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c) propano e butanol
8) (UEMG) H cinco compostos diferentes com a frmula C 7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses
compostos, todas as alternativas a seguir esto corretas, exceto:
a) um deles um aldedo
c) os cinco so ismeros
b) trs deles so quimicamente muito semelhantes
d) todos apresentam o anel benznico
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de frmulas moleculares:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
E considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem fazer,
correto afirmar que (responda com a soma dos nmeros dos itens corretos):
(1) I um aldedo.
(8) III ode ser apenas um ster
(2) II pode ser apenas um lcool
(16) II e III podem apresentar isomeria de funo
10) As substncias A, B e C tm frmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a
um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
11) Analisando os compostos a seguir:
1. propanona
2. etanoato de metila
4. cido propanico
5. propan-1-ol
So ismeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4
b) 2 e 4, 3 e 5
c) 1 e 3, 2 e 4
3. propanal
6. metxi-etano
d) 3 e 6, 1 e 5
e) 2 e 4, 3 e 6
H H H
H H H
H O H
H C C C H
H C C C H
H C C C H
H O H
H H H
H H H
H H H H
H C C C O
H C O C H
H
H H
H O H
O H H
H O H
H H H
H C C C H
H C C C H
H C C C H
H C C C O
H H H
H C C O H
H H
H H
O CH3
CH2 OH
OH
OH
CH3
CH3
HO
Estes compostos so ismeros? De que tipo?
CH3
ISOMERIA GEOMTRICA
1. Quais so as condies necessrias para um composto apresentar isomeria geomtrica? Represente os
ismeros geomtricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan1,3-diol.
2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda:
a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta isomeria geomtrica.
a) ismeros pticos.
b) ismeros de cadeia.
c) tautmeros.
d) ismeros geomtricos.
c) Apenas II e III.
b) 2-metil-but-2-eno
d) 1,1-dimetil-ciclobutano
III. ciclopentano
IV. 1,2-dicloro-ciclobutano
d) Apenas I, II e III.
9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?
10. (UEL-PR) Considere as frmulas estruturais dos compostos orgnicos a seguir.
CH3
Cl
C C
CH3
a) 1-cloro-pent-1-eno
1-eno
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno
CH2
c) cis-1-cloro-but-1-eno
d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
e) trans-1-cloro-but-
ISOMERIA OPTICA
1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria ptica?
.
4) (FUVEST) A substncia :
a) um ter, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.
5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geomtrica e ptica tem frmula
molecular igual a:
a) C4H8.
b) C5H12.
c) C5H10.
d) C6H12.
e) C7H14.
6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a todos os requisitos abaixo:
a) possuir a frmula molecular C5H8O;
b) pertencer a funo aldedo;
c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula
7) (PUC-PR) Dadas as frmula estruturais:
Podemos afirmar:
I as duas representam aminocidos
II somente a alanina tem atividade optica
III as duas substancias formam pontes de hidrognio
a) somente I
b) somente II
Esto corretas:
c) somente III
d) I e II
e)I, II e III
8) Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois
grandes grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano, e os no-essenciais. A seguir
so apresentados dois aminocidos um de cada grupo:
a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico. Por analogia, apresente o
nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique sua resposta.
9) (VUNESP) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:
a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geomtrica ou ptica
b) escreva as frmulas estruturais e d os nomes dos respectivos ismeros.
10) (UFES) Dados os compostos:
opticamente ativo:
a) somente I
b) I e II
c) I e III
d) I, II e III
e) II e III
F
H C H
F
F
H C
H
H
C
Cl
C
Cl
C
Cl
Cl
Cl
Existem DDT levgiro e DDT dextrgiro? Justifique.
a)
b)
c)
d)
X C Y
Z
Aplicao
O
C CH2 C
CH3 CH2
Indstria farmacutica
O CH2 CH3
CH3 CH2
NH
CH3 CH2
CH2 CH3
CH2 CH3
Anestsico
Solvente
19) (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substncias amplamente
distribudas
pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.
22) (UFU/2004) A anfetamina uma poderosa substncia estimulante do sistema nervoso central, que cria um estado de
alerta e boa disposio de nimo.
Com base em seus conhecimentos em isomeria ptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70%
do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta.
A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura zero, pois se trata de uma mistura racmica.
B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
D) Os compostos acima so idnticos e, por isso, no apresentam isomeria ptica.
23) (PAIES/2005) Ao lado so apresentados dois compostos qumicos, que
normalmente constam dos rtulos de embalagens comerciais de produtos
alimentcios.
Com relao a estes compostos, assinale para as afirmativas abaixo (V)
verdadeira, (F) falsa ou (SO) sem opo.
1( ) Os dois cidos citados apresentam isomeria tica.
2( ) O cido ltico apresenta trs carbonos assimtricos.
3( ) Os dois compostos acima possuem as funes lcool e cido
carboxlico.
4( ) Segundo a IUPAC, a nomenclatura do cido ltico : cido 2hidroxipropanico.
24) (UFU/2008) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm
tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha
Pede-se:
O
A) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na molcula.
Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromnio.
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH B)
C) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do feromnio,
nomeando-os.
25) (PAIES-2001) Os haletos orgnicos possuem larga aplicao como intermedirios em snteses orgnicas, alm de
diversos usos industriais e domsticos. A equao abaixo mostra a reao de um haleto com a gua, com formao dos
compostos A e B, em propores idnticas (50% cada), e HBr.