Tecnolgico de Estudios Superiores de San Felipe del

Progreso

Sntesis y optimizacin de procesos

Docente: I, Q Ana Julia Huicochea Salinas

Integrantes: Rosa Isabel Francisco Rivera
Hilda De Jess Gmez
Miguel Ibarra Pliego
Francisco Arturo Barranco Nieto

Es un compuesto orgnico aromtico con la frmula qumica C6H5Cl. Este
lquido incoloro, inflamable es un disolvente comn y un intermedio ampliamente
utilizado en la fabricacin de otros productos qumicos.

El principal uso de clorobenceno es como un intermedio en la produccin de
productos bsicos, tales como herbicidas, colorantes, y caucho. El clorobenceno se
utiliza tambin como un disolvente de alto punto de ebullicin en muchas
aplicaciones industriales, as como en el laboratorio.

El clorobenceno se describi por primera vez en 1851 - En la actualidad se fabrica
por cloracin de benceno en presencia de una cantidad cataltica de cido de
Lewis tal como cloruro frrico y cloruro de aluminio anhidro:

CLOROBENCENO (su produccin se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica)

Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica tienen lugar mediante el
mecanismo de dos pasos.

En el primer paso, el benceno reacciona con un electrfilo (Y1), formando
un intermediario carbocatin. Es posible estimar la estructura del
intermediario carbocatin a travs de tres contribuyentes de resonancia.

En el segundo paso de la reaccin, una base (:B) de la mezcla de reaccin
arranca un protn del intermediario carbocatin, y los electrones que lo
sostenan se mueven hacia el anillo, restableciendo su aromaticidad.


La cloracin del benceno necesita un catalizador, un cido de
Lewis. Un cido de Lewis es un compuesto que acepta compartir
un par de electrones.

Compuestos como el cloruro de aluminio (AlCl
3
), (FECl
3
) son
cidos porque tienen orbitales de valencia sin llenar y, as, pueden
aceptar un par de electrones. Estos compuestos reaccionan con
sustancias que tienen un par incompleto.

Cloracin de benceno con catalizador, FeCl3
C
6
H
6(l)
+Cl
2(g)
C
6
H
5
Cl
(l)
+ HCl
(g)

Catalizador FeCl3

De acuerdo (Ramrez, 1976) las constantes de
velocidad a 55 C son valores estimados para
el catalizador usado.
k1=510(lbmol/ft3)-1(hr)-1
k2= 64 (lbmol/ft3)-1(hr)-1
k2=2.1 (lbmol/ft3)-1(hr)-1
Eficiencia de la
reaccin:

De un 75% a un 80%


El mecanismo de la reaccin es el siguiente:

1.- Comienza por el ataque del cloro al FECl
3
, donde el Fierro con
solo 3 pares de e acepta un Cl pasando as a formar la estructura
FeCl4 con la que el Fierro obtiene su octeto, y formndose de paso
Cl+ que es el reactivo electrfilo, muy inestable:
2.- Ahora el Cl+ ataca el anillo bencnico porque tiene una alta densidad
electrnica. por ltimo el H+ reacciona con el FeCl4 dando cloruro de
hidrgeno y devolviendo el catalizador: FeCl4
+ H+ FeCl3 + HCl
3.- El ataque al ncleo bencnico es lento porque en ese paso se pierde la
aromaticidad aunque luego se vuelve a recuperar. De todas formas el
complejo aromtico que se forma tiene una cierta estabilidad debido a la
deslocalizacin de la carga positiva, ya que se forman 3 estructuras
resonantes(como se observa en el mecanismo general de la sustitucin
electroflica aromtica).
El perfil de energa de reaccin muestra que el primer paso
es relativamente lento y consume energa, porque se est
convirtiendo de un compuesto aromtico a un intermediario
no aromtico mucho menos estable. El segundo paso es
rpido y libera energa porque restaura la aromaticidad, lo
que mejora la estabilidad.

EN GENERAL ES UNA REACCION EXOTERMICA

Datos adicionales para el proceso:

Para la elaboracin se utilizan reactores estructurados con plomo o
fierro, tipo tanque con agitacin.
Tiene que estar en constante enfriamiento.
Tiene un condensador de reflujo, que retorna al sistema los
clorobencenos vaporizados, mientras permite que los vapores de
acido clorhdrico y el exceso de cloro salgan del sistema.
Referencias:
RAMIREZ, W.F., Process simulation, Lexinton Books, 1976.

MARTINEZ Sifuentes Vctor Hugo, Pedro A., Alonso Dvila, Jacinto Lpez
Toledo, Manuel Carbajal, Jos Antonio Rocha Uribe. Simulacin de procesos
en ingeniera qumica. Ed. Plaza Valdez y editores. Primera edicin, Mxico
2000, pg.95-97.