Gua n 9

QUMICA COMN

QUMICA ORGNICA

LA QUMICA ORGNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgnicos y son bastante
comunes e importantes.

Dado que la columna vertebral de los compuestos orgnicos es el carbono es conveniente repasar
sus caractersticas, geometra, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
grficamente la estructura de las molculas.
El carbono es un elemento no metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por
tanto su configuracin electrnica sera:
C

1s2 2s2 2p2

Z= 6

Estado fundamental

Se puede decir entonces que:

1 Los tomos de carbono presentan 4 electrones de valencia.
2 Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, entonces el carbono es tetravalente.
3 Los tomos de carbono se pueden enlazar entre s formando cadenas.
Examinemos las frmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las molculas
orgnicas:

H
H

CH4

H
Metano

Para la estructura del butino en cambio, se ilustran las formas antes vistas y agregamos una
nueva manera de dibujar, mucho ms til pues permite dibujar molculas grandes sin
complicacin alguna.

En esta forma esquemtica cada vrtice corresponde a un carbn, los hidrgenos no se

dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con lneas, una en el caso de un
enlace simple, dos lneas para uno doble y tres lneas para uno triple.

Butino

Frmulas Estructurales Espaciales

Carbono sp3
Tiene geometra tetradrica con ngulos de
enlace de 109.5.

Carbono sp2
Tiene una geometra trigonal plana donde los
ngulos de enlace son de 120
aproximadamente.

Carbono sp
Tiene geometra lineal con ngulos de enlace de
180, como en el etino.

Enlace entre carbonos

Como ya se vio, los enlaces de carbono pueden ser simples, dobles o triples, para formar cada
uno de ellos se utilizan distintas uniones llamadas (sigma) y (pi).

Enlaces sigma

Enlaces pi

Enlaces sigma

Un Enlace pi

Se forman cuando dos orbitales hbridos, o un

hbrido y un orbital s interaccionan de frente.

Se forman cuando dos orbitales p, paralelos,

interaccionan formando una unin. A pesar de
la forma del dibujo, esto representa slo una
unin.

Tipos de enlaces e hibridacin en el carbono

Carbono sp3
Es aquel presenta nicamente enlaces
(sigma), como el metano.

Carbono sp2
Es aquel presenta adems de los enlace
sigma, un enlace (pi), como los
carbonos del eteno.

Carbono sp
Es aquel presenta adems de los enlace
sigma, dos enlaces (pi), con lo cual
completa tres uniones entre dos
tomos, como en el ya mencionado
etino.

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

Un tomo de carbono es llamado primario cuando est unido solamente a otro tomo de
carbono.
Un tomo de carbono es secundario cuando est unido a otros dos tomos de carbono.
Un tomo de carbono es terciario cuando est unido a otros tres tomos de carbono.
Finalmente, un tomo de carbono es cuaternario cuando est unido a otros cuatro tomos de
carbono.
En la figura se anotan los primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con nmeros para su
mejor identificacin.

2
1

CADENAS HIDROCARBONADAS
La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad
que tienen los tomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes.

Tipos de
Cadenas
Abiertas

Cerradas

(Alifticas)

(Cclicas)

Mixtas

a)

Cadenas abiertas (alifticas o acclicas)

CH3
H3C

CH2 CH2 CH2

CH2

CH2

CH3

H3C

HC

HC

CH3

CH3
n - heptano

b)

2 , 3 dimetil butano2
2 , 3 dimetil butano

Cadenas cerradas, tambin llamadas cclicas.

CH
CH2
H2C

HC

CH2

CH

HC

CH
CH

ciclo propano

c)

benceno

Cadenas mixtas
CH3

H2C

CH2
CH3
1 , 3 dietil ciclohexano

CLASIFICACIN DE LAS CADENAS ALIFTICAS

Cadenas
Alifticas
Normal o
Recta
Ramificada

Saturada

Homognea

Insaturada

Heterognea

Normal o Recta
Ramificada

Sin ramificaciones, secuencia lineal.

Con ramificaciones.

H3C
H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

H3C HC

CH3

CH3

CH3
n - hexano
lineal

Saturada
Insaturada

2,4 dimetil pent ano

Slo enlaces simples.

Posee al menos un enlace doble y/o triple.

H3C
H3C

CH2

CH

CH

CH

H3C

CH3

saturada

Homognea
Heterognea

CH3

CH3

CH3

OH

CH

insaturada

Slo tomos de carbono en la cadena.

Hay un tomo diferente (heterotomo) al carbono en la cadena
OH

H3C

CH2

CH

CH3

H3C

homognea

CH2

CH3

heterognea

Clasificacin de las cadenas Cclicas

Cadenas
Cclicas
Saturada

Homocclica

Aromtica

Insaturada

Heterocclica

Alicclica

Saturada
Insaturada

Slo enlaces simples.

Al menos un enlace doble y/o triple.

insaturada

saturada
Homocclica
Heterocclica

Slo tomos de carbono.

Hay heterotomo.

N
heterocclicas

homocclicas

Las cadenas cclicas pueden tambin ser:

Aromticas
Alicclicas

Poseen a lo menos un ncleo bencnico

Son todas las cadenas homocclicas NO aromticas

AROMTICAS

ALICCLICAS
(NO AROMTICAS)

ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFNICOS) CnH2n+2

Algunas propiedades

H3C

CH2

CH3

PROPANO
componente del gas licuado

ALCENOS O ALQUENOS (OLEFINAS)

Son hidrocarburos alifticos insaturados con al menos una instauracin.

CH3

CH2
CH2

H3C

Mirceno
Fragancia de las verbenas

Farneseno, presente en la piel de las manzanas

ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILNICOS)

Son los hidrocarburos alifticos con enlace triple.
Frmula General: CnH2n-2 (vlida para alquinos con un triple enlace).
Ejemplos:

El alquino ms pequeo, usado

en soldadura industrial.

Acetileno

10

Algunas propiedades de alquenos y alquinos

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos:

Tambin llamados ciclanos, presentan cadena cclica con enlaces simples. Su

uso principal en la industria es como solventes.

Su frmula general es: CnH2n

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloalquenos: Tambin llamados ciclenos, presentan cadenas cclicas con enlaces dobles.
Adems de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y
fungicidas (cicloalquenos sustituidos)

Frmula general: CnH2n-2

Respecto de insaturaciones en molculas orgnicas

Tanto un doble enlace (ya sea entre carbonos o entre un carbono y otro tomo) como
un ciclo se consideran cada uno una insaturacin molecular (no confundir con la
insaturacin de cadena). Un triple enlace es considerado como dos insaturaciones
moleculares.

11

NOMENCLATURA ORGNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico en tres partes:

PREFIJO - MEDIO - SUFIJO

a)

El prefijo indica el nmero de tomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena

principal.
N DE TOMOS DE
CARBONO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
20
30

b)

PREFIJO
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
DODEC
TRIDEC
ICOS
TRIACONT

Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.

La parte media se refiere a la saturacin de la cadena de carbonos.

c)

an

cadena saturada (slo enlaces simples).

en

cadena insaturada con un enlace doble.

in

cadena insaturada con un enlace triple.

El sufijo, indica la funcin orgnica a la que pertenece el compuesto. As por ejemplo, si es

un hidrocarburo tendr el sufijo o, si es una cetona ser ona, el aldehdo es al, etc.

RADICALES ORGNICOS
Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es:

Prefijo: nmero de tomos de carbono que contiene.

Sufijo: terminacin IL.
Algunos radicales con estructura ms compleja reciben nombres comunes.

12

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura):

etil
metil
H3C

fenil

secpropil
o
isopropil

H3C

ciclopentil

CH2
CH3

H3C
H2C
H3C

CH2

H3C

CH2

n-propil

CH3

CH3

Cl
cloro

ter-butil

n -butil

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por tomos de carbono
e hidrgeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifticas y cclicas, ms an, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.
El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O.
Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos
existentes:
De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen:

1.

ALCANOS

2.

ALQUENOS

3.

ALQUINOS

4.

ALCADIENOS

5.

CICLOALCANOS

6.

CICLOALQUENOS

7.

AROMTICOS

13

REGLAS DE NOMENCLATURA

Se debe elegir la cadena ms larga dndole mayor prioridad a aquella

que:
A) Contenga ms enlaces mltiples.
B) Presente mayor cantidad de tomos de carbono.
C) Presente mayor cantidad de radicales.
Los criterios para escoger la cadena ms larga se aplican en estricto
orden y en cuanto un criterio se cumple la seleccin queda hecha.

Se debe numerar la cadena desde el extremo ms cercano al:

A) Doble enlace.
B) Radical.

Se nombran los radicales indicando su posicin, esta es el nmero del

carbn de la cadena principal al que se encuentra unido.

Se nombra la cadena principal, indicando el nmero de carbonos y la

posicin de los enlaces mltiples (si los hay).

Se arma el nombre de la molcula partiendo por los radicales (en

orden alfabtico) y luego la cadena principal.

Ejemplo 1:
1. Encuentre la cadena principal en el compuesto. En
este caso, diez carbonos => decano (la ms larga).

2. Numere la cadena principal desde un extremo al otro

de tal forma que se asigne el nmero ms pequeo
posible al primer punto de diferencia (radical).

1
2

6
5

3. Nombre cada sustituyente o ramificacin diferente

en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que
sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil,
propil.

4. Alfabetice los sustituyentes.

14

propil

etil
Etil

5. Escriba el nombre completo del compuesto como

una sola palabra insertando prefijos de posicin,
multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente.

10

metil

metil

metil

propil

4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano

Ejemplo 2:

5
4

2
1
3-propil-2-hepteno

La cadena ms larga posee slo 8 carbonos pues el doble enlace

tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en
este caso entonces se elige la cadena ms larga que contiene al
doble enlace. La numeracin parte desde el extremo ms
cercano al doble enlace. La numeracin del doble enlace se
indica slo con el nmero ms pequeo que lo contiene.
El compuesto entonces se nombra como 3-propil-2-hepteno

IMPORTANTE:
1.

Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben considerarse en la alfabetizacin
de radicales.

2.

Si el radical es cclico, slo se considera la raz del radical para la alfabetizacin.

Ciclobutano < ciclopropano

3.

Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:
Isopropil < propil

butil < terbutil

COMPUESTOS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son hidrocarburos cclicos con, por lo menos, un ncleo bencnico,
que se denomina ncleo o anillo aromtico. Se caracterizan por su alta estabilidad electrnica, en
comparacin con otras molculas, por ejemplo el benceno es ms estable que un alqueno comn.
En el benceno los electrones pi (electrones de los orbitales p que forman los dobles enlaces) no
estn fijos, al contrario se mueven libremente por todos los carbonos del ciclo haciendo que todos
los enlaces tengan la misma longitud.

Esta libertad de movimiento de los electrones pi se denomina conjugacin, y es precisamente

esta conjugacin la que le otorga a la molcula su estabilidad extra.

15

El ncleo bencnico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyo caso
debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromticos, se debe destacar la posibilidad de
tres ismeros de posicin, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos ms adelante la
definicin de isomera. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el ismero ORTO.
Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META y si la posicin de los grupos es
en los carbonos 1 y 4 tenemos el ismero PARA.

OH

OH

OH
OH

OH
OH
2-Hidroxi fenol

3-Hidroxi fenol

4-Hidroxi fenol

orto hidroxi fenol

meta hidroxi fenol

para hidroxi fenol

Pirocatecol

Resorcinol

Hidroquinona

FUNCIONES ORGNICAS
A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas
orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples
funciones orgnicas distintas. Las funciones orgnicas aparecen cuando la molcula posee enlaces
mltiples o heterotomos, o sea, tomos distintos a carbono e hidrgeno.

16

DERIVADOS NITROGENADOS
NITROCOMPUESTOS
Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido directamente al carbono R-NO2
El grupo nitro presenta estructura hbrida resonante

N
R

Propiedades
fsicas y
qumicas

O-

O-

N
O

N
O

De peso molecular bajo pueden ser gases, y generalmente lquidos.

De peso molecular alto tienen carcter slido con grandes puntos de
ebullicin.
Los nitrocompuestos se reducen fcilmente a aminas, siendo un buen
mtodo de sntesis para obtener aminas aromticas.

Nomenclatura
NO 2

Se antepone la palabra nitro y se termina nombrando la cadena de hidrocarburo

nitrobenceno

17

AMINAS
Las aminas poseen sobre el tomo de nitrgeno un par de electrones no compartidos, confiriendo
a estos compuestos carcter bsico (base de Brnsted).
El grupo amino proviene del amonaco. Si ste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido
respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina
aromtica.
La reactividad qumica de las aminas se debe en parte a:
El par de electrones no compartidos del tomo de nitrgeno
Su basicidad; el tomo de nitrgeno tiene tendencia a ceder su par
de electrones no compartidos (reacciones nucleoflicas).

Propiedades
qumicas

Tiene bajo punto de ebullicin. Los enlaces puente de hidrgeno

formados entre molculas de amina son de poca energa (la diferencia de
electronegatividades no es tan grande) por lo que son muy dbiles y se
rompen fcilmente.
Las aminas inferiores son muy solubles en agua. La solubilidad disminuye
conforme aumenta el peso molecular.

Propiedades
fsicas

Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminacin -o por
amina. La nomenclatura estandarizada plantea los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con el sufijo IL y se escriben en orden alfabtico.

H3C

CH2

CH2

NH2

H3C

propil amina

CH2

NH

CH2

dietil amina

amina primaria

amina secundaria

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3
etil metil propil amina
amina terciaria

COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

Estructura del grupo funcional
De formula general R-X (X=F,Cl,Br,I) se les puede considerar como derivados de los
hidrocarburos, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un tomo de halgeno. El grupo
funcional lo constituye la unin simple carbono - halgeno:-C-X

Propiedades
fsicas y
qumicas

Los halogenuros de alquilo son en su mayora lquidos, incoloros,

insolubles en agua, pero miscibles en disolventes orgnicos.
El punto de ebullicin aumenta con el peso molecular del compuesto.
Las reacciones principales de los halogenuros de alquilo son de dos
tipos, sustitucin nucleoflica y eliminacin (a menudo ambas
reacciones son competitivas).

18

Nomenclatura
Se nombra primero el halgeno y se termina con la cadena de hidrocarburos.
Se nombra el halgeno con terminacin uro, se sigue con la palabra de y luego se nombra el
radical con terminacin ilo.
CH2

CH2
CH

CH2

CH2

H3C

CH2

CH2

Br

Br
dibromuro de octilo
1, 2 dibromo octano

COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES FENOLES Y TERES
Los alcoholes forman parte de los compuestos orgnicos oxigenados, ya que son derivados de los
hidrocarburos al sustituir uno o varios tomos de hidrgenos por grupos OH.
Los alcoholes alifticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios y terciarios segn estn
unidos a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3
H3C
H3C

CH2

OH

alcohol primario

Propiedades
de
ALCOHOLES

CH

OH

H3C
alcohol secundario

H3C

OH

CH3
alcohol terciario

Los alcoholes con menor nmero de tomos de carbono son

lquidos y solubles en agua.
Si poseen entre cinco y once tomos de carbono son solubles
en agua, de aspecto son aceitosos y poseen agradable olor.
Los alcoholes con ms de once tomos de carbono son
insolubles en agua y no presentan olor.
El punto de ebullicin aumenta proporcionalmente con el
tamao de la cadena

Nomenclatura
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los
C CH2 CH2 CH2 CH3 alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes
ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo -OH y
CH3
se enumera de modo tal que la funcin alcohol quede con la menor
2 metil - 2 hexanol2
2 metil - 2 hexanol
numeracin.

OH
H3C

19

Propiedades
de FENOLES

Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo

funcional OH se encuentra unido a un anillo bencnico.
El fenol es un excelente antisptico, utilizado
ampliamente en
industria, en la preparacin de resinas sintticas, aceites lubricantes,
plaguicidas, colorantes y solventes , adems de otros muchos usos
que presenta.
Presenta mayor carcter cido que los alcoholes, dan reacciones de
neutralizacin con lcalis, formando fenolatos.

Nomenclatura
Para nombrar los fenoles, primero se nombran los radicales y se termina con la palabra fenol.
H

OH

C
OH

CH3
orto hidroxi benzaldehdo

para metil fenol

Caractersticas generales de los teres

Se pueden considerar derivados de los alcoholes o fenoles al sustituir el hidrgeno del grupo OH
de la molcula por un radical alquilo o arilo.
Un ter simtrico es aquel que tiene los dos grupos alquilos o arilos iguales, y es asimtrico el que
tiene dos grupos distintos.

H3C

CH2

CH2

H3C

CH3

dietil ter

Propiedades
de TERES

CH2

CH3

etil metil ter

Son lquidos voltiles de bajo punto de ebullicin (dimetil ter

32C).
Son poco reactivos debido a que es difcil romper el enlace C-O.

Nomenclatura

H3C CH2 O CH2 CH2

etoxi propano
etil propil ter

IUPAC nombra los teres como alcanos con un sustituyente

CH3 alcoxi. La cadena ms pequea se considera parte del

sustituyente alcoxi y la ms grande, del alcano.

Se nombran primeros los radicales por orden alfabticos y con
terminacin IL y se termina con la palabra ter.

20

ALDEHDOS Y CETONAS
Estructura
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo que les confiere
propiedades anlogas. Sus frmulas generales son:
El enlace C=O es bastante polar debido a la diferencia de electronegatividades existentes entre
ambos tomos. Se origina un desplazamiento de electrones hacia el tomo de oxgeno. La
polaridad de la estructura le confiere al grupo carbonilo gran reactividad qumica.
O

R
Cetona

Propiedades de
CETONAS y
ALDEHDOS

R*

Aldehdo

Tanto cetonas como aldehdos son lquidos.

Debido a su polaridad tienen altos puntos de ebullicin.
Los aldehdos y cetonas de cadena pequea son miscibles en agua
(forman interacciones puente de hidrgeno).

Nomenclatura
Segn las normas de la IUPAC los aldehdos se nombran cambiando la terminacin o del alcano
por la terminacin al.
En cetonas se cambia la terminacin o por la terminacin ona.
Para numerarlas se empieza por el extremo ms prximo al grupo carbonilo.

O
H

O
CH

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3
2 propanal

4 heptanona

21

CH2

CH3

CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS

CIDO CARBOXLICO
Estructura
El carbono del grupo carboxilo est unido al oxgeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces
covalentes, pero con un cierto carcter polar.
El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo presenta un desplazamiento
de electrones hacia el oxgeno.
El carbono posee hibridacin sp2.
La ionizacin de los cidos orgnicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se
replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anin.
O-

H+

C
O

C
O

OH

Propiedades de
CIDOS
CARBOXLICOS

Los diez primeros compuestos de la serie aliftica son lquidos, los

dems son slidos de aspecto grasiento.
La solubilidad y el carcter cido aumentan con la disminucin del
peso molecular.
Presentan facilidad para presentar puentes de hidrgeno.
Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin total de un alcohol
primario o por la oxidacin de un aldehdo.

Nomenclatura de cidos carboxlicos

O
C
HO

CH2

CH2

cido butanoico

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo por la

terminacin oico. El grupo carboxilo se sita en un extremo de la
cadena. Para numerar el compuesto se considera como cadena
CH3 principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este carbono se
le asigna el nmero uno.

STERES
ster como grupo funcional

O
C
H3C

CH3

Se divide la molcula en dos porciones, la primera es la que est unida

al grupo carbonilo, tiene terminacin ato y la segunda es la que est
unida directamente al oxgeno y tiene terminacin ilo.

etanoato de metilo

22

ster como sustituyente

Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero sustituyente. Se
ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula y se denomina
alcoxicarbonil.

O
CH2

C
HO

CH2

C
CH2

CH3

cido 4- metoxicarbonil butanoico

Propiedades
de STERES

Los esteres se generan al hacer reaccionar un cido

carboxlico con un alcohol.
Los steres son lquidos o slidos de agradable olor.
Aquellos con cadena corta son solubles en agua.

AMIDAS
Estructura del grupo funcional
Su frmula general es R-CONH2 y se obtienen al hacer reaccionar un cido carboxlico con un
amoniaco eliminando una molcula de agua
El nitrgeno en las amidas tiene hibridacin sp 2 (geometra plana), a diferencia de las aminas, en
la que N posee hibridacin sp3 y sus molculas se disponen en forma piramidal. Las amidas son
menos bsicas que las aminas.

Propiedades
de AMIDAS

Las amidas son slidos cristalinos a temperatura ambiente,

de puntos de ebullicin y fusin elevados.
Disuelven, tanto a sustancias polares como apolares, y
adems son solubles en agua.
Reaccionan con el cido nitroso generando cidos
sulfnicos o carboxlicos.
En esta reaccin se desprende nitrgeno y agua.

Nomenclatura

O
H3C

NH2

Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

Si existe algn otro grupo funcional con mayor prioridad, el grupo amida
pasa a llamarse AMIDO.

Butanamida

23

ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA)

LOS ISMEROS SON COMPUESTOS CON LA MISMA FRMULA GLOBAL,
PERO QUE DIFIEREN ENTRE S EN LA DISPOSICIN ESPACIAL DE SUS TOMOS.

ISMEROS FUNCIONALES
FUNCIONES ORGNICAS Y SUS PARES ISMEROS

ALCOHOL - TER

(Cn H2n+2 O)

CETONA - ALDEHDO

(Cn H2n O)

CIDO CARBOXLICO - STER

(Cn H2n O2)

HIDROCARBUROS ISMEROS

CICLOALCANOS - ALQUENOS

(CnH2n)

CICLOALQUENOS - ALQUINOS - ALCADIENOS

(CnH2n-2)

ISMEROS ESPACIALES
Existen dos casos de isomera espacial, o sea, con los radicales en distinta orientacin espacial.

Isomera geomtrica
Isomera ptica

ISOMERA GEOMTRICA (isomera E, Z)

Se puede presentar slo en aquellas molculas que tienen dobles enlaces asimtricos, pues la
geometra trigonal plana del carbono del doble enlace le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de dos maneras distintas.
A las distintas formas en que se puede ordenar el doble enlace se les denomin en un principio cis
y trans, utilizado en un principio slo para alquenos disustituidos.
H

H
C
Cl

Cl
C

C
Cl

Cl

Cis-2-Cloro Eteno

C
H

Trans-2-Cloro Eteno

Pto. Fusin = - 80 C
Pto. Ebull. = 60 C

Pto. Fusin = - 50 C
Pto. Ebull. = 48 C

24

En este caso los sustituyentes o radicales son cloros, as cuando se encuentran cercanos en el
espacio se denominan cis y cuando estn opuestos son trans. Como puede apreciarse el hecho
de tener los cloros en posiciones distintas no slo afecta al nombre sino tambin a las propiedades
fsicas y a las qumicas, pues ambos alquenos reaccionan distinto frente algunos reactivos. El
doble enlace le impide a la molcula rotar y fija las posiciones de los radicales alrededor del doble
enlace.
Ejemplo relevante
Z

Rodopsina

N Opsina
LUZ

Metarodopsina
E
N Opsina

La rodopsina est presente en los fotorreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es

parte del proceso qumico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver.
ISOMERA PTICA
Es la isomera ms especfica de todas, aqu las molculas son prcticamente iguales, misma
cadena, mismos radicales, excepto que estn ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual
hace que las molculas desven la luz de distinta manera, por eso a esta isomera tambin se le
conoce como ptica.
Esta isomera se puede presentar slo en aquellas molculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es as a ese carbono se le llama
centro estereognico.

25

El principio de esta isomera es que si el centro estereognico (carbono cuaternario) tiene 4

radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribucin de estos radicales para que las dos
molculas resultantes sean imgenes especulares quirales, o sea, no superponibles.

Los ismeros (molculas analizadas) en este caso se denominan ismeros pticos R y S y como
son imgenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan ENANTIMEROS.
H

OH

H3C

H3C

C
CH3

CH2

C
CH3

CH2

S - 2- Butanol

Adelante

OH

R - 2- Butanol

Atrs

En el plano

Cantidad de Ismeros
La cantidad de ismeros pticos de una molcula depende de cuantos centros estereognicos
tiene, as,

Ismeros = 2

n = N de centros estereognicos
Por ejemplo:
O

R-Carvona
Aroma de la menta

S-Carvona
Aroma del comino

La carvona es una cetona cclica con un centro estereognico, el R le da el caracterstico aroma a

la menta mientras que el S le proporciona el aroma al comino.

26

UNA REACCIN IMPORTANTE

OXIDACIN DE ALCOHOLES
En qumica orgnica, la oxidacin es un proceso mediante el cual las molculas van aumentando
su cantidad de enlaces con oxgeno a medida que pierden hidrgenos.
Oxidacin de alcoholes: El carbn que sostiene el OH es el que va perdiendo hidrgenos. La
oxidacin se puede hacer tantas veces como hidrgenos tenga este
carbn. El agente oxidante que aporta con oxgenos es normalmente
una sal inorgnica. En un alcohol primario el carbono que reacciona
tiene 2 hidrgenos entonces la oxidacin puede hacerse en 2 pasos,
obteniendo primero un aldehdo y luego un cido carboxlico, o
bien de una sola vez obteniendo un cido carboxlico.

Oxidacin Parcial
OH
H

Oxidacin final
O

DCC

K2Cr2O7

H
H

OH

Aldehdo

Alcohol Primario

cido carboxlico

Oxidacin Total
K2Cr2O7

En un alcohol secundario slo se puede hacer una oxidacin ya que el carbono que reacciona
slo tiene un hidrgeno y se obtiene una cetona.

HO

K2Cr2O7

Alcohol Secundario

Cetona

En un alcohol terciario no hay reaccin ya que el carbono reaccionante no tiene hidrgenos.

OH
K2Cr2O7

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NO HAY REACCIN