Historia de la Qumica Orgnica

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de
anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el
alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828,
por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse
en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de
lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera
entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a
aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms
comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica las molculas
de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se
han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y
sin evolucin histrica.

Carbono
(El carbono (del latn: Carbo) es un elemento qumico de nmero atmico 6 y smbolo C. Como miembro del
grupo de los carbonoideos de la tabla peridica de los elementos. Es slido a temperatura ambiente.
Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en distintas
formas alotrpicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar
bsico de la qumica orgnica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este
nmero en unos 500.000 compuestos por ao, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrpicas incluyen, sorprendentemente,
una de las sustancias ms blandas (el grafito) y la ms dura (el diamante) y, desde el punto de vista
econmico, es de los materiales ms baratos (carbn) y uno de los ms caros (diamante). Ms an, presenta
una gran afinidad para enlazarse qumicamente con otros tomos pequeos, incluyendo otros tomos de
carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeo radio atmico le permite formar enlaces
mltiples. As, con el oxgeno forma el dixido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del
carbono); con el hidrgeno forma numerosos compuestos denominados genricamente hidrocarburos,
esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fsiles; y combinado con oxgeno e
hidrgeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los cidos grasos, esenciales para la vida,
y los steres que dan sabor a las frutas; adems es vector, a travs del ciclo carbono-nitrgeno, de parte de
la energa producida por el Sol.




Configuracin electrnica del tomo de carbono
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y dado que las propiedades
qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas electrnicas de sus tomos y
de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder
comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z = 6. Por tal motivo su configuracin electrnica en el estado
fundamental o no excitado es 1s
2
2s
2
2p
2
. La existencia de cuatro electrones en la ltima capa sugiere la
posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C
4-
cuya configuracin electrnica coincide con
la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C
4+
de configuracin electrnica idntica a la del He. En
realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de energa elevada,
y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros tomos mediante enlaces
covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de carbono se denomina tetravalencia.
Enlaces
Los cuatro enlaces del carbono se orientan simtricamente en el espacio de modo que considerando su
ncleo situado en el centro de un tetraedro, los enlaces estn dirigidos a lo largo de las lneas que unen dicho
punto con cada uno de sus vrtices. La formacin de enlaces covalentes puede explicarse, recurriendo al
modelo atmico de la mecnica cuntica, como debida a la superposicin de orbitales o nubes electrnicas
correspondientes a dos tomos iguales o diferentes.
As, en la molcula de metano CH4 (combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas
natural), los dos electrones internos del tomo de C, en su movimiento en torno al ncleo, dan lugar a una
nube esfrica que no participa en los fenmenos de enlace; es una nube pasiva.
Sin embargo, los cuatro electrones externos de dicho tomo se mueven en el espacio formando una nube
activa de cuatro lbulos principales dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro y que pueden participar en la
formacin del enlace qumico.
Cuando las nubes electrnicas de los cuatro tomos de hidrgeno se acercan suficientemente al tomo de
carbono, se superponen o solapan con los lbulos componentes de su nube activa, dando lugar a esa
situacin favorable energticamente que denominamos enlace.

Los cuatro enlaces del carbono estn orientados en el espacio a lo largo de las lneas que unen el centro geomtrico de
un tetraedro regular con sus cuatro vrtices.

Todos los enlaces C ---H en el metano tienen la misma longitud 1,06 (1 = 10
-10
m) y forman entre, s
ngulos iguales de 109
Tal situacin define la geometra tetradrica caracterstica de los enlaces del carbono. La propiedad que
presentan los tomos de carbono de unirse de forma muy estable no slo con otros tomos, sino tambin
entre s a travs de enlaces C --- C, abre una enorme cantidad de posibilidades en la formacin de molculas
de las ms diversas geometras, en forma de cadenas lineales, cadenas cclicas o incluso redes cbicas. ste
es el secreto tanto de la diversidad de compuestos orgnicos como de su elevado nmero.
Hibridacin del carbono
La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital
s) al orbital del mismo nivel de energa. Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los
electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, compuesta por nitrgeno
lquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o comburente. La
hibridacin del tomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por el qumico Chester Pinker
Caractersticas
El carbono tiene un nmero atmico 6 y n de masa 12; en su ncleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y est rodeado
por 6 elec., distribuidos:
2 en el nivel 1s
2 en el nivel 2s
2 en el nivel 2p
Estado basal y estado excitado
Su configuracin electrnica en su estado natural es:
1s 2s 2p (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgnicos, el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4
enlaces.
Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz ,
y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono:
1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).
Hibridacin sp (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp.
En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se
orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin 109.5. Esta nueva configuracin del
carbono hibridado se representa as:
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp, porque tienen un 25% de carcter S y 75% de
carcter P. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se
llama hibridacin.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono puede enlazarse a otro tomo, es
decir que el carbono podr enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono.
Debido a su condicin hbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes
sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales,
ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos C-C- se los conoce como enlaces sigma.
Hibridacin sp (enlace doble C=C)

Configuracin de los orbitales sp.
Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces llamados insaturaciones: - Dobles: en donde
la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un orbital p sin hibridar, se producirn 3
orbitales sp. A esta nueva estructura se la representa como:
1s (2sp) (2sp) (2sp) 2p
Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos en un ngulo de
120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado p queda
perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.
- Triples: A estos dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi(), y
todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono,
es decir, adquiere una estructura lineal.
La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.
Conclusin
As pues, se concluye que la unin entre tomos de carbono da origen a tres geometras, dependiendo de su
enlace:
Enlace: Tetradrica.
Enlace: Trigonal plana.
Enlace: Lineal.
Tambin intervienen los enlaces gamma.