Qumica orgnica I

Extraccin de Pigmentos Verdes de Plantas

CUESTIONARIO
1. Una vez extrados los pigmentos de las plantas usando ter etlico, estos son extrados por el
ter de petrleo (considere solo n-hexano). Represente con dibujos las interacciones
moleculares.

2. Qu tipo de interaccin existe entre el ter de petrleo y el ter etlico, que hace que
este se disuelva en aquel? Represente con dibujos tales interacciones.
El ter de petrleo, tambin conocido como bencina, nafta VM & P, nafta de petrleo, nafta
ASTM o ligrona, es una mezcla lquida de diversos compuestos voltiles, muy inflamables, de la
serie homloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los teres como
errneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar.

Grafico 1. Este es el diagrama del tpico caso de un soluto apolar disuelto en un disolvente
no polar. Las fuerzas entre sto-ste son mayores que las fuerzas sto-sto y ste-ste

Prof. Manuel Gonzales

Qumica orgnica I

Extraccin de Pigmentos Verdes de Plantas

3. Qu tipo de interacciones existe entre el agua y el etanol que hace que el agua y el
etanol constituyan una fase diferente a la orgnica? Represente con dibujos tales
interacciones.
El agua (H2O) es una sustancia polar mientras que el etanol es una sustancia apolar, dado que
las fuerzas intermoleculares difieren demasiado, dado que el agua presenta puente de
hidrogeno y el etanol solo fuerzas de London, no son solubles entre si dado que los enlaces
entre molculas de agua son muy intensos como para ser roto por algn otro agente no polar.

Grafico 2. Este es el diagrama para el caso de un soluto apolar como lo es el

etanol y un disolvente polar como lo es el agua. La solubilidad no es posible

4. Explquese por que la destilacin de un lquido no secado de forma adecuada

suministra frecuentemente un destilado en que las primeras gotas son
apreciablemente turbias, incluso cuando el lquido que se destila sea completamente
transparente.
Dado que las primeras gotas provienen de la parte ms densa y dado que el secado no fue el
adecuado quedaran pequeas parte de agua dentro de esa parte densa dndole el efecto de
turbidez.

5. Explquese por que un desecante de poca eficacia no es adecuado para secar un

disolvente como el cloroformo en el que el agua es poco soluble.
6. Por qu los lquidos se secan convenientemente antes de eliminar el disolvente y no
despus?

Prof. Manuel Gonzales

Qumica orgnica I

Extraccin de Pigmentos Verdes de Plantas

7. Se quiere extraer 6 g de un compuesto C en suspensin en 60 mL de agua con 60 mL

de un disolvente orgnico D. A la temperatura de trabajo, la solubilidad de C en D es
10g/100 mL y en H2O 2,5g/100 mL.
a. Cul es el valor del coeficiente de reparto? Utiliza el valor obtenido para los apartados
b)-d)
Coeficiente de reparto = 10/2.5 = 4
b. Si se extrae una sola vez con 60 mL de D, cunto producto C pasar a D y cunto quedar
en el agua? Hay que considerar que a la fase orgnica pasarn x g y quedarn en el agua
(6 - x) g.

(x/60)/((6-x)/60)=4
X=4.8g de C en la fase orgnica
*2.2g en la fase acuosa
c. Extracciones sucesivas:
Si se extrae una sola vez con 30 mL de D, cunto producto C pasar a D y cunto
quedar en el agua?

(x/30)/((6-x)/60)=4
X=4g
*2g en fase acuosa
Si se re-extrae la fase acuosa con otros 30 mL de D, cunto producto del que quedaba
pasar a la nueva fase orgnica? Tenga en cuenta que en la segunda extraccin la
cantidad de C ser la que queda en la fase acuosa despus de la primera extraccin.

(x/30)/((2-x)/60)=4
X=1.3333g
*0.66667 en fase acuosa
Si reunimos las dos fases orgnicas, cunto producto C habremos extrado en total y
cunto queda en el agua?
Habremos reunido (4+1.3333)g = 5.3333g de D y quedara 0.6667g en fase acuosa.
d. Si se extrae tres veces con 20 mL de D y se juntan las fases orgnicas, cunto C estar en las
fases orgnicas reunidas y cuanto quedara en el agua?
(x/20)/((6-x)/60)=4
X=3.43g
*2.57g en fase acuosa
(x/20)/((2.57-x)/60)=4
X=1.47
*1.1g en fase acuosa

Prof. Manuel Gonzales

Qumica orgnica I

Extraccin de Pigmentos Verdes de Plantas

(x/20)/((1.1-x)/60)=4
X=0.63g
*0.47g en fase acuosa
Habremos reunido (3.43+1.47+0.63)g = 5.53g de D y en el agua quedan 0.47g
8. Qu condiciones debe reunir el disolvente ideal para una extraccin lquido-lquido?

Deben ser inmiscibles entre ellos mismos

Tener bajo punto de ebullicin para que se pueda eliminar fcilmente por destilacin.
No ser inflamable ni toxico y para prestaciones similares se elige al ms barato.
No reaccionar con el compuesto a extraer ni con el resto de la mezcla.

9. Por qu las extracciones siempre se repiten varias veces?

Se repiten varias veces solo para mejorar la efectividad de la reaccin.

10. En la extraccin con embudo de decantacin:

a. Cmo se puede saber cul es la fase acuosa y cul la orgnica? Indique todos los mtodos
posibles.
La fase acuosa es ms densa, solo observando las fases luego del reposo podra
determinarse.
b. Cmo se sacan del embudo las dos fases?
Graduando la llave del paso al principio descender el lquido ms denso y tendramos las
dos fases separadas ya que la fase orgnica se quedara dentro del embudo de separacin.
c. Cmo se averigua el pH al que est la disolucin orgnica?, por qu?
Se determinara calculando, ya que conociendo la concentracin inicial podramos
determinar el ph y si fuera un cido o base dbil la constante de disociacin ( Ka o kb) y
analticamente utilizando el peachimetro.
d. Cmo se puede reducir la cantidad de agua retenida en la fase orgnica?
Utilizando un agente desecante para eliminar el agua en la fase orgnica.

11. Emulsiones:
a. Qu es una emulsin?
Una emulsin es una mezcla de lquidos inmiscibles de manera ms o menos homognea. Un
lquido (la fase dispersa) es dispersado en otro (la fase continua o fase dispersante). Muchas
emulsiones son de aceite/agua, con grasas alimenticias como uno de los tipos ms comunes
de aceites encontrados en la vida diaria. Ejemplos de emulsiones incluyen la mantequilla y
la margarina, la leche y crema , la mayonesa, el lado fotosensitivo de la pelcula fotogrfica,
el magma y el aceite de corte usado en metalurgia. En el caso de la mantequilla y la
margarina, la grasa rodea las gotitas de agua (en una emulsin de agua en aceite); en la leche
y la crema el agua rodea las gotitas de grasa (en una emulsin de aceite en agua). En ciertos
tipos de magma, glbulos de ferronquel lquido pueden estar dispersos dentro de una fase
continua de silicato lquido. El proceso en el que se preparan las emulsiones se
llama emulsificacin.

Prof. Manuel Gonzales

Qumica orgnica I

Extraccin de Pigmentos Verdes de Plantas

Las emulsiones son parte de una clase ms genrica de sistemas de dos fases de materia
llamada coloides. A pesar que el trmino coloide y emulsin son usados a veces de manera
intercambiable, las emulsiones tienden a implicar que tanto la fase dispersa como la continua
son lquidos.
b. Cundo pueden formarse?
Agitando los dos lquidos inmiscibles.

12. Agentes desecantes:

a. Qu utilidad tienen?
Los agentes desencantes tienen como utilidad eliminar el agua de la solucin de tal manera
que tendremos nicamente nuestra sustancia con un nivel de pureza mayor.
b. Cmo actan?
Desecantes no reversibles: Sustancias que reaccionan qumicamente con el agua en un
proceso no reversible dando lugar a un nuevo compuesto. No se emplean en secados
preliminares ni con disoluciones orgnicas. Algunos requieren procedimientos especiales
para su eliminacin. Son adecuados para secar disolventes mientras se refluyen o destilan.
Desecantes que forman hidratos: Actan combinndose con el agua de forma reversible
formando hidratos. Se utilizan en secados preliminares. No se emplean cuando hay que
refluir o destilar pues la calefaccin revierte el equilibrio y una gran parte del agua de
hidratacin pasara con el destilado. Se separan de la sustancia seca por filtracin o
decantacin. Frecuentemente, la agitacin, que ayuda a alcanzar el equilibrio, acelera la
velocidad de secado.
Desecantes que actan por adsorcin: Sustancias que eliminan el agua de forma reversible
por adsorcin en su superficie o en sus poros. No son aptas para refluir o destilar sobre
ellas.
c. Cunta cantidad hay que aadir y cmo se sabe cundo es suficiente?
En el caso de los desencantes no reversibles, Son muy reactivos y deben manejarse con
precaucin. Aunque son muy eficaces no deben utilizarse si la proporcin de agua es muy
elevada pues reaccionan con el violentamente.
d. Cite dos ejemplos de agentes desecantes.
Desencantes no reversibles: Anhdrido fosfrico
Desencantes que forman hidratos: Cloruro clcico anhidro (CaCl2)
Desencantes que actan por adsorcin: Gel de slice con indicador (SiO2 con CoCl2),
Almina (Al2O3) neutra o bsica, y tamices moleculares.

Prof. Manuel Gonzales