UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

QUIMICA ORGANICA

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FUNCIONES ORGNICAS CON OXIGENO

Jorge Ivn Hernndez 1.112.619.932

Armando Santacruz Lpez 1.113.521.765

Grupo 100416_72

CEAD inscrito Palmira

CEAD prctica Palmira

Tutor: Nelson Jair Castellanos

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Cali, Octubre de 2014

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Marco terico

Podemos definir los biocombustibles tales como el biodiesel, bioetanol y biogs que se
produce del origen biolgico ya sea agropecuarios, agroindustrial o de los desechos
orgnicos obtenidos de una manera renovable. Siendo esta la primera forma en la que
la humanidad conoce para obtener una fuente de energa. Y la cual se la utiliza para
motores; adems que su uso genera menor contaminacin ambiental permitiendo as
una alternativa viable a las fuentes de energa ya conocidos como lo es el petrleo y
gas. La fuente de los biocombustibles es la biomasa proveniente de cultivos como caa
de azcar, maz entre otros

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Identificacin del problema

En los ltimos aos, varios programas nacionales e internacionales estn alentando y

apoyando la mejora y desarrollo de formas de produccin y usos de la biomasa como
recurso para la generacin de calor y energa elctrica. Es una energa procedente de
la biomasa y es un combustible extrado de los residuos agrcolas como el del girasol, s
con gran contenido en aceite, que son utilizados como sustitutos del gasleo. La
generacin de energa mediante el aprovechamiento de productos naturales o de
residuos (biomasa) es una de las industrias del futuro. sta es una fuente de energa
renovable y limpia que adems contribuye a la conservacin del medio ambiente
gracias al reciclado de productos de desecho como los que origina la industria olecola.
No obstante, El biodiesel, obtenido a partir de materias primas renovables, es un
combustible lquido no contaminante y biodegradable, que se puede utilizar en el sector
del transporte urbano, minero, agrcola y marino, as como en calderas de calefaccin,
incorporndolo directamente o mezclado con gasleo. La produccin de calor y/o
energa elctrica mediante mtodos directos (e.g. combustin de la biomasa residual) o
mediante mtodos indirectos (e.g. combustin del biogs producido en la digestin
anaerobia de los residuos biodegradables). Otra opcin es la produccin de
biocombustibles lquidos, por ejemplo, fermentacin alcohlica o Trans esterificacin.

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Temas requeridos para la identificacin de la situacin problema

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Anlisis de la informacin hallada

Las funciones orgnicas con oxgeno son compuestos orgnicos ternarios que
contienen oxgeno, carbono e hidrgeno: donde el oxgeno forma parte de un grupo de
tomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del
cidos, Aldehdos, Cetonas. Funciones oxigenadas compuestas: ter, Ester, Anhdrido.
Etanol Acetona Ester 2.
Con esta informacin podemos llegar a la conclusin que la biomasa es pieza
fundamental para el desarrollo y sostenibilidad del medio que nos rodea y es un hilo
conductor para la evolucin de la humanidad.
Podemos tambin definir que la materia prima es un elemento que se encuentra
distribuido en todo el planeta tierra y va de la mano con otros compuestos para la
generacin de nuevos productos.

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Respuestas a preguntas auto formuladas

1. Qu es la biomasa?
En realidad es un concepto muy amplio: con este nombre se designa cualquier materia
orgnica derivada de residuos o productos animales y vegetales, como pueden ser
plantas, madera, residuos de procesos forestales y agrcolas o incluso productos de
desecho biodegradables de la actividad industrial o urbana.
2. Por qu usar la biomasa como materia prima para la produccin de
combustibles?
Es la nica fuente de carbono orgnico disponible en la Tierra que se est produciendo
continuamente a un ritmo apreciable. Constantemente se producen en el planeta
materia vegetal y animal; las plantas realizan la fotosntesis para alimentarse, crecen,
se reproducen, nacen plantas nuevas, los animales se alimentan de las plantas,
crecen, se reproducen Y as sucesivamente. Durante la fotosntesis, las plantas no
slo fijan CO2 atmosfrico, uno de los gases responsables del efecto invernadero (GEI,
Gases de Efecto Invernadero), sino que, adems, aprovechan la energa luminosa del
sol, una energa extraterrestre, segn el proceso siguiente:
3. Qu elementos se utilizan para la fabricacin de los biocombustibles?
La primera acepcin se utiliza habitualmente en Ecologa. La segunda acepcin, ms
restringida, se refiere a la biomasa 'til' en trminos energticos: las plantas
transforman la energa radiante del Sol en energa qumica a travs de la fotosntesis, y
parte de esa energa qumica queda almacenada en forma de materia orgnica; la
energa qumica de la biomasa puede recuperarse quemndola directamente o
transformndola en combustible.
4. Cules son los aspectos positivos y negativos de los biocombustibles?
Los biocombustibles (BC) presentan efectos ambientales tanto positivos como
negativos, y en algunos pases tanto en desarrollo como desarrollados constituyen
fuentes de energa renovable y de empleos rurales.
El tipo de impacto ambiental de los BC depende de la materia prima usada para su
produccin, los lugares en que se producen y el uso al que se les dedica. Los BC,
derivados de algn tipo de biomasa, son de tres tipos: slidos, que se usan
directamente para cocinar o calentar (como la lea o el estircol seco); lquidos, como
los alcoholes o aceites (el biodiesel); y gases, como en el caso del metano producido
por fermentacin de materia orgnica.

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Las polticas energticas gubernamentales se han enfocado fundamentalmente al tipo

lquido, en buena parte porque pueden reemplazar gasolinas para uso del transporte
sin necesidad de grandes cambios tecnolgicos en los motores.
La produccin de BC ha aumentado en forma dramtica: en lo que va de este siglo se
ha triplicado su produccin, lo que ha requerido dedicar casi 6% de la produccin global
de granos (maz, arroz, trigo y otros), ms de 8% de la produccin de aceites vegetales
y cerca de un tercio de la produccin de caa de azcar.
5. Qu tipos de biocombustibles existen?
Los biocombustibles pueden ser slidos (residuos vegetales, esencialmente) lquidos
(bioalcoholes, biodiesel) y gaseosos (biogs, hidrgeno).
Asimismo, adems de basndonos en su estado de agregacin, se pueden clasificar
como biocombustibles de primera generacin y biocombustibles de segunda
generacin; la base de esta otra clasificacin es el tipo de materia prima utilizada en la
produccin. Los biocombustibles de primera generacin se refieren a aqullos
producidos a partir de materias primas de origen comestible (azcares, almidones y
aceites vegetales), mientras que los biocombustibles de segunda generacin usan
otros tipos de materias primas no comestibles, por la razn obvia de no competir con
los productos alimenticios (lignocelulosa, aceites usados, micro algas, aceites vrgenes
no comestibles). Estos ltimos parecen ser los ms prometedores, pero en su mayora
se encuentran en fase experimental, de laboratorio o planta piloto.
6. Cules son los biocombustibles ms utilizados en la actualidad?
Los biocombustibles que mayor importancia tienen actualmente son los que se
presentan en forma lquida, debido, precisamente, a que su uso potencial se halla en la
sustitucin de o combinacin con los combustibles de locomocin como gasleo o
gasolina, que son tambin lquidos. En concreto, son el biodiesel y bioetanol, ambos de
primera generacin, los ms usados.
El biodiesel, obtenido de la reaccin de Trans esterificacin de aceites vegetales y/o
grasas animales con un alcohol de bajo peso molecular (generalmente metanol o
etanol), puede ser un sustitutivo o aditivo del gasleo o disel. Se obtiene
principalmente del aceite extrado de plantas como la colza, la soja o el girasol, aunque
tambin se puede obtener usando aceites de fritura usados, grasas animales u otros
aceites no comestibles, como el de jatropha curcas. El biodiesel puede sustituir al
carburante disel, aunque no suele usarse puro, sino mezclado con gasleo entre
distintas proporciones que oscilan, normalmente, entre el 5 y el 30%. Para usarlo al
100% es necesario llevar a cabo ciertas modificaciones en el motor disel
convencional.

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Respuestas a preguntas orientadoras

En qu consiste la Qumica de los biocombustibles?
Un biocombustible es una mezcla de hidrocarburos que se utiliza como combustible en
los motores de combustin interna y que deriva de la materia orgnica originada en un
proceso biolgico, espontneo o provocado, utilizable como fuente de energa.
Al utilizar materiales agrcolas para generar estos biocombustibles se reduce el CO2
emitido a la atmsfera ya que estos materiales lo van absorbiendo a medida que se van
desarrollando.
El trmino biomasa hace referencia a todas aquellas sustancias de origen biolgico no
fsiles, tales como: material y residuos de origen agrcola, etc.
Desde un punto de vista qumico, la biomasa est constituida por carbohidratos, aceites
y grasas, lignina y protenas. Estos materiales se pueden transformar en combustibles
lquidos (Biocombustibles) o gaseosos (Biogs).
Estos tipos de Biocombustibles pueden ser utilizados para cualquier aplicacin
energtica, ya sea trmica, elctrica o mecnica.
EL BIODISEL se puede obtener biodiesel de varias fuentes:

De plantas oleaginosas, como el girasol.

De los aceites alimenticios usados.
De micro algas que acumulan aceite.

Este biocombustible se genera en dispositivos especficos o en medios naturales a

partir de las diferentes reacciones de biodegradacin que sufre la materia orgnica,
mediante la accin de microorganismos as como de otros factores en ausencia de aire.
Este descomposicin sin aire (descomposicin anaerbica) es un modo til para tratar
residuos biodegradables, dado que produce un combustible de valor, y adems, este
tipo de gas puede ser utilizado igualmente para producir energa elctrica mediante
turbinas o plantas generadoras a gas, as como estufas, calderas u otros sistemas gas
resultantes
Est formado por dixido de carbono (CO2), monxido de carbono (CO), metano
(CH4), y otros gases aunque en cantidades menores que los anteriores. Tomado de:

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Los biocombustibles han adquirido mucha importancia, no obstante,
demandan una alta produccin de stos, lo cual provoca la destruccin de
bosques, selvas y sustitucin de plantaciones que son indispensables
para la dieta humana. Las principales fuentes de abastecimiento son,
segn se muestra en la siguiente tabla:
Tabla 1.
Materias primas para producir biocombustibles

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1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?

Carbohidratos
Son llamados tambin glcidos. Son compuestos ternarios formados por tres
bioelementos (C, H, O), son de origen vegetal y tienen sabor dulce por eso se
encuentran en el grupo de los azucares y sus derivados.
Los hidratos de carbono son importantes para los seres vivos, en especial la glucosa,
un azcar sencillo presente en los frutos carnosos, en la alimentacin su importancia
constituye en formar sustancias de reserva en los animales (glucgeno) y en los
vegetales (almidn), su funciones de servir de combustible en los procesos
metablicos, aunque contienen menos energa que las grasas (1 gramo de glucosa es
igual a 4.1 caloras) .Los ms sencillos se denominan:
Monosacridos, o azucares simples (por ejemplo, ribosa, glucosa, galactosa, lactosa,
sacarosa),
Polisacridos, o azucares compuestos. Entre estos, los ms abundantes son el
glicgeno, el almidn y la celulosa, que es el material estructural fundamental de todos
los organismos vegetales.
Lpido
Llamados tambin aceites o grasas , son compuestos orgnicos que forman cadenas
ms o menos largas, apenas solubles en agua , pero si en solventes orgnicos como el
ter , benceno , alcohol, etc.
Los lpidos desempean un papel importante como reserva de energa en los animales
(1 gramo de grasa es igual a 9.3 caloras). Hay varios tipos: Las Grasas; estn
formadas por glicerol y cidos grasos, y pueden ser saturadas (caracterstica de los
animales) o no saturadas (propias de los vegetales). Los Fosfolpidos son lpidos que
llevan un grupo fosfato y forman las membranas celulares. Los Esteroides son otro
grupo importante, pues constituyen, por ejemplo, las hormonas sexuales de los
animales.
Qumicamente, son biomolculas formadas por tomos de carbono (C), hidrgeno (H)
y oxgeno (O) en una relacin general de 1:2:1. Los tomos de carbono estn unidos a
grupos alcohlicos o hidroxilos (-OH) y a radicales hidrgenos (-H). En todos los
glcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxgeno
mediante un doble enlace (C=O), que puede ser un grupo aldehdo (-CHO) o un grupo
cetnico (-CO-).

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Biolgicamente, se absorben en el intestino sin necesidad de digestin previa, por lo

que son una fuente muy rpida de energa. Los azcares ms complejos (disacridos y
polisacridos) deben ser transformados en azucares ms sencillos (monosacridos)
para ser asimilados
Nutricionalmente, los glcidos son considerados como macro nutrientes por la cantidad
neta del material aportado a la dieta. Adems de aportar la glucosa necesaria por el
organismo y fibra diettica, los glcidos o carbohidratos tambin aportan esenciales
micro nutrientes como son las esenciales vitaminas y minerales.

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2. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?

Alcoholes
El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un
radical alquilo. Por lo tanto, la frmula general para un alcohol se escribe R - OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano bsico se le aade el sufijo ol. Para
los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes
como por ejemplo, Metanol o alcohol metlico, CH3 OH, etanol o alcohol etlico, CH3
CH2 OH, n-propanol o alcohol n-proplico, CH3 CH2 CH2 OH, n-butanol o
alcohol n-butlico, CH3 CH2 CH2 CH2 - OH.
El 2-propanol o alcohol isoproplico es un ismero de posicin del n-propanol porque el
grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 CH OH CH3. Adems del nbutanol, existen los ismeros isobutanol o alcohol isobutlico, sec-butanol o alcohol
secbutlico y el ter-butanol o alcohol terbutlico Los alcoholes suelen clasificarse en
primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el hidroxilo
est unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y
n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios
y ter-butanol es un alcohol terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemtico es 1,2,3-propanotriol.
Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres
de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en
carbonos vecinales.
Propiedades fsicas de los alcoholes
Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas
polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser
su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad
disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes
orgnicos.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias
de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico
experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean
con ms facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos
sus ismeros

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Propiedades qumicas de los alcoholes

Reaccin como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos
reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la
que se obtiene un haluro de alquilo como producto:
R - OH + H - X R - X + H2 O
La reaccin se inicia con la formacin del in oxonio mediante la protonacin del
alcohol con el in hidrgeno liberado por el cido

A partir del in oxonio se libera una molcula de agua y se forma un in carbonio, que
se une con la parte nuclefila del cido para formar el haluro de alquilo

Los cidos bromhdrico y yodhdrico reaccionan fcilmente con todos los alcoholes de
acuerdo al mecanismo de reaccin explicado anteriormente. El cido clorhdrico, por
ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los
alcoholes.
Una solucin concentrada de cido clorhdrico y saturado con cloruro de zinc recibe el
nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc acta como un
electrfilo que desprende el cloro de su unin con el hidrgeno formando un complejo
segn la siguiente reaccin:

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El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1,
de acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de
reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite
diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin
Reaccin como cidos
La reaccin directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla
peridica, permite sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo, a pesar de su carcter
neutro y su no disociacin en solucin acuosa, de la siguiente manera
R - OH + M R - O - M + 1/2 H 2 (g)
Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcxidos como etxido de sodio,
CH3CH2O Na, o metxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los
alcxidos es
R3CO _ > R2CHO _ > RCH2O _ > CH3O _
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:
CH3OH > 1 > 2 > 3
Esta diferencia en la velocidad de reaccin permite diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
Fenoles
Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un
grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para
un fenol se escribe como Ar - OH
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro mas sencillo de la
familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse
nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno),
resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno)

Propiedades fsicas de los fenoles

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Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y
muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
txicos e irritantes
Propiedades qumicas de los fenoles
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de
la carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un
tomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido

Reaccin con hidrxido de sodio

Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidrxido
de sodio formando fenxidos, por ejemplo,

Reacciones del anillo aromtico

Siendo un aromtico, el fenol se comporta como tal de acuerdo al mecanismo de
sustitucin electroflica. Por la importancia del producto formado, consideremos la
nitracin del fenol teniendo en cuenta la naturaleza del hidroxilo como orientador ortopara.

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Oxidacin de fenoles
Las quinonas son los productos de oxidacin de ciertos difenoles, preparadas utilizando
agentes oxidantes suaves como cloruro frrico, xido de plata o incluso aire. Tomemos
como ejemplo la oxidacin de la hidroquinona

Algunos compuestos biolgicos que intervienen en etapas importantes de los procesos

biolgicos de oxidacin reduccin contienen un sistema quinoide. Un ejemplo
importante es la ubiquinona o Coenzima Q o CoQ, que interviene en una de las etapas
de la cadena de transporte electrnico, donde se realiza la produccin celular de ATP.
En la vitamina K2, uno de los factores de coagulacin sangunea tambin aparece un
rasgo estructural quinoide.
Reconocimiento de los fenoles con in frrico
Los fenoles dan coloraciones, generalmente, con las soluciones que contienen iones
frricos, mientras que los alcoholes no los dan. Se hace uso de esta propiedad para
detectar y medir cuantitativamente compuestos fenlicos en solucin. El Fenestix es un
reactivo utilizado como prueba urinaria para el cido p-aminosaliclico (PBAS), droga
utilizada en el tratamiento de la tuberculosis. Consiste en una tira de papel absorbente
conteniendo entre otros, sulfato frrico y amonio.
Fenoles importantes
El fenol es un slido cristalino, incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor
caracterstico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a travs de
la piel. Es txico y custico.
Los cresoles son menos txicos que el fenol y de propiedades farmacolgicas
idnticas a las del fenol
El resorcinol es un bactericida y fungicida. Localmente, precipita las protenas. En su
accin general, se parece al fenol con mayor excitacin central. El hexilresorcinol es un
antisptico, inodoro y no mancha. Es irritante a los tejidos

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La hidroquinona se usa para aclarar la tez en reas de la piel oscurecida (pecas y

lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento
para descartar reaccin alrgica.
El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antisptico
ms poderoso que el fenol, pero sus acciones custicas y txicas son tambin mayores
El hexaclorofeno es un bis-fenol policlorado. Es un eficaz bactericida y se ha
empleado en forma diluida en la fabricacin de jabones antispticos y desodorantes. Es
txico por va bucal y tpica.
3. En qu consiste la qumica de los teres?
teres
El grupo funcional ter es O y la frmula general es R O R, donde R y R
pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales, el ter es simtrico, cuando
son distintos el ter es mixto.
La palabra ter precede a los nombres de ambos grupos orgnicos. Cuando se trata de
teres simtricos, resulta innecesario el prefijo di. En el sistema IUPAC, por
convencin, el grupo de mayor tamao se considera como el derivado del hidrocarburo
bsico y el ms pequeo como un sustituyente alcoxi . Algunos teres con radicales
alquilos son el ter dimetlico o metoxietano o CH3 O CH3, el ter dietlico o
etoxietano o CH3 CH2 - O CH2 CH3, y el ter metiletlico o metoxietano o
CH3 - O CH2 CH3. El ter metilfenlico o metoxibenceno y el ter difenlico o
fenoxibenceno son ejemplos de teres con radicales arilos
Preparacin de los teres
Adems de la deshidratacin de los alcoholes a 140 C en presencia de cido sulfrico,
los teres se pueden producir mediante la denominada Sntesis de Williamson, la cual
consiste en la reaccin entre un alcxido con un haluro de alquilo de la siguiente
manera:

Este mtodo resulta adecuado para la sntesis de teres mixtos como el metiletilter.
Propiedades fsicas de los teres
Los teres son incoloros, muy voltiles e inflamables, menos densos que el agua y
prcticamente insolubles en ella. Al igual que los alcanos, se encuentran asociados

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debido a la imposible formacin de puentes de hidrgeno por la ausencia de un enlace

H O.
Propiedades qumicas de los teres
Los teres son inertes frente a la mayora de los reactivos que atacan a los alcoholes,
debido a que carecen del grupo hidroxilo responsable de la actividad qumica de stos.
En condiciones muy cidas se convierten en iones oxonio por protonacin del tomo de
oxgeno, y stos pueden reaccionar con los nuclefilos. El bromuro y el yoduro de
hidrgeno rompen la unin ter formando un alcohol y un haluro de hidrgeno. El ter
etlico reacciona con el yoduro de hidrgeno produciendo alcohol etlico y yoduro de
etilo de la siguiente manera:

El ter etlico
El ter etlico es un lquido incoloro e inflamable, muy usado como disolvente y durante
aos el anestsico voltil ms empleado. Inmiscible en agua y relativamente no
reactivo. La mayora de las sustancias inorgnicas son insolubles en l y se emplea en
la separacin de alimentos. En el perodo post anestsico es irritante, causa nuseas y
vmitos. Es muy higroscpico y ms pesado que el aire, lo que lo hace peligroso por su
inflamabilidad al manejarlo en el laboratorio. En recipientes abiertos forma, con el aire,
perxidos fcilmente explosivos.
4. Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce?
Reacciones de oxidacin - reduccin
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehdos y en forma completa a cidos
carboxlicos. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no oxidan
fcilmente.
Algunos agentes oxidantes utilizados para este propsito son el permanganato de
potasio o el dicromato de potasio en cido sulfrico. Estas reacciones escritas en forma
abreviada son:

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Reaccin de esterificacin
Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos en presencia de cidos minerales
como catalizadores, para producir steres, de la siguiente manera:

El orden de reactividad de la esterificacin es:

CH3OH > 1 > 2 > 3
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R3CCOOH

Los alcoholes reaccionan con los oxcidos como el cido sulfrico, nitroso, ntrico y
fosfrico, formando steres inorgnicos en donde el OH del alcohol se convierte en
OR. El nitrito de isopentilo o amilo, la nitroglicerina y el tetranitrato de pentaeritritol
(TNPE o peritrate) son medicamentos vasodilatadores, antihipertensivos y analgsicos
en la angina de pecho y, adems, son steres del cido nitroso y el cido ntrico,
respectivamente. Estos compuestos son explosivos muy poderosos. Los steres
fosfricos desempean funciones importantes en todos los sistemas biolgicos
Reacciones de deshidratacin de alcoholes
Los alcoholes reaccionan con el cido sulfrico dando diferentes productos segn las
condiciones de la reaccin. Si el calentamiento se mantiene a 180 C se convierte en
alqueno segn la siguiente reaccin

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Si el calentamiento se mantiene a 140 C, dos molculas de alcohol se convierten en

una molcula de ter segn la siguiente reaccin:

Si el calentamiento se realiza a temperatura ambiental se convierte en el respectivo

ster inorgnico. Por ejemplo, la deshidratacin del alcohol etlico produce el sulfato
cido de etilo

Alcoholes importantes
El alcohol metlico es venenoso. La ingestin de 15 ml puede causar ceguera y 30 ml
la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del
envenenamiento se debe a la oxidacin corporal del metanol a formaldehdo y cido
frmico por la alcohol deshidrogenasa. Debido al cido frmico, la caracterstica
dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis severa. Se utiliza
bicarbonato de sodio como antdoto y alcohol para inhibir a la enzima alcohol
deshidrogenasa
El alcohol etlico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial txico.
Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su uso
como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno, fenol y
ftalato de dietilo. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica (deterioro del
hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del sistema nervioso central
El alcohol isoproplico es algo ms germicida que el etanol y es eficaz sin diluir.
Causa ventilacin debajo de la superficie de aplicacin, de modo que las punciones de
aguja y las incisiones en el sitio de aplicacin sangran ms que al emplear etanol. Se
utiliza como solvente en la industria de las pinturas
El etilen glicol se utiliza como anticongelante y es muy txico
La glicerina es un lquido viscoso, dulce, ms pesado que el agua y soluble en ella. No
es txica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones,
supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en
laboratorios qumicos

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5. En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)?

Grupo carbonilo: aldehdos y cetonas
El grupo carbonilo consiste en un tomo de carbono trigonal unido a un tomo de
oxgeno a travs de un enlace doble, C=O, por lo que los dos enlaces sobrantes
pueden usarse para conectarse a una o a dos ramas de hidrocarburo, lo que dar lugar
a dos familias de compuestos distintas.
Aldehdos
El primer grupo de compuestos carbonilados que vamos a ver son los aldehdos. Se
forman cuando slo uno de los dos enlaces del carbono del grupo carbonilo est unido
a una cadena hidrocarbonada, estando el otro unido a un tomo de hidrgeno, y se
nombran sustituyendo la terminacin -o de los alcanos por la terminacin -al. El ms
simple de ellos es el aldehdo derivado del metano, el metanal, conocido comnmente
como formol, y que se usa para conservar muestras en biologa y medicina.

Cetonas
Las cetonas se forman cuando los dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Se nombran como los alcanos,
cambiando la terminacin -o por la terminacin -ona. El ms sencillo es la propanona,
de nombre comn acetona, y que es un disolvente de uso muy comn.

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Grupo carboxilo: cidos carboxlicos y teres

El grupo carboxilo est formado por un grupo carbonilo en el que uno de los dos
enlaces que le quedan al tomo de carbono se une a un grupo hidroxilo. El otro puede,
por tanto, unirse a una cadena hidrocarbonada o a un tomo de hidrgeno.
cidos carboxlicos
Se forman cuando el enlace libre que le queda al tomo de carbono del grupo carboxilo
se une a una cadena hidrocarbonada o a un tomo de hidrgeno. Se nombran
anteponiendo la palabra cido y terminando con el sufijo oico. El ms sencillo es el
cido metanoico, tambin llamado cido frmico, y que se encuentra en las hormigas,
ortigas y otrso seres vivos.

Tambin es importante el cido etanoico o actico, que es el cido que contiene el

vinagre.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las

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cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen

(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo(ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por
efecto inductivo.

Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica,
siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.

Isomera
Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En
casos especficos)
Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.

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Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona. Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico
y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
-Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos. -Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. -No reaccionan con el reactivo de Tollens
para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y la
reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.

Adicin de amina primaria.

Adicin de Hidroxilamina.

Adicin de hidracinas.

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Adicin de cido Cianhdrico.

Las cetonas se pueden oxidar para formar steres

Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin
reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte
sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma
carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la
misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera).
Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol
mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de
la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe
aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en
muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera
espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la
condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2]
para formar oxetanos (Reaccin de Paterno-Bchi)
6. En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?
cido carboxlico

Estructura de un cido carboxlico, donde R es un hidrgeno o una cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

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Caractersticas y propiedades

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades
cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el
correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1
debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda
como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se des localiza) simtricamente
entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren
un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por
resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea
ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de
protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la
concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato".

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El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo
RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos estructuras en resonancia que
ms contribuyen a la estructura real

Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico

Nombre IUPAC
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido hexanoico
cido heptanoico
cido octanoico

Estructura
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3(CH2)2COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)5)COOH
CH3(CH2)6COOH

N de
carbonos
C1:0
C2:0
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0

cido
pelargnico
cido cprico
cido undeclico
cido lurico
cido trideclico

cido nonanoico
cido decanoico
cido undecanoico
cido dodecanoico
cido tridecanoico

CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)8COOH
CH3(CH2)9COOH
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)11COOH

C9:0
C10:0
C11:0
C12:0
C13:0

cido mirstico

cido
tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH C14:0

cido
pentadeclico

cido
pentadecanoico

CH3(CH2)13COOH C15:0

cido palmtico

cido
hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH C16:0

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cido margrico

cido
heptadecanoico

CH3(CH2)15COOH C17:0

cido esterico

cido
octadecanoico

CH3(CH2)16COOH C18:0

cido
cido
nonadeclico
nonadecanoico
cido araqudico cido eicosanoico

CH3(CH2)17COOH C19:0
CH3(CH2)18COOH C20:0

cido
heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico

CH3(CH2)19COOH C21:0
CH3(CH2)20COOH C22:0
CH3(CH2)21COOH C23:0

cido
heneicosanoico
cido docosanoico
cido tricosanoico

cido
cido lignocrico tetracosanoico

CH3(CH2)22COOH C24:0

cido
pentacoslico

cido
pentacosanoico

CH3(CH2)23COOH C25:0

cido certico

cido
hexacosanoico

CH3(CH2)24COOH C26:0

cido
heptacoslico

cido
heptacosanoico

CH3(CH2)25COOH C27:0

cido
cido montnico octacosanoico

CH3(CH2)26COOH C28:0

cido
nonacoslico

cido
nonacosanoico

CH3(CH2)27COOH C29:0

cido melsico

cido
triacontanoico

CH3(CH2)28COOH C30:0

cido
cido
henatriacontlico henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico

cido
dotriacontanoico

CH3(CH2)30COOH C32:0

cido pslico

cido
tritriacontanoico

CH3(CH2)31COOH C33:0

cido gdico

cido
tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0

cido
ceroplstico

cido
pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

cido
hexatriacontlico

cido
hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COOH C36:0

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7. Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?

Derivados
En este documento se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes
compuestos:

steres:

Anhdridos:

Haluros de cido:

Amidas:
Nitrilos:

X=halgeno

Nomenclatura

cidos carboxlicos.

Cuando el grupo carboxilo es la funcin principal se antepone la palabra cido al

nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH y en caso de cidos

cclicos se utiliza el sufijo -carboxlico.

Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi-.

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Sales.

Se sustituye la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato. En caso de que se
haya utilizado el sufijo -carboxlico para nombrar el cido se sustituye por -carboxilato.
A continuacin el nombre del metal correspondiente.

steres.

Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo caracterstico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a
otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o
en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.

Anhdridos de cido.

Se antepone la palabra anhdrido al nombre del cido del que provienen.

Haluros de cido.

Al grupo

, procedente de

, se le llama genricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminacin -oico o -ico del cido por oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran mediante el
sufijo -carboxlico, se emplea la terminacin -carbonilo.

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En los haluros de cido un halgeno est reemplazando al OH del cido

carboxlico. El nombre genrico de estos compuestos es haluro de acilo.

Amidas.

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra

cido y reemplazando la terminacin -ico por -amida o la terminacin -carboxlico
por -carboxamida.
Cuando no es funcin principal, el grupo
prefijo carbamoil-.

se designa mediante el

La posicin de los radicales unidos directamente a tomos de Nitrgeno, se indica con

la notacin N, N... etc.

Nitrilos.

Si el grupo caracterstico
forma parte de la cadena principal y es grupo
principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.

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En la nomenclatura radico-funcional se consideran derivados del cido cianhdrico

(HCN) denominndose como cianuros de alquilo.

8. En qu consiste la qumica de los esteres?

Esteres
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del
radical hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del
nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que reacciona
dicho cido.
Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por
ejemplo:
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo
basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us en
su formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los
derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los
alifticos hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina
esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombra saponificacin. Este trmino como
veremos es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.
Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.

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Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido
sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma
y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir,
hacia la formacin del ster.
Combinando anhdridos con alcoholes.
Propiedades fsicas:
Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las
responsables de los olores de ciertas frutas.
Los steres superiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Qumicas:
Hidrlisis cida:
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se
usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se
menciono es la inversa de la esterificacin.
Hidrlisis en medio alcalino:
En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.
Usos de los steres:
Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas
ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros
como antispticos, como el cloruro de etilo.

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Anlisis finales
Las sustancias orgnicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero
principalmente en los primeros, mediante la accin de los rayos ultravioleta durante el
proceso de la fotosntesis: el gas carbnico y el oxgeno tomados de la atmsfera y el
agua, el amonaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se
transforman en azcares, alcoholes, cidos, steres, grasas, aminocidos, protenas,
etc., que luego por reacciones de combinacin, hidrlisis y polimerizacin entre otras,
dan lugar a estructuras ms complicadas y variadas.
Debido a la importancia que los compuestos orgnicos tienen en el desempeo de la
vida diaria e industrial, se ha generado una gran industria que abarca desde productos
farmacuticos y medicamentos hasta detergentes y explosivos lo que a su vez ha dado
origen a la utilizacin de millones de toneladas de materias primas que contienen
carbono, sobre todo petrleo y gas natural.
Aunque la importancia de los compuestos orgnicos se evidencia en el aumento de las
comodidades para el desempeo del hombre: ropa, vivienda, artefactos elctricos, el
mejoramiento de la salud por la creacin de medicamentos (todos contienen
importantes componentes orgnicos en su composicin),entre muchos otros; es
importante saber que la creacin de algunos compuestos o productos sintticos ha
trado problemas al medio ambiente, tal es el caso de algunos plsticos que no son
biodegradables por lo que persisten como agentes contaminantes en el agua y el suelo.
En este grupo tambin se encuentran algunos detergentes, plaguicidas y productos
industriales que resultan txicos para los animales, las plantas y el hombre.

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Conclusiones
Los bioelementos son importantes para la vida de los seres vivos, porque forman un
95% de stos. Los elementos bsicos de la vida son el nitrgeno, carbono, oxgeno e
hidrgeno. Las plantas, los animales y los humanos contienen agua como un
componente inorgnico esencial para su desarrollo y existencia.
Hay compuestos orgnicos y compuestos inorgnicos; muchos de ellos se emplean
comnmente tanto en el hogar como en la industria, as como en el trabajo agrcola;
algunos de ellos los transforma el hombre a partir de materias primas que adquiere del
medio natural. En la naturaleza se encuentran una serie de sustancias que se unen, se
mezclan, se combinan y forman todos los materiales que constituyen las diferentes
capas de la tierra y que se encuentran en cualquiera de los tres estados de la materia:
slido, lquido o gaseoso.
Los compuestos orgnicos constituyen un grupo especial de compuestos que tienen
como base en su formacin al carbono C y a cuyo estudio se dedica la rama de la
qumica denominada qumica orgnica o qumica del carbono.
Los problemas ambientales consecuencia del uso excesivo de algunos compuestos
orgnicos nos muestran la importancia del uso racional de los mismos as como la
necesidad que tienen los pases de crear nuevas tecnologas y normas que controlen
los efectos sobre el medio ambiente y el hombre.
Una reaccin qumica es aquella en la cual se realiza la transformacin de uno o varios
materiales en otro u otros completamente distintos, con propiedades y caractersticas
fsicas y qumicas diferentes; esta reaccin se representa mediante lo que se llama una
ecuacin qumica.
Toda reaccin qumica presenta efectos visibles a travs de los cuales nos podemos
dar cuenta de las transformaciones que se estn dando, algunos de estos cambios son
visibles a simple vista, otros solo pueden ser detectados por medio de instrumentos
tales como conductmetros, viscosmetros, colormetros etc.

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BIBLIOGRAFA
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