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La qumica orgnica, comprende el estudio detallado de los compuestos derivados del tomo de
carbono y es tan extensa que una parte de la qumica se encarga de determinar factores,
reacciones y detalles de la complejidad de estos compuestos.
Parte del desarrollo de los compuestos orgnicos, se basa en los que estn formando parte de las
clulas vivas dentro de lo basto de la vida. Estos compuestos, que se denominan biocompuestos o
molculas orgnicas, se describen al detalle dentro de la bioqumica y su importancia radica en el
sin nmero de reacciones que presentan dentro de los seres vivos.
En este trabajo se describirn algunas de las caractersticas importantes de los biocompuestos y
como estos estn relacionados con el petrleo, el cual se utiliza para desarrollar otros compuestos
de gran importancia denominados Biocombustibles.
El estudio se basara en la recopilacin de informacin, justificada con base en la literatura que
sobre el tema se ha desarrollado.
OBJETIVOS.
procesamiento
utilizacin
de
compuestos
derivados
del
petrleo
denominados
biocombustibles, que se usan como fuente de energa para diferentes procesos industriales,
automotores y otros, que revisten importancia para su estudio.
En este sentido, plantearnos la pregunta En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? Nos
sirve para dar un inicio al estudio de esta problemtica mundial.
JUSTIFICACIN
Como se dijo anteriormente, gran parte de la problemtica ambiental, tiene que ver con el
procesamiento y descontrol en el uso de compuestos orgnicos derivados del petrleo. Esta
problemtica nos lleva a pensar sobre como poder ayudar para que los procesos de contaminacin
disminuyan desde una perspectiva de accin. Es por esto que necesitamos identificar algunas de
las sustancias que son derivadas del petrleo, sus caractersticas fsicas y qumicas y sus
reacciones con otros compuestos.
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Las preguntas se resolvern a lo largo del trabajo de acuerdo con la revisin de alguna parte de la
literatura que para el estudio de esta parte de la qumica se ha desarrollado.
MARCO TEORICO
LOS LIPIDOS:
Denominamos lpidos a un conjunto muy heterogneo de biomolculas cuya caracterstica
distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario,
solubles en disolventes orgnicos (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.).
En muchos lpidos, esta definicin se aplica nicamente a una parte de la molcula, y en otros
casos, la definicin no es del todo satisfactoria, ya que pueden existir lpidos soluble en agua
(como los ganglisidos, por ejemplo), y a la vez existen otras biomolculas insolubles en agua y
que no son lpidos (carbohidratos como la quitina y la celulosa, o las escleroprotenas).
Los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en el caso de
los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn
cido graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de tipo isoprenoide).
Tambin son numerosas las asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas,
como en el caso de las lipoprotenas y de las estructuras de membrana.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas
es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces
C-H y C-C (Figura de la izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su
momento dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar
puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de
molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de
una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una
configuracin de baja entropa, que resulta energticamente desfavorable. Esta disminucin de
entropa es mnima si las molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas
de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto
hidrofbico.
. CARACTERSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS.
Los lpidos son biomolculas compuestas por C, H y O, y algunos contienen tambin P y N.
Los lpidos son un grupo de sustancias muy heterogneas, desde el punto de vista qumico, pero
que tienen propiedades fsicas comunes:
-
Son insolubles en agua y otros disolventes polares, pero s son solubles en disolventes
orgnicos (no polares), como el benceno, el ter, el cloroformo o la acetona.
Otros desempean un importante papel como aislante trmico (capa de grasa bajo la piel).
Hay lpidos que son componentes estructurales de las membranas celulares (los
fosfolpidos).
n= 10-22
Saturados. Cuando slo tienen enlaces simples. Los ms abundantes son el palmtico (16
C) y el esterico (18 C). Ambos se encuentran en las grasas animales.
Los cidos grasos son capaces de reaccionar con los alcoholes formando steres y liberando
agua. Esta reaccin recibe el nombre de esterificacin.
La reaccin inversa a la anterior consiste en la hidrlisis del lpido (catalizada por la enzima lipasa),
al aadir una molcula de agua se separan el cido graso y el alcohol.
Esterificacin
R-COOH
cido
graso
Alcohol
ster
Agua
La hidrlisis de un ster se puede llevar a cabo en el laboratorio (sin enzimas) en este caso no se
utiliza agua, sino una base (NaOH o KOH) y recibe el nombre de saponificacin, porque en ella
se forma una sal del cido graso (jabn).
Saponificacin
R-CO-O-R'
ster
HO-R'
lcali
Alcohol
Jabn
LPIDOS SAPONIFICABLES.
Son steres formados por la unin de cidos grasos y un alcohol. Segn el tipo de alcohol, estos
lpidos se clasifican en:
ACILGLICRIDOS.
Resultan de la esterificacin de una molcula de glicerina con una, dos o tres molculas de cidos
grasos, dando lugar respectivamente, a los mono-acilglicridos, diacilglicridos o triacilglicridos
(llamados tambin triglicridos o grasas). Estos ltimos son los ms abundantes en la naturaleza.
Si los tres cidos grasos son iguales, se denominan grasas simples. Si son distintos, reciben el
nombre de grasas mixtas.
Las grasas son la principal reserva energtica. Se acumulan en vacuolas en las clulas vegetales y
en los animales en los adipocitos (clulas del tejido adiposo). Cada gramo de grasa libera 9 kcal,
sin embargo 1 gramo de glcidos o de protenas, slo 4 kcal.
Las grasas desempean adems otras funciones: aislantes trmicos, amortiguadores mecnicos
frente a golpes, etc.
CRIDOS O CERAS.
Son steres de un cido graso de cadena larga y un monoalcohol, tambin de cadena larga (28-30
carbonos). Por ejemplo, la cera de abeja es el palmitato de miricilo, est formada por palmtico y
alcohol miriclico (30 C). Intenta escribir la frmula.
Las ceras debido a que los dos extremos de la cadena son hidrfobos, son sustancias
marcadamente insolubles en agua, de ah que acten como impermeabilizantes de pelos, plumas,
frutos, hojas, etc
LOS CARBOHIDRATOS
Los azcares son molculas con varios grupos hidroxilos OH y un grupo carbonilo C = O .
Poseen la frmula emprica (CH2O)n por lo que reciben el nombre de hidratos de carbono.
De forma general pueden clasificarse en monosacridos que son azcares simples con un solo
grupo carbonilo y varios hidroxilos. Oligosacridos son polmeros de monosacridos con un n de
unidades monomricas menor de 10. Polisacridos son polmeros de monosacridos con un n de
unidades monomricas mayor de 10.
Monosacridos.
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados, por tanto, segn la naturaleza del grupo carbonilo
tendremos aldosas o cetosas.
Dependiendo del nmero de tomos de carbono en la molcula, los monosacridos se denominan:
triosas si tienen tres, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
Un monosacrido con 6 tomos de carbono y funcin aldehdo se llama aldohexosa.
Los monosacridos presentan carbonos asimtricos por lo que aparecer isomera ptica. Los
tomos de carbono se enumeran empezando por el contiguo al grupo carbonilo. La designacin D
o L hace referencia a la posicin del grupo hidroxilo en el tomo de carbono contiguo al ltimo
grupo CH2OH.
O
CH
|
H 2C OH
|
Los monosacridos
cristalinos, solubles
dulce. A partir de los
OH3C H
|
H 4C OH
monosacridos
|
H 2C OH
|
Serie
en
y por
CH2OH
CH
|
OH 3C H
|
OH 4C O
modificacin
|
5
CH2OH
Reduccin:
Serie L
Si a la glucosa le aadimos hidrgeno, pasa a sorbitol, que es dulce y se utiliza para hacer chicles.
Gana hidrgeno pero no pierde oxgeno.
O
CH2OH
|
CH
|
[H]
CHOH
|
De
CHOH
|
CHOH
|
CHOH
|
Gana H y se
reduce
CHOH
|
Estos polialcoholes
CHOH obtenidos por reduccin se denominan
|
CH
|
Si tenemos una
oxidacin
se
manitol
por
edema.
CH2OH
O2
Oxidacin:
absorber
CHOH
alditoles.|
CH2OH
La reduccin nos
obtiene
CHOH
|
Ribosa
CH
|
Desoxirribosa
H C OH
|
H C OH
|
HCH
|
OH C H
|
Sustitucin:
CH2OH
CH2OH
En la sustitucin unos de los hidroxilos es intercambiado por otro grupo. Los dos derivados ms
importantes son la glucosamina y la galactosamina.
alcohol procede de la
En el agua el angulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el angulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114o. Estos angulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridacion sp3 en el atomo de oxigeno. Ahora bien, no hay ninguna razon para que un
atomo (oxigeno, nitrogeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales hibridos equivalentes
cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales hibridos
sp3 que se van a emplear en los enlaces con los atomos de hidrogeno tienen un menor caracter s,
lo que explica la disminucion del angulo de enlace tetraedrico desde 109.5o a 104.5o. Por otra
parte, los dos orbitales hibridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes,
tienen un mayor caracter s, lo que explica el aumento del angulo de enlace desde 109.5o a 114o.
El aumento del angulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto
estabilizante al disminuir la repulsion electronica entre los mismos.
En el metanol el angulo del enlace C-O-H es de 108.9o. Este angulo es mayor que en el agua
debida a la presencia del grupo metilo, mucho mas voluminoso que el atomo de hidrogeno, que
contrarresta el efecto de compresion del angulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes,
pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 A) debido al mayor radio covalente del
carbono en comparacion con el del hidrogeno. En el siguiente diagrama de interaccion orbitalica
se representa la formacion del enlace C-O en los alcoholes y las energias de enlace en el
metanol:
Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH)y
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH. En
la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:
El acido crmico se prepara disolviendo bicromato sdico o potsico en una mezcla de acido
sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el acido crmico H2CrO4, o bien el
cromato acido, HCrO4-.
La oxidacin de los alcoholes tambin se puede conseguir utilizando el reactivo CrO3 en una
disolucin acuosa diluida de acido sulfrico.
El mecanismo de la oxidacin de un alcohol secundario implica primero la formacin de un ester
del acido crmico (un cromato de alquilo). A continuacin, se produce una reaccin de eliminacin
en el cromato que origina la cetona.
Un alcohol es un nucleofilo dbil y tiende a reaccionar con especies electroflicas muy reactivas,
como los carbocationes, tal y como ocurre en las reacciones SN1 o en las reacciones de
hidratacin de alquenos.
Por otra parte, el alcohol puede convertirse en un ion alcoxido, mucho ms nucleofilico, que puede
atacar a electrfilos dbiles y por tanto participar en reacciones SN2.
ETERES.
Nomenclatura de los teres.
Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxigeno y
aadiendo a continuacin la palabra ter.
Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse
como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.
Uno de los mtodos mas empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un ion
alcoxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce
como sntesis de Williamson.
Como ejemplo, se indica a continuacin la sntesis de Williamson del ciclohexil etil eter que se
compone de dos etapas: en la primera se genera el alcoxido a partir del alcohol y en la segunda
tiene lugar la formacin del enlace C-O mediante un proceso SN2.
Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos, y con
los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir
a travs de un mecanismo SN2.
Para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol como componente nucleofilico del proceso
y nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre
carbonos con hibridacin sp2. Como los fenoles son mas cidos que los alcoholes alifticos se
puede conseguir la formacin del ion fenxido con NaOH:
El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este intermedio resulta
atacado por otra molcula de alcohol mediante un mecanismo SN2.
Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de acido y los productos de la reaccin son el
ter y agua.
Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una de las
pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia
de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil
ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.
El mecanismo que explica esta transformacion se inicia con la protonacion del eter, lo que Permite
el subsiguiente ataque SN2 del ion bromuro. Esta reaccion forma bromuro de etilo y etanol, que se
convierte tambien en bromuro de etilo por reaccion con el exceso de HBr:
Los eteres reaccionan del mismo modo con HI. Como el ion yoduro es un nucleofilo mas fuerte que
el ion bromuro la ruptura del eter con HI tiene lugar a mayor velocidad.
El atomo de carbono y el atomo de oxigeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos
mediante dos enlaces: uno s y otro p. El atomo de carbono del grupo carbonilo presenta
hibridacion sp2 y esta enlazado al atomo de oxigeno y a otros dos atomos mediante tres enlaces s
coplanares, separados entre si 120. El segundo enlace entre el carbono y el oxigeno, el enlace p,
se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del atomo de
oxigeno.
Como se acaba de explicar, el enlace p del grupo carbonilo se forma por combinacion de un orbital
2p del carbono con un orbital 2p del oxigeno. Si los orbitales interaccionan de forma constructiva se
forma un orbital molecular p enlazante y si la interaccion es destructiva se forma un orbital
molecular p* antienlazante. El oxigeno es mas electronegativo que el carbono y su orbital 2p es de
menor energia que el orbital 2p del carbono, por tanto el orbital molecular p enlazante se formara
con mas de un 50% del orbital atomico 2p del oxigeno y con menos del 50% del orbital atomico 2p
del carbono. De igual forma, el orbital molecular p* antienlazante se formara con menos de un
50% del orbital atomico 2p del oxigeno y con mas del 50% del orbital atomico 2p del carbono.
Los orbitales p y p* del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales p y p* del doble enlace
C=C, con la diferencia de que son menos simetricos. Los dos electrones del enlace p ocupan el
orbital molecular p enlazante y debido a la forma de este orbital existe mas probabilidad de
encontrar un electron en la proximidad del atomo de oxigeno electronegativo que en la
proximidad del atomo de carbono mas electropositivo.
Como el oxigeno es mas electronegativo que el carbono la densidad electronica esta
desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de
resonancia de un grupo carbonilo.
La primera estructura resonante es la mas importante porque implica mas enlaces y menor
separacion de cargas. Sin embargo, la segunda estructura resonante, aunque menos importante
que la primera, es la que explica el relativamente elevado momento dipolar de los compuestos
carbonilicos, como se pone de manifiesto en el esquema que se da a continuacion:
La polarizacion del grupo carbonilo tambien explica la reactividad de los aldehidos y las cetonas.
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto que el atomo de carbono
actuara como centro electrofilico, al estar cargado positivamente, mientras que el atomo de
oxigeno, cargado negativamente (ver estructura resonante II) actuara como centro nucleofilico.
La polarizacion del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moleculas de cetonas y
aldehidos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullicion que los hidrocarburos
o eteres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehidos no tienen enlaces OH o N-H, y por lo tanto, sus moleculas no pueden formar puentes de hidrogeno entre si. Por esta
razon, los puntos de ebullicion de los aldehidos y cetonas son menores que los de los alcoholes o
aminas de peso molecular semejante.
Las cetonas y los aldehidos no pueden formar puentes de hidrogeno entre si pero la presencia de
dos pares de electrones no compartidos sobre el atomo de oxigeno permite la formacion de
puentes de hidrogeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los
aldehidos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrogeno con las moleculas del
agua o las de los alcoholes, tal y como se representa esquematicamente a continuacion:
Debido a estos puentes de hidrogeno, los aldehidos y las cetonas son buenos disolventes de
Sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehidos y las cetonas de bajo peso
molecular son solubles en agua.
Los nombres sistematicos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de
alcano por la terminacion -al. El carbono aldehidico es el del extremo de la cadena y por tanto se le
asigna el numero 1 como localizador. Si el grupo aldehido esta unido a un anillo se puede usar
el sufijo -carbaldehido.
El grupo carbonilo de aldehido o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molecula que
contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo
-oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.
Una caracterstica de estos procesos de adicin nucleofilica es que los nucleofilos dbiles tambin
pueden adicionarse a los grupos carbonilo si la reaccion se hace en presencia de un acido de
Lewis. En este caso uno de los pares electrnicos libres del tomo de oxigeno se coordina con el
acido de Lewis originando un complejo acido-base que es fuertemente
electrofilico y puede ser atacado por nucleofilos dbiles.
Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacion de un grupo carbonilo y de un
hidroxilo. Algunos acidos alifaticos se conocen desde hace cientos de anos y sus nombres
comunes reflejan sus origenes historicos. El acido carboxilico mas simple, el acido formico, es el
causante de la irritacion causada por la picadura de las hormigas (del latin formica, hormiga). El
acido acetico se aislo del vinagre, cuyo nombre en latin es acetum (agrio). El acido propionico se
considero como el primer acido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
El acido butirico se obtiene por oxidacion del butiraldehido, que se encuentra en la mantequilla (en
latin butyrum). Los acidos caproico, caprilico y caprico se encuentran en las secreciones cutaneas
de las cabras (capri en latin).
La nomenclatura IUPAC para los acidos carboxilicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga de atomos de carbono, que incluye al acido carboxilico. La o
final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra acido.
En la tabla que se da a continuacion aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los
acidos carboxilicos simples.
Reacciones cido-base.
Un acido carboxilico se puede disociar en agua para dar un proton y un ion carboxilato.
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los acidos carboxilicos simples son de
alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del acido acetico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los acidos carboxilicos no son tan acidos como los acidos minerales, son mucho mas
acidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el acido acetico es 1011
veces mas acido que los alcoholes mas acidos. De hecho, el acido acetico concentrado puede
provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
La disociacion de un acido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heterolitica de un
enlace O-H, pero cuando la disociacion se produce sobre el acido carboxilico se genera un ion
carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos atomos de oxigeno, mientras que la
ionizacion de un alcohol genera un ion alcoxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en
su totalidad sobre un solo atomo de oxigeno. La deslocalizacion de la carga en el ion carboxilato
hace que este sea mucho mas estable que un ion alcoxido y por tanto, la disociacin de un acido
carboxilico es menos endotermica que la de un alcohol.
Al contrario que los aldehidos y las cetonas, los acidos carboxilicos y sus derivados se caracterizan
por experimentar reacciones de adicion nucleofilicaeliminacion. El mecanismo de esta reaccion se
indica a continuacion:
La primera parte del proceso anterior es identica a la que tiene lugar sobre el grupo carbonilo de
los aldehidos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos mecanismos. El intermedio
tetraedrico formado en el ataque del nucleofilo a un grupo carbonilo de aldehido o cetona
normalmente acepta un proton para dar lugar al producto de adicion estable. Por el contrario, el
intermedio tetraedrico formado en la adicion del nucleofilo al grupo carbonilo de los acidos y sus
derivados, elimina un grupo saliente, lo que provoca la regeneracion del doble enlace
carbonooxigeno y por tanto un producto de sustitucion.
Los acidos carboxilicos y sus derivados se comportan mecanisticamente del modo que se acaba
de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o porque la protonacion los convierte en
buenos grupos salientes. Por ejemplo, los cloruros de acido reaccionan eliminando un ion cloruro,
que es una base debil y por tanto un buen grupo saliente. La reaccion de los cloruros de acido con
el agua es un buen ejemplo de este proceso de adicion nucleofilica-eliminacion.
La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos ejemplos en
los que un ion alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est justificado porque el
anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen grupo saliente.
steres:
Anhidridos:
Haluros de cido:
Amidas:
Nitrilos:
X=halgeno
steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico reemplaza a un tomo
de hidrgeno (o ms de uno), en un cido oxigenado (sea ste orgnico o no).
ster
(ster
ster carbnico
de
cido (ster
carboxlico)
de
carbnico)
ster fosfrico
cido (trister
de
ster sulfrico
cido (dister
fosfrico)
de
cido
sulfrico)
Estos compuestos se forman junto con agua por la reaccin de condensacin entre un cido y un
alcohol. Ambos compuestos se unen mediante enlaces covalentes a travs de un puente de
oxgeno con el desprendimiento de una molcula de agua .
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido
carboxlico.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes
(frecuentemente glicerina)
Aparicin
-Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de las
ceras son mezclas de steres.
-se presentan en flores y frutas
-son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites de
pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de linaza.
- los steres de alcohol miriclico se encuentran en la cera de abeja.
-fosfosteres son muy importantes en DNA molculas
-se encuentra en vinos
Usos
- La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina.
- Disolventes
- Perfumes
- Medicina (Aspirina)
- Saborizantes artificiales
Propiedades
a) Fsicas:
- los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos.
- Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de
los perfumes.
- pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como dadores en este tipo de enlaces. Por eso, no pueden formar enlaces de hidrgeno entre
molculas de esteres. Eso los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso
molecular.
b) Qumicas:
Reacciones:
La esterificacin: Es la formacin de steres (alcohol +ac. Carboxlicos) con un catalizador
cido, es una reaccin de condensacin
O
R1
HO
R2
H2SO 4
OH
R1 C
O
H2O
R2
Hidrlisis: Es el proceso inverso de la esterificacin, la ruptura de un ster por agua. puede ser
de dos tipos:
o
ANEXO:
I Tabla de Propiedades de los cidos carboxlicos
Nombre
Pto.
de Pto.
de Solubilidad gr en 100
fusin C
ebullicin C gr de agua.
Ac. metanico
100,5
Muy soluble
Ac. etanico
16,6
118
Muy soluble
Ac. propanico
-22
141
Muy soluble
Ac. butanico
-6
164
Muy soluble
Ac. etanodiico
189
239
0,7
Ac. propanodiico
135,6
Soluble
Ac. fenilmetanico
122
Soluble
Ac. ftlico
231
250
O,34
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
CONCLUSIONES
1. Los compuestos organicos presentan caractersticas definidas desde su
composicin qumica. Cada compuesto presenta diferencias significativas y
reacciona de forma diversa ante la presencia de otras sustancias. Son muchos los
compuestos derivados del petrleo que, en la actualidad, se utilizan como
combustibles.
2. Los compuestos orgnicos, llamados as por ser formadores de las sustancias
vivas, revisten importancia fundamental durante los procesos de formacin y
evolucin de los seres vivos. Los lpidos, carbohidratos y protenas, son
componentes fundamentales de las clulas y por ende, formadores de la vida.
3. Son cuatro los componentes del estudio de los compuestos orgnicos en primer
lugar el reconocimiento de las caractersticas de cada comuesto, luego el
reconocimiento de sus propiedades qumicas y fsicas, la nomenclatura y su
existencia en el universo.
BIBLIOGRAFIA
R.T. MORRISON y R.N. BOYD. 1998. Qumica Orgnica. Pearson Educacin. 5 Edicin
Pt: 1474
E. QUIO y R. RIGUERA. 1996. Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos
(Una gua de estudio y autoevaluacin). Ed. Mc Graw Hill Pt: 678
http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos.html
http://tiempodeexito.com/bioquimica/02.html