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Polmeros polilcticos
review

Reiner Alberto Lpez Avila, Carolina Galn Borda.
Qumica de alimentos. Universidad pedaggica y tecnolgica de Colombia, Tunja
Creado: abril de 2010.

Abstrac
Lactic acid, an enigmatic chemical has wide applications in food, pharmaceutical, leather,
textile industries and as chemical feed stock. Novel applications in synthesis of biodegradable
plastics have increased the demand for lactic acid. Microbial fermentations are preferred over
chemical synthesis of lactic acid due to various factors. Refined sugars, though costly, are the
choice substrates for lactic acid production using Lactobacillus sps.
The polymerisations of l- and dl-lactic acid anhydrosulfite were conducted at room
temperature in tetrahydrofuran with butyllithium as initiator. The polyesters obtained were
analysed by gel permeation chromatography, both 1H and 13C NMR spectroscopy and also
characterised by DSC. In all polymerisations, l-monomers led to highly crystalline isotactic
polylactic acid, while dl-monomers produced amorphous polymers with randomly distributed
l- and d- lactic acid units.

TABLA DE CONTENIDO

1. INTRODUCCIN ......................................................................................................................... 2
2. DEFINICIONES Y GENERALIDADES DEL (PLA) ............................................................................. 3
Isomerismo Optico .................................................................................................................... 3
Propiedades............................................................................................................................... 3
Procesado .................................................................................................................................. 4
Solubilidad ................................................................................................................................. 4
Peso molecular y viscosidad intrnseca ..................................................................................... 5
Temperatura de transicin vtrea (Tg) ...................................................................................... 5
Degradacin .............................................................................................................................. 5
3. APLICACINES ........................................................................................................................... 5
2

EN MEDICINA ............................................................................................................................ 5
CTETERS ANTIMICROBIANOS .............................................................................................. 6
MICROENCAPSULACION PARA ALIMENTOS .............................................................................. 7
EMPAQUES ................................................................................................................................ 8
4. SNTESIS ..................................................................................................................................... 8
Descripcin qumica .................................................................................................................. 8
5. DERIVADOS POLIMRICOS A PARTIR DEL ACIDO POLILCTICO Y COPOLIMEROS .................... 9
6. CONCLUSIONES ....................................................................................................................... 10
7. REFERENCIAS ........................................................................................................................... 10

INTRODUCCIN

La creciente demanda de la sociedad para la
fabricacin de nuevos productos que sustituyan
los plsticos derivados del petrleo se convierte
en la principal motivacin para la presente
investigacin, ya que los plsticos suplen gran
cantidad de necesidades a la poblacin, pero
dejan a su paso impactos ambientales que
perduran por decenios.

Los plsticos sintticos se han venido
desarrollando por parte de la industria qumica
desde las primeras dcadas del siglo XX, teniendo
un mximo impulso durante la II Guerra Mundial.
Debido a su utilidad, el crecimiento de la
industria del plstico ha sido muy elevado,
generando avances, innovaciones y satisfaccin
de infinidad de necesidades, razones que
convierten a los plsticos en un material de
consumo masivo que est presente en gran
cantidad de artculos de la actualidad.

La problemtica generada por su uso intensivo
radica en su baja biodegradabilidad (alta
recalcitrancia) y, por consiguiente, en su elevada
generacin de residuos. (Juliana Meneses Et Al
2007).
Los cidos poli lcticos son de considerable
inters como polmeros biodegradables en
aplicaciones mdicas y tambin su uso potencial
como material de empaque amistoso con el
medio ambiente. Sin embarg, la variedad de
mtodos avalados para su sntesis es limitada.
Esto es dificultad por la directa policondenzacion
de acido lctico como productos polimricos con
propiedades tiles y la polimerizacin del ring-
opening es ms frecuentemente iniciada por
compuestos txicos de metales pesados, los
cuales tienen que ser removidos si los polmeros
van a ser usados para aplicaciones medicas
(Schwach G Et Al. 1994).
Los polmeros normalmente obtenidos de la
polimerizacin de DL-lactato no pueden ser
estrictamente descritos como atactic
comprendidos con la distribucin al azar de
unidades monomericas D- y L-, o meso y mezclas
racemicas. La polimerizacin de los DL-
diastereoisomeros, o meso-, lactato dado a
polmeros que esta predominando sindiotactic
porque la incorporacin de la estructura
diastoisomerica meso favorece la formacin de
mezclas racemicas en los polmeros. (Chabot, F.
1983).
Los primeros polmeros degradables
desarrollados y los ms comnmente utilizados
son los obtenidos a partir del cido poligliclico
(PGA) y del cido polilctico (PLA), los cuales han
encontrado una multitud de usos en la industria
mdica, comenzando con las suturas
biodegradables que fueron aprobadas en 1960.
Desde entonces numerosos dispositivos basados
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en PGA y PLA han sido desarrollados, as como
tambin otros materiales, como la polidioxanona,
politrimetilen-carbonato en forma de
copolmeros y homopolmeros y copolmeros de
poli(e-caprolactona), los cuales han sido
aceptados como materiales de uso biomdico.
(Hoffman A. 1984).

DEFINICIONES Y GENERALIDADES
DEL (PLA)

El cido polilctico, PLA, es un polmero
termoplstico, amorfo o semicristalino, que ha
sido ampliamente estudiado en aplicaciones
como la liberacin controlada de frmacos,
suturas biodegradables y diferentes implantes
para la fijacin de fracturas y para la elaboracin
de dispositivos vasculares (Kohn J, Langer R.
1996).
Isomerismo Optico
Ya que el cido polilctico es una molcula quiral,
existe en dos formas estereoismeras que dan
lugar a cuatro polmeros morfolgicamente
diferentes: dos polmeros estereorregulares, D-
PLA y L-PLA, la forma racmica D,L-PLA y una
cuarta forma morfolgica, meso-PLA, que puede
obtenerse a partir de la D,L-lactona, pero se usa
muy poco en la prctica. El isomerismo ptico del
cido lctico tiene una gran influencia sobre el
metabolismo del monmero y las propiedades
del polmero resultante. Este tipo de isomerismo
resulta del hecho de que uno de los tomos de
carbono (el centro asimtrico) tiene cuatro
grupos que no son idnticos unidos a l y por lo
tanto no son superponibles en su imagen
especular.
Tanto el cido lctico D como el L son fsica y
qumicamente idnticos en todos los aspectos
excepto en que cada uno rota en direccin
opuesta, D, dextrorotacin a la derecha y L,
levorotacin a la izquierda.

Propiedades
Los polmeros pueden ser semicristalinos o
amorfos como ya se introdujo previamente. En
los polmeros semicristalinos las cadenas se
doblan formando regiones ordenadas ms densas
llamadas dominios cristalinos. Esto acta como
una especie de enlaces cruzados que confieren al
polmero una resistencia a la traccin mayor y un
mdulo elstico ms elevado ya que le provee
una mayor rigidez en comparacin con el
polmero amorfo.
Los polmeros derivados de los monmeros D y L
del cido polilctico son materiales
semicristalinos, mientras que el D,L-PLA es
siempre amorfo. Las diferencias en cristalinidad
de D,L-PLA y L-PLA tienen importantes
implicaciones tanto en las propiedades mecnicas
como en el tiempo de degradacin del polmero.
Tanto las zonas amorfas del D y el L-PLA como el
D,L-PLA presentan una Tg (temperatura de
transicin vtrea) por debajo de la cual el
polmero se comporta ms como un slido vtreo
y por encima de la cual el polmero tiene un
comportamiento de tipo gomoso. Un polmero
con una Tg cercana a la temperatura corporal,
ser ms dctil al ser implantado que a la
temperatura ambiente, por lo que la Tg es un
parmetro que influye en el comportamiento
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final del material. Por otro lado, tenemos la
influencia del peso molecular, el cual
especialmente en el caso del PLA, puede variar
considerablemente con algunos mtodos de
procesado y esterilizacin (Kricheldorf HR,
Burger R. 1994). Todas estas propiedades pueden
afectar tanto las propiedades mecnicas del
material como el tiempo de degradacin del
implante. Aunque las propiedades de estos
materiales son altamente dependientes del peso
molecular, en general se pueden ilustrar algunas
de sus propiedades en la tabla siguiente:

Las pelculas que resultan de las mezclas de
pectina y quitsan junto con cualquier
plastificante y PLA, generan buenas propiedades
mecnicas y de barrera segn el porcentaje de los
componentes y la relacin con el material
alimenticio en estudio (Fishman et al., 2004).
El PLA puede ser tan duro como el acrlico o tan
blando como el polietileno, rgido como el
poliestireno o flexible como un elastmero.
Puede adems ser formulado para dar una
variedad de resistencias. Las resinas de PLA
pueden ser sometidas a esterilizacin con rayos
gama y es estable cuando se expone a los rayos
ultravioleta. Al PLA se le atribuyen tambin
propiedades de inters como la suavidad,
resistencia al rayado y al desgaste.
Procesado
En cuanto al procesado de los polmeros
degradables en general, podemos decir, que
pueden ser procesados siguiendo las mismas
tcnicas utilizadas para los termoplsticos, es
decir, las piezas polimricas pueden ser
obtenidas por extrusin, inyeccin, moldeadas
por compresin o por disolucin en un solvente y
colada. La complicacin principal durante el
procesado es la prdida de peso molecular
sufrida por el polmero debido a la sensibilidad
hidroltica y trmica de los enlaces del polmero,
lo que puede llevar a prdidas importantes del
peso molecular durante el conformado del
material. Por tanto, la tcnica de procesado
tambin influir en las propiedades mecnicas
finales de la pieza obtenida.
Las tcnicas de esterilizacin tambin juegan un
papel importante con respecto a las propiedades
finales del material. El PLA no debe ser
esterilizado mediante el uso del autoclave ya que
el vapor de agua desprendido durante el proceso
degradar el material. Por lo tanto, las tcnicas
ms utilizadas para esterilizar estos polmeros
son la radiacin g, xido de etileno, o la
irradiacin con un haz de electrones (Michaeli W.
1992). Tanto la radiacin g como el xido de
etileno tienen algunas desventajas, por lo que
deben ser usadas con algunas precauciones. La
radiacin puede conllevar a la degradacin de las
cadenas del polmero cuando se aplican dosis por
encima de 2 Mrad. Esta degradacin implica un
cambio en el peso molecular, lo cual influye en
las propiedades mecnicas finales del material as
como en el tiempo de degradacin (Middleton
JC, Tipton AJ. 2000).
Por otro lado, el xido de etileno es altamente
txico, por lo que debe tenerse mucho cuidado y
asegurar que todo el gas sea eliminado de los
dispositivos polimricos antes de ser
empaquetados (Barrows T. 1986) lo cual implica
que los dispositivos deben ser aireados en vaco
por un largo perodo de tiempo.
Otro factor que debe ser tomado en cuenta
adems de la humedad es la temperatura a la
cual se esterilizan, ya que deben permanecer por
debajo de la Tg del material en todo momento
para evitar cambios en la geometra de la pieza.
Solubilidad
Estos biopolmeros son solubles en gran nmero
de solventes orgnicos e insolubles en soluciones
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acuosas. En un medio acuoso tienen la capacidad
de absorber agua e hincharse, lo cual es una de
las propiedades caractersticas, segn el peso
molecular y la composicin monomrica (50).
Peso molecular y viscosidad
intrnseca
La adicin de estos biopolmeros a un solvente le
aumenta a ste considerablemente la viscosidad;
este parmetro est proporcionalmente
relacionado con su peso molecular, el cual a su
vez est definido por el grado de polimerizacin.
Los biopolmeros comnmente utilizados para la
elaboracin de sistemas de micropartculas para
la liberacin controlada de antgenos tienen un
peso molecular de entre 12.000 y 200.000.
Existen biopolmeros de menor peso molecular,
pero sus propiedades no son las ms adecuadas
para este propsito. Entre tanto, biopolmeros
con peso molecular demasiado alto dificultan la
preparacin de estos sistemas (34, 50).
Temperatura de transicin vtrea
(Tg)
Adems de la composicin y el peso molecular, la
temperatura necesaria para alcanzar el estado
vtreo (rgido y frgil) de estos biopolmeros, la
cual es conocida como temperatura de transicin
vtrea (Tg), es una propiedad muy importante que
se ha de tener en cuenta en la preparacin de las
microesferas y esencial para la evaluacin de la
estabilidad morfolgica, propiedades de difusin
y velocidad de biodegradacin.
La Tg tiene relacin directa con el peso molecular
del biopolmero. La presencia de solventes
orgnicos residuales o humedad en estos
sistemas puede alterar la Tg en varios grados
centgrados y llegar a un valor cercano a la
temperatura corporal, lo cual podra afectar la
velocidad de degradacin de las microesferas y
por consiguiente al perfil de liberacin del
antgeno (34, 50). Adems, podra verse
disminuida a una temperatura equivalente a la de
almacenamiento y causar alteraciones
morfolgicas y aglomeracin de micropartculas.
Degradacin
La degradacin de PLA/PLGA ocurre por hidrlisis
no enzimtica. A pesar de que existen numerosos
estudios sobre la degradacin de estos
polisteres, los datos obtenidos de polmero
nativo en polvo o de muestras procesadas tales
como pelculas, implantes o suturas quirrgicas
no son necesariamente representativos del
mecanismo de degradacin de las microesferas.
Por tanto, se han realizado estudios especficos
con microesferas elaboradas con diferentes PLA y
PLGA (C. Thomasin, et al, 1996). Los resultados
mostraron que las microesferas de PLGA 50:50 de
bajo peso molecular, el ms hidroflico, se
degradaban in vitro aproximadamente en un
mes, mientras que las microesferas elaboradas
con el polmero ms hidrofbico, D,L-PLA de gran
peso molecular, requeran 12 a 16 meses para su
hidrlisis completa. Son numerosos los estudios
realizados para dilucidar el mecanismo de
degradacin in vitro e in vivo de PLA/PLGA y que
ponen de manifiesto que la cintica de liberacin
de la molcula microencapsulada depende
principalmente de las propiedades fisicoqumicas
del biopolmero (X. S. Wu, 1995)

APLICACINES

EN MEDICINA
El PLA es uno de los polmeros aprobados por la
FDA desde 1995. La principal ventaja del PLA y los
polmeros degradables sobre los implantes
metlicos en ortopedia es que los primeros
transfieren las cargas a el rea daada a travs
del tiempo, permitiendo as la reparacin de los
tejidos y eliminando la necesidad de una segunda
operacin para retirar el implante. El PLA es
actualmente utilizado en aplicaciones que no
requieran altas prestaciones mecnicas como
clavos para la unin de ligamentos y reparacin
de meniscos, suturas, tornillos y clavos para la
fijacin de fracturas y ciruga maxilofacial,
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liberacin de frmacos y stents para ciruga
cardiovascular (Holliger JO et al.1986). El PLA no
ha sido comercializado como placas de
osteosntesis para el soporte de huesos largos
debido a los altos requerimientos mecnicos que
esto supondra. Sin embargo, en la actualidad
existen numerosos estudios dirigidos al desarrollo
de polmeros con mayor resistencia y rigidez que
puedan ser usados como placas de osteosntesis,
para esto se estn estudiando materiales
compuestos con matriz polimrica reforzados con
fibras o partculas generalmente cermicas o
vtreas y en algunos casos, reforzados con fibras
del mismo polmero (Pietrzak WS et al, 1997).
Una de las aplicaciones ms recientes del PLA es
en el campo de la Ingeniera de Tejidos, la cual se
basa en generar tejidos a partir de clulas del
mismo paciente cuyo crecimiento es guiado in
situ mediante andamios reabsorbibles. Este tipo
de terapia ha sido estudiada para la regeneracin
de diferentes tejidos como lo son el tejido
cutneo, heptico, cardiovasular y ms
recientemente, el cartilaginoso y el tejido seo.
Hoy en da se encuentran en el mercado
productos basados en ingeniera de tejidos para
la reparacin de tejido cutneo. Otros tejidos
como el seo y el cartlago se encuentran todava
en fase de estudio.
El criterio de seleccin del tipo de PLA depender
entonces de la aplicacin. As tenemos que, para
aplicaciones que requieran mayores prestaciones
mecnicas o una degradacin del material a largo
plazo, la forma semicristalina del PLA (L-PLA) ser
la indicada. Mientras que para aquellas
aplicaciones donde las prestaciones mecnicas no
sean lo ms importante, pero si una reabsorcin
a tiempos menores, la forma amorfa del polmero
(DL-PLA), ser la indicada. Tambin se pueden
utilizar los copolmeros de L/DL-PLA para graduar
tanto las propiedades mecnicas como la
velocidad de degradacin (Mooney DJ et al, 1995).
CTETERS ANTIMICROBIANOS
Un catter es un dispositivo de uso mdico en
forma de tubo hueco muy fino que puede ser
introducido dentro de un tejido o vena. Dado el
relativo parecido de un catter con un hilo de
sutura, y como ambos son implantables en
rganos y tejidos, creemos conveniente exponer
con cierto detalle algunos trabajos de desarrollo
de cteters antimicrobianos, por ser un buen
punto de partida para el diseo de suturas anti-
infeccin. Las infecciones provocadas por
catters en pacientes estn causados por
formacin de la biopelcula microbiana adherida
a las superficies interna externa del
biomaterial; por eso se deben administrar
antibiticos por va oral o mediante inyecciones.
Sin embargo, la eficacia de este tratamiento no es
muy alta, puesto que es difcil conseguir una
elevada concentracin de agente antimicrobiano
en la superficie del catter, una vez ste est
implantado en el interior del tejido u rgano.
Existen varias formas de preparar cateters con
actividad antimicrobiana:
Inmersin: Es uno de los mtodos habituales para
incorporar antimicrobianos en la superficie de los
objetos mdicos. Antibiticos del tipo
rifampicina, ciprofloxacina, tobramicina, y
algunas cefalosporinas son los ms estudiados.
Sin embargo, los biomateriales tienen escasa
afinidad por los frmacos ensayados, y stos
quedan adsorbidos superficialmente y no
penetran en la matriz polimrica. Los resultados
indican que los cteters as tratados muestran
una reduccin inicial de la colonizacin por
bacterias. No obstante, son poco efectivos para
impedir la formacin de la biopelcula bacteriana
a largo plazo.
Recubrimiento: Un material polimrico puede ser
dotado de una amplia gama de recubrimientos
para proteger el implante contra las infecciones.
As, la incorporacin superficial de
antimicrobianos mejora considerablemente si el
objeto a recubrir es previamente tratado con
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sustancias, denominadas tie, que tienen
capacidad para unirse tanto al polmero base
como al frmaco.
Un ejemplo bien conocido es el uso de un
surfactante catinico como el cloruro de
tridodecilamonio (TDMAC). La estrategia consiste
en incorporar el compuesto tie disuelto en un
solvente orgnico que facilita que las largas
cadenas del surfactante queden atrapadas en la
superficie del biomaterial ligeramente hinchada
y, en consecuencia quede situado hacia el
exterior, el extremo con carga positiva. Una vez
seco, el implante es sumergido en una solucin
acuosa de un antibitico aninico, que es
retenido electrostticamente por las cargas
positivas que parten de la superficie del
biomaterial.
Carga en el polmero: Aunque los mtodos de
inmersin y recubrimiento tienen la ventaja de su
simplicidad, cuentan con el inconveniente de que
la cantidad de frmaco incorporada al
biomaterial es muy reducida. La liberacin del
frmaco al medio es muy rpida y puede ser
insuficiente si queremos obtener un prolongado
efecto antibacteriano. La situacin cambia si
incorporamos el frmaco en el interior del objeto
mdico: la cantidad de droga es mucho mayor y
as obtenemos efectos a largo plazo. La carga del
frmaco en la matriz polimrica puede realizarse
durante la sntesis del polmero o bien durante la
manufactura del implante.
Conjugados frmaco-polmero: La unin
covalente entre el agente antimicrobiano y el
monmero antes de la polimerizacin y
fabricacin del implante ha recibido poca
atencin de los investigadores comparado con los
mtodos ya mencionados. En estos sistemas, la
difusin no es el principal mecanismo
responsable de la liberacin del frmaco en la
estructura polimrica hidrfila, sino que sta se
produce cuando, al contacto con fluidos internos,
se hidroliza el enlace covalente que una frmaco
y polmero. Mediante este tipo de sistemas se
consigue prolongar los efectos teraputicos hasta
varias semanas.
Este mtodo ha sido aplicado en la preparacin
de stents con capacidad antitrombognica y
antibacteriana, el material se elabor uniendo
covalentemente heparina a una silicona en cuya
superficie se deposit colgeno entrecruzado
conteniendo antibiticos en su interior.
(Liberacin de Triclosan a partir de hilos de
sutura monofilares Paginas 24-27)

MICROENCAPSULACION PARA
ALIMENTOS
En los ltimos aos ha habido una creciente
inclinacin hacia el desarrollo de sistemas de
liberacin controlada (SLC) con polmeros
biodegradables. Estos sistemas son preparaciones
que modifican la velocidad o sitio de liberacin
del principio activo o frmaco, lo cual permite
que se logre el efecto teraputico con una sola
dosis. Dentro de los sistemas coloidales utilizados
como transportadores de frmacos, se
encuentran los liposomas y las microcpsulas y
nanocpsulas los cuales se clasifican como
sistemas de tipo reservorio, donde el frmaco se
encuentra encapsulado en las capas o en su
interior en el caso de los liposomas o en el ncleo
en el caso de las microcpsulas y nanocpsulas.
Otro tipo de sistema son las microesferas y
nanoesferas, las cuales se clasifican como
sistemas matriciales, donde el frmaco se
encuentra distribuido por toda la partcula
(Mantovani M. 2002).
El acido polilactico junto con el acido
poligliconico, son muy utilizadas en la
preparacin de microesferas. En un mtodo
utilizado las moleculas de cido polilctico son
cargadas con tetraciclina HCl, con el empleo de
temperaturas de entrada y salida de (46 y 36 C)
respectivamente, se alcanz un rendimiento de
50 % (Mller CR, et al, 2001).
Para preparar microesferas de cido polilctico la
temperatura de la superficie debe ser menor o
igual que 50 C para evitar la deformacin de las
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microesferas ya que su temperatura de transicin
vtrea es aproximadamente 58 C.
Es vlido citar que la mayor eficiencia de
encapsulacin en microesferas de protenas en
cido polilctico se logr con diclorometano
como solvente, siguindole el nitrometano, el
acetato de etilo, y el dioxano. Por otro lado, la
actividad biolgica de protenas encapsuladas en
cido polilctico mediante secado por aspersin,
es muy alta con diclorometano, le sigui el
acetato de etilo y el nitrometano. (Patterson J. et
al, 2007).
En el uso del secado por aspersin como mtodo
de obtencin de microesferas, sobresale el uso
del cido polilctico as como de sus copolmeros
con el cido poligliclico como polmero
formador del sistema matricial y del
diclorometano como solvente con varias ventajas
sobre otros. Este mtodo posibilita tambin el
escalaje del procedimiento de obtencin como
ventaja fundamental sobre los otros mtodos,
adems de permitir obtener una mayor
encapsulacin del frmaco y un rendimiento
superior al 50 %, lo cual lo sita en un lugar
principal para el futuro desarrollo de la industria
farmacutica cubana. (Lpez Hernndez O. et al,
2008).
EMPAQUES
La compaa italiana Novamont fabrica el
bioplstico Mater-Bi, a partir de almidones de
maz, trigo y patata, que est siendo utilizado en
espumas, productos de higiene, juguetes
ecolgicos como los de la empresa Happy Mais e
incluso en llantas de neumtico de la empresa
Goodyear. BASF ofrece desde hace varios aos
Ecoflex, un producto basado en almidn de maz,
patata y PLA.
La compaa norteamericana NatureWorks,
perteneciente a la multinacional Dow Chemicals,
es el mayor productor mundial de plsticos
biodegradables, como el cido polilctico (PLA)
extrado de la dextrosa del maz, un azcar
vegetal sencillo, y que es utilizado en capas de
sellado trmico, etiquetas y bolsas de
transporte, como alternativa para pelculas
tradicionales como el celofn o para la
produccin de envases rgidos como botellas.

SNTESIS

La sntesis del cido polilctico fue estudiada por
Carothers en 1932. Aunque el cido lctico puede
ser sintetizado directamente en cido polilctico,
se puede alcanzar un mayor peso molecular si
primero se transforma el cido en un diester
cclico conocido como polilactide.
Generalmente se lleva a cabo la polimerizacin
por apertura de anillo del diester cclico.
Diferentes compuestos metlicos,
organometlicos e inorgnicos de Zn y estao
han sido usados como iniciadores (Greco P,
Martuscelli E. 1989). Sin embargo, Tetrafenil de
estao, Cloruro estaoso y Octato estaoso son
los ms efectivos. Entre stos, el preferido y ms
usado es el octato estaoso debido a que est
aceptado por la FDA (Food and Drug
Administration) como un aditivo alimenticio
(Eling B. et al. 1982).

Descripcin qumica
El PLA y el PLGA son compuestos de tipo
polister, que corresponden respectivamente al
homopolmero lineal de D,L-cido lctico y a
copolmeros lineales de D;Lcido lctico y
gliclico, los cuales es posible encontrar en
proporciones monomricas variables.
Estas molculas pueden ser sintetizadas
mediante un proceso de polimerizacin por
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condensacin de cido lctico y cido gliclico a
temperatura no inferior a 120oC, o por debajo de
esta temperatura en presencia de catalizadores.
Mediante este mtodo, solamente es posible
obtener polmeros de bajo peso molecular (PM <
10.000). Para la obtencin de copolmeros de
elevado peso molecular, como se describe en la
figura 1, es necesario tener como materiales de
partida los dmeros cclicos de los respectivos
cidos, en presencia de catalizadores y
condiciones controladas de temperatura y
presin (H. R. Kricheldorf, et al).


DERIVADOS POLIMRICOS A
PARTIR DEL ACIDO POLILCTICO
Y COPOLIMEROS

EL D,L-POLILCTICO es un polmero amorfo, ya
que est constituido por las dos formas
isomricas (D y L) del cido lctico. En este caso,
el polmero tiene baja resistencia a la tensin,
alta elongacin, y una elevada velocidad de
degradacin que hace que sea un material muy
atractivo para los sistemas de liberacin de
frmacos. Se preparan tambin copolmeros de L-
PLA y D,L-PLA para disminuir la cristalinidad del
polmero quiral y acelerar el proceso de
degradacin.
CIDO POLI (L-lctico) (PLLA): Es un polmero
reabsorvible compuesto por una cadena
polilctica unida mediante fermentacin de
almidones orgnicos y su principal aplicacin es la
fabricacin de suturas quirrgicas.
El desarrollo de los polmeros biodegradables en
el mbito ortopdico es muy significativo y muy
exitoso: barras, agujas y clavos basados en PLA y
PGA para la fijacin de todo tipo de fracturas. A
pesar de las grandes ventajas que los polmeros
biodegradables representan, stos carecen de
propiedades mecnicas suficientes para
aplicaciones en las cuales se precise soportar
altas cargas como lo son la mayora de las
aplicaciones ortopdicas. Por todo esto, desde
hace unas dcadas, se han desarrollado los
llamados materiales compuestos, los cuales
tienen como finalidad combinar las ventajas de
ambas fases (polimrica y cermica o vtrea) para
as obtener un material con propiedades
superiores a las de cada material por separado.
POLI(LCTICO-CO-GLICLICO) (PLAGA): se han
desarrollado copolmeros de gliclico con Llctico
y D,L-lctico para la liberacin de frmacos. Por
ejemplo, un copolmero con 50% de gliclico y
50% de D,L-lctico se degrada ms rpidamente
que sus homopolmeros puros.
El copolmero ms importante presenta un 90%
de gliclico y un 10% de L-lctico y es
desarrollado por Ethicon como sutura absorbible
con el nombre de VICRYL.
Los polmeros polilctico, poligliclico y los
copolmeros de ambos estn aceptados para su
utilizacin en humanos por la Food and Drug
Administration (FDA) y se conocen con las siglas
PLA, PGA y PLAGA respectivamente. Se trata de
materiales de una amplia utilizacin (implantes,
suturas, etc.). Adems, la experiencia ha
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demostrado que son biocompatibles y eliminados
del organismo con facilidad.
POLIGLICLICO (PGA) : es el
polister aliftico lineal ms simple. Fue utilizado
para desarrollar la primera sutura sinttica
totalmente absorbible y se comercializ como
DEXON en los aos 60 por Davis & Geck, Inc.
(Danbury, CT). Mediante un proceso de
dimerizacin del cido gliclico se sintetiza el
monmero cclico, el cual por polimerizacin de
apertura de anillo (figura 4.3), produce un
material de alto peso molecular (20.000 < Mn
<140.000) y con un porcentaje de 1-3% de
monmero residual. El polmero resultante se
puede extrusionar y se caracteriza por una
elevada cristalinidad (45-55%), un alto punto de
fusin (220-225C) y una temperatura de
transicin vtrea de 35-40C. Tiene el
inconveniente de no ser soluble prcticamente
en ningn disolvente orgnico, a excepcin de
algn organofluorados como el
hexafluoroisopropanol.
POLYGLACTIL 910: (Vicryl-92% de PGA y 8% de
PLLA-, Vicryl rapid, Vicryl Plus): Copolmero de
cido gliclico y cido lctico en una proporcin
90:10 suministrada por ETHICON. Es una fibra
sinttica color violeta, trenzada y absorbible.
Se encuentra recubierta (coated) o sola. El
recubrimiento es a partes iguales de un
copolmero de Lactid y Glactid (poliglactil 370)
con estearato de calcio. El estearato de calcio es
una sal de calcio y cido esterico. Esta mezcla
forma un lubricante absorbible, adherente que
forma cascarilla. Todos estos componentes son
hidrfugos. El Vicryl se maneja como la seda. El
anudado seguro requiere cuatro vueltas
manteniendo la tensin firme en cada vuelta.
Provoca reaccin media de los tejidos. Se fabrica
tambin en forma de malla. Su absorcin es
predecible aunque las suturas de 6/0 y menores
pierden fuerza con ms rapidez.

CONCLUSIONES

La utilizacin del acido polilctico en la
fabricacin de polmeros es muy extensa, pero en
general se utiliza en la medicina, ya sea como
implantes como sutura como recubrimiento u
otros usos que tiene, su principal caractersticas
es la capacidad de ser absorbido por el cuerpo
despus de un determinado periodo de tiempo.
El PLA cada dia aporta nuevos materiales los que
mejoran los actuales por sus diferentes
caractersticas.

REFERENCIAS

1. Juliana Meneses, Catalina Mara Corrales
y Marco Valencia. Sntesis y
caracterizacin de un polmero
biodegradable a partir del almidn de
yuca. Universidad de Antioquia,
Colombia. 2007.

2. Schwach G, Coudane J, Engel R, Vert M.
Polym Bull 1994;32:617.

3. Chabot F, Vert M, Chapelle S, Granger P.
Polymer 1983;24:53.

4. Hoffman A. Synthetic polymeric
biomaterials. In: Gebelein GC, editor.
Polymeric Materials and Organs.
Washington DC: American Chemical
Society, 1984: 13-29.

5. Hollinger JO, Battistone GC. iodegradable
Bone Repair Materials - Synthetic-
Polymers and Ceramics. Clinical
Orthopaedics and Related Research
1986;(207):290-305.

6. Pietrzak WS, Verstynen ML, Sarver DR.
Bioabsorbable fixation devices: Status for
the craniomaxillofacial surgeon. Journal
of Craniofacial Surgery 1997; 8(2):92-96.

11

7. Mooney DJ, Park S, Kaufmann PM, Sano
K, Mcnamara K, Vacanti JP et al.
Biodegradable Sponges for Hepatocyte
Transplantation. Journal of Biomedical
Materials Research 1995; 29(8):959-965.

8. Greco P, Martuscelli E. Crystallization
and Thermal-Behavior of Poly(D(-)-3-
Hydroxybutyrate)-Based Blends. Polymer
1989; 30(8):1475-1483.

9. Eling B, Gogolewski S, Pennings AJ.
Biodegradable Materials of Poly(L-Lactic
Acid) .1. Melt-Spun and Solution-Spun
Fibers. Polymer 1982; 23(11):1587-1593.

10. Kohn J, Langer R. Bioresorbable and
bioerodible materials. In: Ratner BD,
Hoffman A, Schoen F, Lemons J, editors.
Biomaterials Science. New York:
Academic Press, 1996: 64-72.

11. Kricheldorf HR, Burger R. New Polymer
Syntheses .65. New Terephthalic Acids
with Aromatic Substituents and
Thermotropic Polyesters Derived from
Them. Makromolekulare Chemie-
Macromolecular Chemistry and Physics
1993; 194(8):2183- 2198.

12. Michaeli W. Injection moulding of
biodegradable implants. Clinical
Materials 1992; 10:21-28.

13. Middleton JC, Tipton AJ. Synthetic
biodegradable polymers as orthopedic
devices. Biomaterials 2000; 21(23):2335-
2346.

14. Barrows T. Degradable implants
materials: a review of synthetic
absorbable polymers and their
applications. Clinical Materials 1986;
1:233-267.

15. Fishman, M.; Coffin, D.; Onwulata, C. y
Konstance, R. 2004. Extrusion of pectin
and glycerol with various combinations of
orange albedo and starch. Carbohydrate
Polymer 57:401-413.

16. Mantovani M. Nanoesferas e a liberacao
controlada de frmacos. [en lnea] 2002
[fecha de acceso en noviembre de 2004].

17. Mller CR, Schaffazick S, Pohlmann A,
Freitas L, Pesce N, Tavares T. et al. Spray-
dried diclofenac-loaded poly(-
caprolactone) nanocapsules and
nanospheres. Preparation and
physicochemical characterization.
Pharmazie. 2001;11:864-7.

18. Patterson J, James M, Forster A, Lancaster
W, Butler J, Rades T. Preparation of glass
solutions of three poorly water soluble
drugs by spray drying, melt extrusion
and ball milling. Int J Pharm. 2007;336:22-
34.

19. Lpez Hernndez O.; Gmez, Martha.
Preparacin de microesferas mediante
secado por aspersin. 2008.

20. C. Thomasin, G. Corradin, Y. Men, H. P.
Merkle, B. Gander, Tetanus toxoid and a
synthetic malaria antigen in PLA/PLGA
microspheres: Importance of polymer
degradation and antigen release for
immunological response, J Control Release,
41,131 (1996).

21. X. S. Wu, Synthesis and properties of
biodegradable lactic/glycolic acid
polymers, in: Wise et al., editors,
Encyclopedic Handbook of Biomaterials and
Bioengineering, Marcel Dekker, New York,
1995, pp. 1015-54.

22. H. R. Kricheldorf, J. M. Jonte, M. Berl,
Polylactones III. Copolymerization of
glycolide with D,L-lactide and other
lactones, Makromol Chem, 12, 25 (1985).

23. Liberacin de Triclosan a partir de hilos
de sutura monofilares Paginas 24-27

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