UNIVERSIDAD NACIONAL FAUSTINO SNCHEZ CARRIN

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

E.A.P. DE MEDICINA HUMANA

CURSO:
QUMICA MDICA

TEMA:
COMPUESTOS ORGNICOS

PARTICIPANTES
- GOMERO PEA, Aslley Katticsa
- LAOS VILLAVICENCIO, Steven Lee
- PREZ VALENZUELA, Michael Julin
- PONCE DE LEN FRANCIA, lvaro Enrique
- QUILLAY FLORECN, Mara Eulalia Celeste
- TRUJILLO ALUMIAS, Estefani Airita

HUACHO-PER
2013

COMPUESTOS ORGNICOS
. CIDOS ORGNICOS
Son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono
primario dos hidrgenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer
hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta
sustitucin, que como hemos dicho se sita siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de
carboxilo
CLASIFICACIN
Segn el nmero de grupos carboxilo, los cidos orgnicos se clasifican en:

Monocarboxilicos, presentan un solo grupo carboxlico.

Dicarboxilicos, presentan dos grupos carboxlicos.
Tricarboxilicos, presentan ms de dos grupos carboxlicos.

NOMENCLATURA
1.- Segn la IUPAC, el nombre de los cidos carboxlicos se hace derivar del hidrocarburo
correspondiente con terminacin "oico", considerando el carbono 1 al carbono del grupo funcional.
Ejemplo:
CH3-COOH cido etanico
2.- Si la molcula contiene ms de dos grupos carboxlicos, se antepone a la terminacin "oico", el
prefijo di, tri, etc.
Ejemplo:
HOOC-CH2-COOH cido propanodioico
3.- Para cidos aromticos, se toma como base al acido benzoico y el cido naftoico.
4.- Cuando hay sustituyentes o enlace mltiple, se numera la cadena dando el # 1 al carbono del
carboxilo.
5.-Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para designar los carbones, partiendo
del carbono ms prximo al carboxilo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Los tres primeros trminos de la serie de cidos grasos son lquidos incoloros de olor picante y
desagradable.

Presentan puntos de ebullicin altos y se elevan conforme aumenta el nmero de tomos de

carbono.
Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad disminuye, conforme aumenta l
nmero de tomos de carbono. A partir del cido octanoico son insolubles en agua.
Son lquidos hasta el cido decanoico.

Los cidos orgnicos son cidos dbiles que al reaccionar con los alcoholes formando steres.

OBTENCIN

Los cidos orgnicos son compuestos que se forman al oxidar un aldehdo. Esto ocurre porque el
hidrgeno del grupo funcional aldehdo(-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).
Por oxidacin moderadamente un alcohol primario (en presencia de un catalizador como KMnO4) el
cual producir su respectivo aldehdo y a su vez al seguir oxidando producir el respectivo cido
carboxlico.

ACIDOS CARBOXILICOS
Estos compuestos orgnicos tienen como grupo funcional al radical carboxilo o carboxlico, que esta
formado por el grupo carbonilo (C=O) y el oxidrilo (OH).
El grupo R puede ser alquilo o arilo.
NOMENCLATURA IUPAC
En este sistema se tiene las siguientes reglas:
- La cadena continua ms larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la
terminacin O del hidrocarburo correspondiente por la terminacin OICO, se antepone toda la palabra
cido.
- Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la
finalidad es indicar la posicin de los diversos sustituyentes:
6

etc... C C C C C COOH
- Si existen enlaces dobles o triples se combina la terminacin ICO por ENOICO e INOICO
respectivamente. Respecto a la enumeracin se inicia a partir del grupo carboxilo (prioridad), de tal
manera que solo se indica la posicin del doble o triple enlace.

- Para el caso de cidos dicarboxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO. Ejemplo:
H COOH Acido metanoico
CH3 COOH Acido etanoico
CH3 CH2 COOH Acido propanoico
CH3 (CH2)7 COOH Acido nonanoico

PROPIEDADES FISICAS

Los cido carboxilos son molculas polares y, al igual que los alcoholes, pueden formar enlaces
puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas.

Los primeros cuatro cidos carboxilos son solubles en agua (semejantes a los alcoholes), el de
cinco carbonos es muy poco soluble y los cidos superiores son virtualmente insolubles.

Los cidos carboxilos si son solubles en solventes de baja polaridad, como por ejemplo el ter,
alcohol, benceno, etc.

El punto de ebullicin de los cidos carboxilos es mas elevado que los alcoholes, esto se debe que
por cada par de molculas de cido existen 2 enlaces puente de hidrgeno:

Los cidos alifticos inferiores tienen olores que van desde fuertes a irritantes, hasta los
desagradables. Entre los ms fuertes tenemos al metanoico y etanoico, y entre los desagradables al
butanoico, pentanoico, etc., los cidos superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.
PROPIEDADES QUIMICAS
En las diversas reacciones que sufren los cidos carboxilos puede suceder en reemplazo del grupo OH
del grupo carboxilo (CO OH) o prdida de H del grupo OH.
. Neutralizacin
Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y los hidrxidos, formando sales, al igual que los cidos
inorgnicos.
Ejemplo:
CH3 COOH + NaOH CH3 COONa + H2O Etanoato de sodio
CH3 CH2 COOH + KOH CH3 CH2 COOK + H2O Propanoato de potasio

. Esterificacin
Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y un alcohol, se obtiene un ster.
. Reduccin
Esta reaccin es inversa a la oxidacin, a partir de un cido carboxilo obtenemos un alcohol primario.
Ejemplo:
CH3 CH2COOH CH3 CH2 CH2OH

Propanol

. AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH)
del cido por un grupo NH2, -NHR o NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
TIPOS DE AMIDAS
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado
de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

NOMENCLATURA

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o
vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre
anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:

metanamida
(formamida)

N-metiletanamida
(N-metilacetamida)

N,N-dietilbenzamida

OBTENCIN
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas
primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Por ejemplo:
CH3COCl + 2 CH3NH2

CH3CONHCH3 + CH3NH3+

cloruro de acetilo

N-metilacetamida

metilamina

Cl-

cloruro de metilamonio

EJEMPLOS DE AMIDAS

La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es ms conocida por ser probablemente

carcingena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energa para el cuerpo humano
Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgsicos.

. ACIDO SALICILICO
El cido saliclico es un betahidroxicido (BHA) cuya principal funcin es limpiar y exfoliar, por lo cual
se usa mucho en tratamientos contra el acn o contra las imperfecciones de las pieles jvenes y grasas.
Lo que hace este cido es ablandar la queratina que existe en la piel de manera que es ms fcil que se
renueve la piel.
Los BHA son solubles en aceite, lo que significa que penetra en los poros mucho ms fcilmente, en
contraste con los alfahidroxicidos (AHA), como el cido gliclico, que se usan para pieles ms fuertes y
curtidas, con problemas de envejecimiento y manchas de la edad.
El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico).
Se trata de un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad
en etanol y ter.
Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido acetilsaliclico, comercialmente
conocido como Aspirina.

SNTESIS

Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenxido de sodio por sustitucin y posterior
liberacin del cido de su sal mediante adicin de un cido fuerte. Es la conocida sntesis de KolbeSchmitt.
El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolucin de sosa para obtener el fenolato (ver reaccin
de Kolbe-Schmitt)

USOS MEDICOS Y COSMETICOS

El cido saliclico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseados para
tratar acn, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presin persistente), la piel de
gallina y las verrugas. Trata el acn causando que las clulas de la piel se caigan ms fcilmente,
evitando que los poros se tapen. Este efecto en las clulas de la piel tambin hace que el cido saliclico
sea un ingrediente activo en varios champs diseados para tratar la caspa. El uso directo de una
solucin saliclica puede causar hiperpigmentacin en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos
de piel ms oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), as como con la falta de uso de un bloqueador
solar de amplio espectro.
Las propiedades medicinales del cido saliclico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido
desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre cido saliclico se deriva de salix,
el nombre en latn para los sauces.
El cido acetilsaliclico se puede preparar a travs de la esterificacin del grupo hidroxil-fenlico del
cido saliclico.
El subsaliclico en combinacin con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el
subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves
ayudan a controlar la diarrea, la nusea, y hasta las flatulencias. Tambin es ligeramente antibitico.
Como antisptico bucal, el cido saliclico restituye el cido protector de las mucosas, ejerciendo un
efecto antisptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por
los mismos, ejerciendo as su accin antisptica y desinfectante.

.ACIDO BENZOICO
El cido benzoico es un compuesto qumico integrante del grupo de los cidos carboxlicos, formado,
entre otros, por los cidos oleico, lctico y esterico.
El cido benzoico es un enlace polar. Con dos tomos de oxgeno electronegativos, en el cido benzoico
hay una gran diferencia en la electronegatividad entre estos tomos situados en lados opuestos de la
unin. Los enlaces polares y no polares determinan la composicin de una molcula de acuerdo con su
estructura de Lewis.

Tambin conocido como cido bencenocarboxlico o cido fenilcarboxlico, este cido posee un grupo
carboxilo unido a un anillo fnolico.
Su frmula qumica es la siguiente:

C6H5COOH
CARACTERISTICAS FISICO- QUIMICAS
El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra pero con buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgnicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los cidos alifticos
sencillos. Su presentacin es en estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un
ligero olor agrio.
Algunas otras caractersticas fsico-qumicas del cido benzoico son:

Presin de vapor: 133 Pa a 96C

Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20C
Punto de ebullicin: 249C
Punto de fusin: 122C (la sublimacin empieza a los 100C).
Peso molecular: 122.1
Estado fsico: Escamas cristalinas blancas
Gravedad especfica: 1.321
Solubilidad del solvente: Soluble en alcohol, benceno, ter
pH 2,8 (solucin saturada a 25 C)
Densidad de vapor: 4.2

RECOMENDACIONES PARA EL USO Y MANEJO DEL ACIDO BENZOICO

El cido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina, la cual puede ocasionar reacciones alrgicas
por lo que la ingesta mxima diaria recomendada por los organismos reguladores internacionales es de 5
mg/kg de peso corporal.
El cido benzoico no tiene efectos acumulativos, mutgenos o carcingenos, ya que se absorbe
rpidamente en el intestino, eliminndose rpidamente en la orina sin que llegue a acumularse en el
organismo.
Sin embargo no se recomienda su consumo a personas sensibles a la aspirina, ya que diversos estudios
mdicos han demostrado que personas con alergia al cido acetilsaliclico tambin muestran sensibilidad
al cido benzoico y sus derivados.
Medicinal
El cido benzoico es un constituyente de ungento de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de
enfermedades fngicas de la piel tales como la tia y el pie de atleta.

Efectos en la biologa y en la salud

El cido benzoico se produce naturalmente libre y unido en forma de steres de cido benzoico en
muchas especies vegetales y animales. Cantidades apreciables se han encontrado en la mayora de las

bayas (alrededor de 0,05%). Frutos maduros de varias Vacciniumspecies (por ejemplo, arndano, V. vitis
idaea, arndano, V. macrocarpon) contienen hasta un 0,03-,13% de cido benzoico libre. El cido
benzoico se forma tambin en las manzanas despus de la infeccin con el hongo Nectria galligena.
Entre los animales, el cido benzoico se ha identificado principalmente en las especies omnvoras o
phytophageous, por ejemplo, en las vsceras y msculos de la perdiz nival (Lagopus mutus), as como en
las secreciones glandulares de malemuskoxen (Ovibos moschatus) o elefantes machos asiticos (Elephas
maximus).
Goma benju contiene hasta 20% de cido benzoico y 40% de steres de cido benzoico.
El cido benzoico est presente como parte de cido hiprico (N-benzoilglicina) en la orina de
mamferos, especiallyherbivores (gr. hipoptamos = caballo; ouron = orina). Los seres humanos
producen alrededor de 0,44 g / l de cido hiprico por da en la orina, y si la persona est expuesta a
tolueno o cido benzoico que pueden elevarse por encima de ese nivel. [16]
Para los humanos, la OMS Programa Internacional de Seguridad Qumica (IPCS) sugiere una ingesta
provisional tolerable sera de 5 mg / kg de peso corporal por da. Los gatos tienen una tolerancia
significativamente menor frente a cido benzoico y sus sales que las ratas y ratones. Dosis letal para los
gatos puede ser tan bajo como 300 mg / kg de peso corporal. La DL50 oral para las ratas es de 3040 mg /
kg, para los ratones es 1940-2263 mg / kg.
En Taipei, Taiwn, una encuesta de salud de la ciudad en el 2010 encontr 30% de los productos
alimenticios secos y encurtidos a prueba dio positivo en un ensayo que tiene demasiado cido benzoico,
que se sabe que afecta el hgado y el rin, junto con temas ms serios como excesiva ciclamato.

. ESTERES

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los
cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.1
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el
cido, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos
inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos)
o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del
cido".

ster
(ster de cido

ster carbnico

ster fosfrico

ster sulfrico

(ster de cido
carbnico)

(trister de cido
fosfrico)

(dister de cido
sulfrico)

carboxlico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de

reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido
hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo
un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la
cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.
Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres
de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se
denomina esterificacin:
Un ster cclico es una lactona.

Reaccin de esterificacin
NOMENCLATURA

Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede. As, en el
etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la parte que
procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo" donde:

Alcan = raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del nmero de
tomos de carbono. Ej. Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces
sencillos.
Oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Ej.: propanoato: CH3-CH2-COsignifica "derivado del cido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia.

Por ejemplo:
-O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
PROPIEDADES FISICAS
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los
que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los
alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de
hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los
hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales.
Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave

Butanoato de metilo: olor a Pia
Salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex
Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
Etanoato de isopentilo: olor a pltano
Pentanoato de pentilo: olor a manzana

Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

Etanoato de octilo: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterica: la ruptura de un ster por agua. Los steres
tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en
un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el
oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones,
es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y
aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reaccin es de
amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las lactonas producen dioles. Existen
diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietilborohidruro de litio o BH3SiMe3reflujado con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3) y el alcohol
R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica o
el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas
reacciones de condensacin, tales como la condensacin de Claisen , la Condensacin de Dieckmann y
la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades
qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.

Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el
enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar
alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Una aplicacin de esta
reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.

TIOSTER
Los Tiosteres son compuestos que resultan de la unin de un sulfuro con un grupo acilo con la frmula
general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificacin entre un cido carboxlico y un tiol (en analoga
a un grupo alcohol en los steres regulares).
En bioqumica un tioster conecta los grupos acetilo del acetil-CoA y malonil-CoA.

LOS TIOSTERES Y EL ORIGEN DE LA VIDA

Algunos bioqumicos piensan que los enlaces tioster son crticos para el origen de la vida. Un cientfico
belga y premio Nobel, Christian de Duve, propuso la existencia del "Mundo del tioster", que precedi y
dio lugar al mundo de ARN, que sera el precursor inmediato de la aparicin de las entidades que
conocemos como organismos.
Tal y como explica de Duve:
Un tioster se forma cuando un sulfhidrilo (cuya forma general se escribe con un grupo orgnico, R,
unido con el azufre y el hidrgeno, es decir R-SH) se le aade un cido carboxlico (R'-COOH). Una
molcula de agua (H2O) se libera en el proceso y lo que queda es un tioster: R-S-CO-R'. ...
El enlace tioster es lo que los bioqumicos llaman un enlace de alta energa, equivalente a los enlaces
fosfatos en la adenosin trifosfato (ATP), que es el principal suministrador de energa en todos los
organismos vivos...
Es revelador que los tiosteres sean intermediarios obligados en varios procesos claves en los que el
ATP se usa o regenera. Los tiosteres estn implicados en la sntesis de todos los steres, incluyendo
los que se encuentran en los lpidos complejos. Tambin participan en la sntesis de algunos
componentes celulares ms, incluyendo los pptidos, los cidos grasos, esteroles, terpenos, porfirinas y
otros. Adems, los tiosteres se forman como intermediarios claves de algunos procesos
particularmente antiguos que acaban en la produccin de ATP. En cuanquiera de estas instancias, los
tiosteres estn ms cerca que el ATP del proceso que usa o produce energa. En otras palabras, los
tiosteres pueden haber desempeado realmente el papel del ATP en un mundo de tiosteres en el que
el ATP estaba inicialmente ausente. Eventualmente, stos pudieron haber servido de introductores del
ATP gracias a su capacidad de promover la formacin de enlaces entre grupos fosfato.
Tionosteres

Frmula esquemtica del metil tionobenzoato.

Los tionosteres son isomros de los tiosteres. En un tionoster, el azufre reemplaza el oxgeno
carbonilo de un ster. El metil tionobenzoato es C6H5C(S) OCH3. Estos compuestos se preparan
tpicamente en la reaccin del cloruro de tioacilo con el alcohol, pero tambin se pueden producir por la
reaccin del reactivo de Lawesson con los steres.

. AMIDA
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH)
del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
TIPOS DE AMIDAS
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado
de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

OBTENCIN DE LAS AMIDAS

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos,
las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

REACCIONES
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio cido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes
producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.

PROPIEDADES FISICAS
A excepcin de la amida ms sencillas (la forma Amida), las amidas sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de
fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

EJEMPLOS Y USOS DE AMIDAS

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar
compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a
nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una
poliamida.
Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma
resulta muy difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.
Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas
Entre los usos ms conocidos de las amidas se encuentran:

Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los diferentes
tipos de nylon
Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial y en
la industria del plstico
- En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la fiebre), como en el caso del
acetaminofen; as como tambin es usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anticonvulsionantes
-Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtindose
en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO uncarbonilo,
N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido
por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a
partir de un cido carboxlico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH cido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de
obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan
mucho en la industria farmacutica.

Poliamidas
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero
tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos,
por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. En las
protenas al grupo amida se le llama enlace peptdico.
-caprolactama

El nailon es una poliamida debido a los caractersticos grupos amida en la cadena principal de su
formulacin. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerizacin de la -caprolactama.

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la

poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como
ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensacin de cidos dimerizados de
aceites vegetales con aminas.
Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos grupos
amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de hidrgeno.
Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los nailones son a menudo
cristalinos, y forman excelentes fibras.

Urea
La urea es un compuesto qumico cristalino e incoloro; de frmula CO(NH2)2. Se encuentra
abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo
de protenas en el hombre y en los dems mamferos. La orina humana contiene unos 20g por litro, y un
adulto elimina de 25 a 39g diariamente.
En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hgado, en la linfa y en los fluidos serosos, y
tambin en los excrementos de los peces y muchos otros animales. Tambin se encuentra en el corazn,
en los pulmones, en los huesos y en los rganos reproductivos as como el semen. La urea se forma
principalmente en el hgado como un producto final del metabolismo. El nitrgeno de la urea, que
constituye el 80% del nitrgeno en la orina, procede de la degradacin de los diversos compuestos con
nitrgeno, sobre todo de los aminocidos de las protenas en los alimentos. En los mamferos la urea se
forma en un ciclo metablico denominado ciclo de la urea. La urea est presente tambin en
los hongos as como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.

Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en ter. Se
obtiene mediante la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828por el qumico alemn Friedrich
Whler, y fue la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Derivados
Los derivados de la urea formados por sustitucin de alguno de los hidrgenos se denominan de tres
maneras:

Como productos sustitutivos de la urea. Por ejemplo metilurea CH3NHCONH2

Si el grupo de la urea es denominado como sustituyente de otro compuesto principal, se utiliza el
prefijo ureido- para el grupo H2N-CO-NH-. Por ejemplo, el nombre IUPAC de la citrulina es cido
2-amino-5-ureidopentanoico:

Otro nombre que puede adquirir el grupo H2N-CO-NH- es carbamilamino. En el caso de la citrulina,
tambin se puede llamar como cido 2-amino-5-carbamilaminopentanoico

Si hay sustituyentes en ambos nitrgenos se pueden utilizar los locantes N y N' o 1 y 3, respectivamente.

Usos

Fertilizante El 91% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee
nitrgeno a la planta. Tambin se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0.03%) como
fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo
frutales, ctricos.

La urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrgeno, esencial en
el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, quienes
absorben la luz para la fotosntesis. Adems el nitrgeno est presente en las vitaminas y protenas, y se
relaciona con el contenido proteico de los cereales.
La urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una
gran cantidad de nitrgeno. El grano se aplica al suelo, el cul debe estar bien trabajado y ser rico
en bacterias. La aplicacin puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se
hidroliza y se descompone.
Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicacin de la urea al suelo. Si sta es aplicada en la
superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicacin, lluvia o riego, el amonaco se

vaporiza y las prdidas son muy importantes. La carencia de nitrgeno en la planta se manifiesta en una
disminucin del rea foliar y una cada de la actividad fotosinttica.
. Fertilizacin foliar La fertilizacin foliar es una antigua prctica, pero en general se aplican
cantidades relativamente exiguas con relacin a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin
embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo de biuret permite
reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin prdida de rendimiento, tamao y calidad de fruta.
Estudios realizados en Tucumn demuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades
resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo. Esto convalida la prctica de aplicar fertilizantes
junto con las aplicaciones de otros agroqumicos como complemento de un programa de fertilizacin
eficiente.
. Industria qumica y de los plsticos ,satnit ,saniser ,socitslp ,sovisehda ne etneserp artneucne eS
productos farmacuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.
. Suplemento alimenticio para el ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrgeno, que
es vital en la formacin de las protenas.
. Produccin de resinas Como por ejemplo la resina urea-formaldehdo . Estas resinas tienen varias
aplicaciones en la industria, como por ejemplo la produccin de madera aglomerada. Tambin se usa en
la produccin de cosmticos y pinturas.
. Produccin de drogas Se usa como adulterante para la fabricacin de drogas como la metanfetamina.