UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE ORGANICA I
QU-325C

PROFESORA DE LABORATORIO:
ING. VIZA LLENQUE, CRISTINA
SECCIN: C
GRUPO DE TRABAJO: 41
INTEGRANTES:
HUANCA CALISAY JULIO
TERRONES TITO ANTHONY HUGO
VILCHEZ RODRIGUEZ JORGE
FECHA DE ENTREGA: 12-10-12

Laboratorio de Qumica Orgnica I

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NDICE

OBJETIVOS

pg. 3

FUNDAMENTO TERICO

pg. 3

DATOS Y RESULTADOS

pg. 4

OBSERVACIONES

pg 4

CONCLUSIONES

pg. 5

BIBLIOGRAFA

pg. 6

Laboratorio de Qumica Orgnica I

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ESTEREOQUMICA
1. OBJETIVOS
Obtencin del cido fumrico a partir del cido maleico.
Aprender a usar el polarmetro para determinar la rotacin ptica de
sustancias pticamente activa.
Diferenciar las propiedades fsicas de los ismeros cis y trans .
2. CONSIDERACIONES TEORICAS
Isomerizacin del cido maleico en cido fumrico
Las sustancias que contienen enlaces dobles presentan ismeros cis y trans
, estos ismeros presentan diferentes propiedades fsicas y qumicas, dichas
diferencias de propiedades fsicas y qumicas hacen posible reconocer cada
ismero.
Para la obtencin del cido fumrico a partir del cido maleico, se somete al
cido maleico a una isomerizacin mediante HCl como catalizador.
Ismeros pticos
Los ismeros pticos son molculas que presentan actividad ptica, es decir
desvan el plano de la luz polarizada, los enantimeros son ismeros
pticos.
Los enantimeros son molculas que desvan el plano de la luz polarizada,
presentan igual propiedades fsicas, pero se diferencian en las reacciones
con molculas quirales.
Si un enantimero despeja la luz polarizada en el sentido de las agujas del
reloj se le denomina dextrgiro y si la desva en sentido contrario a las
agujas del reloj se le llama levgiro.
La rotacin ptica observada del plano de la luz polarizada causada por un
enantimero se mide en un polarmetro, dicho ngulo depende de la
concentracin y del disolvente empleado en la medicin.
La rotacin especfica es una propiedad intensiva
[ ]DtC=

[ ]: Rotacin especfica a una temperatura, D representa lnea de emisin del sodio

: Rotacin ptica (observada)
: Longitud del tubo polarimtrico (dm)
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: Concentracin de la solucin en

Una mezcla racmica: es una mezcla que contiene igual cantidad de enantimero
(-) levgiro y enantiomero (+) dextrgiro de una molcula, si un enantimero (+)
dextrgiro tiene un [ ] (rotacin especifica) de +12 entonces el enantimero (-)
levgiro tendr -12.
Las mezclas racmicas no presentan actividad ptica.
Las molculas aquirales son pticamente inactivas, es decir no presentan
actividad ptica.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Obtencin del cido fumrico a partir de la isomerizacin del cido
maleico en presencia de HCl
- Reactivos y reactivos
4 gramos de cido maleico.
20 m L de cido clorhdrico al 20 %.
Erlenmeyer.
Cristalizador.
Luna de reloj.
- Procedimiento
En un Erlenmeyer agregamos los 20mL de cido clorhdrico y
disolvemos los 4g del cido maleico (slido).
Lo calentamos en bao maria por media hora.
Lo dejamos enfriar en el cristalizador.
Recogemos los cristales en un papel filtro y lo dejamos secar en la
estufa.
Analizamos este slido provocando su punto de fusin.
- Observaciones
Notamos que el slido se disuelve por completo al calentarlo
suavemente.
El slido que aparece despus del calentamiento en bao mara
es similar al de inicio.
A una temperatura de 160C el slido no se funda.
- Conclusiones
Se puede determinar que el slido ya no es el cido maleico ya
que este se funde a una temperatura de 134 136C, mientras
que slido obtenido no se funda a ms de 160C, por ello
concluimos que se trata del cido fumrico.
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T
cido maleico + HCl

cido fumrico.

Actividad ptica del cido tartrico

-

Reactivos y materiales

3 g de cido tartrico (+).

Agua destilada.
Vaso de precipitado
Probeta
Fiola de 50mL.
Polarmetro

Procedimiento

Disolvemos los 3 gramos en una cierta cantidad de agua en el

vaso de precipitado y lo agregamos a la fiola, luego enrasamos
con agua destilada.
Llevamos la solucin al polarmetro y colocamos una cierta
cantidad en el tubo polarimtrico, y medimos la rotacin ptica.
Resultados
: Rotacin ptica (observada) = + 0.7

: Longitud del tubo polarimtrico (dm) = 1dm

: Concentracin de la solucin en
[ ]
-

= 3/50

0.7*50/(3*1)=11.67

Conclusiones
Podemos asegurar que se trata del cido tartrico(+) dextrgiro ya que
este presenta un angulo de rotacin positiva, la constatacin de que es el
cido tartrico es que el ngulo esta muy cercano al de las tablas,
considerando que nuestro acido no estaba a 20C sino a 21
aproximadamente podemos decir que el valor obtenido si es correcto.
% error = 2.75%

Dato de tabla (20C)= 12C , rotacin especifica

Dato experimental (21C)= 11.67, rotacin especifica

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4. Bibliografa
Qumica orgnica - John McMurry 7ma edicin ao de edicin 2008.
Qumica orgnica experimental - H. Dupont Durst, George W. Gokel editorial
reverte pg. 147 ao de edicin 1985.

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