LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

Separacin de mezclas por CCD para la identificacin de ismeros

Agudelo, Angie (1332206). angie.lorena.agudelo@correounivalle.edu.co;
Londoo, Stefany (1329940) stefany.londono@correounivalle.edu.co;
Patio, Laura (1329530); laura.patino@correounivalle.edu.co;

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica, Cali-Colombia.
Fecha de realizacin: 11 de Octubre del 2014.
Fecha de entrega: 25 de Octubre del 2014.

RESUMEN
Objetivos
Usar la tcnica de cromatografa como
un mtodo eficiente para separar
mezclas
Determinar por medio de la tecnica de
CCD (cromatografia de capa delgada) la
isomeria de grupo funcional
experimentalmente
Comprobar las diferencias en la
velocidad relativa (Rf) de pares de
isomeros que permitan su separacion
por medio de CCD









Datos, clculos y resultados.
Se utiliza la siguiente frmula para identificar la
velocidad relativa (Rf) para cada componente





Frmula 1. Velocidad relativa Rf

El siguiente esquema, fue el utilizado en la
prctica de la CCD










Esquema 1. Montaje para CCD
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Se identifica la velocidad con la que asciende
cada compuesto por la capa del adsorbente a
travs de dos placas; slica y Rp-18;
respectivamente para cada ismero, usando la
frmula 1 se obtiene la tabla 1.

Tabla 1. Valores de Rf para los compuestos

Compuesto
(placa usada)
Valor de
Rf
Benzoato de metilo
(Slica)

0,65
Benzoato de metilo
(Rp-18)

0,1
cido p-toluico
(Slica)

0,05
cido p-toluico
(Rp-18)

0,225
N- metilanilina
(Slica)

0,875
N- metilanilina
(Rp-18)

0,225
P- toluidina
(Slica)

0,425
P- toluidina
(Rp-18)

0,575







Discusin de resultados.
En la primera parte del laboratorio se us como
fase estacionaria la placa de slica gel que se
utiliza para separar sustancias polares como:
alcoholes, aminas, cidos carboxlicos. Esta
placa es esencial para el proceso de adsorcin,
que se debe a las interacciones
intermoleculares de tipo dipolo-dipolo o enlaces
de hidrogeno entre el soluto y el adsorbente. El
adsorbente debe ser un compuesto inerte que
no acte como catalizador en reacciones de
descomposicin, el eluyente; se caracteriza por
tener bajos puntos de ebullicin y viscosidad,
esto es lo que permite una fcil y rpida
adsorcin
[1]
; en este caso se utiliz el hexano.
Esta tcnica es generalmente muy utilizada en
los laboratorios porque permite determinar el
grado de pureza de un compuesto
[2]
, se us el
esquema 1 que es el montaje para CCD; y por
consiguiente se establecieron las siguientes
parejas de ismeros para que con el valor de Rf
de la frmula 1 se pudiera identificar el grado
de pureza de un compuesto, para as; poder
hacer un paralelo de qu ismero sera ms
viable obtener de una mezcla
[3]
.
Pareja: (cido P-toluico -benzoato de metilo)
(slica)

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Comparando la Tabla 1. Valores de Rf para los
compuestos, se puede decir que existe una
diferencia de 0,6 evidenciando que el mejor
ismero para obtener en las condiciones ya
establecidas ser el benzoato de metilo, que
por sus propiedades, ser el ms polar.

A continuacin la siguiente pareja de ismeros
Pareja: (N-metilanilinaP-toluidina) (slica)

Para estos pares de ismeros, existe una
diferencia de 0,45 estableciendo que hay una
eficacia en obtener N-metilanilina que sera el
ms polar.
En la segunda parte del procedimiento, se us
como fase estacionaria la placa Rp-18; que es
una placa prefabricada preferida para utilizarse
hoy da
[4]
, y como eluyente hexano: etanol
(10:1) y con el Rf de la frmula 1 se
determinaron los siguientes resultados para
cada pareja de ismeros
Pareja: (cido P-toluico -benzoato de metilo)
(Rp-18)

Hay una diferencia de 0,125 donde se decreta
que el ismero con ms eficacia de obtener
ser el cido P-toluico, que equivale a decir que
es mayor su polaridad.
Para terminar, la ltima pareja de ismeros
Pareja: (N-metilanilinaP-toluidina) (Rp-18)

Poseen una diferencia en el Rf de 0,35 y se
obtiene que el compuesto ms polar es el P-
toluidina.
El uso de las dos placas diferentes slica y rp-
18 respectivamente, nos brinda la posibilidad
de obtener el ismero deseado; pues si se
observan los resultados con la placa de slica,
los ismeros ms polares respectos a la placa y
al eluyente sern el benzoato de metilo y la N-
metilanilina. En comparacin, con la placa rp-
18, los ismeros ms polares y con un mejor
ndice de obtencin sern el cido P-toluico y
P-toluidina. Todo esto depende de la fuerza con
la que interacta cada componente de la
mezcla a separar con la fase estacionaria.







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Respuestas a las preguntas.

Conclusiones
Las fuerzas de atraccin entre las
molculas de la fase estacionaria y la
fase mvil fueron de dipolo-dipolo,
puentes de hidrgeno y de van der
Waals que fueron las que permitieron la
adsorcin.
La CCD es una tcnica efectiva para
separar y cuantificar el nmero de
componentes en una mezcla, sta
permite identificar los metabolitos y su
grado de pureza
El valor de Rf es indispensable para
hallar la velocidad con la que se puede
obtener un compuesto de una mezcla,
conociendo este valor, se puede
determinar qu placa y eluyente es ms
conveniente para la separacin de los
mismos.

Referencias.
[1]https://quimica-en-biologia-uam-
ls.wikispaces.com/file/view/P6-guion.pdf
-visto el 24/10/2014
[2] Randerath, K., de los Ros, E. G., &
de los Ros, H. G. (1978). Cromatografa
de capa fina. Urmo.
[3] Skoog, D. A., Holler, F. J., & Nieman,
T. A. (2001). Principios de anlisis
instrumental (p. 639). Madrid: McGraw-
Hill.
[4]De Marcano, D., & Hasegawa, M.
(1991). Fitoqumica orgnica.
Universidad Central de Venezuela,
Consejo de Desarrollo Cientfico y
Humanstico.