Colgio Ressurreio Nossa Senhora

3 ano do Ensino Mdio

Qumica Orgnica 2 Bimestre ISOMERIA
Prof. Enio
Nome: GABARITO

n: ______

1) A tabela mostra as propriedades de duas substncias A e B.

Propriedades
A
B
Estado fsico nas condies ambientes
lquido gs
Ponto de ebulio (C)
78
-25
Ponto de fuso (C)
-114 -142
Reage com sdio?
Sim
No
venenosa (em quantidades moderadas)? No
Sim
anestsica (em pequenas quantidades)?
No
Sim
Sabe-se que A e B possuem frmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:
a) so certamente substncias diferentes?
Sim. Por apresentar propriedades fsicas (estado fsico, PE, PF) e qumicas (reagir ou
no com sdio, ser ou no venenosa, ser ou no anestsica) diferentes.
b) podemos dizer que A e B so ismeros? Justifique.
Sim, pois so compostos diferentes, mas que apresentam a mesma frmula molecular.
c) proponha uma frmula estrutura para A e B. (no se preocupe em dizer qual delas
A e qual B, apenas sugira as frmulas)
CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metxi-metano)
2)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)

Identifique se os compostos so ismeros e o tipo de isomeria existente entre eles:

etanol e metxi-metano(FUNO)
j) propanal e metil-propanal(NO SO ISMEROS)
cido propanico e propanona(FUNO)
l) metil-propanal e butanal(CADEIA)
propan-1-ol e propan-2-ol (POSIO)
m) propeno e ciclopropano(CADEIA)
metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA)
n)(METAMERIA)
cido propanico e etanoato de etila(FUNO)
o) but-1-ino e but-2-ino(POSIO)
pentan-2-ol e pentan-3-ona (POSIO)
p) metiletilamina e propilamina(CADEIA)
etanal e etenol(TAUTOMERIA)
q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA)
cido butanico e cido metilpropanico
r) propanona e propanal(FUNO)
etoxi-etano e butanal(NO SO ISMEROS)
s) )(METAMERIA)

3) Entre os ismeros com a frmula molecular C4H8O2, escreva a frmula estrutural de:
a) dois cidos carboxlicos

c. Butanico e c. 2-metil-propanico.
b) quatro steres

Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de isopropila.

4) (PUC) O lcool propan-1-ol um exemplo de um dos ismeros de frmula C3H8O. O nmero total de
ismeros com essa frmula :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
5) (Vunesp) Considerando-se a posio dos grupos CH3- no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 ismeros
b) 6 ismeros
c) 5 ismeros
d) 3 ismeros
e) 2 ismeros
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de ma, pode ser obtido pela reao entre cido etanico e
etanol. Um ismero de funo do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbnica ramificada, :
a) cido metil-propanico
b) cido butanico

c) cido etanico

d) propanoato de metila

7) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:

a) metano e metanol
d) butano e butanol
b) etano e butanol
e) butano e propanol
c) propano e butanol
8) (UEMG) H cinco compostos diferentes com a frmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um
desses compostos, todas as alternativas a seguir esto corretas, exceto:
a) um deles um aldedo
b) trs deles so quimicamente muito semelhantes
c) os cinco so ismeros
d) todos apresentam o anel benznico
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de frmulas moleculares:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O 2
E considerando o nmero de ligaes normais que os tomos de carbono, hidrognio e oxignio podem
fazer, correto afirmar que (responda com a soma dos nmeros dos itens corretos):
(1) I um aldedo.
(2) II pode ser apenas um lcool
(4) II pode ser um cido carboxlico
(8) III ode ser apenas um ster
(16) II e III podem apresentar isomeria de funo
(32) III pode ser um lcool ou um ter
10) As substncias A, B e C tm frmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio
ligado a um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de
B. As substncias A, B e C so, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
11) Analisando os compostos a seguir:
1. propanona
3. propanal
2. etanoato de metila
4. cido propanico
So ismeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4
b) 2 e 4, 3 e 5
c) 1 e 3, 2 e 4

5. propan-1-ol
6. metxi-etano
d) 3 e 6, 1 e 5
e) 2 e 4, 3 e 6

12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a)
b)
c)
d)
e)

so ismeros de posio
so metmeros
so ismeros funcionais
ambos so cidos carboxlicos
o composto I um cido e o composto II um ter

13) Os feromnios de alarme so empregados na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudos pela
4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a frmula estrutural destes compostos
O CH3

4-metil-heptan-3-ona =

CH3

CH2

C CH CH2 CH2 CH3

O
CH3

heptan-2-ona =

CH2

C CH2 CH2 CH2 CH3

O

octan-3-ona =

CH3

CH2

C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

OH

octan-3-ol =

CH3

CH2

CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

OH CH3

4-metil-heptan-3-ol =

CH3

CH2

CH CH CH2 CH2 CH3

b) indique a funo e a frmula molecular dos compostos

4-metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona
heptan-2-ona = C7H14O - cetona
octan-3-ona = C8H16O - cetona
octan-3-ol = C8H18O - lcool
4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - lcool
c) identifique o(s) par(es) de ismeros dentre os compostos e classifique-o(s)
4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona ismeros de cadeia
octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol ismeros de cadeia
14) (UERJ) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de
solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que
apresenta, respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal.
c) butanal e propan-1-ol
b) butan-1-ol e propanal
d) butan-1-ol e propan-1-ol
15) Dentre os seguintes compostos:
A
B

H H H

H H H

H C C C H

H O H

H C C C H

H H H

H C C C H

H O H

H H H

hidrocarboneto
C3H8

lcool
C3H8O

lcool
C3H8O

enol
C3H6O

ter
C2H6O

H O H

H H H

H C C C H

H C C C O

H O H

O H H

H C C C H

H C C C H

H
enol
C3H6O

H H H H
H C C C O
H

H C O C H
H

H H

H H
H C C O H
H H

H H H
lcool
C3H8O

cetona
C3H6O

Organize os pares de ismeros, classificando-os.

A no possui ismeros
B e C no so ismeros pois representam o mesmo composto.
B e G so ismeros de posio
D e F so ismeros de posio
D e I so ismeros de tautomeria
E e J so ismeros de funo
F e H so ismeros de tautomeria
I e H so ismeros de funo

aldedo
C3H6O

lcool
C2H6O

15) possvel montar diferentes compostos com a frmula molecular C7H8O. Dentre eles:
A
B
C
D

O CH3

CH2 OH

OH

OH

HO

CH3

CH3

CH3
C7H8O
ter

C7H8O
lcool

C7H8O
fenol

C7H8O
fenol

C7H8O
fenol

Estes compostos so ismeros? De que tipo?

Sim, pois so compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular. Os compostos A e B so
ismeros de funo, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. J os compostos C, D
e E so ismeros de posio.