INDICE

Pg.

2
0

UNIVERSIDAD

I.

INTRODUCCIN

II.

OBJETIVOS

NACIONAL

MAYOR DE SAN

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

1
1
IV.

V.

VI.

MARCOS

MATERIALES

5
Universidad del Per Decana de Amrica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

FACULTAD:

Ingeniera Industrial

PROFESOR:

Q.F.Luis Miguel Flix Veliz

INFORME:

Hidrocarburos aromticos. Reacciones

de Monosustitucin aromtica. Sntesis
del Nitrobenceno
9

DISCUSIN RESULTADOS

VII. CONCLUSIONES

HORARIO:
MESA:
VIII. CUESTIONARIO

Viernes 5-7
4

INTEGRANTES:
IX.

BIBLIOGRAFIA HUAMANI

VARGAS, Ronald Flix

MARQUINA ZAMBRANO, Jeancarlo
LEONARDO CASTILLO, Francis Ernesto
CUYO ILLPA, Jos Fernando
ADRIAZOLA PACO, Diego Miguel
ANCHANTE MAYANDIA, Alonso
TARAZONA INGA, Jos Mario

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I.

Qumica Orgnica

INTRODUCCIN
En la mayora de las reacciones de los anillos aromticos son de

sustitucin electroflica. En todas ellas se rompe heterolticamente una

unin carbono hidrogeno del anillo aromtico y se forma una unin carbonoreactivo electroflico. Las reacciones ms importantes del benceno y de los
hidrocarburos aromticos son: la nitracin, la sulforacin, la halogenacin, la
alquilacin, y la acilacin de fridel-crafts.
En la nitracin, para lograr un agente nitrante de carcter
electroflico, se mezcla cido ntrico y cido sulfrico ambos concentrados,
este ltimo provee el medio suficientemente cido para generar un in
nitrnio a partir del cido ntrico, este a su vez el reactivo nitrante:
El mecanismo de sustitucin en los hidrocarburos aromticos
comienzan con el ataque electroflico por parte del in nitronio para formar
al in carbonio intermedio, el cual en una segunda etapa transfiere un
protn al in bisulfato, por ser este la base ms fuerte en la mezcla
reaccionante, dando como resultado la formacin del nitrocompuesto y la
regeneracin del cido sulfrico.
El nitrobenceno, se puede nitrar nuevamente para producir mdinitrobenceno, las condiciones experimentales son mucho ms energticos
que las necesarias para nitrar el benceno debido a que el grupo nitro ya
presente, tiene avidez por los electrones, por ello aminora la reactividad de
los sustratos aromticos en los cuales se encuentra como sustituyentes

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II. OBJETIVOS
Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos.
Sintetizar el nitrobenceno y reconocerlo mediante la cromatografa.

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy
insaturados, que muestran caractersticas del benceno, o sea que lo
tengan o no en tu estructura. El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromticos:
a.

Compuestos formados por un solo ncleo de benceno como el tolueno y

los hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico, al cual se hallan
unidos radicales alifticos.

b. Compuestos con ms de un ncleo de

benceno, los cuales se encuentran formando
anillos condensados.
c.

Compuestos con ms de un ncleo de

benceno, en los cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de
carbono.
- Teoras moderadas sobre la estructura del benceno.
TEORA DE RESONANCIA. Considera que la estructura verdadera
del benceno es una forma intermedia entre las dos formas
propuestas por Kekul. Esto es a lo que se llama hbrido de
resonancia, el cual es el ms estable que cualquiera de los dos
anteriores.

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Las

estructuras

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en resonancia suponen deslocalizacin de

electrones pi y a esto se debe que el benceno tenga un solo tipo de

enlace en el anillo.

TEORA DE ORBITALES MOLECULARES. Afirma que el benceno es

una molecular con carbonos e hidrgenos en el mismo plano adems es
simtrica, los carbonos se ubican en los vrtices de un hexgono
regular, donde cada ngulo de enlace 120 grados; esto sugiere que los
tomos poseen hibridacin sp2 para los enlaces sigma.

En cada uno de los carbonos hibridados queda un electrn que

ocupa un orbital p puro perpendicular al plano formado enlace entre los
carbonos; estos seis orbitales p se solapan para dar tres orbitales pi.

AROMATICIDAD
Una sustancia es aromtica cuando contiene un nmero de

electrones pi igual a 4n+2, donde n es el nmero entero.

EFECTO SUSTITUYENTE
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar

tanto la velocidad de reaccin como el punto donde se produce la

sustitucin o sea la orientacin, los grupos sustituyentes se dividen en
2:

Grupos activadores. Que hacen que el anillo aromtico sea ms

reactivo, los grupos tienden a producir una sustitucin electroflica
principalmente en las posiciones. ORTO y PARA.

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Los grupos inhibidores. Que retardan la velocidad de incorporacin

de un segundo sustituyente. Tienden a dirigir el eleclroflico hacia la
sustitucin META. La reactividad en una sustitucin electroflica
aromtica depende de la tendencia del sustituyente de rechazar o
extraer los electrones, un grupo que libera electrones activa el anillo
uno que los atrae lo desactiva.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

-

Materiales
Beakers
Tubos de ensayo

Reactivos
HNO3
NaOH 5%
H2SO4(C)
Benceno
NaCL
CCl2

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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Diferenciacion de alcoholes en 0,5 mL K2Cr2O7 y 1 gota de H2SO4
1. Separamos 3 tubos de prueba que tendrn por contenido: 0,5mL de
Etanol, 0,5mL de 2-Butanol y 0,5mL de ter-butanol.
a) Tubo 1: 0,5 mL de Etanol
b) Tubo 2: 0,5 mL 2-Butanol
c) Tubo 3: 0,5 mL Ter-butanol
RESULTADO

REACCION

a) Etanol + K2Cr2O7

H2SO4

b) 2-butanol + K2Cr2O7

c) Terbutanol + K2Cr2O7

Se combinan, cambia de color

amarillo a un color verde claro.

H2SO4

Se combina, cambia de un
amarillo oscuro a 2 fases: una
turqueza y otra transparente.

H2SO4

No cambia de color, mantiene su

color amarillo, por tanto no
reacciona.

c b a

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Prueba con 1 gota de Cloruro Frrico: en Etanol y Fenol

1.

Disponemos 2 tubos de ensayo e introducimos 1mL de Etanol y 1

mL de Fenol.
a)

Tubo 1 : Etanol + FeCl3

b)

Tubo 2 : Fenol + FeCl3

REACCION
a) Etanol + FeCl3
b) Fenol + FeCl3

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RESULTADO
No cambia de color mantiene su
color amarillo. No reacciona.
Cambia de color marrn a un color
azul oscuro, por tanto si reacciona.

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Prueba con el agua de Bromo

1. En 2 tubos de ensayo introducimos 1mL de Etanol y 1mL de Fenol.
Notamos que no existe reaccin pero la solucion adopta el color amarillo
oscuro del agua de bromo.
Notamos que no existe reaccin

a) Tubo 1 : Etanol + Agua de Bromo

pero la solucion adopta el color

amarillo del agua de bromo.

En este caso la reaccion es positiva

b) Tubo 2 : Fenol + Agua de Bromo

ya que la coloracion naranja del

Bromo cambia a transparente con
precipitado blanco.

Fenol + Agua de Bromo

Etanol + Agua de Bromo

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VI. DISCUSION DE RESULTADOS

Agregando

distintos

tipos

de

reactivos

podemos

diferenciar que tipo de alcohol es el que tenemos enfrente

ya que a simple vista no se pueden diferenciar ya que son
transparentes.
VII. CONCLUSIONES

Probablemente la diferencia ms notable entre fenoles y los alcoholes

es su acidez relativa. Los fenoles son cidos ms fuertes que el agua,
reaccionan con hidrxido de sodio formando agua. En cambio los
alcoholes que conocidos ms dbiles que el agua no sufre reaccin.

Los alcoholes terciarios no se oxidan pues el carbono est protegido y

no se pueden formar los el grupo carbonilo que se generan como
consecuencia de la oxidacin.

VIII. CUESTIONARIO
1)

Haga la ecuacin redox para la reduccin del Cr+6 en la reaccin de

oxidacin de los alcoholes.

CH3- CH2-OH

+6
K2Cr2O7
H2SO4

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K2Cr2O7
CH3 CHO
H2SO4

CH3COOH + Cr+3

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2)

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Haga la ecuacin para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol.
Es una reaccin de caracterizacin de fenoles.

+ FeCl3

Fe

3
El FeCl3 es de color naranja-amarillento, cambia de color, que es
variado: puede ser azul, verde, rojo, violeta.
Es una REACCION DE WARFIELD modificada.

Esta es una prueba para identificacin de grupos fenolicos en una

molcula.

Se llama tricloruro frrico de fenilo.

La molcula producida da un color rojizo, que no es estable, porque la

molcula no es estable, por lo cual solo dura unos instantes, y hay que
estar atentos a la produccin de color.

Principalmente la de FeCl3, que para los fenoles (y enoles,

hidroxipiridinas y cidos hidroxmicos) da positivo, obtenindose un
complejo coloreado: la solucin de FeCl3 es anaranjada, y si da
positiva la reaccin se torna de otro color, por lo general puede ser
violeta, rojizo o verde. para los alcoholes da negativo, o sea,
permanece naranja la solucin del alcohol con FeCl3.

Ensayos de caracterizacin
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En el laboratorio comprbamos que el fenol daba positivo a los ensayos

de caracterizacin de los

PhOH

Fenol

FeCl3

Cloruro frrico

PhO-FeCl3

Complejo coloreado (que puede ser

rojo/purpura/azul/verde)

3)

Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes.

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:

a) Hidratacin de alquenos
Se

trata

de

esquemticamente

una
puede

reaccin

de

representarse

adicin

electrfila,

mediante

la

que

ecuacin:

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del

doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la
obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales
se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas
procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo
industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por
hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo

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Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en

presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en
presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el
hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes
primarios y con cetonas alcoholes secundarios
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un
compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que
por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo,
H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con
los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las
cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos,
metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que
conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin
seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera
con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que
se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del
monxido de carbono, segn la reaccin:

CO

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2H2

CH3OH

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Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de

catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de
cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el
consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista,
ceguera e incluso la muerte.
4)

Realice la ecuacin qumica del alcohol con el sodio metlico

ALCOXIDO:

IX. BIBLIOGRAFIA

1. CENTRO PREUNIVERSITARIO UNMSM. Qumica. Centro de

produccin de la editorial de la UNMSM. Lima, Per 2003.
2. DOMINGUEZ, Xorge. Experimentos en Qumica Orgnica. Cuarta
edicin 987.Editorial: Limusa. Pg. 82 87.
3. RAYMOND CHANG. Qumica. Sptima edicin. Editorial MC Graw
Hill. Mxico, 2002.
4. CUGUA M. Experimentos de Qumica Orgnica, Lima

Per, 1980.

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