Subiect Iii PDF

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii
Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar
Subiectul III (30 puncte)
Varianta 001
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula de structur pentru o tripeptid P care conine glicin, valin i serin
n raport molar de 1:1:1.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine pornind de la glicin:
a. glicil- -alanina;
b. -alanii- glicina.
4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul.
3 puncte
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formeaz amidon.
a. Precizai dou surse de amidon.
2 puncte
b. Scriei o formul de structur aciclic a glucozei.
2 puncte
5. Precizai o metod de identificare a amidonului n laborator.
2 puncte
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A) i dinitrobenzen (B).
Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea compuilor (A) i (B).
4 puncte
2. n masa de reacie obinut se gsesc benzen nereacionat : mononitrobenzen :
dinitrobenzen n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de mononitrobenzen care se
formeaz, dac se introduc n reacie 1,56 t benzen
4 puncte
3. a. Scriei formula de structur a naftalinei.
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei.
2 puncte
4. Calculai formula brut a naftalinei.
2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei.
2 puncte
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc n molecula unui
compus organic una sau mai multe grupri nitro. Precizai condiiile n care are loc reacia de
nitrare a benzenului.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare transformrilor:
a. toluen trinitrotoluen;
a. benzen 1,3-dinitrobenzen;
b. naftalin mononitronaftalin.
c. fenol 2,4,6 trinitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare).
6 puncte
3. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine din 1,6 t naftalin de puritate 80%,
la un randament de 90%.
4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului.
1 punct
5. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul acido-bazic al fenolului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.
Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Varianta 002
Subiectul F
Zaharoza i -alanina fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru -alanin. 3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu:
a. alanin;
b. NaOH(aq);
c. glicin.
6 puncte
3. Precizai rolul zahrului n organismul uman.
2 puncte
4. Precizai ce tip de interacii intermoleculare se formeaz n procesul de dizolvare a
glucozei n ap.
2 puncte
5.Calculai coninutul procentual masic de carbon din glucoz.
2 puncte
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3%
carbon, cu M=78 g/mol, se supune nitrrii, cu amestec nitrant, rezultnd un amestec de
compui mono-, di- i trisubstituii, notai cu (B), (C) i (D).
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
2 puncte
b. Scriei formula structural a hidrocarburii A.
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana
(A). (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de
compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A).
4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : HNO3 n care se introduc substanele n proces. 3 puncte
5. Calculai procentul masic de azot din compusul (B).
2 puncte
1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin,
trimetilamin i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.
2 puncte
2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces pentru a obine 708 g
trimetilamin.
4 puncte
3. Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte
4. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (benzenaminei).
1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5

Varianta 003
Subiectul F
Glucoza i glicina sunt dou substane organice cu funciuni mixte:
1. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de
2817 kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 50 g de ciocolat cu 80 % glucoz
(procente masice).
4 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice pentru glucoz.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a. KOH(aq);
b. alanina.
4 puncte
4. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru glicin. 3 puncte
5. Indicai dou surse naturale de obinere pentru glucoz .
2 puncte
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime n sinteza organic. n procesul
de fabricare a izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine o mas de reacie ce
conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului pornind
de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Dac masa de reacie conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen, n raportul
molar de 5 : 4 : 1, calculai masa de izopropilbenzen rezultat din 780 kg benzen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen:propen n care substanele trebuie introduse n proces.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a benzenului i metilbenzenului.
(Se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului.
2 puncte
1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice
de obinere a mononitrofenolului, dinitrofenolului i trinitrofenolului pornind de la fenol
i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
2. Determinai masa soluiei de HNO3 de concentraie procentual masic 63% necesar
reaciei cu 846 kg de fenol, stiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol,
trinitrofenol i fenolul netransformat este 4:3:2:3.
4 puncte
3. Calculai conversia util i conversia total, considernd produs util mononitrofenolul.
4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al dietilaminei.
2 puncte
5. Monoclorurarea catalitic a benzenului reprezint o etap n sinteza unui insecticid.
Scriei ecuaia reaciei chimice corespunztoare.
2 puncte

Varianta 004
Subiectul F
Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali.
1. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu:
a.reactiv Fehling;
b.reactiv Tollens.
4 puncte
2. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/mol.
Calculai cantitatea de energie eliberat de 100 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente
masice).
4 puncte
3. Precizai rolul zahrului n organismul uman.
2 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru urmtoarelor tripeptide:
a. Gli-Gli-Gli; b. -Ala- -Ala-Gli.
4 puncte
5. Precizai caracterul acido-bazic al glicinei la pH= 7.
1 punct
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a artat c ea conine n
procente masice 90% carbon.
1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
2 puncte
2. a. Scriei formula structural a substanei (A), tiind c este o aren monosubstitut cu o
caten ramificat.
2 puncte
b. Denumii substana (A).
1 punct
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei (A) prin alchilarea benzenului cu alchena
potrivit.
2 puncte
4. Calculai masa de substan (A) obinut din 624 kg benzen, dac randamentul procesului
este 80%.
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic i mononitrare a benzenului.
4 puncte
1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al anilinei.
2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 5:8:4:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
3 puncte
3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 3,68 t de toluen.
4 puncte
4. Calculai conversia util n monoclorotoluen.
2 puncte
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

Varianta 005
Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Pentru aminoacidul (A) cu formula HO-CH2-CH(NH2)-COOH, precizai dou caracteristici
structurale.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor aminoacidului (A) cu:
a. glicina;
b. KOH(aq).
4 puncte
3. Calculai masa de oxigen, coninut n 2 moli de compus (A).
2 puncte
4. Se consider monozaharida (M) cu formula molecular C6H12O6, care se oxideaz cu
reactiv Tollens. Precizai tipul grupelor funcionale din monozaharida (M) (forma aciclic).
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai cantitatea (moli) de reactiv Tollens ce reacioneaz cu 2 moli de glucoz.
4 puncte
1. Arenele mononucleare au fost obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea
crbunilor. Scriei formulele structurale pentru benzen, toluen i naftalin.
3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de:
a. alchilare a benzenului pentru obinerea izopropilbenzenului.
b mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
3. Calculai procentul masic de azot n mononitroderivatul obinut din naftalin. 3 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen obtinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen, dac
randamentul transformrii este 80%.
4 puncte
5. Precizai denumirea alchenei folosite la obinerea cumenului din benzen.
1 punct
1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta
izomeri optici. Scriei formulele de structur a doi stereoizomeri optici pentru aceast
alchen.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale pentru trei fenoli izomeri cu formula C7H8O.
3 puncte
3. Pentru unul dintre aceti fenoli scriei ecuaia reaciei cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen rezult un amestec de benzen, produs monoalchilat
i produs dialchilat n raport molar 5:7:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
(Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
5. Calculai conversia util n izopropilbenzen i conversia total a benzenului. 4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Ag-108.

Varianta 006
Subiectul F
La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se
obine un amestec de glucoz i fructoz.
1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula
aciclic a unei monozaharide .
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq).
2 puncte
b. Determinai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 1,5 moli de glicin.
4 puncte
3. Determinai masa de carbon din 2 moli de fructoz.
2 puncte
a.reactiv Fehling;
b.reactiv Tollens.
4 puncte
5. Precizai denumirea unei polizaharide cu mare rspndire n natur.
1 punct
1. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec format din doi derivai halogenai
(A) i (B). (A) conine n procente masice 28,06% clor, iar (B) 44,09% clor.
Determinai formulele moleculare pentru cei doi derivai halogenai (A) i (B).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B), prin clorurarea catalitic a
toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul molar toluen nereacionat:(A): (B) este 6:3:1.
Calculai masa de derivat halogenat (A), care se formeaz din 9,2 kg toluen.
4 puncte
4.Calculai raportul molar toluen : Cl2 la introducerea n reactor.
3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei.
2 puncte
1. O hidrocarbur aromatic (A) mononuclear conine 10 % H ( procente masice).
Determinai formula molecular a hidrocarburii.
3 puncte
2. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
determinat la punctul 1) se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Identificai alchena (B).
1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei chimice a substanei (A) cu (B).
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de monobromurare catalitic a naftalinei. (Se pot utiliza
formule moleculare).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice succesive de obinere a trinitrofenolului pornind de la
fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
5. Calculai masa de produs de reacie, trinitrofenol, care se obine cu o conversie util de
80% din 1000 kg fenol de puritate 94%.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; Cl 35,5.

Varianta 007
Subiectul F
O dipeptid rezult prin condensarea a dou molecule de aminoacid, iar dizaharidele se
obin teoretic prin eliminarea unei molecule de ap dintre dou molecule de monozaharide .
1. Scriei formulele structurale i denumii dipeptidele mixte ce se pot forma din glicin i
-alanin.
4 puncte
2. Calculai procentul masic de azot din glicin.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de condensare a dou molecule de glicin.
2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei.
2 puncte
b. Calculai masa de argint rezultat din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate
stoechiometric de reactiv Tollens.
5 puncte
1. Izopropilbenzenul (cumenul) este intermediar valoros n sinteza organic. El se poate
obine prin alchilarea benzenului cu propen.
a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Precizai condiiile de reacie.
1 punct
2. La obinerea izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine un amestec format din
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar de 2:2:1. Calculai
volumul de benzen (=0,88 g/cm3), necesar obinerii a 36 kg izopropilbenzen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a toluenului pn la trinitrotoluen.
3 puncte
5. Precizai componentele amestecului nitrant.
2 puncte
1. ntr-o soluie de hidroxid de sodiu se introduc 500 g fenol de puritate 94%.
Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc.
2 puncte
2. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, care trebuie
utilizat stoechiometric, astfel nct ntreaga cantitate de fenol sa reacioneze.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i
trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculai conversia util n trinitrotoluen, dac din proces rezult un amestec de toluen,
mononitrotoluen, dinitrotoluen i trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8.
4 puncte
5. a. Precizai caracterul acido-bazic al propilaminei.
1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

Varianta 008
Subiectul F
La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se
obine un amestec de glucoz i fructoz.
1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan
a glucozei.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur pe care le au urmtorii aminoacizi la valorile indicate
ale pH-ului:
a. -alanin la pH = 1, mediu acid; b. glicin la pH = 13, mediu bazic.
2 puncte
a. NaOH(aq);
b. glicin.
4 puncte
4. Determinai procentul masic de carbon din molecula unei monozaharide care are masa
molar 180 g/mol.
2 puncte
2 puncte
b. Calculai cantitatea (moli ) de acid gluconic rezultat din reacia a 5 moli de glucoz cu o
cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
3 puncte
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), conine n procente masice 91,3 % carbon.
Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a hidrocarburii (A) pn la stadiul de
trinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
b. Precizai catalizatorul utilizat la clorurare.
1 punct
4. Calculai masa de produs de reacie, rezultat la monoclorurarea catalitic
a 368 kg toluen, dac randamentul procesului este 75%.
4 puncte
5. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale), necesar la monoclorurarea a
368 kg toluen.
3 puncte
1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mono-, di- i trinitrofenolului pornind de la
fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
2. Determinai raportul molar dintre fenolul introdus n proces i acidul azotic consumat,
tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol , trinitrofenol i fenolul netransformat
n amestecul final de reacie este 3:4:2:1.
4 puncte
3. Calculai conversia util a fenolului n dinitrofenol, n condiiile de mai sus.
2 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care evideniaz aciditatea fenolului.
2 puncte
5. Arena mononuclear (A) cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular
C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Identificai i denumii alchena (B).
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a arenei (A).
2 puncte
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.
Volum molar (condiii normale)=22,4 L/mol

Varianta 009
Subiectul F
1. Scriei formula de structur pentru -alanin i formula aciclic a fructozei.
2 puncte
2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu:
a. -alanina;
b. KOH(aq);
c. glicin.
6 puncte
3. Scriei formula structural a unui izomer al -alaninei i denumirea lui IUPAC. 2 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei.
2 puncte
5. a.Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de
atomi de carbon.
b. Explicai rspunsul.
3 puncte
Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor, datorit mirosului specific de migdale
amare. La nitrarea benzenului se formeaz i dinitrobenzen, ca produs secundar.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen.
2 puncte
2. Calculai masa de nitrobenzen obinut din 780 kg benzen, dac n masa de reacie
rezultat exist benzen, nitrobenzen i dinitrobenzen, n raport molar de 2 : 2 : 1.
.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen: HNO3 introdus n proces.
4 puncte
4. Calculai masa amestecului nitrant necesar, tiind c acesta conine HNO3 , H2SO4 i H2O
n raport molar 1: 3: 2 .
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic.
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procent
masic) cu M=78 g/mol.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monosubstituie cu amestec nitrant prin care se obine
derivatul B din arena A.
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli
derivat B.
4 puncte
3. Se nitreaz fenolul cu o soluie concentrat de acid azotic.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului C. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
b. Precizai denumirea trinitroderivatului C.
1 punct
4. Determinai formula brut a derivatului C.
2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32.

Varianta 010
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic.
1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC.
2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane:
(A) NaOH(aq);
(B) glicin;
(C) HCl;
(D) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu grupa COOH din -alanina.
2 puncte
b. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice ale -alaninei cu doi dintre reactivii identificai.
4 puncte
3. Precizai un solvent n care -alanina s fie solubil.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 100 mL glucoz de
concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
4 puncte
Hidrocarbura aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 91,3% carbon,
este supus clorurrii catalitice. Rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai,
notai cu (B), (C) i (D).
1. Determinai formula molecular a substanei (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (B), (C) i (D) din substana (A).
3 puncte
3. n amestecul obinut, raportul molar (A), (B), (C), (D) este 4:3:2:1. Calculai masa de
compus (B) care se formeaz din 4,6 t substan (A).
4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : Cl2 introdus n proces.
3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei.
2 puncte
Izomerii geometrici i izomerii optici sunt izomeri de configuraie.
1. Scriei formulele de structur i denumirile izomerilor optici corespunztori
2-bromobutanului.
4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de acid (+) lactic 0,2 M care este necesar s se adauge la 4 mL
soluie de acid () lactic 0,1 M, pentru a se forma amestec racemic.
3 puncte
3. Precizai componentele din care se obine colorantul indicator metiloranj.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului fenolului. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
5. Calculai puritatea fenolului utilizat tiind c s-au obinut stoechiometric 500 mmoli
trinitroderivat din 62,6 g fenol.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.

Varianta 011
Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru -alanil-glicin
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq).
2 puncte
b. Calculai masa de soluie (g) de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 2 moli de -alanil-glicin.
4 puncte
3. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid.
2 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului.
3 puncte
5. Precizai rolul celulozei pentru plante.
2 puncte
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a condus la un procent
masic de carbon de 90%. Hidrocarbura are caten lateral saturat, ramificat.
3 puncte
2. a.Scriei formula structural pentru substana (A).
1 punct
1 punct
3. O metod de obinere a substanei (A) este alchilarea benzenului cu propen.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, pornind de la benzen, cu formare de derivai mono-,dii trialchilai. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 420 kg substan (A), prin alchilare, dac
randamentul transformrii benzenului n produsul monoalchilat (A) este 70%.
4 puncte
5. Prin clorurarea benzenului n condiii catalitice se poate obine un tricloroderivat. Calculai
procentul masic de clor n acest compus.
3 puncte
Un amestec de benzen i fenol conine cele dou substane n raport molar de 1:2.
1. Calculai compoziia procentual masic a amestecului.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului. (Se pot utiliza formule
moleculare).
4 puncte
3. Calculai puritatea fenolului tratat cu soluie de acid azotic, dac din 10 g fenol au rezultat
90,5 mmoli nitrofenol.
4 puncte
4. Prin introducerea a 5 mL din soluia unui izomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se
msoar o rotaie a planului luminii polarizate, = +400. Precizai care enantiomer se afl n
polarimetru.
1 punct
5. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl -35,5.

Varianta 012
Subiectul F
1. Scriei formulele plane pentru un -aminoacid i o monozaharid.
a. glicin;
b. KOH(aq);
c. -alanin.
3. Scriei formula de structur a unui izomer al -alaninei.
4. Precizai trei proprieti fizice pentru zaharoz.
5. Calculai procentul masic de oxigen din glucoz.
2 puncte
6 puncte
2 puncte
3 puncte
2 puncte

Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de produs monoclorurat (A), produs
diclorurat (B) i produs triclorurat (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi clorurai din benzen.
3 puncte
2. Calculai procentul masic de clor din derivatul diclorurat (B).
3 puncte
3. Calculai numrul de kmoli de substan coninut n 2415 kg (B).
2 puncte
4. Calculai volumul de Cl2 (msurat n condiii normale), necesar pentru obinerea a
2415 kg produs (B) din toluen, dac randamentul transformrii este 75%.
4 puncte
5. Nitrarea energic a toluenului conduce la un compus trinitrat, utilizat ca exploziv.
a. Scriei formula molecular a 2,4,6-trinitrotoluenului.
1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitrotoluenului din toluen i amestec nitrant.
2 puncte
Un amestec echimolar de propilamin i etilmetilamin se alchileaz cu iodur de metil, pn
la sruri cuaternare de amoniu.
1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a propilaminei.
3 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilmetilaminei.
2 puncte
2. Calculai numrul de moli al amestecului de amine, tiind c s-au consumat 10 moli de
iodur de metil.
3 puncte
3. Determinai masa de iodur de trietilpropilamin format n procesul de alchilare.
4 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor.
1 punct
5. Scriei formulele enantiomerilor acidului 3-hidroxi-hexanoic.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; I- 127.

Varianta 013
Subiectul F
Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali cu mare importan practic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la glicin se obin:
a. glicil-glicin;
b. glicil--alanin.
4 puncte
2. Calculai coninutul procentual masic de azot n fiecare din cele dou peptide. 4 puncte
3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor i solubilitatea lor n solveni polari.
2 puncte
4. Precizai cte dou surse naturale de obinere pentru zaharoz i amidon.
4 puncte
5.Indicai o utilizare pentru amidon.
1 punct
n procesul de fabricare a cumenului prin alchilarea benzenului, n vasul de reacie se obine
o mas de reacie, care conine benzen nereacionat, izopropilbenzen i diizopropilbenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului din
benzen. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Dac n masa de reacie raportul molar benzen:izopropilbenzen: diizopropilbenzen este de
5:4:1, calculai masa de izopropilbenzen obinut din 7,8 kg benzen.
4 puncte
3. Scriei formulele structurale pentru toluen i naftalin.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
5. a.Calculai masa de mononitrotoluen rezultat din 1840 kg toluen, cu randament de 60 %.
4 puncte
b. Scriei formula structural a 1-nitro-naftalinei.
1 punct
Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor.
1. O prob de 7,3 g amin saturat A reacioneaz cu 100 mL soluie de HCl 1M. Stabilii
formula molecular a monoaminei A.
4 puncte
2. Scriei formulele de structur a dou amine primare ce corespund formulei moleculare a
compusului A.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare cu iodur de metil a unei amine secundare
corespunztoare formulei moleculare a compusului A.
2 puncte
4. Un compus monohidroxilic B, cu raportul de mas C:H:O = 36:3:8, reacioneaz cu un kg
de soluie NaOH 20%, pentru a obine compusul C.
a. Identificai compusul monohidroxilic B.
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei compusului (B) cu NaOH pentru formarea compusului (C).
2 puncte
5. Calculai numrul de moli de produs C obinut cu un randament de 80%.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Cl- 35,5.

Varianta 014
Subiectul F
Peptidele sunt substane formate prin condensarea moleculelor de aminoacizi.
1.Scriei formulele plane pentru dipeptidele rezultate din glicin i -alanin.
2.Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de glicin se obin:
a. glicil- serin;
b. glicil- -alanin.
3. Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor.
4. Indicai cte dou surse de obinere pentru fiecare dintre zaharidele:
a. amidon
b. zaharoz .
5. Precizai o metod de identificare a amidonului.
4 puncte
4 puncte
2 puncte
4 puncte
1 punct

Hidrocarbura aromatic polinuclear (A) conine, n procente masice, 93,75 % C. Prin
mononitrare formeaz un singur mononitroderivat.
2 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea substanei (A).
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A).
2 puncte
4. Prin nitrarea a 256 kg din substana (A) se obin 276,8 kg mononitroderivat, restul compus
(A) nereacionat.
a. Calculai randamentul reaciei.
4 puncte
b. Calculai masa soluiei de HNO3 63% (procent masic), utilizat la obinerea amestecului
nitrant folosit n proces
3 puncte
5. Precizai numrul atomilor de carbon teriari i cuaternari din molecula naftalinei.
2 puncte
Arenele se pot alchila cu derivai halogenai sau cu alchene.
1. Indicai structura unui derivat monobromurat al butanului ce conine un atom de carbon
asimetric.
1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena pentru a forma
izopropilbenzen (cumen).
2 puncte
b. Determinai numrul de moli de cumen ce se obine din 117 g benzen, dac randamentul
reaciei este 70%.
4 puncte
3. Se introduc 2 g fenol n 200 mL soluie NaOH 0,1M.
a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu.
2 puncte
b. Calculai puritatea fenolului, dac NaOH reacioneaz cu o cantitate stoechiometric de
fenol.
2 puncte
4. Justificai caracterul bazic al etilaminei prin scrierea ecuaiei unei reacii chimice.
2 puncte
5. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar
saturat care conine un atom de carbon asimetric.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ;Na- 23.


Subiectul F
Formula de structur a cisteinei este:
HS-CH2-CH(NH2)-COOH
1. Precizai dou caracteristici structurale pentru cistein.
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale cisteinei cu:
a. glicina;
b. -alanina .
3. Scriei formulele structurale ale cisteinei la:
a. pH=2, mediu acid;
b. pH=7, mediu neutru.
4. Precizai dou surse naturale de obinere a amidonului.
5. Calculai raportul masic al elementelor din molecula fructozei.
Varianta 015
2 puncte
4 puncte
4 puncte
2 puncte
3 puncte

Nitrobenzenul este un intermediar valoros n sinteza organic. La obinerea lui se formeaz
concomitent i dinitrobenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen.
2 puncte
2. n amestecul rezultat la nitrare raportul molar benzen: nitrobenzen: dinitrobenzen este
2 : 2 : 1. Calculai masa de nitrobenzen rezultat din 1,56 t benzen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : HNO3 introdus n proces.
3 puncte
4. Determinai procentul masic de azot din nitrobenzen.
3 puncte
5. a. Scriei formulele de structur pentru alte dou arene.
2 puncte
b. Denumii tipul de reacie caracteristic pentru hidrocarburile aromatice.
1 punct
Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor.
1. Un volum de 11,2 L NH3 (c.n.) reacioneaz cu cloroetanul i rezult etilamin i clorur de
amoniu. Scriei ecuaia reaciei care are loc.
2 puncte
2. Calculai numrul de moli de etilamin ce se obine, considernd randamentul reaciei egal
cu 80%.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului.
4 puncte
4. Calculai cantitatea (moli) necesar de benzen, tiind c s-au obinut 49,2 g nitrobenzen,
iar randamentul procesului de nitrare a fost 80%.
4 puncte
5. Indicai formulele structurale ale enantiomerilor 2-clorobutanului.
2 puncte

Varianta 016
Subiectul F
1. Se dau urmtoarele substane:
(A) glicin;
(B) -alanin;
(C) KOH(aq);
(D) [Ag(NH3)2]OH.
a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu doi dintre reactanii identificai.
4 puncte
2. Scriei formulele de structur ce corespund pentru:
a. glicil--alanin
b. -alanil--alanin
2 puncte
3. Dai dou exemple de solveni n care aminoacizii sunt solubili.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens.
2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de
concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
3 puncte

Benzenul se transform prin tratare cu o alchen (A), n prezen de catalizatori, ntr-un
produs (B), monoalchilat, cu formula molecular C9H12. Hidrocarbura (B) se poate utiliza la
fabricarea cauciucului sintetic, a fenolului i acetonei.
1. Denumii substanele (A) i (B).
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a compusului (B), pornind de la benzen.
2 puncte
3. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 1020 kg compus (B), dac randamentul
transformrii este 85%.
4 puncte
4. Toluenul formeaz prin nitrare un amestec de mono-, di- i trinitroderivai notai cu
(X), (Y) i (Z). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
5. Calculai masa de trinitrotoluen (Z) care se poate obine din 1,84 t toluen, tiind c
amestecul rezultat din reacie conine toluen, (X), (Y) i (Z) n raport molar 1:1:3:5. 4 puncte
1. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol.
Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Calculai cantitatea de trinitroderivat (moli) care se obine din 10,45 g fenol de puritate
90%, la un randament al reaciei de 80%.
4 puncte
3. Determinai masa soluiei de acid azotic 63% procente masice, necesar n procesul de
nitrare.
3 puncte
4. Precizai componentele din care se sintetizeaz colorantul indicator metiloranj. 2 puncte
5. a. Identificai atomii de carbon asimetrici din molecula 3,4 dimetil-1-hexenei. 2 puncte
b. Scriei formulele structurale ale enantiomerilor pentru cea mai simpl monoamin primar
saturat care conine un atom de carbon asimetric.
2 puncte

Varianta 017
Subiectul F
Prin hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar prin hidroliza
polizaharidelor se obin monozaharide.
1. Unul din aminoacizii prezeni n proteine este -alanina, care are formula molecular
C3H7NO2. Scriei structurile i denumirile IUPAC, pentru doi aminoacizi izomeri de poziie
care au formula molecular C3H7NO2.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine:
a. -alanil- glicin;
b. glicil-glicin
4 puncte
3. Precizai importana reaciei de hidroliz a amidonului.
1 punct
4. Justificai solubilitatea ridicat a monozaharidelor n ap.
2 puncte
5. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice de oxidare pentru glucoz.
4 puncte
Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A), a condus la compoziia
procentual masic: 90% C i 10% H.
3 puncte
2. a. Hidrocarbura(A) se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia
reaciei, folosind formule moleculare.
2 puncte
b. Scriei formula structural a compusului (A).
1 punct
3. Scriei formulele structurale pentru naftalin, toluen i benzen.
3 puncte
2 puncte
5. La clorurarea catalitic a benzenului se formeaz 450 kg produs monoclorurat, la un
randament al reaciei de 80%. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) care
s-a introdus n proces.
4 puncte
1. Se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu o mas de 18,8 g fenol.
Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu.
2 puncte
2.a. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului.
1 punct
b. Calculai masa de hidroxid de sodiu necesar stoechiometric pentru a reaciona
cu cele 18,8 g fenol.
2 puncte
3. Aminele au caracter bazic.
a. Scriei formulele de structur pentru: anilin i metilamin.
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare cu CH3Cl a uneia dintre amine.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de clorurare catalitic a toluenului cu formare de mono- i
diclorotoluen. (Se pot folosi formule moleculare).
2 puncte
5. n procesul de clorurare catalitic a toluenului pentru obinerea monoclorotoluenului se
obine un amestec de reacie ce conine monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen n raport
molar 4:3:1.Calculai conversia util a procesului, considernd produs util monoclorotoluenul.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl- 35,5.

Varianta 018
Subiectul F
1. Scriei formulele de structur pentru:
(A) glicil - -alanin.
(B) -alanil--alanin
2. Precizai denumirile IUPAC ale aminoacizilor componeni ai glicil --alaninei.
3. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de glicin.
b. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq)
4. Indicai dou surse de obinere i dou utilizri pentru amidon.
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Precizai o metod de identificare a amidonului.
2 puncte
2 puncte
4 puncte
4 puncte
3 puncte

Benzenul este supus alchilrii cu propen, n prezen de catalizatori.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului prin
alchilarea benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Amestecul final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n
raport molar de 2 :1 :2.
Calculai masa de benzen necesar obinerii a 24 kg izopropilbenzen, n condiiile date.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen introdus n proces.
3 puncte
4. Calculai procentul masic de izopropilbenzen din amestecul final.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului.
2 puncte
b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului.
1 punct
1. Scriei formulele de structur pentru doi izomeri optici ai 2-bromobutanului.
2 puncte
2. Se supune alchilrii cu clorur de metil un amestec de metilamin i dietilamin. Scriei
ecuaiile reaciilor de alchilare a celor dou amine, pn la obinerea de sare de amoniu
cuaternar.
4 puncte
3. O substan A, care conine 76,59% C, 6,383% H (procente masice) i conine 6 atomi de
carbon n molecul, formeaz prin nitrare energic un compus B cu un caracter acid
pronunat.
a. Determinai prin calcul formula molecular pentru A.
2 puncte
b. Scriei formula structural a compusului A.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a compusului A, cu formare de B.
2 puncte
5. Calculai conversia util a compusului A, dac s-au introdus n reacie 47 g compus A i
amestecul organic de reacie dup nitrare conine numai compus B i 0,1 moli A
nereacionat.
3 puncte

Varianta 019
Subiectul F
Se dau urmtoarele substane :
(A) -alanin (B) glicin
(C) NaOH(aq)
(D) NaCl
1. a. Alegei dintre substanele date doi compui care reacioneaz cu glicina.
b. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu doi dintre reactanii identificai.
2. Scriei formulele structurale ale glicinei la:
b. pH=13, mediu bazic.
3. Dai un exemplu de solvent n care aminoacizii sunt solubili.
4. Precizai rolul zahrului pentru organismul uman.
5. a.Explicai solubilitatea glucozei n ap.
b. Scriei formula plan aciclic a glucozei.
2 puncte
4 puncte
2 puncte
1 punct
2 puncte
4 puncte

Hidrocarburile aromatice reprezint materii prime importante n sinteza organic. La nitrarea
benzenului se obine un amestec de reacie care conine mononitrobenzen, dinitrobenzen i
benzen nereacionat.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului i dinitrobenzenului din
2 puncte
2. Compoziia procentual molar a amestecului rezultat este de 60% mononitrobenzen,
20% dinitrobenzen i restul benzen nereacionat. Calculai raportul molar al celor trei
substane n amestecul final.
3 puncte
3. Calculai masa de mononitroderivat obinut din 7,8 t benzen, n condiiile de mai sus.
4 puncte
4. Aflai raportul molar benzen introdus: HNO3 consumat n proces.
4 puncte
2 puncte
1. Prin adiia acidului clorhidric la o alchen (A) se obine un compus (B) cu M= 92,5 g/mol.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
2 puncte
b. Substana rezultat (B) la adiia acidului clorhidric la alchena (A) poate prezenta
stereoizomeri. Scriei formulele structurale ale stereoizomerilor substanei (B).
2 puncte
2. Un volum de 2,24 L etilamin (c.n.) reacioneaz cu clorura de etil rezultnd dietilamin .
Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
3. Calculai cantitatea de dietilamin format (moli).
2 puncte
4. Prin nitrarea a 376 kg de fenol se obine un amestec de reacie ce conine fenol,
mononitrofenol i dinitrofenol n raport molar 1:1:2. Scriei ecuaiile reaciilor de mono- i
dinitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
5.a. Calculai conversia total a fenolului
2 puncte
b. Calculai masa de mononitrofenol rezultat.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Varianta 020
Subiectul F
Se dau substanele:
(A) (HS-CH2-CH(NH2)-COOH)
(B) glucoza (C6H12O6).
1. Scriei dou ecuaii ale reaciilor de condensare la care particip cisteina .
4 puncte
2. Calculai procentul masic de sulf din molecula cisteinei.
2 puncte
a. reactiv Fehling;
b. reactiv Tollens.
4 puncte
4. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun stoechiometric
0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz.
3 puncte
5. Explicai pe scurt cum influeneaz grupele hidroxil solubilitatea n ap a glucozei.
2 puncte
Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i
trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen.
3 puncte
2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 8 : 5 : 1 : 1.
Calculai masa de produs (A) rezultat din 276 kg toluen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces.
3 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen
3 puncte
2 puncte
1. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor alchenei cu formula C6H12 care conine
un atom de carbon asimetric.
2 puncte
2. O prob de 232,5g anilin, de puritate 80%, se supun diazotrii cu azotit de sodiu i
acid clorhidric.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
3. Calculai masa clorurii de benzendiazoniu, obinut cu un randament de 90%. 4 puncte
4.a. O mas de 18,8 g fenol se supune reaciei cu hidroxidul de sodiu.
Scriei ecuaia reaciei fenolului cu hidroxidul de sodiu.
2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului.
1 punct
5. Calculai randamentul reaciei, dac s-au obinut 20,88 g fenoxid de sodiu.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; S- 32; Cl- 35,5; Ag-108.

Varianta 021
Subiectul F
1. a. Scriei o formul structural pentru aminoacidul (A) care este un aminoacid alifatic
monoamino-monocarboxilic care conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic
de O de 35,95%.
4 puncte
b. Precizai denumirea IUPAC a aminoacidului (A).
1 punct
2. Prezentai structura unui aminoacid monoaminodicarboxilic.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu:
a. -alanin;
b. KOH (aq).
4 puncte
4. Precizai trei proprieti fizice ale zaharozei.
3 puncte
5. Indicai o deosebire structural ntre glucoz i fructoz.
1 punct
Hidrocarburile aromatice au multiple utilizri practice. 0,3 moli hidrocarbur aromatic (A),
formeaz prin ardere 21,6 g ap i 67,2 L dioxid de carbon (c.n.).
3 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea hidrocarburii (A), tiind c este o aren polinuclear cu
nuclee condensate.
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare catalitic a substanei (A). (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
1 punct
4. Calculai masa de produs de reacie rezultat la monobromurarea a 4 kmoli de substan (A),
dac randamentul transformrii este 75%.
4 puncte
5. a.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A). (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
1 punct
b. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea substanei (A).
1. Scriei formula de structur a alchenei cu formula molecular C6H12 care conine un atom de
carbon asimetric.
1 punct
2. Un fenol monohidroxilic A cu raportul masic de combinare C:H:O = 21:2:4 se supune reaciei
cu o soluie de KOH. Determinai prin calcul formula molecular a fenolului A.
3 puncte
3. Scriei o formul de structur a fenolului A.
1 punct
2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului, C6H5-OH, cu KOH.
b. Calculai masa de fenoxid de potasiu ce se obine din 37,6 g fenol, dac randamentul reaciei
este de 90%.
3 puncte
5. Caracterul bazic al aminelor poate fi pus n eviden i prin reacia acestora cu HCl.
a. Scriei reacia izopropilaminei cu acidul clorhidric.
2 puncte
b. Calculai volumul soluiei de acid clorhidric de concentraie 36% ( = 1,273 g/mL) ce
reacioneaz cu 2 moli izopropilamin.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; K-39; Br-80.

Varianta 022
Subiectul F
1.Scriei o formul structural i denumirea pentru -aminoacidul alifatic monoaminomonocarboxilic (A) ce conine n molecula sa C, H, O, N i are procentul masic de azot de
15,73%.
5 puncte
2. Precizai structura i denumirea unui izomer al -aminoacidului (A)
2 puncte
3. Precizai tipul grupelor funcionale din glucoz n formul aciclic.
3 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice ale glucozei.
3 puncte
5. Precizai dou utilizri ale celulozei.
2 puncte

Benzenul este un intermediar valoros n chimia organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului prin
clorurarea catalitic a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. La clorurarea lui se obine un amestec format din monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport molar de 1 : 2 : 3.
Calculai masa de benzen necesar obinerii a 128,1 kg amestec de compui organici.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen: clor la introducerea n proces.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i de monoalchilare cu propen a benzenului.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a benzenului.
2 puncte
1.a. Scriei formulele de structur pentru etilamin, dietilamin.
2 puncte
b. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor.
2 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchene cu formula molecular C7H14, care prezint
atom de carbon asimetric; scriei formulele de structur pentru doi enantiomeri. 3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor urmtoarelor transformri chimice:
a. fenol fenoxid de sodiu;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
4. Calculai masa de fenoxid de sodiu ce se formeaz cu un randament de 90%
din 28,2 g fenol.
3 puncte
5. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului.
1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16;Na- 23; Cl- 35,5.

Varianta 023
Subiectul F
Se dau urmtoarele substane chimice :
fructoz (A);
-alanin (B);
glicin (C).
1.Scriei formulele plane i denumirile IUPAC pentru substanele (A), (B), (C).
2. Scriei formulele structurale ale -alaninei la:
3.Precizai o deosebire structural dintre substana (A) i glucoz.
4. Indicai dou surse de obinere pentru zaharoz.
6 puncte
4 puncte
1 punct
2 puncte
2 puncte

Izopropilbenzenul (cumenul) se utilizeaz n sinteza organic. El se obine prin alchilarea
benzenului, alturi de diizopropilbenzen.
1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a cumenului i diizopropilbenzenului, pornind de la
2 puncte
1 punct
2. n amestecul obinut la alchilare, raportul molar cumen : diizopropilbenzen : benzen
nereacionat este de 2 : 2 : 1. Calculai volumul de benzen cu densitatea =0,88 g/cm3
necesar obinerii a 36 kg cumen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces.
3 puncte
4. Calculai procentul masic de cumen n amestecul de reacie.
3 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din catena lateral a izopropilbenzenului. 2 puncte
1. Una dintre alchenele C6H12 se gsete sub forma unui amestec echimolecular a doi
enantiomeri. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai alchenei.
2 puncte
2. Prin nitrarea naintat a fenolului se obine 2,4,6-trinitrofenol (denumit i acid picric).
Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a fenolului. (Se pot folosi formule moleculare.) 2 puncte
3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie 63% consumat n procesul de
trinitrare a 37,6 kg fenol, dac acidul azotic a fost introdus cu 10% n exces, iar reacia a fost
total.
4 puncte
4. n procesul de obinere a N,N-dimetilanilinei, se obine un amestec de reacie ce conine
anilin, N - metilanilin i N,N-dimetilanilin n raport molar 1:2:5.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a N-metilanilinei i N,N-dimetilanilinei din anilin.
4 puncte
5. Calculai conversia util n N,N-dimetilanilin a procesului.
3 puncte

Varianta 024
Subiectul F
Se consider substanele (G) i (F) ce prezint urmtoarele caracteristici:
(G) HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (acid glutamic);
(F) monozaharida ce conine n molecul ase atomi de carbon i are grupare carbonil de tip
cetonic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor substanei (G ) cu:
a. glicin;
b. NaOH(aq).
4 puncte
2. Scriei formula structural pentru un izomer al substanei (G).
2 puncte
3. Calculai raportul masic al elementelor din molecula substanei (G).
3 puncte
4. Denumii monozaharida (F) i scriei o formul aciclic pentru aceasta.
2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap i punctul de topire ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul.
4 puncte

Arena mononuclear (A), cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de
carbon de 92,3%, cu M=78 g/mol.
1. Determinai formula molecular a substanei (A) i denumirea acesteia.
3 puncte
2. Prin tratarea substanei (A) cu amestec sulfonitric se obine mononitroderivat (B),
dinitroderivat (C) i (A), n raport molar de 2 : 2 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a
nitroderivailor (B) i (C) pornind de la (A). (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
3. Caculai masa de compus (A) necesar obinerii a 24,6 kg mononitroderivat, n condiiile
de mai sus.
4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : acid azotic la introducerea n proces.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare catalitic a substanei (A).
2 puncte
b.Precizai condiiile de reacie.
1 punct
1. Determinai formula de structur pentru alchena cu formula molecular C7H14 care
prezint un atom de carbon asimetric.
1 punct
2. Srurile de diazoniu sunt utilizate n sinteza coloranilor.
2 puncte
3. Calculai masa de anilin necesar pentru a se obine 28,1 g clorur de benzendiazoniu
cu un randament de 80%.
4 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilaminei, cu obinere de dietilamin i trietilamin.
2 puncte
5. n procesul de alchilare a etilaminei cu clorur de etil pentru obinerea aminei secundare
se obine un amestec de reacie care conine dietilamin, etilamin i trietilamin n raport
molar 6:1,5:0,5.
Calculai conversia util n amina secundar a procesului.
4 puncte

Varianta 025
Subiectul F
1.Scriei formula structural pentru glicin i precizai denumirea ei IUPAC.
2 puncte
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq).
2 puncte
4. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 20% (=1,2 g/cm3), ce reacioneaz
cu 2 moli de glicin .
3 puncte
a.reactiv Fehling;
b.reactiv Tollens.
4 puncte
Arenele sunt compui cu deosebit importan practic. Toluenul este folosit n mare msur
ca solvent. Prin clorurarea sa catalitic se obin doi produi (A) i (B), cu un coninut
procentual masic de clor de 28,06% pentru (A) i 44,09% pentru (B).
1. Determinai pentru (A) i (B) formulele moleculare.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A) i (B) din toluen. (Se pot utiliza
2 puncte
3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul masic toluen: (A): (B) este 6 : 3 : 1. Calculai
masa de derivat halogenat (A) care se formeaz din 9,2 kg toluen.
4 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, naftalin i clorobenzen.
3 puncte
5. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei.
2 puncte
Alchilbenzenii se obin prin alchilarea benzenului cu alchene sau derivai halogenai.
1.Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare prin care se obin izopropilbenzen, diizopropilbenzen
i triizopropilbenzen din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
2.Prin alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec care conine benzen,
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i triizopropilbenzen n raport molar de 4:8:1:2.
a. Calculai masa de benzen (g) introdus n reacie dac s-au obinut 480 g izopropilbenzen.
4 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului.
2 puncte
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2-nitrofenolului pornind de la fenol.
2 puncte
5. Indicai structura unui compus monohalogenat ce are formula molecular CnH2n+1Cl i
conine un atom de carbon asimetric.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; N- 23 ; Cl- 35,5.

Varianta 026
Subiectul F
1. a.Determinai formula structural a -aminoacidului monoamino-monocarboxilic (A), ce
conine:C, H, O i N care are un procent masic de oxigen de 42,67%.
b. Precizai denumirea compusului (A).
5 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a unei dipeptide a compusului (A).
2 puncte
3. Indicai dou proprieti fizice pentru amidon.
2 puncte
4. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) ce are caracter acid.
Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului (A).
2 puncte
5. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o
4 puncte
Hidrocarbura aromatic (A), conine 6,25% hidrogen i are masa molar M=128 g/mol.
1. a. Determinai formula molecular a substanei (A).
2 puncte
b. Scriei denumirea substanei (A).
1 punct
2. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a substanei (A) cu amestec sulfonitric. 2 puncte
3. La nitrarea substanei (A) se folosete amestec sulfonitric ce conine acid azotic i acid
sulfuric n raport molar de 1 : 3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie
procentual 63% necesar obinerii a 86,5 kg mononitroderivat.
4 puncte
4. Calculai masa amestecului nitrant utilizat n proces, dac concentraia procentual a
acidului sulfuric este 98%.
4 puncte
2 puncte
Benzenul este utilizat ca materie prim n sinteza organic.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a benzenului prin care se obin nitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. 1560kg de benzen se nitreaz rezultnd un amestec de compui organici cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 70% mononitroderivat, 20% dinitroderivat i 10% benzen
nereacionat.
a. Calculai masa de mononitroderivat rezultat.
4 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea mononitrobenzenului.
2 puncte
3. Anilina este un produs important n industria coloranilor, care se obine din benzen.
Scriei ecuaia reaciei de diazotare pentru anilin.
2 puncte
4. Alchilarea benzenului se poate realiza i cu alchene.
a. Scriei formulele structurale ale celor doi enantiomeri ai compusului majoritar (A) format n
urma adiiei HCl la 1-buten.
2 puncte
b. Denumii produsul de reacie (A).
1 punct
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Ag- 108.

Varianta 027
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele de structur pentru tripeptidele date :
a. glicil- -alanil- -alanin;
b. glicil- -alanil-glicin.
4 puncte
2 puncte
3. Calculai masa de argint (g) rezultat stoechiometric din reacia a 5 moli de glucoz
cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
4 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz.
3 puncte
5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap.
2 puncte
Naftalina este un intermediar valoros n industria coloranilor.
Se obin 69,2 kg -nitronaftalin prin nitrarea a 64 kg naftalin.
1. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a naftalinei.
2 puncte
2. Calculai randamentul reaciei de nitrare.
4 puncte
3. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual 63% introdus n
proces.
4 puncte
4. Determinai masa soluiei de acid sulfuric de concentraie 98% utilizat, dac raportul
molar acid azotic : acid sulfuric este 1 : 2.
3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale benzenului i toluenului.
2 puncte
Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac.Se dau urmtoarele substane:
(A). CH3-NH- CH2- CH3
(B). C6H5-N(CH3)2,
(C). C6H5-NH2
1. Indicai denumirile pentru substanele: (A), ( B), (C).
3 puncte
2. Precizai natura primar, secundar sau teriar a substanelor (A), ( B), (C). 3 puncte
3. a. Precizai caracterul acido-bazic al substanei (C).
1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s justifice caracterul precizat.
2 puncte
4. Fenolul se supune nitrrii, rezultnd un amestec care conine, n procente molare,
20 % fenol nereacionat, 60 % mononitrofenoli, 15 % dinitrofenoli i 5 % trinitrofenoli.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
5. Calculai conversia util a procesului de obinere a mononitrofenolilor.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S-32; Ag- 108.

Varianta 028
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC.
2 puncte
2. Se dau urmtoarele substane :
(A) NaOH(aq);
(B) -alanin;
(C) NaCl.
a. Alegei dintre reactanii dai pe cei care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula
glicinei.
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactivii identificai.
6 puncte
3. Precizai o substan n care glucoza este solubil.
1 punct
2 puncte
5. Calculai masa (g) de argint care se formeaz n reacia unei probe de 10 mL glucoz de
concentraie 0,1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
4 puncte
Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor datorit mirosului specific de migdale
amare. La obinerea nitrobenzenului prin nitrarea benzenului se mai obine i dinitrobenzen.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului prin nitrarea
benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. n amestecul obinut la nitrare, raportul molar nitrobenzen : dinitrobenzen : benzen
nereacionat este 2 : 2 : 1. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 61,5 kg
nitrobenzen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar benzen : acid azotic la introducerea n proces.
3 puncte
4. Calculai masa soluiei de acid azotic de concentraie procentual masic 63% folosit n
proces.
4 puncte
5. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului.
2 puncte
1. Se dau urmtoarele formule moleculare:
(A) C3H8
(B) C4H8
(C) C6H6
(D) C6H5- CH3.
a. Precizai care dintre aceste formule corespunde unei alchene.
1 punct
b. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor corespunztori produsului majoritar
obinut la adiia HCl la 1-buten.
2 puncte
2.Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru trinitrotoluen (TNT), pornind de la substana (D).
2 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40% acid azotic (procente de mas), necesar
obinerii a 2,27 kg de 2,4,6-trinitrotoluen.
4 puncte
4. Calculai randamentul procesului de mai sus, dac s-a introdus n reacie un kg de toluen.
4 puncte
5. Precizai dou caracteristici pentru amestecul racemic, referitoare la compoziie i la
activitatea optic.
2 puncte

Varianta 029
Subiectul F
Peptidele i monozaharidele sunt compui naturali.
1. Scriei structura pentru glicil--alanin
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei glicil- -alaninei cu NaOH(aq).
2 puncte
b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce
reacioneaz cu 1,5 moli de glicil- -alanin.
4 puncte
3. Indicai trei proprieti fizice pentru glucoz.
3 puncte
4. Precizai dou proprieti fizice pentru amidon.
2 puncte
5. Indicai dou surse de obinere pentru celuloz.
2 puncte
Benzenul este una dintre materiile prime importante n sinteza organic.
1. Precizai pentru benzen:
a. masa molar;
1 punct
b. natura atomilor de carbon din molecula benzenului;
1 punct
c. formula brut;
1 punct
d. procentul de carbon n molecul.
2 puncte
2. La halogenarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec organic care conine
20% benzen nereacionat, 60% monoclorobenzen i 20% diclorobenzen n procente molare.
2 puncte
3. Calculai raportul molar n care au fost introduse benzenul i clorul n proces. 3 puncte
4. Calculai masa de monoclorobenzen rezultat din 7,8 kg benzen, n condiiile date.
4 puncte
5. Precizai tipul de reacie caracteristic arenelor.
1 punct
1. Scriei formula structural pentru vitamina H (acid p-aminobenzoic).
1 punct
2. Precizai gruprile funcionale grefate pe nucleul benzenic din vitamina H.
2 puncte
3. Una din gruprile funcionale specifice vitaminei H este prezent i n anilin.
a. Scriei formula de structur pentru anilin.
1 punct
b. Scriei ecuaiile reaciilor anilinei cu clorura de metil, cu formare de amine mixte
secundare i teriare.
2 puncte
4. a. Calculai masa de N,N-dimetilanilin obinut pornind de la 1,86 t anilin, dac
amestecul organic rezultat conine anilin, N-metilanilin i N,N-dimetilanilin n
raport molar 1:3:6.
4 puncte
b. Calculai conversia util a procesului, considernd N,N-dimetilanilina drept produs
principal.
2 puncte
5. a. Identificai, dintre substanele de mai jos, pe cea care conine un atom de carbon
asimetric:
(A) CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (B) CH3-CH(OH)-CH3
(C) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
1 punct
b. Scriei formulele enantiomerilor acestei substane.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Cl- 35,5.

Varianta 030
Subiectul F
Proteinele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Scriei formulele structurale ale dipeptidelelor mixte ce se pot forma din -alanin i
glicin.
4 puncte
2. Calculai procentul masic de azot din molecula glicinei.
2 puncte
4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz.
2 puncte
5. Indicai trei proprieti fizice pentru zaharoz.
3 puncte
Toluenul este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi mono-, di- i
trihalogenai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de clor cu (A), (B), i (C).
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C) din toluen. (Se pot utiliza
3 puncte
2. n amestecul obinut raportul molar toluen : (A) : (B) : (C) este 4 : 3 : 2 : 1. Calculai masa
de produs (A) rezultat din 138 kg toluen.
4 puncte
3. Calculai raportul molar toluen : clor introdus n proces.
3 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru benzen, nitrobenzen i izopropilbenzen
3 puncte
2 puncte
Aminele aromatice se utilizeaz n special la obinerea coloranilor. O monoamin aromatic
(A) conine 15,05 % N.
1. Determinai formula molecular a compusului (A).
3 puncte
2. Precizai caracterul acidobazic al compusului (A).
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor substanei (A) cu:
a. acidul clorhidric;
b. clorura de metil;
c. azotit de sodiu i HCl.
6 puncte
4. Scriei ecuaiiile reaciilor succesive de nitrare a benzenului pn la obinerea de
1,3,5 trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
1 punct

Varianta 031
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte.
1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi:
(A) H2N-CH2-COOH; (B) H3C-CH(NH2)-COOH;
(C) H3C-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani
aminoacizii dai.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
2 puncte
3. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine un produs (A) cu caracter acid.
Calculai masa de compus (A) obinut din 7 moli de glucoz, dac randamentul
reaciei este de 80%.
4 puncte
4. Precizai trei utilizri pentru celuloz.
3 puncte
2puncte
Benzenul se transform prin halogenare catalitic n compusul monoclorurat (A),
iar prin nitrare se poate transforma n mononitroderivatul (B).
1. a. Scriei formula structural a substanei (A).
1 punct
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B) din benzen.
4 puncte
3. Calculai masa de benzen de puritate 80% necesar obinerii a 56,25 kg (A),
la un randament al procesului de 75% .
4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din molecula compusului (B).
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propena.
2 puncte
1. Aminele alifatice sunt utilizate la obinerea medicamentelor. n urma analizei elementale a
unei amine (A) s-a determinat urmtoarea formul procentual: 61,01% C, 23,73 %N i
15,25 %H.
Determinai formula molecular a compusului (A) dac masa lui molar este M=59 g/mol.
3 puncte
2. Scriei formulele a doi izomeri ai substanei (A).
2 puncte
3. Precizai formula structural i denumirea pentru izomerul compusului (A) de tip amin
teriar.
2 puncte
4. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici pentru 2-clorobutan.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
b. Calculai randamentul reacei de diazotare, dac din 93 g anilin se obin 98,35 g clorur
de benzendiazoniu.
4 puncte

Varianta 032
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt substane cu funciuni mixte
1. Se dau formulele structurale pentru urmtorii aminoacizi:
(A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH (B) H3C-CH(NH2)-COOH (C) HS-CH2- CH(NH2)-COOH
Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide mixte avnd ca reactani
aminoacizii dai.
4 puncte
2. Calculai compoziia procentual elemental masic a serinei.
4 puncte
3. Explicai caracterul amfoter al aminoacizilor.
2 puncte
4. Indicai trei proprieti fizice pentru celuloz.
3 puncte
5. Precizai dou surse naturale de zaharoz.
2 puncte
Benzenul constituie una dintre materiile prime importante n chimia organic. Prin
monoalchilarea lui cu o alchen (A), avnd densitatea fa de azot egal cu 1,5 se obine
compusul (B).
1. Determinai formula molecular a alchenei (A) .
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu alchena (A) .
2 puncte
1 punct
c. Denumii substana (B).
1 punct
3. Calculai masa de compus (B) care se formeaz din 15,6 kg benzen, dac randamentul
procesului este 80%.
4 puncte
4. Scriei formulele structurale pentru toluen, naftalin i nitrobenzen.
3 puncte
2 puncte
1. Aminele sunt compui care deriv formal de la amoniac. Se dau urmtoarele structuri:
(A) (CH3)2N-CH2-CH3
(B) C6H5-NH2
(C) (CH3-CH2)2NH
Indicai natura primar, secundar sau teriar a aminelor date.
3 puncte
2. Stabilii denumirile aminelor date (A), (B) i (C).
3 puncte
2 puncte
4. Scriei, pentru substana (B). ecuaia reaciei de duazotare cu NaNO2, HCl.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei etilaminei cu CH3I pn la stadiul de amin teriar. 2 puncte
b. Calculai masa de CH3I necesar pentru a reaciona cu 2,5 moli de etilamin pn la
stadiul de amin teriar .
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; I- 127.

Varianta 033
Subiectul F
1.Se consider urmtorii reactani:
(A) NaOH(aq); (B) CH3COCl; (C) HCl;
(D) -alanin
a. Alegei dintre reactanii dai pe aceia care reacioneaz cu gruparea -COOH din molecula
glicinei.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale glicinei cu reactanii identificai.
4 puncte
2. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH
(=1,225 g/cm3 ) ce reacioneaz stoechiometric cu 3 moli de glicin.
4 puncte
3. Precizai o surs natural de obinere pentru zaharoz.
1 punct
4. Scriei ecuaia unei reacii de oxidare pentru glucoz.
2 puncte
5. Indicai dou proprieti fizice pentru celuloz.
2 puncte
La mononitrarea catalitic a unei arene (A) cu formula molecular C10H8 se obine un singur
produs de reacie (B).
1. Determinai formula structural a substanei (A).
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a toluenului, pentru a obine produsul
monobromurat (C). (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
3. Calculai masa de compus (C) care se obine utiliznd 2 kmoli de toluen, la un randament
al procesului de 75%.
4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
b. Denumii nitroderivatul format la mononitrarea naftalinei.
1 punct
5. Calculai raportul atomic C : H din molecula naftalinei.
2 puncte
1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al anilinei.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi enantiomeri ai 3-metil-2-hexenei.
2 puncte
3. La monoclorurarea catalitic a toluenului se obine unui amestec de trei produi izomeri de
poziie A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic), alturi de
toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru (A), (B), (C).
3 puncte
4. Raportul molar ntre izomerii (A), (B), (C) i toluenul nereacionat este 8: 4:1: 7.
Calculai masa de clor intrat n reacie cu 460 kg toluen.
4 puncte
5. Calculai conversia total i conversia util a toluenului, considernd produs util A(orto).
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Br-80.

Varianta 034
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu o mare rspndire n natur.
1. Se consider urmtorii reactani:
(A) KOH(aq); (B) CH3Cl;
(C) glicin;
(D) HCl.
a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea -COOH din
-alanin.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai.
4 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de glicin.
2 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de
atomi de carbon.
2 puncte
4. Precizai o proprietate fizic pentru zaharoz.
1 punct
5. Calculai compoziia procentual elemental masic a glucozei.
4 puncte
Arena mononuclear (A) cu multiple utilizri practice, are un coninut procentual masic de
hidrogen de 7,69%, cu M= 78 g/mol. Arena mononuclear (A) se monoclorureaz catalitic
formnd substana (B).
1. a. Determinai formula molecular a substanei (A).
2 puncte
1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare a substanei (A).
2 puncte
b. Precizai denumirea sau formula chimic a unui catalizator folosit n aceast reacie.
1 punct
3
3. Calculai volumul de substan (A) cu densitatea 0,88 g/cm necesar obinerii a
22,5 kg compus (B).
4 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a naftalinei.
2 puncte
b. Denumii nitroderivatul obinut.
1 punct
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea naftalinei.
2 puncte
1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei
ecuaia reaciei de obinere a N,N-dimetilanilinei din anilin.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai sec-butilaminei.
2 puncte
3. Arenele sunt obinute n principal din petrol i crbuni.
Scriei formulele de structur ale benzenului, toluenului i naftalinei.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule
moleculare).
4 puncte
5. Calculai conversia util la nitrarea naftalinei, tiind c din 1024 kg de naftalin se obin
865 kg de mononitronaftalin, 1 kmol de dinitronaftaline i 2 kmoli de naftalin nereacionat,
dac se consider produs util mononitronaftalina.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5.

Varianta 035
Subiectul F
Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula plan pentru o monozaharid i denumirea ei.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care pornind de la -alanin se pot obine:
a. glicil--alanin;
b. -alanil--alanin.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei -alaninei cu KOH(aq).
2 puncte
4. Calculai masa soluiei de concentraie procentual masic 20% de KOH ce reacioneaz
cu 3 moli -alanin, dac randamentul reaciei este de 70%.
4 puncte
5. Indicai trei alimente care conin amidon.
3 puncte
Benzenul are multiple utilizri practice. Prin monoclorurare catalitic se transform ntr-un
produs (A) utilizat la obinerea unui cunoscut insecticid.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
1 punct
2. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar obinerii a 67,5 kg
compus (A) la un randament al procesului de 80%.
4 puncte
3. Calculai masa de benzen de puritate 75% necesar obinerii a 67,5 kg compus (A) la un
randament de 80%.
3 puncte
2 puncte
b. Denumii produsul rezultat.
1 punct
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea benzenului.
2 puncte
1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al metilaminei. 2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 2:5:2:1. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc.
3 puncte
3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 920 kg toluen, n condiiile date.
4 puncte
4. Calculai conversia util a toluenului n monoclorotoluen.
2 puncte
5. Precizai componentele amestecul nitrant utilizat la nitrarea toluenului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16:Cl- 35,5; K- 39.

Varianta 036
Subiectul F
Zaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului alturi de proteine.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide.
4 puncte
2. Se consider urmtorii reactani:
(A) CH3COCl; (B) KOH(aq); (C) -alanin; (D) HCl.
a. Alegei dintre reactivii dai pe aceia care vor reaciona cu gruparea-COOH din glicin.
2 puncte
4 puncte
3. Precizai dou utilizri pentru amidon.
2 puncte
4. Precizai o metod de identificare pentru amidon.
1 punct
5. Explicai cum influeneaz grupele funcionale din glucoz solubilitatea acesteia n ap.
2 puncte
1. a. Calculai raportul masic carbon : hidrogen din benzen.
2 puncte
b. Calculai procentul masic de carbon din benzen .
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a trinitrobenzenului din benzen.
2 puncte
b. Calculai masa de trinitrobenzen obinut, dac au reacionat 18,9 g acid azotic. 2 puncte
2 puncte
4. Calculai masa de monoclorobenzen care rezult din reacia benzenului cu 3 moli clor,
dac randamentul este 70%.
3 puncte
5. Benzenul poate reaciona cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare.
2 puncte
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procente
masice) cu M=78 g/mol.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare prin care se obine derivatul B din arena A.
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli
derivat B.
4 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant necesar la mononitrarea a 2 kmoli benzen, dac
amestecul nitrant conine HNO3 i H2SO4 n raport molar de 1:3, iar soluiile folosite sunt de
concentraii procentuale masice de 63% pentru HNO3, respectiv 98% pentru H2SO4.
4 puncte
4. Denumii substana B.
1 punct
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S- 32; Cl- 35,5.

Varianta 037
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari naturali .
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a dou dipeptide.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling.
2 puncte
3. Calculai masa de precipitat rou care se formeaz stoechiometric prin reacia a 500g
soluie de glucoz de concentraie procentual masic 60% cu reactiv Fehling. 4 puncte
4. Precizai trei utilizri ale celulozei.
3 puncte
5. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid.
2 puncte
2 puncte
b. Calculai masa de clor necesar obinerii a 3 moli de monoclorobenzen, dac
randamentul reaciei este 85%.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
3. Calculai procentui masic al carbonului din molecula izopropilbenzenului.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la trinitrobenzen. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
5. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec care conine 2 moli benzen i
1 mol naftalin.
3 puncte
1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3%
carbon, cu M=78 g/mol, se supune nitrrii cu amestec nitrant; rezult un amestec de mono-,
di- i trinitroderivai, notai n ordinea cresctoare a coninutului de azot, cu: (B), (C) i (D).
a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A).
2 puncte
b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula hidrocarburii A
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la
substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de
compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A).
4 puncte
4. Calculai raportul molar (A) : HNO3 n care se introduc substanele n proces. 3 puncte
5. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; Cu- 64.

Varianta 038
Subiectul F
Peptidele rezult prin hidroliza enzimatic parial a proteinelor naturale.
1. Scriei formula structural a dipeptidei glicil- alanin.
2.Scriei ecuaiile reaciilor alaninei cu:
a. KOH(aq);
b. valin.
3. Calculai coninutul procentual masic de oxigen din molecula alaninei.
4. Precizai dou surse de obinere pentru amidon.
5. Scriei ecuaiile corespunztoare transformrilor:
glucoz acid gluconic gluconat de calciu
2 puncte
4 puncte
3 puncte
2 puncte
4 puncte

2 puncte
b. Calculai numrul de moli de benzen care reacioneaz, dac se obin 18,25 g HCl, ca
produs secundar.
2 puncte
2. Denumii o hidrocarbur aromatic n care numrul atomilor de carbon s fie egal cu
numrul atomilor de hidrogen.
1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen i propen.
2 puncte
b.Calculai volumul (c.n.) de propen necesar obinerii a 7 moli izopropilbenzen, dac
randamentul este de 70%.
3 puncte
4. Calculai procentul masic de benzen al unui amestec format din 2 moli benzen i
1 mol naftalin.
3 puncte
2 puncte
1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect
majoritatea acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa
de ctre acidul carbonic.
2 puncte
2. Scriei formulele unei amine primare alifatice i unei amine mixte.
2 puncte
3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n
industria explozivilor. Industrial rezult un amestec care conine toluen, mononitrotolueni,
dinitrotolueni i trinitrotoluen n raport molar 2:1:3:9.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza
3 puncte
b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 2,76 t toluen.
4 puncte
4. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen n condiiile de mai sus. 2 puncte
5. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-clorobutanului.
2 puncte

Varianta 039
Subiectul F
1. Determinai formula molecular a aminoacidului monoaminomonocarboxilic care are un
coninut procentual masic de azot de 18.67%.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine:
a. glicil-glicin;
b.- alanil-glicin.
4 puncte
3.Justificai punctele de topire ridicate ale aminoacizilor.
2 puncte
4. Precizai dou surse de obinere pentru zaharoz.
2 puncte
5. Indicai trei utilizri pentru amidon.
3 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen obinut din 4 moli de benzen, cu un randament de 50%.
3 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula benzenului.
1 punct
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar, dac s-au obinut 369 g mononitroderivat, iar
3 puncte
4. Calculai procentul masic de carbon al unui amestec echimolecular de benzen i toluen.
3 puncte
5. Scriei formula de structur a naftalinei.
1 punct
1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formulele pentru un fenol monohidroxilic i
un fenol polihidroxilic.
2 puncte
2. Indicai formulele structurale ale stereoizomerilor 2-bromobutanului.
2 puncte
3. Arena (A) conine 92,31 % C cu M=78 g/mol. Prin nitrare energic formeaz 1065 kg
1,3,5-trinitroderivat (B). Identificai substanele (A) i (B).
4 puncte
4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 30 % acid azotic, tiind c acidul rezidual
nu mai conine acid azotic i c (B) este singurul produs organic de reacie.
4 puncte
5. Calculai procentul de transformare a compusului (A), dac pentru obinerea
compusului (B) s-au introdus n proces 585 kg compus (A).
3 puncte

Varianta 040
Subiectul F
1. Indicai denumirile dipeptidelor simple i mixte ce rezult din glicin i -alanin.
4 puncte
a. reactiv Tollens;
b. reactiv Fehling.
4 puncte
3. O soluie de glucoz cu masa 6,3 g se trateaz cu reactiv Fehling n exces, cnd se depun
stoechiometric 2,16 g precipitat rou de Cu2O. Calculai concentraia procentual masic a
soluiei de glucoz.
3 puncte
4. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari corespunztori formulei
aciclice a fructozei.
2 puncte
5. Precizai dou utilizri pentru glucoz.
2 puncte
1. a.Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen.
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar obinerii a 3 moli de nitrobenzen, dac
randamentul este de 45%.
3 puncte
2. Denumii o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai mic
dect numrul atomilor de carbon.
1 punct
2 puncte
4. Calculai masa unui amestec de 2 moli benzen i 3 moli toluen.
2 puncte
2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine stoechiometric din 3 moli benzen.
3 puncte
1. Aminele reacioneaz cu acizii minerali, ca o manifestare a caracterului lor bazic.
Scriei ecuaia reaciei anilinei cu acidul clorhidric.
2 puncte
2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint
asimetrie molecular.
a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre
izomeri i la activitatea optic.
2 puncte
b. Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-pentanolului racemic.
2 puncte
3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul obinut conine, n procente de mas:
33,7% benzen; 42 % izopropilbenzen (B) i 24,3 % diizopropilbenzen (C). Scriei ecuaiile
reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen.
2 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 936 kg benzen, n condiiile date.
4 puncte
5. Calculai conversia util a benzenului n produsul B.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu- 64.

Varianta 041
Subiectul F
O varietate de porumb conine 15,2% proteine, 69,7% amidon.
1. Precizai o metod de identificare a amidonului.
2. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Calculai masa de Cu2O format stoechiometric la oxidarea unei probe
de.50 mL glucoz de concentraie 2M cu reactiv Fehling.
4. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei pentru a forma:
a. glicil-glicina;
b. glicil--alanin.
5. Specificai importana reaciei de condensare a proteinelor.
2 puncte
2 puncte
2 puncte
4 puncte
4 puncte
1 puncte

1. Scriei formula de structur a naftalinei.
1 punct
2. Determinai formula brut a naftalinei.
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare)
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic stoechiometric necesar reaciei cu 5 kmoli de naftalin
pentru obinerea mononitroderivatului.
3 puncte
2 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen format la un randament de 80%.
4 puncte
1 punct
1. Prin clorurarea catalitic a benzenului rezult monocloroderivatul (A), dicloroderivatul (B)
i tricloroderivatul (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C).
(Se pot utiliza formule moleculare)
3 puncte
2. n procesul de clorurare a benzenului se obine un amestec de compui (A), (B) i (C) i
benzen nereacionat n raport molar de 2 : 2 : 1 : 6. Calculai masa de substan (A) obinut
din 7,8 benzen introdus n reacie.
4 puncte
3. Calculai conversia total a benzenului
3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru stereoizomerii -alaninei.
2 puncte
5. Fenolul este primul termen n clasa fenolilor.
a. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului.
1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii prin care s punei n eviden caracterul acido-bazic
al fenolului.
2 puncte

Varianta 042
Subiectul F
Se dau substanele :
(A) H3C-CH(NH2)-COOH
(B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH
1. Precizai denumirile IUPAC pentru substanele date.
2 puncte
2. Scriei dou ecuaii chimice de obinere a dou dipeptide la care s participe substanele
date.
4 puncte
3. Calculai compoziia procentual elemental masic a substanei (B).
4 puncte
4. Indicai dou proprieti fizice i o metod de identificare pentru amidon.
3 puncte
2 puncte
1. a. Scriei ecuaia chimic a reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Precizai tipul reaciei.
1 punct
2. Dai exemplu o hidrocarbur aromatic, n care numrul atomilor de hidrogen s fie mai
mare dect cel al atomilor de carbon.
1 punct
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei, dac prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obin
19,68 g mononitrobenzen.
3 puncte
4. Calculai compoziia procentual masic n toluen i benzen a unui amestec format din
2 moli toluen i 78 g benzen.
3 puncte
2 puncte
b. Denumii produsul rezultat.
1 punct
1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului
se obin mono-, di- i trinitroderivaii notai, n ordinea cresctoare a coninutului masic de
azot, compuii (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a compuilor (A),
(B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
2. Denumii compuii (A), (B), (C).
3 puncte
3. La nitrarea a 1504 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B)
i (C) n raport molar de 1 : 1 :2 : 4. Calculai masa de compus (C) format.
4 puncte
4. Calculai conversia util a procesului de nitrare pentru compusul (C)
2 puncte
5. Determinai raportul molar fenol : acid azotic la introducerea n proces, n condiiile date.
3 puncte

Varianta 043
Subiectul F
Se dau urmtoarele substane:
(A) CH3-CH(NH2)-CO-NH-CH2-COOH
(B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH
1. Stabilii denumirea IUPAC pentru substana (B).
2 puncte
2. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru aminoacizii care formeaz
substana (A).
4 puncte
3. Calculai procentul masic de oxigen din sustana (B).
3 puncte
4. Indicai trei surse naturale de obinere pentru amidon.
3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a substanei (B) cu aceea a n-alcanului cu acelai
numr de atomi de carbon; explicai rspunsul.
3 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de clor care intr n reacie cu 750 g benzen, cu formare de
monoclorobenzen, dac randamentul de consumare a clorului este de 90%.
3 puncte
2. Calculai procentul masic de hidrogen din molecula toluenului.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului la 1,3,5- trinitrobenzen. (Se pot utiliza
2 puncte
4. Dai exemplu de cte o hidrocarbur aromatic care are n molecul :
a. 6 atomi de carbon; b. 7 atomi de carbon; c. 10 atomi de carbon.
3 puncte
5. Un amestec conine 5 g naftalin i 5 g benzen. Calculai procentul masic de carbon al
amestecului.
3 puncte
1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de
benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a
anilinei.
2 puncte
2. Calculai masa de clorur de benzendiazoniu obinut din 744 g anilin la un randament al
procesului de 75%.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n:
a. N-metilanilin;
b. clorhidrat de anilin.
4 puncte
4. Izopropilbenzenul se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri
practice. Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric) prin nitrare avansat.
n amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat,
dinitroderivat i acid picric n raport molar de 3: 1 : 3: 8. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc.
3 puncte
5. Calculai conversia util a fenolului pentru formarea acidului picric, n condiiile date.
2 puncte

Varianta 044
Subiectul F
Se dau urmtoarele substane :
(A) HO-CH2-CH(NH2)-COOH
(B) NH2-CH2CONH-CH(CH3)-COOH
1. Scriei denumirea IUPAC i denumirea biochimic pentru substana (A).
2. Scriei formulele de structur pentru aminoacizii care formeaz compusul (B).
4. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH
(=1,2 g/cm3 ) care reacioneaz cu 4 moli glicin.
5. Explicai comparativ comportarea celulozei i amidonului fa de ap.
2 puncte
4 puncte
2 puncte
4 puncte
3 puncte

1. Alchilarea benzenului cu propen decurge cu un randament de 40%.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice a benzenului cu propena.
2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 2 moli produs, cu un randament de 40%.
3 puncte
2. Benzenul reacioneaz cu amestec nitrant, obinndu-se 1,3,5-trinitrobenzen.
Scriei ecuaia reaciei chimice de trinitrare. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte
3. Precizai tipul de reacie de nitrare a benzenului.
1 punct
4. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai masa de acid clorhidric, care rezult din reacia a 780 g benzen. 2 puncte
5. Calculai raportul molar toluen : naftalin ntr-un amestec format din 18,4 g toluen
i 38,4 g naftalin.
3 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu.
2 puncte
b. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual 10 % necesar
stoechiometric reaciei cu 3 moli de fenol.
2 puncte
2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului.
2 puncte
3. Se clorureaz 1170 kg benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i
monoclorobenzen n raportul molar de 1: 4
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.(Se pot utiliza formule moleculare).2 puncte
b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i
clorul, se consum n totalitate.
2 puncte
4. Calculai procentul masic de clor al amestecului rezultat la clorurare, dup ndeprtarea
HCl.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu clorura de etil.
2 puncte

Varianta 045
Subiectul F
1.Scriei formula structural a unui -aminoacid monoaminomonocarboxilic i denumirea lui.
2 puncte
(A) NaOH(aq);
(B) glicin;
(C) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu -alanina.
2 puncte
b. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale -alaninei cu reactanii identificai. 4 puncte
3. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de
2817kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 20 g de ciocolat cu 75% glucoz
(procente masice).
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens .
2 puncte
5. Precizai o utilizare pentru zaharoz.
1 punct
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen.
2 puncte
2. Calculai masa de trinitrobenzen, care se obine prin nitrarea a 7 moli benzen, dac
3 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu 224 L (c.n.) propen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare.
2 puncte
b. Calculai masa izopropilbenzenului obinut cu un randament de 50%.
3 puncte
4. Calculai procentul masic de hidrogen dintr-un amestec format din 128 g naftalin i
78 g benzen.
3 puncte
5. a. Precizai n ce condiii are loc substituia cu clor la nucleul benzenic.
1 punct
b. Precizai denumirea substanei anorganice obinute ca produs secundar la
monoclorurarea benzenului.
1 punct
1. Fenolii sunt compui organici cu caracter acid. Scriei ecuaia unei reacii chimice, care
pune n eviden acest caracter.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale enantiomerilor 2-bromobutanului.
2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 cu M=78 g/mol este alchilat
catalitic cu propen i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D.
Determinai formula molecular a arenei A.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin alchilarea arenei A cu
propen. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 3,9 t aren A, dac n masa de reacie
raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 4: 6: 1,5: 1.
4 puncte
5. Calculai conversia util la obinerea produsului B.
2 puncte

Varianta 046
Subiectul F
1. Scriei formula de structur pentru -alanin i denumirea IUPAC.
(A) KOH(aq);
(B) glicin;
(C) NaCl.
a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu glicina.
3. Precizai dou proprieti fizice pentru glicin.
4. a.Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens.
b. Precizai o utilizare a acestei reacii.
5. Indicai dou proprieti fizice pentru zaharoz.
2 puncte
2 puncte
4 puncte
2 puncte
3 puncte
2 puncte

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de nitrare a benzenului, cu obinere de mononitroderivat
i dinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Calculai masa de acid azotic necesar stoechiometric obinerii 1 mol C6H5NO2 i
3 moli C6H4(NO2)2.
3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen. 2 puncte
b. Calculai volumul (c.n.) de propen necesar reaciei de monoalchilare a benzenului, dac
s-au obinut 7 moli izopropilbenzen, iar randamentul reaciei a fost 50%.
3 puncte
4. Un amestec conine 78 g benzen, 92 g toluen i 128 g naftalin. Calculai compoziia
procentual molar a amestecului.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului.
2 puncte
1. Srurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate att n industria
coloranilor, ct i n sinteza de laborator, de exemplu la obinerea fenolilor prin hidroliz.
2 puncte
2. - Alanina este un aminoacid care intr n compoziia proteinelor naturale.
Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui aminoacid.
2 puncte
3. Izopropilbenzenul este intermediar n obinerea fenolului i acetonei, pornind de la benzen
i propen.
a. Scriei formula de structur a fenolului.
b. Precizai caracterul acido bazic al fenolului.
2 puncte
4. n procesul de alchilare rezult un amestec care conine benzen nereacionat,
izopropilbenzen i diizopropilbenzen n raport molar de 3:5:2.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi de alchilare din benzen i propen.
4 puncte
5. a. Calculai conversia total a procesului de alchilare a benzenului.
3 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen.
2 puncte

Varianta 047
Subiectul F
2 puncte
2. Calculai volumul soluiei de concentraie procentual masic 20% de NaOH (=1,2g/cm3 )
ce reacioneaz cu 2 moli de glicin.
4 puncte
3. Scriei formulele structurale ale -alaninei la:
c. pH=7, mediu neutru.
4 puncte
4. Calculai masa de glucoz coninut n 400 mL soluie de concentraie 0,2M. 3 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
2 puncte
1. Se monoclorureaz catalitic 780 g benzen, randamentul fiind 80%.
Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc.
2 puncte
2. Calculai masa de monoclorobenzen obinut.
3 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei d nononitrare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de acid azotic necesar stoechiometric obinerii prin nitrarea
benzenului a 3 moli mononitrobenzen.
4 puncte
4. Determinai prin calcul formula molecular a hidrocarburii care are raportul masic
C : H de 15 : 1 i masa molar 128 g/mol.
3 puncte
5. Aflai formula molecular a unui nitroderivat obinut prin nitrarea benzenului, dac acesta
conine 18 atomi n molecul.
3 puncte
1. Se alchileaz benzenul cu alchena (A), care are densitatea n raport cu azotul egal
cu 1,5 formnd compusul (B).
a. Determinai alchena (A).
2 puncte
b. Denumii compusul (B).
1 punct
2. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu alchena (A).
2 puncte
b.Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a compusului (B) obinut la alchilare. (Se pot utiliza
2 puncte
3. n prezena amestecului sulfonitric, compusul (B) sufer mononitrare. Calculai procentul
de azot n mononitroderivatul (C).
2 puncte
4. n reacia de nitrare se folosete amestec sulfonitric cu raportul molar acid azotic : acid
sulfuric = 1 : 3, iar soluiile acide folosite la prepararea amestecului au concentraiile
procentuale masice de 63% pentru acid azotic i 98% pentru acid sulfuric. Calculai masa
amestecului sulfonitric folosit la nitrarea a 24 kg compus (B).
4 puncte
5. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 24 kg compus (B) se formeaz
24,75 kg mononitroderivat.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; S-32 ;Cl- 35,5.

Varianta 048
Subiectul F
1. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide.
2. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq).
3. Calculai masa de soluie de concentraie procentual masic NaOH 10%, ce
reacioneaz stoechiometric cu 3,5 moli de -alanil-glicin.
4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului.
5. a. Precizai rolul celulozei pentru plante.
b. Precizai o utilizare a celulozei.
3 puncte
2 puncte
4 puncte
3 puncte
2 puncte
1 punct

1.Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului.
2 puncte
2. Denumii compusul organic rezultat la mononitrarea benzenului.
1 punct
3. Se alchileaz benzenul cu propena.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai masa de propen necesar obinerii a 5 moli izopropilbenzen, dac randamentul
este 60%.
3 puncte
4. Calculai masa unui amestec echimolecular de naftalin i toluen, tiind c amestecul
conine 384g naftalin.
2 puncte
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei, dac din 468 g benzen se obin 337,5 g monoclorobenzen.
3 puncte
1. Fenolul este folosit pentu obinerea unor produi cu utilitate practic. La nitrarea fenolului
se obin, mono-, di- i trinitroderivaii notai (A), (B), (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice de
obinere a compuilor (A), (B) i (C) din fenol. (Se pot utiliza formule moleculare.) 3 puncte
2. Denumii compuii (A), (B), (C).
3 puncte
3. La nitrarea a 28,2 kg fenol se obine un amestec care conine fenol nereacionat, (A), (B)
i (C) n raport molar de 2 : 2 :1 : 1. Calculai masa de compus (C) format.
4 puncte
4. Calculai conversia total a procesului de nitrare.
3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-bromobutanului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl- 35,5.

Varianta 049
Subiectul F
Glucoza i -alanina sunt constitueni ai organismelor vii.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) pentru -alanin.
2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de -alanin.
2 puncte
3. Prin reacia de condensare dintre -alanin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic
(A) rezult o dipeptid mixt cu M = 146 g/mol. Determinai formula de structur a
aminoacidului (A).
3 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice plane ale glucozei i fructozei.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a glucozei cu reactiv Fehling.
2 puncte
b. O mas de precipitat rou care se formeaz prin reacia unei probe de 25 mL de
glucoz de concentraie 2M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Fehling.
4 puncte
1. Se nitreaz benzenul i se obine mononitrobenzen. Scriei ecuaia reaciei chimice prin
care se realizeaz aceast transformare. (Se pot utiliza formule moleculare.).
2 puncte
2. Calculai masa de benzen necesar pentru a obine 61.5 kg mononitrobenzen, dac
4 puncte
2 puncte
2 puncte
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrarea naftalinei.
2 puncte
1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A), dinitrobenzene (B) i
trinitrobenzen (C). Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin compuii (A), (B), i
(C), din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare.).
3 puncte
2. n amestecul format la nitrarea benzenului sunt mononitrobenzen : dinitrobenzen:
trinitrobenzen : benzen nerecionat n raport molar de 5 : 2 : 1 : 8. Calculai masa de
mononitrobenzen obinut, dac intr n reacie 1,56 t benzen.
4 puncte
3. Calculai conversia util de formare a mononitrobenzenului din benzen.
3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru trei amine izomere cu formula molecular C4H11N.
3 puncte
5. Precizai caracterul acodo -bazic al aminelor.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cu-64.

Varianta 050
Subiectul F
1. Scriei formulele plane pentru glicin i glucoz.
2 puncte
a. C2H5OH(H+);
b. KOH(aq);
c. glicin.
6 puncte
3. Indicai structura -alaninei la pH=7, mediu neutru.
2 puncte
2 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon; explicai rspunsul.
3 puncte
1. Benzenul reacioneaz cu propena n prezena catalizatorului de clorur de aluminiu.
Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propena.
2 puncte
2. Calculai masa de benzen necesar dac s-au obinut 3 moli izopropilbenzen iar
randamentul a fost 60% .
3 puncte
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic necesar stoechiometric obinerii unui mol de nitrobenzen.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
b. Precizai tipul reaciei.
1 punct
5. Un amestec conine benzen i toluen n raportul molar de 2 : 1. Calculai procentul masic
de carbon al amestecului.
3 puncte
1. Un compus organic (A) cu nucleu aromatic i caracter acid, are M= 94 g/mol i conine n
procente masice 76,59% carbon i 6,38% hidrogen. Determinai:
a. formula molecular a substanei (A);
2 puncte
b. formula structural a substanei (A).
1 punct
2. Compusul (A) este supus nitrrii i rezult mono-, di- i trinitroderivaii notai n ordinea
cresctoare a coninutului masic de azot cu (B), (C) i (D). Scriei ecuaiile reaciilor de
obinere a compuilor (B). (C) i (D) din substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare)
3 puncte
3. Prin nitrarea a 18,8 kg compus (A) se obine un amestec care conine n procente molare
30% (A), 30% (B), 20% (C) i 20% (D). Calculai masa de compus (B) format. 4 puncte
4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (B).
3 puncte
5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului.
2 puncte

Varianta 051
Subiectul F
O varietate de porumb conine 13,2% proteine, 69,3% amidon i 4,2% grsimi.
1. Calculai masa de amidon care se poate separa din 2 t de porumb cu un randament
de 70%.
3 puncte
2. Specificai o metod de identificare a amidonului.
2 puncte
3. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de reacii:
amidon hidroliza enzimatica
A reactiv Tollens
B
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice din schem;
2 puncte
b. Denumii compuii organici notai cu litere A i B.
4 puncte
4. Precizai produii care se formeaz prin hidroliza enzimatic parial i respectiv
total a proteinelor.
2 puncte
5. Specificai importana reaciei de hidroliz total a proteinelor.
2 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de izopropilbenzen rezultat, dac se alchileaz 156g benzen, iar
randamentul reaciei este de 78%.
3 puncte
2. Scriei formula structural a naftalinei.
1 punct
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule
moleculare)
2 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al unui amestec format din 2 moli de benzen i 1 mol
nitrobenzen.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de transformare a benzenului n 1,3,5-trinitrobenzen.
2 puncte
b. Calculai procentul masic de oxigen din trinitrobenzen.
2 puncte
1. Principalele utilizri ale compuilor halogenai aromatici sunt n industria antiduntorilor.
Prin halogenarea catalitic a benzenului rezult monocloroderivatul (A), dicloroderivatul (B)
i tricloroderivatul (C). Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (A), (B) i (C).
3 puncte
2. Calculai procentul masic de clor din tricloroderivatul (C).
3 puncte
3. n procesul de clorurare a benzenului se obine un amestec ce conine benzen, (A), (B) i
(C) n raport molar de 2 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de substan (A) obinut din 23,4 kg
benzen.
4 puncte
4. Calculai conversia util pentru obinerea compusului (A).
2 puncte
5. Anilina este cea mai important amin aromatic.
a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei.
1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de transformare a anilinei n sare de diazoniu.
2 puncte

Varianta 052
Subiectul F
Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten).
1. Precizai dou surse naturale de amidon i dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
2. Precizai o modalitate de identificare, n laborator, a amidonului.
1 punct
3. La hidroliza glutenului (proteina din gru), au fost separai acidul glutamic i -alanina.
Scriei formula structural i denumirea IUPAC pentru acidul glutamic.
2 puncte
a. glicina;
b. KOH(aq);
4 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor apoase de -alanin.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH = 7.
4 puncte
1. Benzenul se clorureaz i se formeaz monoclorobenzen i diclorobenzen.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
1 punct
2. n amestecul format la clorurarea benzenului sunt monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calcula masa de monoclorobenzen care se
obine, dac se introduc n reacie 7,8 t benzen.
4 puncte
3. Determinai formula brut a benzenului.
2 puncte
1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei.
2 puncte
1 punct
1. Benzenul se clorureaz i se formeaz monoclorobenzen (A) i diclorobenzen (B).
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice pentru obinerea compuilor (A) i (B) din benzen.
(Se pot utiliza formule moleculare.).
4 puncte
1 punct
2. n amestecul format la clorurarea benzenului sunt monoclorobenzen, diclorobenzen i
benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calculai masa de monoclorobenzen care se
obine, dac se introduc n reacie 7,8 t benzen.
4 puncte
3. Calculai conversia util de obinere a compusului (A).
2 puncte
4. a. Precizai caracterul acido -bazic al aminelor
b. Argumentai prin scrierea ecuaiei a unei reacii chimice
3 puncte
5. Precizai numrul de izomeri optici ai glucozei n forma aciclic.
1 punct
Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.

Varianta 053
Subiectul F
Amidonul este o polizaharid natural ce se gsete n cereale alturi de mici cantiti de
proteine.
1. Precizai dou proprieti fizice i dou utilizri ale amidonului.
4 puncte
2. Numii dou surse naturale din care se poate obine amidonul.
2 puncte
3. O cantitate de amidon este supus hidrolizei totale enzimatice.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic a amidonului.
2 puncte
b. Calculai masa de amidon de puritate 80% supus hidrolizei tiind c n proces s-au
consumat 5,4 g de ap.
4 puncte
4. Precizai din ce clas de compui fac parte produii obinui prin hidroliza enzimatic total
a proteinelor.
1 punct
5. Scriei formula structural i denumirea unui aminoacid monoaminodicarboxilic care intr
n compoziia proteinelor.
2 puncte
1. Prin nitrarea a 10 moli benzen se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen, trinitrobenzen, n
raportul molar de 1 : 2 : 2. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare)
3 puncte
2. Calculai masa de acid azotic consumat stoechiometric n procesul de mai sus.
4 puncte
3. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula brut a naftalinei. 1 punct
4. Se monoalchileaz benzenul cu propen. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
b. Calculai randamentul reaciei de monoclorurare catalitic, dac din 0,4 moli benzen se
obin 22,5 g monoclorobenzen.
3 puncte
1. Srurile de diazoniu sunt intermediari valoroi n sinteza organic. Clorura de
benzendiazoniu se obine prin diazotarea anilinei. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a
anilinei.
2 puncte
2. Calculai masa de sare de diazoniu obinut din 24,8 g anilin, la un randament al
procesului de 75%.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de transformare a anilinei n N-metilanilin
2 puncte
4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor; argumentai rspunsul.
2 puncte
5. La alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de reacie, care conine
metilamin nereacionat, dimetilamin i trimetilamina n raport molar 2 : 2 : 1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare.
2 puncte
b. Calculai conversia util pentru obinerea dimetilaminei.
3 puncte

Varianta 054
Subiectul F
Proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere ale organismului animal.
n regnul vegetal, acelai rol l ndeplinete celuloza.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a valinei, unul dintre aminoacizii
constitueni ai proteinelor insolubile.
2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al soluiei apoase de valin.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare prin care se obin:
a. valil-valina;
b. glicil-valina.
4 puncte
4. Numii trei surse naturale din care se poate obine celuloza.
3 puncte
b. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei.
4 puncte
1. Se nitreaz benzenul i se obin 4 moli de dinitrobenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei. (Se pot utiliza formule moleculare)
2 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul reaciei este 40%.
3 puncte
2 puncte
3. Denumii o aren polinuclear, care poate fi folosit ca insecticid.
1 punct
4. Prin monoclorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 0,35 moli monoclorobenzen.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar, dac randamentul reaciei este 45%.
2 puncte
5. Un amestec este format din 2 moli izopropilbenzen i 1 mol naftalin. Calculai procentul
masic de carbon al amestecului.
3 puncte
1. O aren mononuclear (A) cu raportul masic C : H = 12 : 1 i cu M=78 g/mol, se
alchileaz cu propen rezultnd compusul monoalchilat (B). Determinai formula molecular
pentru substana (A).
3 puncte
2 puncte
b. Denumii produsul de reacie monoalchilat (B).
1 punct
3. Compusul (B) se utilizeaz la obinerea fenolului, substan cu importante utilizri practice.
Fenolul se poate transforma n 2,4,6-trinitrofenol (acid picric), prin nitrare avansat. n
amestecul obinut la nitrarea fenolului exist fenol nereacionat, mononitroderivat,
dinitroderivat i trinitroderivat (acid picric) n raport molar de 2 : 1 : 2 : 3. Scriei ecuaiile
reaciilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Determinai cantitatea (moli) de acid picric, care se obine din 376 g fenol, n condiiile
de la punctul 3.
4 puncte
5. Calculai conversia util la obinerea acidului picric, pentru procesul de la punctul 3.
2 puncte

Varianta 055
Subiectul F
Insulina este o polipeptid care intervine n metabolismul glucidelor n organismul uman.
1. Scriei formulele structurale i denumirile raionale (IUPAC) pentru:
a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic;
b. un -aminoacid diaminomonocarboxilic.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glicin i:
a. NaOH(aq);
b. glicin.
4 puncte
3. Calculai volumul soluiei de NaOH de concentraie 2M ce poate reaciona stoechiometric
cu 0,4 moli de glicin.
3 puncte
4. Precizai rolul glucozei n organismul uman.
2 puncte
5. Scriei formula structural plan aciclic a unei monozaharide cu ase atomi de carbon n
molecul i care are grupare cetonic.
2 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a benzenului, pornind de la
3 puncte
2. Trinitrobenzenul are formula molecular C6H3(NO2)3. Determinai formula brut.2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai procentul masic de clor din masa de reacie rezultat,dup ndeprtarea HCl,
tiind c se supun procesului 10 moli benzen, din care 2 moli se regsesc n masa de
reacie, iar clorul se consum integral.
3 puncte
2 puncte
5. Calculai procentul masic de hidrogen al unui amestec format dintr-un mol de naftalin i
un mol benzen.
3 puncte
Prin mononitrarea benzenului se obine compusul (A), iar prin mononitrarea naftalinei rezult
compusul (B), ambii importani n industria coloranilor.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mononitrare pentru obinerea compuilor (A) i (B).
4 puncte
2. Denumii produii de reacie (A) i (B) de la punctul 1.
2 puncte
3.Calculai masa de compus (A) care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un
randament global de 80%.
4 puncte
4.Prin reacia de reducere a compusului (A) se obine anilina . Precizai caracterul
acido-bazic al anilinei.
1 punct
5.Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. anilin N-etilanilin;
b. anilin clorur de benzendiazoniu.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl- 35,5.

Varianta 056
Subiectul F
Amidonul este o polizaharid de rezerv a plantelor.
1. a. Numii dou utilizri ale amidonului.
b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
2. Precizai dou surse naturale din care se poate obine amidonul.
2 puncte
2 puncte
4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic are urmtoarea compoziie procentual masic:
40,45% C, 7,86% H, 15,73% N i restul O. i
a. Determinai formula molecular a aminoacidului;
b. Scriei formulele structurale ale aminoacizilor izomeri ce corespund formulei moleculare
determinate (fr izomeri optici).
5 puncte
5. Explicai solubilitatea n ap a aminoacizilor.
2 puncte
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de mono-, di- i trinitrare a toluenului, pornind de la
toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
2. Se supun procesului de monoclorurare catalitic 650 g benzen.
2 puncte
b. Calculai masa de acid clorhidric care se obine ca produs secundar, dac randamentul
reaciei este 60%.
3 puncte
3. Calculai puritatea naftalinei de uz comercial, dac din 6 g naftalin de uz comercial se
obin prin recristalizare 5,5 g naftalin pur.
2 puncte
4. Se monoalchileaz benzenul cu propena. Scriei ecuaia reaciei chimice.
2 puncte
5. Calculai volumul de propen (c.n) necesar monoalchilrii a 300 kg benzen de
puritate 78 %.
3 puncte
1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului.
Scriei formula de structur a anilinei.
1 punct
2. a. Precizai i explicai caracterul acido-bazic al anilinei.
2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii prin care se pune n eviden caracterul acido-bazic al anilinei.
2 puncte
3. Scriei formula de structur i denumirea unei substane cu caracter acido-bazic diferit de
cel al anilinei.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se realizeaz urmtoarele transformri:
a. benzen mononitrobenzen;
b. anilin N-metilanilin.
4 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 3,9 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu
un randament de 75%.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5.

Varianta 057
Subiectul F
Boabele de porumb conin 65% amidon i 12% proteine, alturi de ali compui.
2 puncte
2. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei ce rezult la hidroliza amidonului.
2 puncte
3. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens.
2 puncte
b. Calculai masa de argint rezultat stoechiometric din reacia a 10 moli de glucoz cu o
2 puncte
4. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de porumb s-a separat un
hidroxiaminoacid (A) cu M = 105 g/mol i n care raportul masic de combinare al elementelor
este C:H:O:N = 36:7:48:14.
a. Determinai formula molecular a hidroxiaminoacidului (A).
b. Scriei formula structural a hidroxiaminoacidului (A) tiind c este un -aminoacid.
c. Scriei denumirea raional (IUPAC) a hidroxiaminoacidului (A).
5 puncte
5. Scriei formula structural a dipeptidei simple ce rezult la condensarea glicinei.
2 puncte
1. Prin nitrarea benzenului s-au obinut mono-, di- i trinitrobenzen n rapoarte molare egale.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au avut loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
2. Se supun reaciei de monoclorurare catalitic 780g benzen.
2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen obinut cu randament de 60%.
3 puncte
3. Calculai puritatea naftalinei de uz comercial dac, prin recristalizarea a 7g naftalin de uz
comercial, se obin 6 g naftalin pur.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine prin alchilarea benzenului cu 448 L
propen (c.n.), dac randamentul este 75%.
3 puncte
1. Doi compui importani n industria coloranilor i medicamentelor sunt fenolul i anilina.
Acetia se prepar pe cale industrial folosind ca materie prim benzenul. Precizai clasele
de compui organici din care fac parte benzenul, fenolul i anilina.
3 puncte
2. a. Scriei formula de structur pentru fenol.
1 punct
1 punct
cel al fenolului.
2 puncte
a. anilin N,N-dimetilanilin;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
5. Calculai masa de 2,4,6-trinitrofenol care se obine din 940 g fenol de puritate 80 %, cu
randament de 90 %.
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Ag-108.

Varianta 058
Subiectul F
Proteinele, peptidele i zaharidele sunt compui indispensabili funcionrii tuturor
organismelor vii.
1. O tripeptid (P) formeaz la hidroliz un mol de glicin i 2 moli de -alanin. Scriei
denumirile tiinifice (IUPAC) ale celor doi aminoacizi din structura tripeptidei (P). 2 puncte
2 puncte
3. Scriei formula molecular a tripeptidei simple format la condensarea glicinei. 2 puncte
4. O monozaharid (Z) ce se gsete n fructele dulci, prezint caracter reductor i este o
hexoz.
a. Numii monozaharida (Z).
b. Scriei formula structural aciclic a monozaharidei (Z).
c. Scriei o ecuaie a reaciei monozaharidei (Z) prin care s justificai caracterul
reductor.
5 puncte
5. Precizai tipul i numrul gruprilor funcionale din glucoz (forma aciclic).
4 puncte
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen.
2 puncte
b. Calculai masa de dinitrobenzen obinut prin nitrarea benzenului, dac s-au introdus
6 moli benzen, iar randamentul a fost 80%.
3 puncte
3. Denumii o hidrocarbur aromatic care are numrul atomilor de carbon mai mare dect
numrul atomilor de hidrogen.
1 punct
b. Calculai numrul de moli de propen necesari stoechiometric pentru a monoalchila 390g
benzen.
2 puncte
5. Calculai compoziia procentual masic a unui amestec format din 2 moli naftalin
i 3 moli toluen.
3 puncte
1. Fenolul este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Fenolul se prepar pe cale industrial din izopropilbenzenul obinut din benzen i propen,
prin alchilare. Scriei formula de structur a fenolului.
1 punct
2.a. Precizai i explicai caracterul chimic (acido-bazic) al fenolului.
2 puncte
b. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acido-bazic al fenolului. 2 puncte
cel al fenolului.
2 puncte
a. benzen izopropilbenzen;
b. fenol mononitrofenol. (Se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
5. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 5 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu un
randament de 90%.
4 puncte

Varianta 059
Subiectul F
Acidul glutamic i glucoza sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 3 puncte
2. Comparai solubilitatea n ap i punctul de fierbere ale glicinei cu cele ale alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon i explicai rspunsul.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz glicil-glicina din glicin.
2 puncte
4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens.
a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Tollens.
b. Determinai masa probei de glucoz de puritate 90% tiind c s-au obinut 1,5 moli de
argint.
5 puncte
5. Precizai dou utilizri ale glucozei.
2 puncte
1. Propena necesar monoalchilrii benzenului se obine prin cracarea butanului.
Scriei ecuaia reaciei chimice de formare a propenei prin cracarea n-butanului. 2 puncte
2.a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Calculai masa de iizopropilbenzen obinut l monoalchilarea a 10 kmoli benzen cu
propen, la un randament de 60 %.
4 puncte
3. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obin monoclorobenzen i diclorobenzen.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
4. Calculai masa de clor care s-a consumat la clorurarea catalitic a benzenului, dac s-au
supus clorurrii 9 moli de benzen, iar amestecul de reacie conine monoclorobenzen i
diclorobenzen n raport molar de 1:2.
3 puncte
5. Determinai, prin calcul, formula procentual a toluenului.
2 puncte
1. Alchilbenzenii se pot obine prin alchilarea benzenului cu alchene.
Scriei formulele de structur pentru: propen, 2-buten , 3-metil-1-penten.
3 puncte
2.a.Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie optic.
1 punct
b.Scriei formulele de structur pentru enantiomerii corespunztori.
2 puncte
3. Scriei formulele de structur pentru trei amine corespunztoare formulei moleculare
C3H9N.
3 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre benzen i propen,n raport molar 1:1.
2 puncte
5. Calculai volumul de propen, msurat n condiii normale, care reacioneaz
stoechiometric cu 78 L benzen ( = 0,88 g/cm3).
4 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.

Varianta 060
Subiectul F
Materia vie este format din proteine i zaharide alturi de lipide, sruri minerale i ap.
1. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%. Determinai formula molecular a
aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scriei formula structural a aminoacidului (A).
1 punct
3. -Alanina se supune condensrii cu glicina n raport molar 1:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de condensare a -alaninei cu glicina.
b. Denumii dipeptidele mixte care se formeaz n urma reaciei de condensare dintre
-alanina i glicin.
6 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice a dou monozaharide izomere ce conin ase atomi
de carbon tiind c ele difer prin natura gruprii carbonil.
4 puncte
5. Numii o polizaharid cu mare rspndire n natur.
1 punct
1. a. Scriei ecuaia chimic de monoclorurare catalitic a benzenului.
2 puncte
b. Calculai masa de clor necesar, dac s-au obinut 3 moli monoclorobenzen, iar
randamentul a fost 60%
3 puncte
2. Se alchileaz benzenul cu o alchen care are 3 atomi de carbon n molecul.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Denumii tipul de reacie de alchilare a benzenului cu propen.
1 punct
3. Un amestec conine 1 mol naftalin i 0,5 moli toluen. Calculai coninutul procentual
masic de carbon al amestecului.
3 puncte
2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare energic a toluenului la 2,4,6-trinitrotoluen. (Se pot utiliza
formule moleculare.)
2 puncte
1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc una sau mai multe
grupri nitro (-NO2) ntr-o molecul organic. Precizai condiiile n care are loc reacia de
nitrare a benzenului.
1 punct
a. benzen mononitrobenzen;
b. fenol 2,4,6-trinitrofenol;
c. naftalin 1,5-dinitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare.)
6 puncte
3. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 10 L benzen (= 0,88 g/cm3) cu un
randament de 90%.
4 puncte
4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul acid al fenolului. 2 puncte
cel al fenolului.
2 puncte

Varianta 061
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic esenial (A) are un coninut procentual masic de
oxigen de 27,35%. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a -alaninei.
2 puncte
3. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte ce se formeaz din glicin i -alanin
(fr izomeri optici).
4 puncte
4. Un amestec de glucoz i fructoz se supune oxidrii cu reactiv Fehling.
a. Scriei formulele plane aciclice ale celor dou monozaharide.
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
4 puncte
5. Explicai solubilitatea glucozei n ap.
2 puncte
1. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec format din monoclorobenzen
i diclorobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare.)
2 puncte
2 puncte
3. Calculai volumul de propen (c.n.) necesar alchilrii benzenului, dac s-au obinut 240 g
izopropilbenzen, iar randamentul a fost 80%.
3 puncte
4. Un amestec cu masa de 660 g format din naftalin i toluen conine 3 moli toluen.
Calculai procentul masic de hidrogen al amestecului.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de mononitrare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai masa de mononitrobenzen obinut din 78 g benzen, cu randament de 60 %.
3 puncte
1. Prin alchilarea benzenului cu alchene se formeaz arene mononucleare cu caten
lateral. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen. 3 puncte
1 punct
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care benzenul se transform n:
a. izopropilbenzen
b. 1,4-diizopropilbenzen (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 7:1:2.
a. Calculai raportul molar benzen : propen n care reactanii se introduc n reactor,
considernd c propena reacioneaz total.
4 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului pentru a obine izopropilbenzen.
2 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare succesiv a toluenului pn la trinitrotoluen. (Se pot
utiliza formule moleculare.) Precizai condiiile de reacie.
4 puncte

Varianta 062
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali.
1. Prin hidroliza unei proteine (P) s-a obinut un amestec de aminoacizi din care s-au
separat: -alanina, serina, glicina i acidul glutamic. Scriei formulele structurale pentru trei
aminoacizi monoaminomonocarboxilici din structura proteinei (P).
3 puncte
2. Specificai dou proprieti fizice ale -alaninei.
2 puncte
3. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de -alanin.
2 puncte
4. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide sintetizate n procesul de fotosintez.
a. Specificai cte o surs natural de obinere pentru celuloz i amidon.
b. Numii un solvent pentru celuloz.
3 puncte
5. a. Determinai procentul masic de carbon din glucoz.
b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Fehling.
5 puncte
1. Benzenul reacioneaz cu clorul. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a produsului monoi disubstituit. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Se nitreaz benzenul i se obin derivatul monosubstituit, cel disubstituit i cel trisubstituit
n raportul molar de 4 : 4 : 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. (Se pot utiliza
3 puncte
3. Calculai masa de benzen introdus, n condiiile de mai sus, dac s-au obinut 275,4 g
derivai substituii.
4 puncte
b. Calculai masa de propen necesar stoechiometric, dac s-au obinut 0,9 moli
izopropilbenzen.
2 puncte
5. Calculai procentul masic de toluen ntr-un amestec echimolecular de toluen i
izopropilbenzen.
2 puncte
1. Anilina este un compus important n industria coloranilor i n industria de medicamente.
Anilina se prepar pe cale industrial prin reducerea nitrobenzenului.
Scriei formula de structur a anilinei.
1 punct
2. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei.
1 punct
b. Scriei ecuaia unei reacii chimice care s ilustreze caracterul bazic al anilinei.
2 puncte
3. Scriei formula de structur i denumirea unei amine teriare.
2 puncte
a. anilin N-metilanilin;
b. anilin clorur de benzendiazoniu;
c. benzen mononitrobenzen.
6 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen obinut stoechiometric din156 g benzen de puritate
75%.
3 puncte

Varianta 063
Subiectul F
1. Scriei formula brut a glucozei i precizai clasa de compui chimici din care face parte
glucoza.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre glucoz i urmtorii reactani:
a. reactiv Tollens;
b. reactiv Fehling.
4 puncte
3. Calculai masa de glucoz de puritate 90% necesar stoechiometric reaciei cu reactivul
Tollens, pentru a obine doi moli de acid gluconic.
4 puncte
4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a unui aminoacid
diaminomonocarboxilic.
3 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice specifice aminoacizilor.
2 puncte
b. Calculai volumul (c.n) de propen utilizat, dac s-au obinut 2 moli de produs i
randamentul reaciei a fost 50%.
3 puncte
2. a. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a benzenului.
2 puncte
b. Calculai masa de monoclorobenzen care se obine prin clorurarea a 468 g benzen , dac
randamentul reaciei este de 75 %.
3 puncte
3. Calculai masa unui amestec format din 200 g benzen i 2 moli naftalin.
2 puncte
4. Calculai raportul dintre numrul atomilor de carbon i hidrogen din molecula naftalinei.
2 puncte
5. Scriei formula structural a toluenului.
1 punct
1. a. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului.
2 puncte
b. Calculai masa de mononitrofenol format dac au reacionat stoechiometric 315 g acid
azotic cu fenol.
2 puncte
2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula brut a acesteia.
1 punct
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de produs rezultat la monoalchilarea benzenului, dac s-au
consumat 224 L(c.n.) propen, iar randamentul a fost 72%.
3 puncte
4. Precizai care dintre compui prezint izomeri optic:
a. 1-butanol; b. 2-butanol; c. 2-metil-2-butanol.
2 puncte
5. Un amestec cu masa de 538 g conine 2 moli naftalin i restul fenol. S se afle coninutul
procentual masic de fenol al amestecului.
3 puncte

Varianta 064
Subiectul F
Glucoza i glicina sunt constitueni ai organismelor vii.
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei.
2 puncte
2. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin.
2 puncte
3. n urma reaciei de condensare dintre glicin i un -aminoacid monoaminomonocarboxilic
(A) rezult o dipeptid mixt cu M = 146 g/mol. Determinai formula structural a
aminoacidului (A).
3 puncte
4. Scriei formulele structurale aciclice plane ale glucozei i fructozei.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei chimice a glucozei cu reactiv Tollens.
b. O mas m de glucoz este tratat cu reactiv Tollens n exces i se depun
stoechiometric 0,54 g argint. Calculai masa m de glucoz.
4 puncte
1. a. Se nitreaz benzenul i se obin 426 g trinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor chimice
succesive prin care se realizeaz aceast transformare. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar pentru a obine 426 g trinitrobenzen, dac
randamentul este 50%.
3 puncte
2. a. Se alchileaz benzenul cu 84 g propen. Scriei ecuaia reaciei chimice de
monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
b. Calculai masa de produs monoalchilat obinut din benzen cu 84 g propen, dac
randamentul este 75%.
3 puncte
3. Denumii produsul monoalchilat din benzen cu propen.
1 punct
2 puncte
5. Denumii produsul monoclorurat din benzen.
1 punct
1. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a anilinei cu iodur de metil.
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de N-metil-fenilamin rezultai prin reacia de alchilare a anilinei
cu iodur de metil, dac au reacionat stoechiometric 279 g anilin.
2 puncte
2. Formula molecular a naftalinei este C10H8. Scriei formula structural.
1 punct
3. Se nitreaz benzenul i se obin mononitrobenzen, dinitrobenzen i trinitrobenzen.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice.
3 puncte
4. Calculai masa de acid azotic consumat la nitrarea a 780 g benzen, dac amestecul de
reacie conine mononitrobenzen, dinitrobenzen i trinitrobenzen n raport molar de 1:1:3.
4 puncte
5. Un amestec cu masa de 86 g conine 47 g fenol i restul benzen. Calculai coninutul
procentual molar de benzen al amestecului.
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Ag-108.

Varianta 065
Subiectul F
Boabele de gru conin polizaharide (amidon), proteine (gluten) i ali compui organici,
sruri minerale i ap.
1. Precizai dou surse naturale de amidon i dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
2. Precizai o modalitate de identificare a amidonului.
1 punct
3. Amidonul coninut n 100 kg de gru este supus hidrolizei totale. Dup evaporarea apei se
obin 70 kg de glucoz. Calculai procentul masic de amidon din grul prelucrat. 3 puncte
4. La hidroliza glutenului (proteina din gru), dintre aminoacizii separai au fost acidul
glutamic i -alanina. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a acidului glutamic.
3 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor apoase de aminoacizi monoaminomonocarboxilici.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=7.
4 puncte
1. Benzenul se clorureaz catalitic i se obin 2 moli monoclorobenzen i 3 moli
diclorobenzen.
2 puncte
b. Calculai procentul masic de clor din monoclorobenzen.
2 puncte
2. Propena necesar alchilrii benzenului se obine prin dehidrogenarea propanului. Scriei
ecuaiile reaciilor de dehidrogenare a propanului i de monoalchilare a benzenului cu
propena.
4 puncte
3. Denumii produsul reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
1 punct
1 punct
5. a. Prin nitrarea benzenului se obine un amestec format din mononitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
b. Calculai masa amestecului de nitroderivai obinut,prin nitrarea a 0,9 moli benzen tiind c
raportul molar mononitrobenzen : dinitrobenzen rezultai din reacie este de 3 : 2 .
3 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i acidul clorhidric.
2 puncte
b. Calculai numrul de moli de produs rezultat stoechiometric, dac au reacionat
6 moli HCl cu metilamin.
2 puncte
2. Precizai ci izomeri optici are glucoza n forma aciclic.
1 punct
3. Se alchileaz 10 moli benzen cu propen. Se obine un amestec de monoizopropilbenzen
i 1,4-diizopropilbenzen, n raport molar 3:2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc.
2 puncte
4. tiind c rmn nereacionate 156 g benzen, calculai masa de izopropilbenzen rezultat,
n condiiile date la punctul 3.
4 puncte
b. Calculai numrul de moli de acid azotic care reacioneaz stoechiometric cu 156 g
benzen.
4 puncte

Varianta 066
Subiectul F
Sfecla de zahr se utilizeaz pentru obinerea zaharozei.
2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i
fructoz. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide.
4 puncte
3. Scriei ecuaia unei reacii chimice de oxidare a glucozei.
2 puncte
4. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic cu caten saturat are masa molar 117g/mol.
Determinai formula molecular a aminoacidului.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la
glicin i valin.
4 puncte
Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un produs A care conine 54,47% clor.
1. Scriei formula de structur a toluenului.
1 punct
2. Scriei formulele structurale ale benzenului i izopropilbenzenului.
2 puncte
3. Identificai compusul A .
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu :
a. Cl2 (FeCl3), cu obinere de produi mono-, di- i triclorurat. (Se pot utiliza formule
moleculare.)
3 puncte
b. HNO3(H2SO4).
2 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii unui amestec care
conine produi mono-, di- i triclorurat n raport molar 1:2:4, dac s-au introdus n reactor
1,4 kmoli toluen.
4 puncte
1. Scriei ecuaia reaciei dintre anilin i acidul azotos n prezena acidului clorhidric, la
temperaturi cuprinse ntre 0C i 5C.
2 puncte
2. Calculai numrul de moli de produs organic obinut n reacia dintre anilin i acidul
azotos n prezena acidului clorhidric, dac s-au folosit 372 g anilin i randamentul a fost de
90%.
3 puncte
3. Precizai ci izomeri optici are fructoza n forma aciclic.
2 puncte
4. Se alchileaz benzenul cu o alchen cu masa molar 42 g/mol.
a. Identificai alchena.
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
5. Un amestec cu masa de 348 g conine 256 g naftalin i restul toluen. Calculai
procentul masic de carbon al amestecului.
4 puncte

Varianta 067
Subiectul F
Insulina este un hormon cu structur polipeptidic ce intervine n metabolismul glucozei n
organismul uman.
1. La hidroliza enzimatic a insulinei s-a separat i tripeptida (P) valil-cisteinil-glicina.
Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi din structura tripeptidei (P). 3 puncte
2. Scriei formula molecular a tripeptidei (P).
3 puncte
3. Calculai masa de glicin care se formeaz stoechiometric prin hidroliza enzimatic a
0,6 moli de tripeptid (P).
2 puncte
4. Calculai masa de glucoz dintr-un litru de must ( = 1,06 g/mL) cu concentraia n glucoz
de 20 %.
4 puncte
5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale glucozei cu cele ale n-alcanului cu
acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul.
3 puncte
Nitroderivaii aromatici conin n molecul una sau mai multe grupri nitro (-NO2) legate de
nucleul aromatic.
1. Scriei formulele de structur pentru:
a. benzen;
b. toluen.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru:
a. benzen;
b. toluen. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
3. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 390 g benzen, cu randament
de 60 %.
3 puncte
4. Calculai compoziia procentual masic a amestecului nitrant obinut prin amestecarea a
600 g soluie HNO3 de concentraie procentual masic 70% cu 1000 g soluie H2SO4 de
concentraie procentual masic 98%.
4 puncte
2 puncte
1. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Calculai masa de mononitrofenol obinut, dac s-au folosit 3 moli fenol, iar randamentul
reaciei a fost 70%.
3 puncte
3. Se nitreaz benzenul, obinndu-se un amestec cu masa de 594 g, care conine
dinitrobenzen: trinitrobenzen n raportul molar de 1 : 2 .
2 puncte
b. Calculai masa de acid azotic consumat.
4 puncte
1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i hidroxidul de sodiu.
2 puncte
b. Precizai ce caracter chimic al fenolului pune n eviden reacia cu NaOH.
1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32.

Varianta 068
Subiectul F
Boabele de orez conin 10% proteine i 76% amidon, alturi de ali compui organici i
anorganici.
1. Calculai masa de amidon care se poate obine prin prelucrarea a 500 kg de boabe de
orez, tiind c randamentul de separare a amidonului este de 80%.
3 puncte
2. a. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
b. Precizai comportarea fa de iod a amidonului.
4 puncte
3. La hidroliza enzimatic a proteinelor din boabele de orez s-au separat -alanina i valina.
Scriei formula structural i denumirea tiinific (IUPAC) ale valinei.
2 puncte
4. a. Explicai caracterul amfoter al soluiilor de apoase de valin.
b.Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid.
4 puncte
5. Explicai solubilitatea aminoacizilor n ap.
2 puncte
Alchilarea la nucleul aromatic se poate efectua cu compui halogenai sau alchene.
1. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu propen, n raport molar 1:1.
2 puncte
izopropilbenzen i benzen nereacionat n raport molar de 5:1.
a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor.
3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 660 g izopropilbenzen, n condiiile date.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu clor (n raport molar 1:1) n prezena FeCl3.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei benzenului cu HNO3 (n raport molar 1:1) n prezena H2SO4.
2 puncte
5. Denumii compuii organici rezultai la mononitrarea i monoclorurarea benzenului.
2 puncte
1. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
2. Calculai masa de anilin necesar obinerii a 3 moli de produs organic, dac randamentul
reaciei este 80%.
3 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu propena i rezult un amestec de benzen nereacionat,
izopropilbenzen i diizopropibenzen, n raport molar 5:7:3.
a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
b. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen.
4 puncte
4. Calculai compoziia procentual molar a unui amestec de 2 moli benzen i 1 mol fenol.
2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a diclorobenzenului prin clorurarea catalitic a
benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte

Varianta 069
Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui macromoleculari naturali.
1. Prin hidroliza parial enzimatic a amidonului se obine glucoza.
a. Scriei formula de structur aciclic a glucozei.
b. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling.
4 puncte
2. Precizai dou surse naturale de amidon.
2 puncte
3. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
2 puncte
4. n urma hidrolizei enzimatice a unei proteine s-au separat glicina, serina i valina.
a. Scriei formulele structurale ale celor trei aminoacizi.
b. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor.
5 puncte
5. Scriei denumirile tripeptidelor izomere obinute din glicin i dipeptida seril-valin.
2 puncte
Prin alchilarea benzenului se formeaz arene mononucleare cu caten lateral.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen.
3 puncte
1 punct
1 punct
izopropilbenzen, diizopropilbenzen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza
2 puncte
5. a. Calculai raportul molar benzen:propen n care reactanii se introduc n reactor, dac
se obine un amestec de reacie ce conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen
nereacionat n raport molar de 7:1:2.
4 puncte
b. Calculai volumul de propen msurat la 3 atm i 27 0C, necesar obinerii a 1008 g
izopropilbenzen, n condiiile date.
4 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei dintre fenol i sodiu.
2 puncte
b. Calculai volumul de hidrogen (c.n.) obinut stoechiometric, dac au reacionat 3 moli de
sodiu.
2 puncte
2. Scriei formula i denumirea unei substane care are caracter acido-bazic opus fenolului.
2 puncte
3. Se clorureaz 234 g benzen i se obine un amestec care conine diclorobenzen i
monoclorobenzen n raportul molar de 2 : 1.
2 puncte
b. Calculai volumul de clor (c.n.) necesar acestor procese, tiind c att benzenul, ct i
clorul se consum n totalitate.
2 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al unui amestec format dintr-un mol de fenilamin i un
mol de etilamin.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a anilinei cu iodura de metil.
2 puncte
Constanta molar a gazelor: R = 0,082L.atm /mol.K.

Varianta 070
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formulele structurale plane ale celor doi aminoacizi izomeri cu formula
molecular C3H7NO2.
.
2 puncte
2. O dipeptid simpl provenit prin condensarea unui aminoacid monoaminomonocarboxilic
prezint raportul de mas al elementelor C:H:N:O = 18:3:7:12. Determinai formula
molecular a dipeptidei.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere ale dipeptidelor mixte ce conin resturi de glicin i
serin.
4 puncte
4. Scriei formula structural aciclic i denumirea pentru o monozaharid cu ase atomi de
carbon ce se gsete n fructele dulci.
3 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii prin care s fie evideniat caracterul reductor al glucozei.
2 puncte
Benzenul este hidrocarbura aromatic care se fabric n cantitatea cea mai mare, datorit
numeroaselor sale utilizri practice.
1. Scriei formula de structur a benzenului.
1 punct
2. Precizai natura atomilor de carbon din structura benzenului.
1 punct
3. Determinai raportul atomic C:H n molecula benzenului.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului (se pot utiliza formule moleculare.) cu:
a. C3H6 (AlCl3);
b. Cl2(FeCl3);
c. 2 moli HNO3(H2SO4)/mol.
6 puncte
3
5. Se supun monoclorurrii catalitice 97,5 L benzen (=0,88g/cm ).
a. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale) necesar stoechiometric.
3 puncte
b. Calculai procentul masic de clor n monoclorobenzen.
2 puncte
1. a. Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a metilaminei cu CH3I.
2 puncte
b. Calculai masa de dimetilamin obinut stoechiometric n reacia a 310 g metilamin
cu CH3I.
2 puncte
2. Precizai care este condiia de existen a izomerilor optici.
1 punct
3. Prin nitrarea a 0,2 moli benzen se obine un amestec format din mononitrobenzen i
1,3-dinitrobenzen.
2 puncte
b. Calculai raportul molar dintre produii organici de reacie n amestecul rezultat, dac
raportul de mas mononitrobenzen: dinitrobenzen este de 12,3 g : 16,8 g.
2 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din dinitrobenzen.
2 puncte
5. Pentru clorurarea catalitic a 46,8 g benzen, se folosesc 85,2 g clor. Determinai prin
calcul formula molecular a produsului organic obinut. Scriei ecuaia reaciei chimice.
4 puncte

Varianta 071
Subiectul F
Zaharidele i aminoacizii sunt compui organici naturali eseniali pentru funcionarea
organismelor vii.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic a amidonului.
2 puncte
2. a. Precizai dou surse naturale de zaharoz.
b. Scriei formula de structur aciclic i denumirea substanei rezultate la hidroliza total a
amidonului.
4 puncte
3. Specificai dou surse naturale de obinere a amidonului.
2 puncte
4. Numii produii ce se pot obine n urma reaciei de policondensare a aminoacizilor.
2 puncte
5. Se supune condensrii glicina cu -alanina.
a. Scriei formula structural a unei dipeptide mixte obinute n reacia de condensare.
b. Calculai procentul masic de carbon din dipeptida mixt obinut.
5 puncte
Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de compui clorurai.
1 punct
2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin, din toluen, monoclorotoluen,
diclorotoluen i triclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
3. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar obinerii 506 g
monoclorotoluen n condiiile date, dac se obine un amestec de reacie ce conine
monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen n raport molar 2:3:1.
4 puncte
4. Determinai formula brut a diclorotoluenului.
3 puncte
5. a. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului cu amestec nitrant, cu formare de mono-, di- i
trinitroderivai. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
b. Denumii produsul trinitrat format n reacia toluenului cu acid azotic.
1 punct
1. Aminele pot fi primare, secundare i teriare. Scriei formula i denumirea unei amine
primare.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-bromopentanului. 2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 i M=78 g/mol este alchilat cu
propen n prezena AlCl3 i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D.
2 puncte
propen. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 78 t aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 6: 3,5: 0,4: 0,1.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului B.
2 puncte

Varianta 072
Subiectul F
Aminoacizii i zaharidele fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte.
1. Un tioaminoacid (A) are M = 121 g/mol i raportul atomic de combinare al elementelor din
acesta este C:H:O:N:S = 3:7:2:1:1. Determinai formula structural a tioaminoacidului (A)
tiind c acesta este un 2-amino-3-tioacid.
3 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor.
2 puncte
3. Scriei formula molecular i denumirea tripeptidei simple rezultat la condensarea
a trei moli de glicin.
2 puncte
4. Glucoza i fructoza sunt dou monozaharide prezente n fructele dulci. Scriei formulele
structurale aciclice ale glucozei i fructozei.
4 puncte
5. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula fructozei (forma aciclic).
4 puncte
Pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului se utilizeaz un amestec nitrant ce conine 30% acid
azotic i 60% acid sulfuric (procente masice).
1. Scriei ecuaia reaciei de dinitrare a benzenului. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
2. Calculai masa amestecului nitrant necesar stoechiometric pentru dinitrarea a 390g
benzen.
3 puncte
3. Calculai masa de 1,3-dinitrobenzen obinut din 390 kg benzen, dac reacia decurge cu
un randament de 80%
3 puncte
4. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie 80% necesar preparrii unei
tone de amestec nitrant, ce conine 30% acid azotic i 60% acid sulfuric (procente masice).
.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu:
a. 2 moli Cl2(FeCl3);
b. 3 moli HNO3(H2SO4).
4 puncte
1. Aminele prezint caracter bazic. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al etilaminei.
2 puncte
2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la obinerea unui amestec de trei produi
izomeri de poziie: A(orto) , B(para) i C(meta), care conin 28,06 % clor (procent masic),
alturi de toluen nereacionat. Determinai formula molecular pentru produii (A), (B), (C).
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de formare a produilor (A), (B), (C) din toluen.
3 puncte
4. Raportul molar dintre izomerii (A), (B), (C).i toluenul nereacionat este 14: 9:1: 6.
Calculai masa de HCl soluie de concentraie procentual masic 20 % , rezultat din
reacia a 1,38 t toluen cu clorul.
4 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n produsul (A).
3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32 ; Cl- 35,5.

Varianta 073
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui macromoleculari cu funciuni mixte.
1. Specificai produii ce se pot forma la hidroliza enzimatic (parial i total) a amidonului.
2 puncte
2. Celuloza este o polizaharid format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula structural plan a glucozei (forma aciclic).
b. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine prin prelucrarea celulozei.
4 puncte
3. La hidroliza unei proteine se obine i pentapeptida (P) care conine resturi de serin,
glicin, cistein, valin i -alanin. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi
monoaminomonocarboxilici componeni ai pentapeptidei (P).
3 puncte
4. Calculai procentul masic de azot al dipeptidei simple obinute din glicin.
3 puncte
5. Comparai solubilitatea n ap a -alaninei cu cea a alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon i justificai rspunsul.
3 puncte
Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv.
1. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot
utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Calculai masa de toluen necesar stoechiometric obinerii a 681 g 2,4,6-trinitrotoluen.
4 puncte
3. Calculai masa de amestec nitrant cu 40 % acid azotic (procente masice) necesar reaciei.
4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din trinitrotoluen.
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
1. Alchilarea aminelor primare permite obinerea unor amine secundare i teriare. Scriei
ecuaia reaciei de obinere a N-metilanilinei din anilin.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale celor doi stereoizomeri ai 2-cloro-pentanului. 2 puncte
3. Arenele au fost obinute industrial mult vreme aproape exclusiv din gudroanele de la
cocsificarea crbunilor.
Scriei formulele benzenului, toluenului i naftalinei.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare i dinitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule
moleculare)
4 puncte
5. Calculai conversia total i conversia util n mononitronaftalin, tiind c din 10 moli de
naftalin se obin 7 moli de mononitronaftalin, 1 mol de dinitronaftaline i 2 moli de naftalin
nereacionat.
4 puncte

Varianta 074
Subiectul F
Glucoza i glicina sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Scriei formula structural aciclic a glucozei.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
2 puncte
3. Produsul organic obinut n reacia de oxidare a glucozei se neutralizeaz cu NaOH.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de neutralizare.
b. Determinai volumul soluiei de NaOH de concentraie 1M necesar stoechiometric pentru a
neutraliza 4,9 g produs de oxidare al glucozei.
5 puncte
4. Scriei formulele de structur ale glicinei:
a. n soluie apoas acid (pH= 1); b. n soluie apoas bazic (pH =12).
4 puncte
5. Explicai solubilitatea n ap a glicinei.
2 puncte
Pentru industria organic de sintez, o importan deosebit prezint benzenul, toluenul, i
izopropilbenzenul.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i izopropilbenzen.
3 puncte
1 punct
3. Determinai raportul masic C:H n molecula izopropilbenzenului.
2 puncte
a. toluen 2,4,6-trinitrotoluen; (Se pot utiliza formule moleculare.)
b. benzen izopropilbenzen.
4 puncte
3
5. Calculai masa de izopropilbenzen ce se obine din 5 L benzen (= 0,88 g/cm ) cu un
randament de 90%.
5 puncte
1. Aminele primare pot fi alifatice i aromatice.Scriei formula i denumirea unei amine
aromatice primare.
2 puncte
2. Benzenul (A) este supus clorurrii catalitice, rezultnd un amestec de produi
monohalogenai i polihalogenai, notai cu (B) : (cu 31,56% clor n molecul, procent masic),
(C): (48,3 % Cl) i (D) : (58,68% Cl). Identificai substanele (B), (C) i (D). (Se pot utiliza
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a produilor (B), (C) i (D) (Se pot utiliza
3 puncte
4. n amestecul obinut, raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 8:5:2:1. Calculai masa de
produs B care rezult din 780 kg hidrocarbur (A).
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea produsului (B).
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.

Varianta 075
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt componente eseniale ale hranei omului.
1. n structura proteinelor se gsete i un aminoacid esenial diaminomonocarboxilic (A) cu
masa molar 146 g/mol i n care raportul masic de combinare al elementelor este
C:H:O:N = 36:7:16:14. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
4 puncte
3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a alcanului cu acelai numr de atomi
de carbon i argumentai rspunsul.
3 puncte
4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz. Scriei formula structural
plan a glucozei (forma aciclic).
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Precizai rolul glucozei n organismul uman.
3 puncte
Benzenul constituie materia prim pentru produse importante ca fenolul, stirenul,
-metilstirenul, insecticide clorurate i medicamente.
3. Precizai formula molecular i formula brut ale benzenului.
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului n raport molar 1:1 cu :
a. propena(AlCl3);
b. Cl2(FeCl3);
c. HNO3(H2SO4).
5. Calculai volumul de propen, msurat la 27C i 3 atm, care monoalchileaz
400 g benzen de puritate 97,5%.
1 punct
1 punct
3 puncte
6 puncte
4 puncte

1. Fenolii pot fi monohidroxilici i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol
monohidroxilic derivat de la toluen.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-clorobutan.
2 puncte
3. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la 2 tone de mas de reacie cu 37,95%
orto-clorotoluen, 25,3 % para-clorotoluen, 32,2% 2,4-diclorotoluen (procente masice), restul
toluen nereacionat. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
4. a. Calculai masa de toluen necesar pentru a obine masa de reacie de mai sus.
4 puncte
b. Calculai volumul de toluen necesar n clorurarea catalitic, tiind c densitatea toluenului
este de 0,86 g/cm3.
2 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea diclorotoluenului.
2 puncte

Varianta 076
Subiectul F
Insulina este un hormon care intervine n meninerea constant a concentraiei de glucoz n
snge.
1. Molecula insulinei este format din resturi de aminoacizi, printre care -alanina, cisteina,
acidul glutamic, valina, glicina. Scriei formulele structurale pentru trei aminoacizi
monoaminomonocarboxilici dintre cei enumerai.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se obine dipeptida glicil-glicin. 2 puncte
3. Scriei formula de structur a glicinei n soluie apoas bazic (pH =12).
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu urmtorii reactani:
a. reactiv Fehling;
b. reactiv Tollens.
4 puncte
5. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 30% care n urma
reaciei totale cu reactiv Fehling formeaz 0,2 moli de oxid de cupru(I).
4 puncte
Toluenul este folosit ca materie prim pentru obinerea trinitrotoluenului, aldehidei benzoice,
acidului benzoic, clorurii de benzil.
1 punct
2 puncte
2. Scriei formula de structur i denumirea omologului su inferior, C6H6.
2 puncte
3. Precizai formula brut i formula molecular ale naftalinei.
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare ale toluenului i benzenului cu amestec nitrant.
4 puncte
5. Prin clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie care conine
monoclorotoluen, diclorotoluen i toluen nereacionat n raport molar de 6:3:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se obin cei doi cloroderivai. (Se pot utiliza formule
moleculare.)
2 puncte
b. Calculai masa de monoclorotoluen obinut din 690 kg toluen.
4 puncte
1. Fenolii prezint caracter acid mai pronunat dect alcoolii. Scriei ecuaia unei reacii care
evideniaz caracterul acid al fenolului.
2 puncte
2. a.Scriei formula i denumirea alcoolului monohidroxilic saturat cu cel mai mic numar de atomi
de carbon n molecul, care prezint un atom de carbon asimetric.
b.Scriei formulele stereoizomerilor optici ai acestui alcool.
4 puncte
3. Clorobenzenul este fabricat industrial ca intermediar n sinteza insecticidului D.D.T.
(p,p-diclordifeniltricloretan). n procesul de halogenare a benzenului, n condiiile unei conversii
totale de 80%, rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, n raport molar de 5:2:1.
Scriei ecuaiile celor trei reacii de halogenare pornind de la benzen i clor. (Se pot utiliza formule
moleculare)
3 puncte
4.Calculai raportul molar iniial clor: benzen, considernd o consumare total a clorului.
4 puncte
5.Calculai conversia util a procesului, considernd produsul monohalogenat drept produs
principal.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Cu- 64.

Varianta 077
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii de substane nutritive prezente n hrana necesar
organismului uman.
1. Tetrapeptida (P) valil-cisteinil--alanil-glicina a fost obinut la hidroliza unei proteine.
Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din tetrapeptida (P).
4 puncte
2. Scriei formula structural i denumirea unei dipeptide ce se poate forma la hidroliza
tetrapeptidei (P).
3 puncte
3. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
4. Glucoza din organismul uman este furnizat de o alimentaie bogat n zaharoz i amidon.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului.
2 puncte
5. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 1 kg de cartofi ce conin
24,3% amidon n procente masice, tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ.
4 puncte
Benzenul este utilizat ca solvent i ca materie prim n sinteza organic.
1. Scriei formula de structur a unei arene mononucleare cu caten lateral.
1 punct
2. Scriei formula de structur a unei arene dinucleare.
1 punct
1 punct
3. Precizai formula brut a benzenului.
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu :
b. Cl2(FeCl3).
4 puncte
a. HNO3(H2SO4);
5. Se nitreaz 1560 kg benzen rezultnd un amestec de nitroderivai cu urmtoarea compoziie
procentual molar: 70% mononitrobenzen, 20% dinitrobenzen i 10% benzen nereacionat.
a. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine .
4 puncte
b. Calculai masa necesar de amestec nitrant ce conine 30% HNO3 (procente masice).
4 puncte
1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii, dar sunt acizi mai slabi dect majoritatea
acizilor minerali. Scriei ecuaia unei reacii n care fenolul este scos din sarea sa de ctre un acid
mineral.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale stereoizomerilor 2-cloropentanului.
2 puncte
3 .Prin trinitrarea toluenului se obine un produs cu importan practic deosebit n industria
explozivilor. Industrial rezult un amestec, care conine toluen, mononitrotolueni, dinitrotolueni i
trinitrotoluen, n raport molar 2:3:5:10.
a. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitroderivailor pornind de la toluen. (Se pot utiliza
formule moleculare)
3 puncte
b. Calculai masa de trinitrotoluen obinut n aceste condiii din 3,68 t toluen.
4 puncte
4. Calculai procentul masic de oxigen din 2,4,6- trinitrotoluen.
2 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n trinitrotoluen.
2 puncte

Varianta 078
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui organici naturali macromoleculari.
1. La hidroliza total a unei proteine (P) s-au separat urmatorii aminoacizi: serina, glicina,
valina i cisteina. Scriei formulele structurale ale hidroxiaminoacidului i tioaminoacidului
dintre aminoacizii enumerai.
2 puncte
2. Precizai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare dintre glicin i valin n raport molar 1:1.
4 puncte
4. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz.
b. Precizai o surs natural de amidon.
2 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului.
2 puncte
b. Prin hidroliza unei cantiti de amidon se formeaz 900 g de glucoz. Calculai
cantitatea de amidon de puritate 80% care s-a hidrolizat.
3 puncte
Prin clorurarea catalitic a benzenului s-au obinut 1000 kg amestec cu 90 %
monoclorobenzen i restul benzen nereacionat (procente masice).
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a monoclorobenzenului din benzen.
2 puncte
2. Calculai masa de benzen introdus n reacia de monoclorurare a benzenului.
4 puncte
3. Calculai randamentul reaciei de monoclorurare a benzenului.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu:
a. 3 moli HNO3(H2SO4);
b. un mol propen (AlCl3).
4 puncte
5. Calculai procentul de carbon dintr-un amestec care conine benzen i toluen n raport
molar 2:3.
3 puncte
1. Fenolii pot fi mono- i polihidroxilici. Scriei formula i denumirea unui fenol polihidroxilic.
2 puncte
2. Alcanii pot prezenta atomi de carbon asimetrici ncepnd de la termenii cu 7 atomi de
carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri optici pentru unul dintre
heptanii, care ndeplinete aceast condiie.
2 puncte
3. a. Arena (A) conine 91,3 % C, cu M=92 g/mol. Prin nitrare energic formeaz 1362 kg
trinitroderivat (B). Identificai substanele A i B.
3 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei B din arena A. (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
4. Calculai masa de amestec nitrant utilizat, cu 40 % acid azotic (procente masice),
dac (B) este singurul produs organic de reacie.
4 puncte
5. Calculai randamentul de obinere a compusului (B), tiind c s-au introdus n
proces 736 kg (A).
2 puncte

Varianta 079
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt compui organici naturali importani pentru dezvoltarea i
funcionarea organismului uman.
1. Determinai cantitatea de energie degajat prin metabolizarea a 54 g de glucoz,
tiind c prin metabolizarea unui mol de glucoz se degaj 686 kcal.
3 puncte
2 puncte
3. Specificai dou surse naturale pentru obinerea amidonului.
2 puncte
4. La hidroliza unei proteine s-au separat i dou dipeptide: glicil-glicina i glicil-valina.
Scriei formulele structurale ale acestor dou dipeptide.
4 puncte
5. a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin.
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu bazic, la pH=12.
4 puncte

Prin clorurarea catalitic a toluenului se obin 391 g de 2,4,6-triclorotoluen.
1 punct
2. Determinai raportul de mas al elementelor din molecula toluenului.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
2 puncte
4. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar stoechiometric
obinerii a 391 g 2,4,6-triclorotoluen.
3 puncte
b. Calculai volumul de toluen (= 0,86 g/cm3) necesar stoechiometric pentru a se obine
391 g triclorotoluen.
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor unui mol de benzen (se pot utiliza formule moleculare) cu :
a. un mol Cl2(FeCl3);
b. 3 moli HNO3(H2SO4).
4 puncte
1. Srurile de arildiazoniu sunt intermediari importani n sinteza coloranilor. Scriei ecuaia
reaciei de diazotare a anilinei.
2 puncte
2. Amestecul racemic este un amestec a doi enantiomeri ai unei substane ce prezint
asimetrie molecular.
a. Precizai dou particulariti ale acestui amestec, referitoare la raportul molar dintre
izomeri i la activitatea optic.
2 puncte
b.Scriei formulele stereoizomerilor componeni ai 2-cloropentanului racemic.
2 puncte
3. Se alchileaz benzenul (A) cu propena. Amestecul lichid obinut conine, n procente de
mas: 35,8 % benzen, 48 % izopropilbenzen (B) i 16,2 % diizopropilbenzen (C).
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B i C prin alchilarea arenei A cu propen.
2 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 624 kg benzen.
4 puncte
3 puncte

Varianta 080
Subiectul F
1. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a glicinei.
2 puncte
2. Scriei formulele structurale ale dipeptidelor mixte coninnd glicin i -alanin.
4 puncte
3. Glucoza este utilizat n cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluii perfuzabile.
Determinai numrul de moli de glucoz coninui n 720 g de soluie perfuzabil de
concentraie procentual masic 10%.
4 puncte
4. Glucoza prezint caracter reductor. Scriei ecuaia unei reacii prin care s demonstrai
caracterul reductor al glucozei.
2 puncte
5. a. Specificai tipul i numrul gruprilor hidroxil din structura aciclic a glucozei.
b. Numii o proprietate fizic a glucozei.
3 puncte

Arenele sunt hidrocarburi ce conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i naftalin.
2 puncte
2 puncte
1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare pentru:
a. benzen;
b. naftalin.
4 puncte
5. Prin clorurarea catalitic a benzenului se formeaz un amestec care conine
monoclorobenzen, diclorobenzen i triclorobenzen n raport molar de 6:2:1.
a. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare)
3 puncte
b. Calculai masa de benzen necesar pentru obinerea a 230,1 g amestec de compui
clorurai.
3 puncte
1. Caracterul bazic al aminelor este determinat de prezena dubletului de electroni
neparticipani la atomul de azot. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul
bazic al etilaminei.
2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri optici pentru 2-bromobutan.
2 puncte
3. Se nitreaz 1 kmol de benzen cu 400 kg amestec nitrant care conine 30 % HNO3 i
60 % H2SO4 (procente masice). Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului.
2 puncte
4. a. Calculai masa de mononitrobenzen, considernd consumarea total a benzenului.
3 puncte
b. Calculai masele de acid azotic i acid sulfuric din 400 kg amestec nitrant care conine
30 % HNO3 i 60 % H2SO4 (procente masice)
4 puncte
5. Calculai randamentul de consumare a acidului azotic n acest proces.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; S-32 ; Cl- 35,5.

Varianta 081
Subiectul F
Boabele de orez conin amidon i proteine alturi de ali compui organici i anorganici.
1. Prin hidroliza enzimatic parial a amidonului s-a obinut o oligozaharid (O) cu gradul de
condensare n = 8. Calculai masa a 3 moli de oligozaharid (O).
3 puncte
2. Specificai importana amidonului pentru organismul uman.
2 puncte
3. Proteinele sunt compui cu structur polipeptidic ce se formeaz prin condensarea
biochimic a aminoacizilor. Scriei formulele de structur i denumirile IUPAC pentru:
a. un -aminoacid monoaminomonocarboxilic;
b. un -aminoacid monoaminodicarboxilic.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz dipeptida simpl a -alaninei.
2 puncte
5. Comparai punctul de fierbere i solubilitatea n ap ale -alaninei cu cele ale alcanului
cu acelai numr de atomi de carbon; argumentai rspunsul.
4 puncte
Alchilarea benzenului cu propen se efectueaz la scar industrial, izopropilbenzenul avnd
utilizri importante n obinerea fenolului, a acetonei, a cauciucului sintetic.
2 puncte
1. Scriei formulele structurale ale benzenului i propenei.
2 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a benzenului cu propena, cu formare de mono-, di- i
3 puncte
triizopropilbenzen. (Se pot utiliza formule moleculare).
4. La alchilarea benzenului cu propen se obine un amestec de reacie care conine
izopropilbenzen : diizopropilbenzen : benzen n raport molar de 7:2:1. Calculai masa de
izopropilbenzen care se obine, dac se utilizeaz 1950 L benzen ( = 0,8 g/cm3). 4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1, cu :
b. HNO3(H2SO4).
4 puncte
a. Cl2 (FeCl3);
1. Caracterul bazic al aminelor primare alifatice variaz n funcie de numrul atomilor de carbon
din molecul. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul bazic al etilaminei.
2 puncte
2. Aminele alifatice primare pot prezenta izomeri optici, ncepnd de la termenul cu 4 atomi de
carbon n molecul. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai unei amine primare alifatice cu un
atom de carbon asimetric n molecul.
2 puncte
3. Se alchileaz benzenul cu gaze de cracare coninnd 35 % propen (procente molare).
Amestecul de produi de reacie separat n final conine izopropilbenzen, diizopropilbenzen i
benzen nereacionat, n raport molar 6:1:3.
4 puncte
4. Calculai volumul de gaze de cracare (c.n.) necesar n condiiile de mai sus pentru a reaciona
cu 780 kg benzen.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului.
3 puncte

Varianta 082
Subiectul F
n regnul animal proteinele insolubile intr n compoziia esuturilor de susinere, acelai rol
fiind ndeplinit n regnul vegetal de celuloz.
1. La hidroliza unei proteine insolubile s-a izolat un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
cu un coninut procentual masic de azot de 15,73%.
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
b. Pentru formula molecular determinat scriei formulele de structur pentru doi
aminoacizi izomeri.
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine urmtoarele dipeptide:
a. glicil-glicina;
b. -alanil-glicina;
c. glicil--alanina.
6 puncte
3. Precizai dou surse naturale din care se poate obine celuloza.
2 puncte
4. Numii dou fibre artificiale ce se pot obine din celuloz.
2 puncte
5. Scriei denumirea unui solvent pentru celuloz.
1 punct
Se consider schema de transformri chimice:
+HNO3/H2SO4
+HNO3/H2SO4
benzen A B
1. nlocuii literele cu formulele de structur, tiind c B conine dou grupri funcionale n
poziiile 1,3 i scriei ecuaiile reaciilor chimice. (Se pot utiliza formule moleculare.)
4 puncte
2. Denumii compuii A i B.
2 puncte
3. Calculai masa de compus B care se obine din 1950 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la un
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor naftalinei, n raport molar 1:1, cu
a.HNO3/H2SO4 ;
b.Br2/FeBr3 .
4 puncte
2 puncte
1. Alchilarea aminelor primare aromatice permite obinerea unor amine mixte, utilizate n
industria coloranilor. Scriei formulele celor dou amine mixte care se pot obine prin
alchilarea anilinei cu clorura de metil.
2 puncte
2. Izomeria optic a fost descoperit pentru prima oar la acidului tartric
(acid 2,3-dihidroxi-1,4-butandioic). Scriei formulele a doi stereoizomeri ai acidului tartric.
2 puncte
3. Se clorureaz catalitic 10 kmoli benzen. Se obin 1056 kg mas de reacie organic
format din monoclorobenzen, diclorobenzen i benzen nereacionat. HCl rezultat se poate
neutraliza cu 1600 kg NaOH 20%.
Scriei ecuaiile reaciilor pentru formarea compuilor clorurai (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
4. a. Calculai raportul molar dintre monoclorobenzen : diclorobenzen : benzen nereacionat.
4 puncte
b. Calculai procentul masic de benzen nereacionat n masa organic de reacie.
3 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea monoclorobenzenului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na-23 ; Cl-35,5.

Varianta 083
Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui naturali cu structuri macromoleculare.
1. La hidroliza parial a unei proteine se obine i tetrapeptida (P), glicil-seril--alanil-valina.
Scriei formulele de structur ale aminoacizilor din compoziia tetrapeptidei (P). 4 puncte
2. Numii dou dipeptide care se pot obine prin hidroliza parial a tetrapeptidei (P).
2 puncte
3. Scriei formula de structur a valinei n soluie apoas bazic (pH=12).
2 puncte
4. Amidonul este polizaharida cu rol de rezerv a plantelor.
a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidroliz enzimatic total a amidonului.
b. Calculai masa soluiei de glucoz de concentraie procentual masic 15%, care
se poate obine prin hidroliza total a 8,1 g de amidon.
5 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice ale amidonului.
2 puncte
Toluenul este o hidrocarbur cu multiple utilizri.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul
1 punct
2. Calculai raportul masic carbon: hidrogen n toluen.
2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul benzenic al toluenului.
2 puncte
4. Prin trinitrarea toluenului se obine un produs, 2,4,6-trinitrotoluenul (TNT), cu importan
practic deosebit n industria explozibililor.
a. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului, pentru obinerea 2,4,6-trinitrotoluenului.
2 puncte
b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice), necesar
pentru trinitrarea a 481,4 L toluen ( = 0,86 g/cm3).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a toluenului i benzenului. 4 puncte
1. Scriei denumirea unei amine aromatice primare derivate de la benzen.
1 punct
2. Izomeria optic poate aprea la alcooli, ncepnd de la termenii cu 4 atomi de carbon n
molecul.
a. Precizai un alcool optic activ cu 5 atomi de carbon n molecul, care conine un atom de
carbon asimetric.
b. Scriei formulele celor doi enantiomeri ai acestui alcool.
3 puncte
3. Un amestec de benzen i toluen contine 8,235 % hidrogen (procente masice). Se supun
nitrrii 1700 kg din acest amestec, n condiii n care rezult numai mononitroderivai, iar
arenele se transform total. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare ale hidrocarburilor din
amestec. (Se pot utiliza formule moleculare)
4 puncte
4. Determinai, prin calcul, compoziia amestecului iniial, n kmoli..
3 puncte
5. Calculai masa amestecului final de compui organici, n kg.
4 puncte

Varianta 084
Subiectul F
Glucoza i acidul glutamic sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Prin oxidarea glucozei cu reactiv Tollens se obine acidul gluconic.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului gluconic din glucoz.
b. Calculai masa de acid gluconic obinut prin oxidarea a 0,5 moli de glucoz. 4 puncte
2. Determinai numrul atomilor de carbon primari i secundari din structura aciclic a
glucozei.
2 puncte
3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei.
3 puncte
4. Scriei formula structural i denumirea raional (IUPAC) a acidului glutamic. 2 puncte
5.a. Explicai caracterul amfoter al unui aminoacid monoaminomonocarboxilic. 2 puncte
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7.
2 puncte
Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime pentru industria chimic.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen i naftalin.
3 puncte
2. Precizai formula brut a benzenului.
1 punct
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula toluenului.
3 puncte
b. toluen monoclorotoluen i diclorotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare).4 puncte
5. La clorurarea catalitic a toluenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 60% monoclorotoluen, 10% diclorotoluen i restul toluen
nereacionat. Calculai masa de monoclorotoluen obinut n condiiile date, dac se
utilizeaz o mas de 920 kg toluen .
4 puncte
1. Anilina i naftilaminele sunt intermediari importani n obinerea coloranilor. Scriei
formulele anilinei i uneia dintre naftilamine.
4 puncte
2. Majoritatea aminoacizilor prezint un atom de carbon asimetric n molecul. Scriei
formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei .
2 puncte
3. La alchilarea benzenului cu propen n raport molar 3,3 : 1, se obine o mas de reacie
care conine izopropilbenzen i benzen nereacionat.
Scriei ecuaia reaciei de monoalchilare a benzenului cu propen.
2 puncte
4. Calculai compoziia masei de reacie, n kg, care se obine pornind de la 514,8 kg
benzen i cantitatea de propen necesar, considernd c nu mai are loc alt reacie
chimic.
4 puncte
5. Calculai conversia benzenului n izopropilbenzen, n condiiile de mai sus.
3 puncte

Varianta 085
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt substane nutritive pentru organismul uman.
1. La hidroliza parial a unei proteine s-a separat i o tripeptid (P), -alanil-glicil-serina.
Scriei formulele de structur pentru aminoacizii din compoziia tripeptidei (P).
3 puncte
2. Precizai tipul gruprilor funcionale din molecula serinei.
3 puncte
3. Mierea de albine este un amestec de glucoz i fructoz, pe lng ali compui.
Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide din compoziia mierii.
4 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactiv Fehling.
2 puncte
5. ntr-o soluie ce conine 72 g de miere dizolvat s-a adugat reactiv Fehling.
n urma reaciei glucozei din miere s-au format 10,8 g de oxid de cupru(I). Determinai
procentul masic de glucoz din miere.
3 puncte
La clorurarea benzenului se obine un amestec de reacie ce conine monoclorobenzen,
diclorobenzen i benzen nereacionat n raport molar de 3:1:1.
1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la clorurarea catalitic a benzenului, cu
formare de produs mono- i diclorurat.(se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
2. Calculai volumul de clor consumat, msurat la o presiune de 6 atm i o temperatur
de 27 0C, n reacia de obinere a 675 kg monoclorobenzen n condiiile date.
4 puncte
3. a. Calculai raportul molar iniial benzen:clor, n care se introduc n reactor.
3 puncte
b. Calculai procentul masic de clor n amestecul organic obinut din proces.
3 puncte
1 punct
2 puncte
1. Fenolii sunt intermediari importani n sinteza organic de colorani, medicamente, mase
plastice. Scriei formulele structurale a doi fenoli monohidroxilici.
2 puncte
2. - Alanina este un aminoacid cu rol important n organismul uman. Scriei formulele celor
doi enantiomeri ai acestui aminoacid.
2 puncte
3. Masa de reacie (M) rezultat la alchilarea benzenului cu propen conine,
43,6% izopropilbenzen, 16,2 % diizopropilbenzen, 10,2 % triizopropilbenzen, restul benzen
nereacionat (procente masice). Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule
moleculare)
3 puncte
4.a. tiind c din 623 kg benzen s-a obinut o mas de reacie (M), determinai prin calcul
compoziia, n kmoli, a masei de reacie obinute.
4 puncte
b. Calculai masa de izopropilbenzen rezultat n condiiile de mai sus.
2 puncte
5. Calculai conversia util a benzenului n izopropilbenzen.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5 ; Cu-64.

Varianta 086
Subiectul F
Aminoacizii stau la baza sintezei proteinelor, iar zaharidele constituie sursa de energie
pentru organismele vii.
1. Scriei formulele de structur aciclice pentru dou monozaharide izomere cu ase atomi
de carbon ce se gsesc n fructele dulci.
4 puncte
2. Amidonul este o polizaharid natural alctuit din resturi de glucoz.
a. Scriei ecuaia reaciei a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Precizai numrul atomilor de carbon primari i secundari din glucoz (forma aciclic).
4 puncte
3. Calculai raportul masic de combinare al elementelor n glucoz.
3 puncte
4. Cisteina i glicina sunt doi aminoacizi care intr n structura proteinelor. Scriei formulele
structurale pentru aceti aminoacizi.
2 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice aminoacizilor.
2 puncte
Benzenul se nitreaz cu un amestec nitrant avnd compoziia procentual masic: 30% acid
azotic, 60% acid sulfuric i 10% ap (procente masice).
2 puncte
2. Calculai masa de amestec nitrant necesar mononitrrii a 156 kg benzen.
4 puncte
3. Calculai masele de soluii de acid azotic de concentraie procentual masic 80% i acid
sulfuric 96% necesare preparrii unei tone de amestec nitrant cu compoziia de mai sus.
4 puncte
3 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei chimice prin care se obine izopropilbenzen din benzen. 2 puncte
1. Paracetamolul (p-N-acetilaminofenolul) este o substan care intr n compoziia a
numeroase medicamente. Paracetamolul se obine din fenol. Scriei formula de structur a
fenolului.
2 puncte
2. Nitrarea fenolului se realizeaz cu o soluie de HNO3 i rezult un amestec de nitrofenoli
care conine 40% izomer orto (A) i 60 % izomer para (B) (procente molare).
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc la nitrare. (Se pot utiliza formule moleculare.)
2 puncte
3. tiind c s-au introdus n proces 940 kg fenol i c s-au separat 188 kg fenol nereacionat,
calculai masele de nitrofenoli (A) i (B) care rezult.
4 puncte
4. Calculai conversia util, considernd p-nitrofenolul (B) drept produs util.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei fenolului cu NaOH(aq).
2 puncte
1 punct
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16;S-32.

Varianta 087
Subiectul F
Trestia de zahr se utilizeaz pentru obinerea zaharozei.
2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i
fructoz. Scriei formulele structurale aciclice ale celor dou monozaharide.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactiv Fehling.
2 puncte
4. Calculai volumul soluiei de glucoz de concentraie 2M necesar stoechiometric formrii a
14,4 g de oxid de cupru(I).
3 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot obine dipeptide mixte pornind de la
glicin i valin.
4 puncte
Benzenul este o hidrocarbur aromatic.
1 punct
2. Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un produs A care conine 31,55% clor.
Determinai formula molecular a compusului A.
3 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu clorul pentru formarea monoclorobenzenului i
respectiv diclorobenzenului.
4 puncte
4. n amestecul de reacie a benzenului cu clorul sunt monoclorobenzen diclorobenzen i
benzen nerecionat n raport molar de 5 : 2 : 8. Calculai masa de monoclorobenzen care se
formeaz, dac se introduc n reacie 780 kg benzen.
4 puncte
3 puncte
1. Se alchileaz benzenul cu o alchen cu masa molar 42 g /mol. Determinai formula de
structur a alchenei.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu propen pentru a forma monoizopropilbenzen (A)
i diizopropilbenzen (B); se pot utiliza formule moleculare.
4 puncte
3. n amestecul format la alchilarea benzenului sunt monoizopropilbenzen (A),
diizopropilbenzen (B) i benzen nereacionat n raport de 5 : 2 : 8. Calculai masa de
monoizopropilbenzen (A) care se obine, dac se introduc n reacie 78 t benzen.
4 puncte
4. Calculai conversia util de obinere a compusului (A).
3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru stereoizomerii -alaninei.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl- 35,5; Cu-64.

Varianta 088
Subiectul F
Monozaharidele i aminoacizii sunt compui organici cu funciuni mixte.
1. Precizai numrul i tipul gruprilor funcionale din molecula glucozei (structura aciclic).
4 puncte
2 puncte
3. Calculai masa de argint care se formeaz n reacia dintre 100 mL de soluie de glucoz
de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens.
3 puncte
4. Scriei formula de structur a -alaninei n:
a. soluie apoas bazic (pH=12); b. soluie apoas acid (pH=1).
4 puncte
5. Precizai dou proprieti fizice ale -alaninei.
2 puncte
Prin clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie cu urmtoarea
compoziie procentual molar: 60% monoclorobenzen, 10% diclorobenzen i restul benzen
nereacionat.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului i diclorobenzenului din
benzen (Se pot folosi formule moleculare).
2 puncte
2. a. Calculai volumul de clor, msurat n condiii normale, necesar clorurrii a
390 kg benzen n condiiile date.
4 puncte
b. Calculai raportul molar benzen : clor n amestecul intrat n reacie.
3 puncte
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
2 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen.
2 puncte
1. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai -alaninei.
2 puncte
2. Zaharidele sunt substane optic active. Precizai numrul de atomi de carbon asimetrici din
structura fructozei n form aciclic.
2 puncte
3. Nitrarea naftalinei se realizeaz cu un amestec nitrant care conine, n procente masice,
30 % acid azotic. Se obin 1000 kg mas de reacie organic, coninnd, n procente
masice: 51,9% -nitronaftalin, 21,8 % 1,5-dinitronaftalin, 10,9 % 1,8-dinitronaftalin, restul
naftalin nereacionat.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
4. a. Calculai masa de naftalin introdus n proces.
4 puncte
b. Calculai masa de acid azotic consumat la obinerea produsului principal.
2 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea -nitronaftalinei.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl-35,5; Ag-108.

Varianta 089
Subiectul F
Un sortiment de pine conine 75% amidon i 12% proteine alturi de ali compui organici i
anorganici.
1. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz total a amidonului.
2 puncte
2. Calculai cantitatea de energie produs prin metabolizarea a 360 g de pine cu 75%
amidon (procente masice) tiind c 1 g de glucoz furnizeaz 15,8 kJ.
4 puncte
3. Granula de amidon este format din dou componente.
a. Numii dou surse naturale de amidon.
b. Precizai dou proprieti fizice ale amidonului.
4 puncte
4. Prin hidroliza proteinelor din gru s-a obinut i acid glutamic. Scriei formula structural i
denumirea IUPAC a acidului glutamic.
3 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice caracteristice acidului glutamic.
2 puncte
Benzenul este o aren coninut n produii obinui la prelucrarea petrolului.
1. Scriei formula molecular i formula de structur a benzenului.
2 puncte
1 punct
3. Scriei formulele structurale ale naftalinei i toluenului.
2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1;1, cu :
a. propena (AlCl3);
b. Br2 (FeBr3);
c. HNO3(H2SO4).
6 puncte
5. Calculai masa de mononitrobenzen care se obine din 500 L benzen ( = 0,88 g/cm3), la
un randament global de 80%.
4 puncte
1. Fenolii sunt compui organici cu caracter acid. Scriei ecuaia unei reacii prin care
evideniai caracterul acid al fenolului.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru doi compui organici care prezint caracter bazic.
2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului.
2 puncte
4. a. Benzocaina se poate obine pornind de la p-nitrotoluen.. n acest scop se realizeaz
nitrarea toluenului, rezultnd o mas de reacie organic, ce conine orto-nitrotoluen,
para-nitrotoluen, 2,4-dinitrotoluen i toluen nereacionat n raport molar 5:4: 1: 6.
Scriei ecuaiile reaciilor care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de p-nitrotoluen, care se obine din 29,44 tone toluen, n condiiile de
mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util a toluenului n p-nitrotoluen.
2 puncte

Varianta 090
Subiectul F
Proteinele i zaharidele sunt dou categorii principale de substane nutritive prezente n hrana
necesar organismului uman.
1. Zaharoza din alimentaie contribuie la realizarea necesarului glucidic din organismul uman.
Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei.
2 puncte
2. La hidroliza enzimatic a zaharozei se formeaz glucoz i fructoz.
Scriei formulele structurale plane ale glucozei i fructozei (forma aciclic).
4 puncte
3. Precizai trei proprieti fizice ale glucozei.
3 puncte
4. Prin hidroliza unei proteine s-a separat i un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) cu un
coninut procentual masic de azot de 9,52%. Determinai formula molecular i formula de
structur ale aminoacidului (A), tiind c gruparea amino se afl n poziia fa de una din
gruprile carboxil.
4 puncte
5. Explicai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
Una dintre cele mai importante ci de chimizare a benzenului este indicat n schema urmtoare:
benzen izopropilbenzen hidroperoxid de cumen fenol
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i izopropilbenzen.
2 puncte
2. Precizai natura atomilor de carbon din molecula izopropilbenzenului.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a izopropilbenzenului din benzen.
2 puncte
4. Calculai masa de izopropilbenzen care se obine din 624 kg benzen de puritate 90% la un
randament de 80%.
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului, n raport molar 1:1 cu:
b. HNO3(H2SO4).
4 puncte
a. Cl2(FeCl3);
1. Alegei dintre aminele urmtoare aminele primare alifatice: anilin; etilamin;
sec-butilamin; dimetilamin.
2 puncte
2. Serina (acidul -amino, -hidroxipropanoic) prezint un atom de carbon asimetric n molecul.
Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai serinei.
2 puncte
3. Scriei formulele de structur ale benzenului i toluenului.
2 puncte
4. a. Fenacetina, precursor al unor medicamente, se poate obine pornind de la p-nitrofenol.
Fenolul se supune nitrrii, cu obinerea unui amestec de produi organici, care conine
o-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol i fenol nereacionat, n raport molar 3:4,5:0,5:2.
3 puncte
Scriei reaciile care au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.)
b. Calculai masa (kg) de p-nitrofenol care se obine din 1,88 tone fenol, n condiiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea p-nitrofenolului.
2 puncte

Varianta 091
Subiectul F
1. Scriei formula structural a celui mai simplu aminoacid.
1 punct
2.a. Explicai caracterul amfoter al unei soluii apoase de glicin.
4 puncte
b. Scriei formula de structur a glicinei n mediu neutru, la pH=7.
3. Amidonul este o polizaharid format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula de structur plan aciclic a glucozei.
b. Precizai numrul i tipul gruprilor hidroxil din molecula glucozei.( forma aciclic)
c. Precizai un solvent n care este solubil glucoza.
5 puncte
2 puncte
5. Calculai masa de amidon care formeaz n urma reaciei de hidroliz total 45 g de
soluie de glucoz de concentraie procentual masic 80%.
3 puncte
Alchilbenzenii se obin din procesele de alchilare a benzenului.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, izopropilbenzen.
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului, prin care rezult izopropilbenzen.
2 puncte
1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului pentru:
a. obinere de mono-, di- i tribromotoluen;
3 puncte
b. obinere de 2,4,6-trinitrotoluen (se pot utiliza formule moleculare).
2 puncte
5. Calculai masa de dibromotoluen care se obine din 460 L toluen ( = 0,86 g/cm3), la un
4 puncte
1. De la n-butan deriv dou amine primare alifatice: n-butilamina i sec-butilamina. Scriei
formulele acestor amine.
2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai sec-butilaminei. .
2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=12 :1 i M=78 g/mol, este alchilat cu
propen n prezena AlCl3 i se obin compuii mono-, di- i trialchilai B, C, D, a cror mas
molar crete n ordinea B, C, D.
2 puncte
propen, n prezen AlCl3. (Se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 117 t aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 6: 7: 1: 1.
4 puncte
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Br- 80.

Varianta 092
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui cu importan deosebit pentru organismul uman.
1. -Alanil-glicina este o dipeptid (P) obinut la hidroliza unei proteine.
a. Scriei formulele structurale pentru aminoacizii din structura dipeptidei (P).
2 puncte
b. Scriei formula structural a dipeptidei (P).
2 puncte
2. Explicai solubilitatea glicinei n ap.
2 puncte
3. Scriei formula de structur aciclic a glucozei.
2 puncte
4. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Calculai masa de compus greu solubil care se formeaz n urma reaciei a 20 mL de
soluie de glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Fehling.
5 puncte
5. Precizai importana glucozei pentru organismul uman.
2 puncte
Etilbenzenul i izopropilbenzenul, obinui din reacia de alchilare a benzenului, sunt materii
prime importante n industria maselor plastice i a cauciucului.
1. Scriei formulele de structur pentru: benzen i izopropilbenzen.
2 puncte
2. Determinai formula brut a izopropilbenzenului.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a izopropilbenzenului din benzen. 2 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor prin care din benzen se obin:
a. monoclorobenzen;
b. mononitrobenzen.
4 puncte
5. Calculai volumul de clor, msurat la 3 atm i 27 0C, necesar stoechiometric pentru
obinerea monoclorobenzenului din 390 kg benzen.
4 puncte
1. Anilina (fenilamina) i p-toluidina (p-metilanilina) sunt intermediari n industria coloranilor.
Scriei formulele acestor amine.
2 puncte
2. Gruparea amino este prezent i n molecula valinei, un aminoacid din compoziia
proteinelor. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai valinei .
2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu raportul masic mC : mH=10,5 :1 cu M=92 g/mol este clorurat
catalitic; se obine un amestec ce conine, n procente de mas: 50,6 % monocloroderivat,
24,15 % dicloroderivat, 19,55 % tricloroderivat, restul substan A nereacionat.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi de reacie (se pot utiliza formule
moleculare).
3 puncte
b. Calculai masa de hidrocarbur A din care se obin 1000 kg de mas de reacie organic,
n condiiile de mai sus.
4 puncte
5. Calculai conversia util a arenei A n monocloroderivat.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Cu-64.


Varianta 093
Subiectul F
Proteinele i polizaharidele sunt compui naturali cu structur macromolecular.
1. Prin hidroliza parial a unei proteine s-a separat i tripeptida (P), glicil-valil-glicina. Scriei
formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P).
2 puncte
3 puncte
3. Calculai masa de glicin care se obine prin hidroliza total a 0,5 moli de tripeptid (P).
3 puncte
4. Celuloza este polizaharida cu rol de susinere n regnul vegetal.
Specificai dou proprieti fizice ale celulozei; numii un solvent pentru celuloz. 3 puncte
5. Celuloza este format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula de structur plan aciclic a monozaharidei din compoziia celulozei.
b. Precizai dou surse naturale de celuloz.
4 puncte
1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare aromatice care conine
91,30%C cu M=92 g/mol.
3 puncte
1 punct
b. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula naftalinei.
1 punct
2 puncte
a. toluen trinitrotoluen; (se pot utiliza formule moleculare).
b. naftalin mononitronaftalin.
4 puncte
5. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine cu un randament de 75 % din 320 g
naftalin de puritate 80 %.
4 puncte
1. Aminele aromatice sunt insolubile n ap, dar pot fi solubilizate n soluii apoase de acid
clorhidric, reacie n care se manifest caracterul lor bazic. Scriei ecuaia acestei reacii.
2 puncte
2. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai -alaninei.
2 puncte
3. Nitrobenzenul este utilizat n industria cosmetic, datorit mirosului su puternic de
migdale amare. La nitrarea benzenului (A) rezult un amestec de mono-, di- i
trinitroderivai, notai n ordinea creterii procentului de azot, cu B, C i D.
Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D (se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
4. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 23,4 tone aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 4: 8: 2: 1.
4 puncte
5. Calculai conversia total a benzenului .
4 puncte

Varianta 094
Subiectul F
1. Scriei formula structural a glicinei.
1 punct
2. Scriei denumirile dipeptidelor simple i mixte pe care le formeaz glicina cu serina.
4 puncte
3. Glicina este solid, iar acidul acetic este lichid n condiii standard. Explicai aceast
diferen pe baza structurii glicinei.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor din schema de transformri:
amidon glucoz acid gluconic.
4 puncte
5. Calculai masa de amidon stoechiometric necesar pentru a obine 0,25 moli de acid
gluconic.
3 puncte
Compuii halogenai sunt intermediari importani n unele sinteze organice.
1. Scriei ecuaiile reaciilor toluenului, n raport molar 1: 1, cu :
a. amestec nitrant;
b. Cl2(AlCl3).
4 puncte
2. Calculai volumul de toluen (=0,86 g/cm3) necesar obinerii a 506 kg monoclorotoluen,
dac randamentul reaciei este de 80%.
4 puncte
2 puncte
b. Denumii produsul principal de reacie la mononitrarea banzenului.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de monobromurare a naftalinei.
2 puncte
2 puncte
1. Caracterul bazic al aminelor alifatice inferioare se poate manifesta i n reacie cu apa.
Scriei ecuaia reaciei dintre metilamin i ap.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale celor doi stereoizomeri ai -alaninei.
2 puncte
3. Arena mononuclear B conine 90 % C n molecul, cu M=120 g/mol i are o singur
caten lateral ramificat. Determinai formula structural a arenei B.
3 puncte
4. Arena B se obine prin alchilarea unei alte arene A (cu raport masic C:H = 12:1) cu o
alchen C. Identificai substanele A i C.
4 puncte
5. Calculai masa de substan B obinut din 780 kg A, n condiiile unei conversii utile
de 60 %.
4 puncte

Varianta 095
Subiectul F
Descifrarea structurii proteinelor i polizaharidelor se realizeaz cu ajutorul reaciilor de hidroliz
a acestor compui.
1. Prin hidroliza parial a unei proteine se obine o tripeptid (P) format din glicin,
-alanin i acid 2-amino-3-tiopropanoic. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor
care intr n compoziia tripeptidei (P).
3 puncte
3 puncte
3. Calculai masa de ap stoechiometric necesar pentru hidroliza total a 0,15 moli
tripeptid (P).
2 puncte
4. Prin hidroliza enzimatic a amidonului se formeaz glucoz.
b. Precizai tipul i numrul gruprilor hidroxil din molecula glucozei.
c. Numii un solvent n care glucoza este solubil.
5 puncte
5. Specificai dou proprieti fizice pentru amidon.
2 puncte
1. Scriei formulele de structur pentru benzen, toluen, naftalin i izopropilbenzen. 4 puncte
2. Precizai care dintre arenele de mai sus are masa molecular mai mare dect 100.
2 puncte
3. Precizai numrul de atomi de carbon teriari din molecula toluenului.
1 punct
b. toluen monobromotoluen (se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
5. Calculai masa de monobromotoluen care se obine din 184 kg toluen, dac randamentul
reaciei este de 75%.
4 puncte
1. N-etilanilina este un intermediar n industria coloranilor. Scriei ecuaia reaciei de obinere a
N-etilanilinei prin alchilarea anilinei.
2 puncte
2 puncte
3. 2,4,6-Trinitrotoluenul este utilizat ca exploziv. El se obine prin nitrarea energic a toluenului,
cnd rezult n amestec cu mono- i dinitroderivaii toluenului.
Scriei o formul a 2,4,6-trinitrotoluenului.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mono-, di- i trinitroderivailor toluenului prin nitrare
3 puncte
direct (se pot utiliza formule moleculare).
b. Calculai masa (kg) de trinitrotoluen care se obine din 1,84 tone toluen, dac procesul
decurge cu o conversie util de 60 %.
4 puncte
5. Scriei ecuaia unei reacii care evideniaz caracterul acid al fenolului.
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br- 80.

Varianta 096
Subiectul F
1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) conine 27,35% O (procent masic).
a. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
3 puncte
b. Scriei formula structural i denumirea IUPAC a aminoacidului (A) tiind c acesta are
catena ramificat.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de condensare ale valinei cu glicina n raport molar 1:1.
4 puncte
3. Fructoza este monozaharida cu puterea de ndulcire cea mai mare.
Scriei formula structural aciclic a fructozei.
2 puncte
4. Precizai tipul i numrul gruprilor funcionale din structura aciclic a fructozei.
3 puncte
5. Numii o monozaharid cu caracter reductor izomer cu fructoza.
1 punct
Naftalina se extrage din gudroanele provenite din distilarea uscat a crbunilor de pmnt.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte naftalina.
1 punct
2. Scriei formula de structur i formula molecular a naftalinei.
2 puncte
3. Precizai formula brut a naftalinei.
2 puncte
4. Prin nitrarea naftalinei se obine 1-nitronaftalina.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 1-nitronaftalinei din naftalin.
2 puncte
b. Calculai masa de amestec nitrant cu 35 % acid azotic (procente masice) necesar pentru
nitrarea a 320 g naftalin de puritate 80%.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei naftalinei cu bromul, n raport molar 1:1.
2 puncte
b. Calculai procentul masic de azot din nitronaftalin.
2 puncte
1. Srurile de diazoniu ale aminelor primare aromatice sunt utilizate att n industria
coloranilor, ct i n sinteza de laborator, de exemplu la obinerea fenolilor prin hidroliz.
2 puncte
2 puncte
3. Izopropilbenzenul este intermediar n obinerea fenolului i acetonei, pornind de la benzen
i propen. n procesul de alchilare rezult un amestec care conine benzen nereacionat,
izopropilbenzen i diizopropilbenzen n raport molar de 2:7:1
Precizai condiiile de reacie.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi de alchilare din benzen i
propen (se pot utiliza formule moleculare).
4 puncte
b. Calculai compoziia amestecului organic rezultat, exprimat n procente de mas.
3 puncte
5. Calculai conversia util pentru obinerea izopropilbenzenului.
2 puncte

Varianta 097
Subiectul F
Dintre compuii organici cu funciuni mixte, o importan deosebit din punct de vedere
fiziologic o prezint aminoacizii i zaharidele.
1. Glucoza se folosete n cazuri de hipoglicemie sub forma unor soluii perfuzabile.
a. Se dizolv 0,2 moli de glucoz n 164 g de ap distilat. Calculai concentraia procentual
masic soluiei perfuzabile astfel obinut.
3 puncte
b. Explicai solubilitatea glucozei n ap.
2 puncte
2. Precizai dou surse naturale de obinere a glucozei.
2 puncte
3. La hidroliza parial a unei proteine s-a separat tripeptida (P) glicil-seril--alanina.
Scriei formulele structurale ale aminoacizilor din structura tripeptidei (P).
3 puncte
4. Numii trei tripeptide izomere cu tripeptida (P).
3 puncte
5. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul
uman.
2 puncte
Pentru reacia de nitrare a arenelor se folosete un amestec nitrant avnd compoziia masic
30% acid azotic, 60% acid sulfuric i restul ap.
1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a mononitrobenzenului din benzen.
2 puncte
2. Calculai masa de amestec nitrant necesar stoechiometric pentru obinerea a 738 kg
nitrobenzen.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului prin care se obine un produs numit
2,4,6-trinitrotoluen (TNT) cu importan practic deosebit n industria explozibililor.
2 puncte
4. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) rezultat prin nitrarea a 920 kg toluen cu un
randament de 90 %.
4 puncte
5. Determinai formula brut a toluenului.
3 puncte
1. Prin mononitrarea fenolului rezult orto-nitrofenol i para-nitrofenol, folosii drept indicatori.
Scriei formulele celor doi nitrofenoli.
2 puncte
2. Acizii monocarboxilici saturai pot prezenta izomerie optic, ncepnd cu termenul cu 5
atomi de carbon, acidul 2-metilbutanoic. Scriei formulele celor doi stereoizomeri ai acestei
substane.
2 puncte
3. Arena mononuclear A, cu 92,3 % C n molecul cu M=78 g/mol, este supus nitrrii i
rezult un amestec, n care predomin dinitroderivatul C. Amestecul mai conine
mononitroderivatul B i trinitroderivatul D. Determinai formula molecular a arenei A.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin nitrarea hidrocarburii A
(se pot utiliza formule moleculare).
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus C care se obine din 7,8 tone aren A, n condiiile n care
conversia util este de 50 %.
4 puncte
2 puncte

Varianta 098
Subiectul F
Polizaharidele i proteinele sunt compui organici naturali cu structur macromolecular.
1. Celuloza este o polizaharid sintetizat n plante n procesul de fotosintez.
a. Indicai dou surse naturale de obinere a celulozei.
2 puncte
b. Numii dou fibre artificiale i/sau naturale obinute prin prelucrarea celulozei.
2 puncte
c. Numii un dizolvant pentru celuloz.
1 punct
2. La hidroliza total a celulozei se obine glucoza. Scriei formula structural plan aciclic a
glucozei.
2 puncte
3. Specificai o deosebire structural dintre glucoz i fructoz.
1 punct
4. La analiza structurii unei proteine s-au identificat urmtorii aminoacizi:
acidul 2,6-diaminohexanoic, acidul 2-aminopropanoic, valina i acidul aminoetanoic.
Scriei formulele de structur pentru aminoacizii monoaminomonocarboxilici din structura
proteinei analizate.
3 puncte
5. Determinai raportul masic de combinare al elementelor din dipeptida simpl a acidului
aminoetanoic.
4 puncte
Toluenul este ntrebuinat n sinteza organic, la prepararea unor colorani, medicamente, etc.
1. Precizai clasa de hidrocarburi din care face parte toluenul.
1 punct
2. Scriei formula de structur i formula molecular a toluenului.
2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon din molecula toluenului.
3 puncte
4. Prin clorurarea toluenului se obine 2,4,6-triclorotoluenul.
a. Precizai condiiile de reacie pentru obinerea 2,4,6-triclorotoluenului din toluen. (Se pot utiliza
1 punct
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a 2,4,6-triclorotoluenului din toluen (Se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
c. Calculai masa de 2,4,6-triclorotoluen care se obine din 184 kg toluen de puritate 90%.
4 puncte
5. Scriei ecuaia reaciei toluenului cu HNO3(H2SO4) n raport molar 1:1 (se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
1. Alegei, dintre fenolii urmtori, pe cei monohidroxilici: hidrochinon; p-crezol; fenol; pirogalol.
2 puncte
2. Valina este un compus care poate prezenta stereoizomeri optici. Scriei formulele a doi
stereoizomeri optici ai acestei substane.
2 puncte
3. La nitrarea toluenului rezult un amestec de mononitroderivai, care conine, n procente
molare, 57% izomer orto, 5 % izomer meta i 38 % izomer para.
Precizai condiiile de reacie pentru nitrarea toluenului.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei izomeri prin nitrarea toluenului. (Se pot
3 puncte
utiliza formule moleculare.)
b. Calculai masa (kg) de izomer orto care se obine (ca produs principal) din 27,6 t toluen,
dac procesul a decurs cu o conversie util de 56 %.
4 puncte
2 puncte
5. Determinai formula brut a toluenului.

Varianta 099
Subiectul F
n metabolismul glucozei n organismul uman intervine i hormonul corticotrop, ce prezint o
structur polipeptidic.
1. Unul dintre aminoacizii din structura hormonului corticotrop conine 32% carbon n
procente masice i are masa molar 75 g/mol. Determinai formula structural a acestui
aminoacid.
3 puncte
2. Prin condensarea aminoacizilor se obin peptide i proteine.
a. Scriei ecuaia reaciei prin care se formeaz -alanil--alanina.
b. Scriei formula molecular a tripeptidei ce conine -alanin i glicin n raport molar 2:1.
5 puncte
3. Necesarul glucidic din organism este asigurat prin consumarea zahrului i a alimentelor
bogate n amidon. Precizai dou surse naturale de obinere a zaharozei.
2 puncte
4. Zaharoza este o dizaharid format din glucoz i fructoz.
Scriei formulele de structur aciclice ale monozaharidelor care alctuiesc zaharoza.
4 puncte
5. Precizai starea de agregare a zaharozei n condiii standard.
1 punct
La nitrarea toluenului se poate obine un amestec de mononitroderivat (A), dinitroderivat (B)
i trinitroderivat(C).
1. Scriei formulele moleculare ale compuilor (A), (B) i (C).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a dinitroderivatului (B) (se pot utiliza formule
moleculare).
2 puncte
3
3. Calculai masa de compus (B) care se obine din 46 L toluen ( = 0,86 g/cm ), cu un
5 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor benzenului cu:
a. Cl2(AlCl3);
b. propena.
4 puncte
1 punct
1. Fenolii au caracter acid mai puternic dect alcoolii. Scriei ecuaia unei reacii care
evideniaz caracterul acid al fenolului.
2 puncte
2. Scriei formula unei substane organice, care prezint caracter bazic.
2 puncte
3. Clorurarea benzenului n condiii catalitice este o etap n obinerea unui insecticid, cu
formula molecular C14H9Cl5. Acesta este cunoscut i sub denumirea de D.D.T.
Determinai procentul masic de clor n acest insecticid.
3 puncte
4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B(monoclorurat), C(diclorurat),
D(triclorurat), prin clorurarea catalitic a arenei A (benzenul). (Se pot utiliza formule
moleculare.)
3 puncte
5. Calculai masa (kg) de compus B care se obine din 15,6 tone aren A, dac n masa de
reacie raportul molar al compuilor este nA: nB: nC: nD= 3: 9: 0,4: 0,1.
5 puncte

Varianta 100
Subiectul F
Proteinele i glucidele, alturi de lipide, sruri minerale i ap sunt constitueni fundamentali ai
materiei vii.
1. La hidroliza unei proteine s-a separat i dipeptida simpl (P) a unui aminoacid
monoaminomonocarboxilic (A). Coninutul procentual masic de azot din dipeptida (P) este 17,5%.
a. Stabilii formula molecular a dipeptidei (P).
3 puncte
b. Determinai formula molecular a aminoacidului (A).
2 puncte
2. Specificai importana reaciei de hidroliz enzimatic a proteinelor pentru organismul uman.
2 puncte
3. Celuloza i amidonul sunt dou polizaharide ce se gsesc n plante. Precizai care dintre cele dou
polizaharide asigur o parte din necesarul glucidic al organismului uman; justificai prin scrierea
ecuaiei reaciei chimice necesare.
3 puncte
4. Celuloza este format din resturi de glucoz.
a. Scriei formula structural plan aciclic a glucozei.
b. Precizai numrul de atomi de carbon secundari i primari din structura glucozei ( forma aciclic).
4 puncte
5. Specificai rolul celulozei pentru plante.
1 punct
Arenele sunt hidrocarburi ce conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice.
1. Scriei formulele de structur pentru benzen i naftalin.
2 puncte
1 punct
3. Scriei formula molecular a naftalinei.
1 punct
4. Scriei ecuaiile reaciilor de monobromurare pentru:
a. benzen (FeBr3);
b. naftalin.
4 puncte
5. a.Calculai masa de brom stoechiometric necesar pentru monobromurarea a 412 g amestec de
benzen i naftalin n raport molar de 1:1.
4 puncte
b. Calculai procentul masic de brom n amestecul organic rezultat.
3 puncte
1. Precizai caracterul acido-bazic al: anilinei, fenolului.
2 puncte
2. Reacia de diazotare a aminelor aromatice primare st la baza obinerii unei substane numite
metiloranj, utilizat drept indicator acido-bazic n laborator. Precizai culorile metiloranjului n mediu
acid i n mediu bazic.
2 puncte
3. Trinitrarea fenolului conduce la un compus galben numit i acid picric (D). n acest proces se mai
obin mononitrofenoli(B) i dinitrofenoli (C),precum i fenol nereacionat (A).
Determinai formula molecular a acidului picric.
2 puncte
4. a.Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor B, C, D, prin nitrarea fenolului A (se pot utiliza
3 puncte
b. Calculai masa (kg) de compus D care se obine din 9,4 t fenol A, cu o conversie util de 60 %.
4 puncte
2 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.

Subiect Iii PDF

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Subiect Iii PDF

Titlu original:

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Centrul Naional de Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Na- 23 ; Cl- 35,5.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii

Subiectul III (30 puncte)

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii