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PROGRAMA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III
SNTESIS DE CIDO CINMICO A PARTIR DE CIDO SUCCINICO
Gonzlez Abraham1, Ortega Viviana2, Reales Angie3, Ruiz Herman4
RESUMEN
En esta prctica se realizo la reaccin de condensacin de Knoevenagel, la cual consisti en la
reaccin entre un aldehdo aromtico benzaldehdo con un grupo metileno activo en este caso cido
succnico, en presencia de piridina como disolvente, por medio de una condensacin aldlica, para
lograr la obtencin de cido cinmico un compuesto ,-insaturado, no obstante no se logro el
objetivo de la preparacin de acido cinmico puesto que aunque se parti de un acido dicarboxlico
como el cido butanodioico (acido succnico) no se recolecto un slido si no un aceite de color
amarillento por lo tanto no se pudo determinar su rendimiento y su punto de fusin, sin embargo as
los objetivos no se cumplieron, la sntesis hecha en el laboratorio es motivo de investigacin y
discusin para determinar las causas del resultado que se obtuvo.
Palabras claves: reaccin de Knoevenagel, benzaldehdo, cido succnico, piridina, , -insaturado.
ABSTRAC
In practice this was done the Knoevenagel condensation reaction, which consisted of the reaction
between an aromatic aldehyde benzaldehyde with an active methylene group in this case succinic
acid, in the presence of pyridine as solvent, by means of an aldol condensation, in order to obtain
cinnamic acid compound , -unsaturated, however not achieving the goal of preparing cinnamic acid
because although it started from a dicarboxylic acid and butanedioic acid (succinic acid) was not
collected a solid if not oil yellowing therefore could not determine its performance and its melting
point, however well the objectives were not met, the synthesis is made in the laboratory under
investigation and discussion to determine the causes of the result obtained.
Keywords: Knoevenagel reaction, benzaldehyde, succinic acid, pyridine, , -unsaturated.
1. Introduccin
En el presente informe se
analizara la
reaccin de Knoevenagel realizada en el
laboratorio para la sntesis del cido cinmico,
en la cual se condensa benzaldehdo con el
cido succnico usando como catalizador
amina en este caso la -alanina, aplicando la
modificacin de Doebner es decir se
uso piridina como disolvente y luego realizar
las respectivas pruebas de identificacin, de
esta manera se realizaran algunas reacciones
relacionadas con la condensacin aldlica.
2. Resultados y Discusin
4. Conclusin
De la siguiente experiencia realizada en el
laboratorio aunque no se cumplieron los
objetivos iniciales fue satisfactoria y se puede
concluir que:
3. Mecanismo
OH
OH
O
O
O
H
OH
+HO
H2N
OH
OH
O -H O / -CO
2
2
O
OH
N
OH
HO
H2N
OH
OH
-
OH
OH
OH
-
OH
OH
OH
O
H
CH
OH
H
H
+
HO
OH
OH
H N
OH
O
Esquema 2. Intermedio
OH
O
OH
4. Bibliografa
O
-H2O / -CO 2
OH
cido (E)-3-fenil-2-butenoico
OH
O
O
O
OH
O
OH
Esquema 4. Reareglo
O
O
Benzaldehdo
5. Preguntas
Escriba el mecanismo de la reaccin de
obtencin del cido cinmico.
O
OH
O
O
H
H2N
HO
HO
OH
OH
HO
-H2O / -CO 2
HO
N
O
HO
H2N
O
H
HO
HO
OH
HO
HO
CH
HO
HO
O
HO
HO
HO
Anhdrido actico
CH3
O
cido cinmico
O
H
OH
H3C
HO
CH
CH 3-COONa
I.
+
O
OH
HC
OH
N
N
H
O
OH
H
O
OH
O
-H2O / -CO 2
HO
HO
O
cido (E)-3-fenilprop-2-enoico
II.
III.
HO
O
O
NH3
HO
H
HO
OH
O
O
OH
-OH
HO
OH
OH
HO
HO
HO
H2O / OH
HO
OH
O
H2O
H
HO
-
HO
H
OH
H
ANEXO