ALCANI

Definitie, nomenclatura, omologie.

Alcanii(parafinele) sunt hidrocarburile in care nu apar decat legaturi simple de tipul CC si CH si la care raportul
numeric dintre cele doua tipuri de atomi este exprimat prin formula:
CnH2n+2
unde n este numarul atomilor de carbon din molecula.
Alcanii sunt hidrocaruri saturate aciclice.
Daca i se dau lui n valori naturale succesive(sirul natural al numerelor) se obtine seria omologa a alcanilor.
Numele alcanilor se exprima dupa regula: numarul de atomi de C in limba greaca + an
cu exceptia primilor patru termeni care au denumiri specifice.
n=1 CH4
metan
CH4
n=2 C2H6
etan
CH3CH3
n=3 C3H8
propan
CH3CH2CH3
n=4 C4H10
butan
CH3CH2CH2CH3
n=5 C5H12
pentan
CH3CH2CH2CH2CH3
n=6 C6H14
hexan
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
n=7
C7H16
heptan
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Toti acesti alcani au catene liniare. La alcanii cu patru atomi de carbon sau mai multi poate aparea ramificarea lantului.
De aceea, denumirea alcanilor liniari este completata cu prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificati se completeaza cu
prefixul izo.
Radicali. Daca din molecula unui alcan se indeparteaza un atom de hidrogen rezulta un radical alchil. Numele radicalilor alchil
cu o valenta libera (radicali alchil) se formeaza din numele hidrocarburii respective in care se inlocuieste sufixul an cu il. Sufixul
ilen se foloseste pentru radicalii divalent, iar in pentru radicalii trivalenti.
Ex. CH4 metan;

CH3 - metil;

CH3CH2CH2 - propil

CH2 - metilen

CH - metin

CH3CHCH3 izopropil

CH3

Izomerie. Atomii din catenele de metan, etan, propan, nu se pot aranja decat in cate un singur mod. Pentru butan exista doua
modalitati:
CH3

CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 Acestia sunt izomeri de catena.
normal butan
izobutan
p.f. 0,5C
p.f. 11,7C
Numarul de izomeri de catena creste progresiv cu numarul atomilor de carbon din molecula. Este foarte important de
retinut ca toti izomerii unei substante au aceeasi formula moleculara dar sunt substante chimice diferite.
Izomerii de catena ai alcanilor se denumesc dupa urmatoarea regula:
- se stabileste cea mai lunga catena liniara
- se numeroteaza de la un capat atomii de C, in asa fel incat catena laterala sa ocupe pozitia cu numarul cel mai mic
- se denumesc radicalii catenelor laterale si se indica pozitia lor prin cifre
- citirea radicalilor se face in ordine alfabetica (etilul inaintea metilului)
- daca sunt mai multi radicali identici se folosesc prefixe: di-, tri-, etc.
Ex.
C

C1 C2 C3 C4 C5 C6
3 etil 5,5 dimetil hexan - greit

sau 4 etil 2,2 dimetil hexan - corect

C
C

C
Structura. In molecula alcanilor toti atomii de carbon se leag prin legturi simple de atomi de C sau H, unghiurile dintre
covalente sunt de 10928'. Catenele de carbon sunt orientate in spatiu dupa varfurile unui tetraedru regulat.
Stare naturala. Principalele surse de alcani sunt gazele naturale si petrolul.
Gazele naturale pot fi:
a) formate din metan (zacaminte de gaz metan)
b) gaze de sonda (gaze de petrol) care contin alcani de la C1 la C5.

Proprietati fizice. Punctele de topire si fierbere ale alcanilor cresc in seria omologa odata cu cresterea numarulude atomi de
carbon. Ramificarea scade punctul de fierbere al compusilor respective, prin comparatie cu catenele liniare cu acelasi numar de
atomi de C.
- C1 C4 gaze
- C5 C15 lichide
- > C16 solide
Deoarece alcani gazosi nu a miros, pentru depistarea scaparilor de gaze din conducte si de la aragaz se folosesc compusi
cu miros respingator, de avertizare, numiti mercaptani.
Au densitatea mai mic dect a apei.
Nu se dizolv n ap, dar se dizolv n solveni nepolari.
Proprietati chimice. Denumirea de parafine provine de la parrum affinis- afinitate (chimica) mica.
Reactiile chimice la care participa alcanii se grupeaza dupa natura legaturilor covalente care se desfac:
- legaturile CH se desfac la substitutie, dehidrogenare, oxidare;
- legaturile CC se desfac la descompunere termica, izomerizare, ardere.
1. Reactiile de substitutie
Halogenarea: derivati halogenati
RH
+
X2

RX +
HX
alcan
halogen
derivat halogenat
hidracid
Ex. Un amestec de metan si clor expus la o sursa de lumina sau de incalzit la circa 500C fomeaza un amestec de derivati
halogenati:
CH4
+
Cl2
CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 +
HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3
+ Cl2
CCl4
+ HCl
2. Reactiile de izomerizare au loc la temperaturi de 50 - 100C si sub actiunea unor catalizatori ca bromura sau clorura de
aluminiu anhidra.
Ex. CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
n-butan

izobutan
CH3
3. Reactii de oxidare. Sunt reactiile care au loc in prezenta oxigenului. Acestea pot fi: oxidari incomplete sau oxidari si oxidari
totale sau arderi..
Arderi. Oxidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon si a apei, cu degajare de caldura. Aceasta explica
folosirea unor alcani ca si combustibili.
CH4 +
2O2 CO2 + 2H2O + Q(caldura)
C4H10 + 13/2 O2 4CO2 + 5H2O + Q
4. Descompunerea termica a alcanilor
Datorita inertiei lor chimice, alcanii preznta o stabilitate termica mare, putand fi incalziti pana la 300-400C fara a suferi vreo
transformare. La temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale legaturilor covalente CC si CH cu obtinerea unor molecule mai
mici, saturate sau nesaturate. Daca temperatura la care are loc reactia este t<650C se produce cracare, iar daca temperatura este
t>650C se produce piroliza.
Ex. Butanul
cracare
CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH2CHCH3
metan
propena
CH3CH3 + CH2CH2
etan
etena
piroliza (dehidrogenare)
CH3CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 + H2
1-butena
CH3CHCHCH3 + H2
2-butena

Chimizarea metanului: