
$
#$
#$
$#
$#
A J
5ig. 2.:. .chema legturilor de hidrogen dintre moleculele paralele de celuloz
uscat 1A2 i hidratat 1J2
*n pereii celulari ai plantelor, micelele de celuloz sunt legate prin legturi de
hidrogen cu di"erite heteropolizaharide. Aceast structur determin caracterul
"ibros al celulozei i proprietile sale mecanice, care o "ac adecvat rolului su de
substan structural i cu rol de rezisten mecanic n plante.
eluloza nu este descompus n tractul digestiv al omului. Aa este degradat de
ierbivore, n al cror rumen i intestin se gsesc bacterii care hidrolizeaz celuloza
cu a&utorul enzimelor pe care le conin.
eluloza este un component al tuturor materiilor prime vegetale utilizate n
industria alimentar de unde, n cantiti variabile, a&unge i n ma&oritatea
alimentelor obinute prin prelucrarea lor. 6ei nu este metabolizat de organismul
omului i deci nu are valoare nutritiv, celuloza este o component alimentar util
datorit rolului pozitiv pe care7l are n "iziologia gastrointestinal 1intensi"ic
peristaltismul, tranzitul intestinal, "avorizeaz eliminarea substanelor to!ice etc.2
Brin trans"ormarea n derivai solubili, celuloza poate "i "olosit i ca aditiv n
industria alimentar. -ai "recvent sunt utilizai o sere de esteri ai celulozei care pot
"i de tip ionic 1carbo!imetilceluloza + -2 i de tip neionic 1metilceluloza,
hidro!ipropilceluloza, hidro!ipropilmetilceluloza2. Aceti derivai se caracterizeaz
prin capacitatea de ngroare, de producere de geluri la nclzire, "ormarea de
"ilme pentru acoperirea unor produse alimentare, capacitatea de emulsionare.
05
Glucide
arbo!imetilceluloza 1-2, dietilaminoetilceluloza 16AAA7celuloza2,
sul"oetilceluloza 1.A7celuloza2 se "olosesc n laboratoarele de analiz pentru
"racionarea i separarea unor componente macromoleculare0 proteine, acizi
nucleici.
Glico"enul este un polizaharid al 7glucopiranozei care se gsete n esuturile
organismelor animalelor i omului, n mucegaiuri i dro&dii, n boabele de porumb
zaharat. onstituie "orma de rezerv a glucidelor pentru organismul animal i &oac
un rol deosebit n metabolismul acestuia.
*n stare pur, glicogenul se prezint sub "orma unei pulberi albe, solubil n ap
"ierbinte cu "ormarea unei soluii coloidale, opalescente. u iodul, glicogenul
"ormeaz o coloraie roie + brun, mai rar violet.
.ub aspect structural glicogenul este analog
cu amilopectina dei se deosebete de
aceasta printr7o mas molecular mai mare.
-oleculele ambelor polizaharide au o
structur rami"icat, ns glicogenul se
distinge printr7o mai mare RcompactitateS a
moleculei. -asa molecular a glicogenului
este de 2D(.((( + 1((.(((.(((.%ungimea
rami"icaiilor din glicogen este de ,7D resturi
de glucoz la peri"eria moleculei, iar n partea
central a moleculei la "iecare :7? resturi de glucoz se "ormeaz o rami"icaie.
Brin scindarea glicogenului se "ormeaz, n "inal, glucoza.
(nulina este un polizaharid solubil n ap, care
precipit din soluiile apoase prin adugarea de alcool.
Brin hidroliz acid "ormeaz 7"ructo"uranoz i
cantiti mici de 7glucopiranoz. .e gsete n
cantiti mari n cicoare, napi, dalii. *n aceste
plante inulina nlocuiete amidonul ca substan de
rezerv.
*n molecula de inulin resturile de "ructoz sunt legate
prin legturi glicozidice ntre atomii de carbon 1 i 2.
a urmare, structura moleculei de inulin se poate
prezenta n modul urmtor0
Blantele care conin inulin se "olosesc pentru
obinerea "ructozei n scopul utilizrii ei ca substan
de ndulcire n industria alimentar. 6eoarece toi
"ructanii, printre care i inulina, se hidrolizeaz "oarte
uor cu a&utorul acizilor, obinerea "ructozei din materii
prime bogate n inulin se realizeaz pe aceast cale
hidrolitic.
06
#
$
#
#
$#
# $#
#
#
2
$#
$
#$
$ #$ #
2

#
#
#
#$
#$
#
2
$ #$ #
2

#
#
#
#$
$
#$
#
2
$#
n
&nulina
"che$a /tructurii $oleculei de glicogen
Biochimia produselor alimentare
2.3.2.2. )eteropolizaharide.
Bolizaharidele heterogene conin n molecula lor resturi a dou sau mai multe
monozaharide di"erite. *n plante se gsesc numeroase polizaharide de acest "el0
glucomanani, gluco"ructani, arabo!ilani etc.
)eiceluloze. .ub aceast denumire este cuprins o grup larg de polizaharide
cu greutate molecular mare, care nu se dizolv n ap, dar se dizolv n soluii
alcaline. #emicelulozele se gsesc n cantitate mare n prile lemnoase ale
plantelor0 paie, semine, co&i de nuc, tiulei de porumb. $ cantitate apreciabil de
hemiceluloze se gsete n tr.
#emicelulozele sunt hidrolizate de acizi mai uor dect celuloza i "ormeaz
manoz, galactoz, arabinoz sau !ilozF de aceea, poart denumirea
corespunztoare de manani, galactani, arabani sau !ilani.
-ananii sunt polizaharide ale manozei i contribuie la "ormarea esuturilor
membranoase ale pereilor celulei vegetale. .7au gsit manani i n structura
pereilor celulozici ai unor microorganisme.
Galactanii sunt mult rspndii n regnul
vegetal i intr n compoziia pereilor celulari
ai paielor, seminelor, rdcinilor. .unt
compui macromoleculari alctuii din
molecule de galactopiranoz legate 11?2 I7
glicozidic.
Nilanii se gsesc n cantiti mari n paie 1pn
la 2C)2 i n "ibrele plantelor. Alementul
structural de baz al !ilanilor l constituie un polizaharid liniar sau uor rami"icat
"ormat din resturi de I7!ilopiranoz unite prin legturi 11?2 i 11:2 glicozidice.
$
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
$
#
$
#
#
$#
#
$
#
#
$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
Re/t de xilan
-ulte hemiceluloze, pe lng pentozani, conin i poliuronide, adic derivai ai
polizaharidelor care "ormeaz prin hidroliz acizi uronici. 4nele poliuronide ale
hemicelulozelor conin "ie resturi de acid galacturonic i de !iloz, "ie resturi de acid
galacturonic i arabinoz.
Gue *i ucila"ii. 5ac parte din aceast grup polizaharidele de origine vegetal
care sunt solubile n ap "ormnd soluii deosebit de vscoase i lipicioase. .unt
07
#
$
#
#
$#
# $#
#
#
2
$#
#$
$
#
$
#
#
$#
# $#
#
#
2
$#
$
n
Re/t de galactan
Glucide
substane coloidale i reprezentantul tipic al acestei grupe l constituie gumele
secretate de viini, pruni, migdali n locurile cu leziuni de pe ramuri.
onstituia gumelor nu este unitar i variaz cu originea lor. leiul de viin este
alctuit din resturi de galactoz, manoz, arabinoz, acid glucuronic i cantiti mici
de !iloz. Gumele se hidrateaz puternic i dau soluii mai vscoase dect gelatina
sau cleiul de amidon. 6atorit acestor proprieti, gumele produse de diveri arbori
1guma arabic, guma guar2 se utilizeaz n industria alimentar ca agent de
aglomerare, emulgator i stabilizator.
*ucilagiile se gsesc n cantiti mari n semine de in, boabele de secar, bame.
ele din secar sunt alctuite aproape O() din pentozani. Brin hidroliz acid
"ormeaz !iloz, arabinoz i o cantitate mic de galactoz.
Sub#tan'ele pectice. .ubstanele pectice sunt compui macromoleculari de
natur glucidic care se gsesc n cantiti mari n "ructe, rdcini, "runze i
tulpinile plantelor
*n plante, substanele pectice sunt prezente sub "orm de protopectin insolubil,
care reprezint o asociere a pectinei 1acid poligalacturonic meto!ilat 2 cu galactani
i arabani, n peretele celular. Brotopectina trece n pectin solubil numai dup
prelucrare cu acizi diluai sau sub aciunea unor enzime speci"ice + protopectinaza.
6in soluia apoas, pectina solubil este precipitat cu alcool sau cu aceton '().
Broprietatea caracteristic i cea mai important a pectinei este capacitatea ei de a
da un gel n prezena acizilor i a zahrului. Aceast proprietate este utilizat pe
larg n industria alimentar la obinerea &eleurilor, gemurilor, marmeladei i pastelor
de "ructe. 5ormarea gelului pectic se produce n prezena a ,'+D() zahr
1zaharoz sau he!oze2F o asemenea concentraie corespunde unei soluii saturate
de zaharoz. *n gelul "ormat se gsete (,271,') pectin, iar p#7ul optim este de
:,17:,'.
Bectina de di"erite proveniene se deosebete prin capacitatea ei de geli"icare,
dup coninutul de cenu i dup gradul de meto!ilare
1
.
Bectina solubil ,adic acidul poligalacturonic meto!ilat , are o mas molecular
de la 2'.((( pn la :,(.(((, iar un "ragment din structura sa se prezint ast"el0
>est de pectin
1
Gradul de $etoxilare : nu$rul de gru1e carboxilice e/teri!icate de la 100 unit;i de acid
galacturonic<
20
Biochimia produselor alimentare
Brin aciunea soluiilor alcaline diluate sau a enzimei pectaza asupra pectinei,
grupele meto!il se des"ac uor "ormndu7se alcool metilic i acid pectic liber, care
reprezint de "apt acidul poligalacturonic.
Acidul pectic "ormeaz uor sruri care se numesc pectai 7 compui insolubili. *n
prezena zahrului, acidul pectic nu este capabil s "ormeze geluri asemntor
soluiei de pectin. 6e aceea, n industria de obinere a pectinei trebuie s se evite
hidroliza pectinei, reacie care ar determina diminuarea capacitii sale de
geli"icare.
.ubstanele pectice au un rol important n timpul maturizrii, pstrrii i prelucrrii
industriale a di"eritelor "ructe i legume. *n timpul dezvoltrii "ructelor, protopectina
se "ormeaz n pereii celulari i se poate acumula n cantiti mari 1mere, pere,
citrice2.
oacerea "ructelor este caracterizat de trans"ormarea enzimatic a protopectinei
insolubil n pectin solubil. Brocesul continu i dup recoltarea "ructelor, n
timpul pstrrii lor n stare proaspt. Aceast trans"ormare determin nmuierea
pulpei "ructului i "ormarea caracteristicilor speci"ice ale "ructului copt.
Poliglucide din alge 0i 1acterii
A"arul este un polizaharid care se gsete n unele alge marine ce aparin
genurilor Gelidium, Gracilaria, Pterocladia. *n ap rece, agarul este insolubil, dar se
solubilizeaz la cald. Brin rcire, soluiile apoase de agar se trans"orm n gel.
.ub aspect structural, agarul este un amestec de dou polizaharide0 agaroz i
agaropectin. Agaroza este "ormat din resturi de 67galactoz i de :,,7anhidro7%7
galactoz legate ntre ele prin legturi <711:2 i I711?2 glicozidice sub "orm
liniar. Agaropectina este alctuit din lanuri "ormate din resturi de 67
galactopiranoz, legate 11:2 I7glicozidic, din care unele sunt esteri"icate cu
#2.$?.
Agarul se utilizeaz n industria alimentar pentru obinerea di"eritelor &eleuri,
paste, gemuri, a ciocolatei, a ngheatei. .e "olosete i n practica microbiologic,
pentru obinerea mediilor de cultur solidi"icate.
%arra"eenanul este un polizaharid care se e!trage din unele alge roii. Aste
alctuit din resturi de galactopiranoz legate <711:2 i I711?2 prin legturi
glicozidiceF o mare parte din resturile de galactopiranoz sunt esteri"icate la
carbonul ? cu acid sul"uric. Are o structur rami"icat i este alctuit din
componente cu mas molecular di"erit + de la :'(.((( pn la D((.(((.
arrageenanul are proprieti geli"iante i este utilizat n industria alimentar ca
stabilizator la obinerea ngheatei, a cremelor7desert, dressing7urilor i
maionezelor.
Al"ina'ii sunt srurile acidului alginic care este un polizaharid ce se gsete n
pereii celulari ai unor alge ce aparin genurilor *acrocystis, +aminaria i 'ucus.
21
Glucide
Acidul alginic este analog acidului pectic, ns este alctuit din resturi de acid 67
manuronic i acid %7guluronic legate prin legturi I7glicozidice.
Acidul alginic i srurile sale, mai ales alginatul de sodiu, sunt larg utilizai n
calitate de emulgatori i stabilizatori la obinerea ngheatei i a di"eritelor emulsii.
Xantanul este un heteropolizaharid produs prin polimerizarea n condiii aerobe a
glucozei, zaharozei sau amidonului de ctre bacteria ,anthomonas Campestris.
-olecula de !antan este "ormat din resturi de 7glucopiranoz i are structura de
baz asemntoare celulozei, dar la "iecare al doilea rest de glucoz sunt ataate
lanuri scurte care "ac ca !antanul s "ie solubil n ap , dnd soluii coloidale. @u
este hidrolizat n tractul digestiv. Aste "olosit pentru obinerea produselor dietetice
hipocalorice, ca agent de ngroare, geli"icare i emulsionare.
Dextranul este un polizaharid care se "ormeaz din zaharoz sub aciunea unor
specii di"erite de +euconostoc. Aste solubil n ap. %anurile principale din
moleculele de de!tran pot avea o structur liniar sau rami"icat i sunt alctuite
din resturi de <7glucopiranoz legate 11,2, "r sau cu rare rami"icaii legate
11:2 i "ormate din 172 resturi de glucoz.
*n industria alimentar are aceleai utilizri ca !antanul. *n "abricile de zahr ,
de!tranul, produs prin aciunea lui +euconostoc mezenteroides de in"ecie n
zeama de di"uziune , perturb procesul tehnologic, ndeosebi operaia de
cristalizare.
.tructura lanului principal al moleculei de de!tran se poate reprezenta schematic
n "elul urmtor0
Re/t de $olecul= de dextran
$
#
$ #
#
$#
$#
#
#
2
#
#
2
#$
#$
$
#
$
# #
$#
#
$#
#
#
2
$
$
#$
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
$#
#
$
$ #
#
#
#$
#
$#
#
$
#
#
$#
#
$#
#
#
2
#$
$
2.".2.". Polizaharide ce conin aminozaharuri
Aceste substane, n stare liber, se numesc mucopolizaharide 1sau
glicozaminoglicani2 i sunt speci"ice regnului animal. .unt constituite din
glucozamin sau galactozamin i acizi uronici. -ucopolizaharidele sunt
substane de structur ale esuturilor sau sunt componente ale substanelor
mucoase din organisme. Ale pot "i o parte constitutiv a unor proteine con&ugate
numite glicoproteide sau mucoproteide.
-ucopolizaharidele dau soluii vscoase i au rol important n organismele animale
ntruct ndeplinesc "uncia de cimentare a celulelor esutului con&unctiv i de
22
Biochimia produselor alimentare
protecie a unor esuturi. .e mpart n acide 1acid hialuronic, acid condroitinic,
heparin2 i neutre.
Acidul hialuronic intr n structura substanelor de baz ale esutului de legtur
i se ntlnete n cornee, corpul vitros din ochi, nveliul unor bacterii etc. Brin
dizolvare n ap "ormeaz gel. .e consider c "uncia acidului hialuronic const n
primul rnd n "aptul c el constituie substana de cimentare a esutului con&unctiv.
Al leag apa n spaiile interstiiale 1dintre celule2, menine celulele mpreun ntr7
un comple! similar gelului, previne ptrunderea n esuturi a microorganismelor
patogene i a substanelor to!ice, con"er lichidului sinovial 1din articulaii2
proprieti lubri"iante i capacitatea de a atenua loviturile. *n bacterii, veninul de
albin i de arpe, n tumorile canceroase i n alte esuturi se gsete
hialuronidaza, o enzim care hidrolizeaz acidul hialuronic cu "ormarea acidului
glucuronic i a acetilglucozaminei.
Acidul hialuronic conine n structura sa dou uniti di"erite0 @7acetil7I767
glucozamin i I767acid glucuronic n raport 101, legate prin legturi glicozidice
alternative I711:2 i I711?2.

Acidul condroitinic sau condroitinsul"atul, asemntor acidului hialuronic este
coninut n esutul de legtur, n special n cartilagii i tendoane. .ub "orm de
preparat pur, condroitinsul"atul este o substan alb care prin hidroliz se
descompune pn la acid I767glucuronic i @7acetil7I767galactozaminsul"at, care
sunt legai unul de altul prin legturi glicozidice I711:2 i I711?2.
.e cunosc cteva tipuri de acizi condroitinici 1A, J, 2 care se deosebesc dup
locul unde este legat acidul sul"uric n galactoz i alte particulariti structurale.
2-
$#
$$#
$
#
#
#
#
#
$#
$
$
#
2
$
#
#
#
#
#
$#
#@ $#
:
.$
:
#
$
$
n
>nitatea /tructural= a acidului
condroidin*0*/ul!at
#
2

$
#
#
#
#
#$
$#
@#
$#
:
$
$
$
$#
$$#
$
#
#
#
#
#
$#
#
2

$
#
#
#
#
#$
$#
#@
$#
:
$#
$$#
$
#
#
#
#
#
$#
$
$
Frag$ent din $olecula de acid hialuronic
Glucide
)eparina se gsete n cantiti importante n "icat, inim, plmni. Brin hidroliz
se descompune pn la acid glucuronic, glucozamin, acid sul"uric i acid acetic.
#eparina conine mai mult acid sul"uric dect acidul condroitinsul"uric. *n organism,
n cantiti mici, heparina mpiedic coagularea sngelui i previne "ormarea
trombozelor.
Mucopolizaharide neutre. Alturi de mucopolizaharidele acide, n compoziia
glicoproteidelor 1mucoproteidelor2 pot intra i polizaharide neutre care se
deosebesc de cele acide printr7o serie de proprieti. -ucopolizaharidele neutre
reprezint componente glicoproteice stabile, care n procentul de glucide poate
varia de la cel puin 1) n ovoalbumin, pn la C() n mucoproteide.
*n mucopolizaharidele neutre lipsete acidul glucuronic i sul"atul, ceea ce e!plic
neutralitatea lor. .tructura acestor polizaharide este comple! i nc neclar. *n
compoziia lor intr, pe lng glucozamin, zaharuri neutre cum ar "i galactoza,
manoza, %7"ructoza.
-ucopolizaharidele neutre conin mai multe resturi de monozaharide di"erite,
printre care, cel terminal este de acid @7acetil neuraminic, numit i acid sialic.
Barticip la procesele de imunitate i la activitatea "uncional a membranelor
celulare. Kntr n structura mucoidelor 1mucine2 care se ntlnesc n saliv i n
di"erite secreii mucoase 1nazale, branhiale2. Aceste mucoide con"er proprieti
speci"ice grupelor sanguine.
2.?. Glicozide
Glicozidele sunt compui rezultai din cuplarea unui mono7 sau dizaharid, pe
seama hidro!ilului glicozidic, cu un compus neglucidic care se numete aglicon
1R ne7zahrS2. Aceti compui se gsesc ndeosebi n regnul vegetal i "recvent se
caracterizeaz printr7un gust, arom i culoare speci"ic. 6e aceea, unele au rol
important n industria alimentar.
*n natur e!ist un numr "oarte mare de glicozide, dintre care cele mai importante
sunt0
2.#.1. Glicozide heterociclice oigenate
*n glicozidele heterociclice o!igenate, agliconul poate "i o "lavon, "lavonon sau
antocianidin.
Glicozide cu !la+one sunt compui de culoare galben care se gsesc n "lori,
"ructe, "runze. .e solubilizeaz n ap.
20
Biochimia produselor alimentare
Agliconul este reprezentat de un compus de natur "lavonic, cu structura
general0
ei mai rspndii agliconi sunt0 apigenina
1>8>
X
8#2, luteolina 1>8$#F >
X
8#2 i tricina
1>8>
X
8$#:2.
Apigenina se gsete n ptrun&el, portocaleF
tricina se gsete n gru, orez i lucern.
%a multe glicozide de acest gen agliconul este o
o!i"lavon sau "lavonol.
5recvent, n glicozidele cu "lavonoli se ntlnesc
urmtorii agliconi0 camp"erolul 1>8>
X
8#2,
Yuercetina 1>8$#F >
X
8#2 i miricetina 1>8>
X
8$#2.
Glicozidele cu "lavone i "lavonoli prezint
importan att ca pigmeni care dau culoarea
galben esuturilor "ructelor i produselor lor de
prelucrare, ct i ca substane biologic7active
1vitamineB2 care in"lueneaz pozitiv permeabilitatea i elasticitatea vaselor
sanguine 1sunt denumite i bio"lavone2. 6e e!emplu, :7ramnoglicozidul Yuercetinei
este utilizat ca preparat pentru mrirea elasticitii capilarelor.
Glicozide cu !la+onone sunt substane "r culoare i se ntlnesc "recvent n
"ructele citrice. Agliconul acestor glicozide este o
"lavonon i are urmtoarea structur general0
*n esuturile plantelor sunt prezente de obicei sub
"orm de mono7 i di7glicozide urmtorii trei
agliconi0 naringenina 1>8$#F >X8#2, eriodictiolul
1>8>
X
8$#2 i hesperetina 1>8$#:F >
X
8$#2.
*n coa&a portocalelor i mandarinelor se gsete
glicozidul hesperidina 1D7ramnozidul naringeninei2.
@aringenina are gust amar, hesperidina nu are.
Glicozide cu antocianidine. .e mai numesc i pigmeni antocianici sau
antociane. .unt pigmeni care dau culoare roie sau albastr "lorilor, "ructelor,
rdcinilor. .e gsesc n pieli 1struguri i prune2, n pieli i pulp 1a"ine, zmeur,
coacze2, rdcini 1s"ecl roie, ridichi2, sau n cotiledoane 1ricin2.
.unt glicozide care au drept aglicon o antocianidin0
>8>
X
8 # pelargonidinF
>8$ #:, >
X
8# peonidinF
>8$#, >
X
8# cianidinF
>8>
X
8$# del"inidinF
>8>
X
8$#: malvidin.
22
#$
$#

$
$
>
>T
Fla+onon=
#
2
#
$#
#$
$#
$#
$
>
>T
#ntocianidin=
9
$#
#$
$#
$#
$
$
>
>T
Fla+onol
#$
#
$#
$#
$
$
>
>T
Fla+on=
Glucide
Agliconul colorat se leag de glucoz, galactoz, ramnoz. el mai rspndit
aglicon este cianidina. Glicozidele cianidinei intr n compoziia substanelor
colorate din viine, prune, zmeur, struguri i coacze F cele ale del"inidinei se
gsesc n struguri.
Glicozidele cu antocianidine sunt solubile n ap, se pot e!trage din esuturile
bogate n aceti pigmeni trans"ormndu7se n pulberi ce se pot utiliza drept
colorani alimentari naturali pentru colorarea produselor zaharoase, a buturilor
alcoolice etc.
2.#.2. Glicozide cu agliconi steroidici
Aceast grup de glicozide este rspndit n plantele din "amilia -olanaceae i se
mai numesc glicoalcaloizi.
*n "runzele, bulbii i mai ales colii carto"ilor, precum i n vinete se gsete
solanina. *n tuberculii de carto"i coninutul n solanin este de obicei "oarte mic i
este concentrat n special n straturile peri"erice care se elimin la curire.
>areori se ntlnesc tuberculi cu un coninut ridicat de solanin, mai ales n carto"ii
timpurii care nu au a&uns la maturitate i n cei care sunt pstrai la lumin.
.tructura solaninei se prezint ast"el0

"olanina
@
#
:

#
:

,
#
11
$
'
$
#
:
#
:

Aste o substan to!ic. 6in aceeai grup de glicozide al cror aglicon are o
natur steroidic, "ac parte i o serie de compui utilizai n medicin i denumii
Rglicozide cardiaceScare se gsesc n unele plante din "amilia .igitalis.
Aparin glicozidelor cu aglicon steroidic i substanele numite saponine.
.aponinele sunt substane amor"e, uor solubile n ap, care dau soluii
opalescente, tensioactive, cu spum abundent. .unt to!ice. Kntroduse n snge
determin hemoliza, adic distrugerea globulelor roii. .e gsesc n leguminoasele
uscate, neghin, radacin de ciuin. antiti mici de saponine e!trase din ciuin se
"olosesc la "abricarea halviei i halvalei.
2.#.". Glicozide cu agliconi de natur fenolic. (aninuri
23
Biochimia produselor alimentare
Brin taninuri sau materii tanante se neleg substane cu caracter "enolic care au
anumite proprieti comune cum sunt gustul astringent, capacitatea de a precipita
proteinele din soluiile lor apoase, caracterul reductor.
.unt de natur vegetal i se gsesc, n cantiti variabile, n toate esuturile
plantelor. *n stare puri"icat sunt substane amor"e de culoare alb sau glbuie. *n
ap cald sunt parial sau total solubile, "ormnd soluii coloidale.
/aninurile se mpart n hidrolizabile i condensate 1sau catehinice2. Brimele, prin
tratare cu acizi diluai, se descompun n compui simpli de natur "enolic care
provin din aglicon, i n compui de natur glucidic. .unt glicozide ale acizilor
galici cu zaharuri.
>eprezentantul caracteristic al taninurilor hidrolizabile este galotaninul sau taninul
chinezesc, care se gsete n nuca galic de hina, n "runzele de ste&ar etc.
omponentul principal al galotaninului
este pentagaloilglucoza, n care
glucoza este legat de acidul galic
prin legturi glicozidice i prin legturi
esterice.
Bentru industria alimentar taninurile
prezint importan att datorit
gustului speci"ic pe care7l con"er
materiilor prime 1de e!emplu gutui,
a"ine etc.2 i produselor de prelucrare
1de e!emplu, vinul2, ct i datorit
proprietilor de precipitare a
proteinelor din soluii, ceea ce
determin limpezirea lichidelor 1a
mustului de bere, a vinului2. /otodat,
taninurile reprezint substratul
proceselor de mbrunare enzimatic,
in"luennd culoarea i aspectul
sucurilor din "ructe, vinurilor, "ructelor
uscate etc.
2.#.#. ,lte glicozide
*n materiile prime vegetale utilizate n industria alimentar i n alte plante, e!ist
diverse glicozide care prezint importan datorit gustului sau aromei speci"ice.
Aa de e!emplu, gluco+anilina este un glicozid care se gsete
n "ructul de vanilie. .ub aciunea unei enzime speci"ice, se
hidrolizeaz n vanilin i I7glucoz.
6e prezena glicozidului amigdalin sunt legate gustul speci"ic i
aroma migdalei amare, precum i ale smburilor de caise, prune,
25
#$
$#
:

,
#
11
$
'
$
Gluco+anilina
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$$ $$ $$
$$
$$
$$
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$#
$$
$$
$$
$$
$$

#
#
#
#
#
2

#
$
Galotanin
Glucide
piersici etc. Amigdalina este o combinaie a unui dizaharid numit geniobioz, cu un
aglicon alctuit dintr7un rest de acid cianhidric i benzaldehid. Agliconul este
legat de restul de geniobioz printr7o legtur I7glicozidic.
.ub aciunea preparatului enzimatic emulsin, amigdalina se descompune n dou
molecule de glucoz, benzaldehid i acid cianhidric care, dup cum se tie, este o
substan to!ic. *n "elul acesta se e!plic starea to!ic care se instaleaz printr7
un consum mare de miezuri din smburi de migdale, de caise etc. Acidul cianhidric
se "ormeaz i n timpul "ermentrii "ructelor cu smburi mpreun, n vederea
obinerii buturilor alcoolice 1din prune, caise etc.2.
*n "runzele unor specii de pelin se gsete glicozidul a1sintina, care are un gust
"oarte amar pe care7l transmite i maceratelor alcoolice ce se utilizeaz pentru
obinerea unor buturi speciale 1vermut2.
*n seminele mutarului negru i n hrean se gsete sinigrina, un glicozid cu
sul", care con"er miros speci"ic i gust amar, iar n mutarul alb este glicozidul
sinal1ina2
.inigrina i sinalbina sunt tioglicozide n care zahrul este legat prin intermediul
sul"ului. .ub aciunea unor enzime care se gsesc n hrean i n seminele de
mutar, sinigrina se descompune, iar uleiul eteric care se "ormeaz con"er
mutarului i hreanului gustul iute speci"ic.
26
#$igdalina

,
#
'
@
# $
#$
#
2
#
$# #
$#
#
#
$
#
$
#
2
$#
#$
#
$# #
$#
#
#
$
#
#
2
# #
2

.
,
#
11
$
'
@ $ .$
:
Z
"inigrina
#$

,
#
11
$
'
#
2

.
@ $ .$
:
Z
"inalbina