TEMA 3.

- LPIDOS

PROGRAMA PAEG PARA ESTE TEMA:

Lo que la coordinadora puede poner en el examen PAU se basa en las
recomendaciones y orientaciones que nos manda que son las siguientes:
BLOQUE 1. LA BASE MOLECULAR Y FSICO-QUMICA DE LA VIDA.
I. RECOMENDACIONES
Tema 2.- Biomolculas orgnicas que constituyen las clulas: glcidos,
lpidos, prtidos y cidos nucleicos.
LPIDOS
10.- Generalidades: Composicin qumica. Funciones generales (energtica,
estructural y biocatalizadora). Clasificacin: lpidos saponificables (cidos
grasos, acilglicridos, glicerolpidos y esfingolpidos) y lpidos insaponificables
(terpenos o isoprenoides y
esteroides).
11.- cidos grasos: Definicin. Clasificacin (saturados e insaturados).
Propiedades
qumicas (insolubilidad en agua, carcter anfiptico, puntos de fusin y su
relacin con
la longitud de la cadena y grado de insaturacin). cidos grasos esenciales
(concepto y
nombrar ejemplos: linoleico, -linolnico y araquidnico).
12.- Acilglicridos: Composicin qumica general de un mono, di y triglicrido.
Procesos de esterificacin y saponificacin (jabones). Funciones.
13.- Fosfoglicridos y esfingolpidos: Composicin qumica general (reconocer

ejemplos: fosfatidilcolina y esfingomielina) y diferencias entre ellos. Importancia

del
carcter anfiptico en la estructura y fluidez de las membranas.
14.- Terpenos o isoprenoides: Unidad estructural: isopreno (5 C). Composicin
y
funcin de diterpenos (20 C, como el fitol, vitaminas A, E K) y tetraterpenos
(40 C,
como el -caroteno o las xantofilas). Esteroides: Unidad estructural (esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno). Funcin de esteroles como el colesterol y de
hormonas esteroideas (ejemplos: progesterona y testosterona).
I. ORIENTACIONES
7.- Reconocer las frmulas desarrolladas de los cidos grasos, acilglicridos,
fosfoglicridos, esfingolpidos, terpenos y esteroides. Describir el enlace ster
como
caracterstico de los lpidos. Conocer la reaccin de saponificacin como tpica
de los
lpidos que contienen cidos grasos, y las diferencias que existen respecto al
proceso de
hidrlisis que se produce en los organismos (enzimas especficas lipasas, y
productos
formados: no se producen jabones, sino cidos grasos y glicerina). Recordar
la
importancia del carcter anfiptico en la estructura y fluidez de la membrana.

GENERALIDADES
Composicin qumica
Los lpidos son biomolculas orgnicas que incluyen sustancias muy
heterogneas (diferentes), tanto desde el punto de vista funcional (energtica,
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vitaminas, hormonas) como estructural (estructuras qumicas diferentes). Son

como un cajn desastre donde metemos sustancias muy variadas que tienen en
comn su insolubilidad o poca solubilidad en agua.
Qumicamente los lpidos estn constituidos por C, H y O (igual que glcidos) y
en mltiples ocasiones tambin P y S. A diferencia de los glcidos, la cantidad de
O en estos compuestos es muy inferior en proporcin a la cantidad de C e H,
circunstancia que determina sus propiedades (insolubilidad o poca solubilidad en
agua) y los diferencia de otros compuestos.
Propiedades
Los lpidos son sustancias untuosas al tacto, escasamente solubles en agua y
son solubles en disolventes apolares orgnicos como ter, cloroformo, benceno o
xileno.
Funciones
Entre sus funciones destacan:
- Estructural: en todas las clulas, los lpidos son los componentes mayoritarios
de las membranas.
- Energtica: algunos lpidos son eficientes reservas de almacenamiento de
energa, ya que a diferencia de los glcidos, los lpidos se almacenan
deshidratados, ocupando menos volumen y adems, aportan ms del doble de
energa que los glcidos (9 kcal/g vs 4 kcal/g).
- Biocatalizadora: los biocatalizadores son sustancias que posibilitan o
favorecen las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen
esta funcin las vitaminas y hormonas. Las vitaminas A, D, E y K son lpidos al
igual que algunas hormonas como las sexuales (testosterona, estrgeno y
progesterona).

Clasificacin
Los lpidos se clasifican segn su estructura molecular en saponificables e
insaponificables, los primeros a su vez se pueden clasificar en simples y
complejos.
- Lpidos saponificables: son aquellos lpidos que contienen en su molcula
cidos grasos. Estos lpidos, cuando se les somete a una hidrlisis alcalina (con
KOH o con NaOH) forman jabones, a esta reaccin se le llama saponificacin. Los
lpidos saponificables se pueden dividir en simples si estn formados nicamente
por C, H y O o complejos si contienen otro tipo de tomos como P o molculas no
lipdicas como un glcido.
Las grasas o acilglicridos y las ceras (estas ltimas no entran para la PAU)
son lpidos saponificables simples porque solo contienen C, H y O, mientras que
los fosfolpidos o fosfoglicridos y los esfingolpidos son lpidos saponificables
complejos

porque

adems

contienen

un

grupo

fosfato

un

glcido,

respectivamente.
- Lpidos insaponificables: no contienen cidos grasos y por tanto, no dan
reacciones de saponificacin. Son los terpenos o isoprenoides y los esteroides.

CIDOS GRASOS

Los cidos grasos son largas cadenas hidrocarbonadas que poseen un grupo
carboxilo. Su frmula es CH3-(CH2)n-COOH, posee un nmero par de tomos de
carbono y n oscila generalmente entre 10 a 22 tomos de carbono. Los cidos
grasos pueden estar libres o formando parte de un lpido saponificable. Segn la
presencia o no de dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada (el grupo C=O no
cuenta porque es en el grupo carbonilo no en la cadena hidrocarbonada) se
clasifican en saturados e insaturados.

- cidos grasos saturados: no contienen dobles enlaces en su cadena

hidrocarbonada y suelen ser slidos a temperatura ambiente, abundan en las
grasas animales (nata de la leche, manteca de cerdo, tocino) aunque los aceites
vegetales de palma y coco son tambin ricos en cidos grasos saturados. Uno de
los ms comunes es el cido esterico de 18 carbonos y el palmtico de 16
carbonos.

- cidos grasos insaturados: presentan uno o ms dobles enlaces en su

cadena

hidrocarbonada,

llamndose

monoinsaturados

poliinsaturados,

respectivamente. Suelen ser lquidos a temperatura ambiente y son abundantes en

lpidos saponificables de origen vegetal aunque el pescado es tambin rico en
cidos grasos insaturados. De los monoinsaturados el ms importante es el cido
oleico con un doble enlace situado entre los carbonos 9 y 10, con 18 carbonos en
total. Los dobles enlaces originan lo que se conoce como codo, es decir, a causa
del doble enlace la cadena hidrocarbonada sufre un giro.

Algunos cidos grasos poliinsaturados como el omega-3 son esenciales, es

decir, que nuestro cuerpo no puede sintetizarlos, por lo que debemos ingerirlos en
la dieta (antiguamente se conocan como vitamina F). los esenciales son los
omega-6 y los omega-3, se llaman de esta manera porque si empezamos a contar
por el final de la cadena hidrocarbonada, nos encontramos el primer doble enlace
en el carbono 6 y en el carbono 3 respectivamente (curiosidad: el resto de dobles
enlaces aparecen cada 3 carbonos despus del enlace que da el nombre a los
tipos de cidos grasos omega-6 y omega-3). Son esenciales porque no los
podemos sintetizar ya que los mamferos no pueden colocar dobles enlaces en
dichas posiciones (ver imagen superior en pgina 4). Los cidos grasos esenciales
ms conocidos son: linoleico (omega-6), -linolnico (omega-3) y araquidnico
(omega-6).

cido araquidnico

cido graso linoleico

cido

graso

linolnico
20:4 C5, C8, C11, C14

18:2 C9, C12

18:3 C9, C12, C15

Propiedades qumicas de los cidos grasos (insolubilidad en agua, carcter

anfiptico, puntos de fusin y su relacin con la longitud de la cadena y grado
de insaturacin)
Los cidos grasos son anfipticos (poseen en su estructura molecular una
parte polar y otra apolar). La zona polar se corresponde con el grupo carboxilo (COOH) que tiene carcter hidrfilo, pudiendo establecer enlaces por puente de H
con otras molculas polares. La zona apolar es la cadena hidrocarbonada, de
carcter hidrfobo e interacciona mediante atracciones de Van der Waals con otras
cadenas hidrocarbonadas de cidos grasos adyacentes. Por ser anfipticos, los
cidos grasos pueden formar en disolucin acuosa bicapas, monocapas o micelas.

Fijate en la imagen derecha como los

grupos carboxlicos polares de varios cidos
grasos forman enlaces por puentes de H entre ellos y las cadenas
hidrocarbonadas forman enlaces de Van der Waals entre ellas.

El grado de insaturacin y la longitud de la cadena

hidrocarbonada determinan el punto de fusin. El punto de
fusin aumenta con la longitud de la cadena ya que las

interacciones de Van der Waals con otras cadenas hidrocarbonadas se

incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina codos en las
molculas que favorecen la disminucin del punto de fusin por reducir el nmero
de interacciones de Van der Waals con otras cadenas hidrocarbonadas.
La insolubilidad en agua aumenta con la longitud de la cadena debido a que la
parte apolar y los enlaces de Van der Waals son mayores.
La siguiente cuestin es del examen PAU de Junio de 2012, realice los
apartados a y c.

GRASAS O ACILGLICRIDOS
Son lpidos saponificables simples formados por un trialcohol llamado glicerina
(propanotriol) unida a 1, 2 o 3 cidos grasos llamndose mono-, di- y triglicrido,
respectivamente (tambin mono-, di- y triacilglicrido). La unin de cada cido
graso a la glicerina se realiza mediante enlace ster, por lo que la reaccin se
llama esterificacin. Por cada enlace ster formado se libera una molcula de
agua.
Cmo se llama la reaccin opuesta a la esterificacin?

Las grasas son lpidos saponificables, ya que estn formadas por cidos
grasos y por eso, se puede realizar con ellas la reaccin de saponificacin, que
consiste en que mediante hidrlisis alcalina (usando hidrxido de sodio o hidrxido
de potasio: NAOH y KOH, respectivamente) se obtienen jabones a partir de los
cidos grasos.

En los seres vivos la hidrlisis de las grasas se produce por unas enzimas
llamadas lipasas y no dan jabones, sino cidos grasos y glicerina y el proceso se
denomina hidrlisis.
Ejercicio: diferencias entre hidrlisis y saponificacin.

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Las grasas de origen vegetal (excepto aceites de coco y palma) contienen en

su mayora cidos grasos insaturados, por lo que son lquidos a temperatura
ambiente (recuerda que el punto de fusin es menor en los cidos grasos
insaturados) y se denominan grasas insaturadas. Las grasas de origen animal (y
los aceites de coco y palma) contienen en su mayora cidos grasos saturados,
por lo que son slidas a temperatura ambiente (recuerda que el punto de fusin es
mayor en los cidos grasos saturados) y se denominan grasas saturadas.
Por qu las grasas vegetales suelen ser lquidas a temperatura ambiente
como el aceite de oliva o el aceite de girasol?

Localizacin de las grasas

Las grasas vegetales abundan en las semillas como girasol, maiz, soja y en
algunos frutos como la aceituna, tambin en los frutos secos (cacahuetes,
nueces). Las grasas animales se localizan en el tejido adiposo, en el interior de
unas clulas llamadas adipocitos; abundan en mantequilla, tocino, queso, nata de
la leche
Funciones de las grasas
Su principal funcin es la de reserva energtica, al ser insolubles en agua se
almacenan sin estar hidratadas, a diferencia de lo que sucede en glcidos, por
tanto, las grasas ocupan mucho menos volumen y peso (el agua pesa mucho) al
almacenarse en los organismos. Adems, un gramo de lpidos aporta 9
kilocaloras, mientras que un glcido solo 4 Kcal/g obtenindose mayor energa
con las grasas. Por estas dos razones: aporta ms energa y ocupa menos
volumen, los animales que pasan largo tiempo sin alimentarse como los que
hibernan, las aves migratorias acumulan grandes reservas de grasa.
Otra funcin es la de aislante trmico y proteccin, ya que, bajo la piel se
acumula grasa formando el panculo adiposo, el cul est muy desarrollado en
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animales de clima fro como focas y pinginos, evitando la prdida de calor

corporal hacia el exterior a travs de la piel. Muchos rganos vitales como los
riones se encuentran rodeados de grasa que les protege de los golpes.

FOSFOLPIDOS O FOSFOGLICRIDOS
Son lpidos saponificables complejos formados por la glicerina unida a dos
cidos grasos y a un grupo fosfato. El fosfato se une al carbono 3 de la glicerina, al
carbono 2 se le une un cido graso insaturado generalmente el cido oleico y al
carbono 1 se le une un cido graso saturado, generalmente el cido esterico.
Este es el fosfolpido ms sencillo y se llama cido fosfatdico. El resto de
fosfolpidos se forman aadiendo al grupo fosfato del cido fosfatdico, un
sustituyente polar (en la imagen se representa el sustituyente polar con una R).

Como todos los fosfolpidos son derivados del cido fosfatdico, se nombran
con el prefijo fosfatidil ms el nombre del sustituyente polar unido al grupo fosfato.
Por ejemplo: si se une colina se llama fosfatidilcolina (ver imagen inferior).

Funcin de los fosfolpidos

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Los fosfolpidos son anfpticos porque poseen una zona polar y otra apolar. La
zona polar est formada por el grupo fosfato y el sustituyente polar que se une al
fosfato, por ejemplo la colina. Y la zona apolar est formada por los dos cidos
grasos. La parte polar se representa mediante un crculo y la apolar mediante dos
lneas.
La naturaleza anfiptica de los fosfolpidos
les proporciona un papel fundamental en la
formacin de las membranas biolgicas, tanto
en procariotas como en eucariotas. Para formar
las membranas se disponen los grupos polares
(crculos) hacia el medio acuoso y las partes
apolares (dos lineas) se orientan hacia el
interior formando una bicapa lipdica.

Al ser anfipticos tambin pueden formar en medio acuoso micelas y

monocapas.

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Importancia del carcter anfiptico en la fluidez de las membranas

El carcter anfiptico proporciona una gran fluidez a la membrana, pudindose
producir 4 tipos de movimientos en los lpidos que forman la bicapa lipdica de la
membrana:
- Rotacin: consiste en el giro respecto
al eje mayor.
- Difusin lateral: difunde libremente de
manera lateral.
- Flip-flop: movimiento del lpido de una
capa a otra (poco frecuente).
- Flexin: son los movimientos producidos por las colas hidrfobas de los
fosfolpidos.
Adems de los fosfolpidos, las membranas biolgicas contienen protenas y
otros lpidos como por ejemplo colesterol y esfingolpidos, denominados en su
conjunto lpidos de membrana.

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ESFINGOLPIDOS
Son lpidos saponificables complejos al igual que los fosfolpidos. Los
esfingolpidos contienen un cido graso unido a un alcohol con una larga cadena
hidrocarbonada (generalmente un aminoalcohol llamado esfingosina) y este
alcohol se une tambin a un sustituyente polar; por lo tanto, son semejantes a los
fosfolpidos tanto estructural como funcionalmente, ya que son sustancias
anfipticas y cuando se sitan en un medio acuoso, se disponen formando bicapas
lipdicas o micelas o monocapas. Por ello, estn presentes en las membranas de
clulas eucariotas y son muy abundantes en las membranas de tejido nervioso.
Qumicamente estn formadas por:
- Aminoalcohol: es de cadena larga (18 tomos de carbono), generalmente se
trata de la esfingosina o de alguno de sus derivados.
- cido graso: puede ser saturado o monoinsaturado, de cadena larga.
- Sustituyente polar: puede ser de diferente naturaleza (fosfocolina,
monosacrido o oligosacrido) e incluso en algunos esfingolpidos puede ser
grande y complejo.

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La esfingosina (aminoalcohol) se une al cido graso mediante su grupo amino

al formar un enlace amida, formando un compuesto llamado ceramida (ceramida
= esfingosina + cido graso).

La ceramida se caracteriza por tener dos cadenas apolares (como los

fosfolpidos) y es la unidad estructural de todos
los

esfingolpidos,

esfingolpidos

se

ya
forman

que
al

todos

los

unirse

un

sustituyente polar (o grupo polar segn libros)

al grupo hidroxilo del carbono 1 de la ceramida.

Si a la ceramida se une
fosfocolina

fosfoetanolamina
(aminoalcoholes
fosforilados, es decir con un
grupo fosfato) se forman las

esfingomielinas (en la PAEG piden saber

reconocerla). Las esfingomielinas son los nicos esfingolpidos que llevan un

grupo fosfato, se encuentran en las membranas de las clulas animales y
fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las clulas nerviosas.
Los esfingolpidos que contienen un grupo fosfato tambin se les llaman
esfingofosfolpidos que son las esfingomielinas. Los otros esfingolpidos que no
contienen un grupo fosfato son los esfingoglucolpidos porque tienen un glcido
como sustituyente polar. Si el glcido es un monosacrido se llama cerebrsido y
si es un oligosacrido se llama ganglisido.

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Diferencias entre fosfolpidos y esfingolpidos.

Ambos tienen muchas semejanzas pues son lpidos saponificables complejos,
son anfpticos, por lo que su funcin es formar parte de membranas biolgicas
(forman bicapas lipdicas) y tambin tienen dos cadenas apolares. Sin embargo
presentan las siguientes diferencias (observa las dos imgenes: fosfolpido
izquierda y esfingolpido derecha, he puesto los dos que piden saber reconocer en
PAU: la fosfatidilcolina y la esfingomielina):
- Los fosfolpidos poseen dos cidos grasos y los esfingolpidos solo uno (la
otra cadena apolar es de la esfingosina).
- En los fosfolpidos el alcohol es glicerina y en los esfingolpidos es la
esfingosina (en los fosfolpidos, los cidos grasos se unen a la glicerina, mientras

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que en los esfingolpidos, el cido graso se une a un aminoalcohol de cadena larga

llamada esfingosina).
- En los fosfolpidos, el sustituyente polar se une al grupo fosfato y en los
esfingolpidos el sustituyente polar se une a la esfingosina (carbono 1) de la
ceramida (se ve mejor mirando los dibujos de la esfingomielina y el cerebrsido de
la pgina anterior).
- En fosfolpidos, los cidos grasos se unen a la glicerina con enlace ster y en
los esfingolpidos, el cido graso se une a la esfingosina mediante enlace amida.
- Mientras los fosfolpidos se encuentran en todas las membranas, los
esfingolpidos aparecen en las membranas del sistema nervioso.

Fosfolpido (fosfatidilcolina)

Esfingolpido

CERAS
Son lpidos saponificables simples, formados por la unin de un cido graso
con

un

monoalcohol

de

cadena

larga,

mediante enlace ster.

Al tener los dos extrermos apolares
(cadenas hidrocarbonadas) las ceras son
totalmente insolubles en agua, por lo que

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su funcin es la de recubrimiento y proteccin de las superficies externas de los

seres vivos. Se encuentran por ejemplo en la superficie de la piel, del
exoesqueleto de los artrpodos, de las hojas

ISOPRENOIDES O TERPENOS
Son lpidos insaponificables, es decir, no pueden formar jabones al carecer de
cidos grasos. Qumicamente estn formados por la repeticin de unidades de
isopreno (2-metil-1,3- butadieno) que es una molcula de 5 carbonos con dos
dobles enlaces.

Observa las distintas formas de representar el isopreno,

nosotros utilizaremos esta de la izquierda que es la ms
resumida, pero pongo las otras para que las reconozcis fcilmente (no sabemos
cul pueden poner en la PAEG).
Se clasifican segn las unidades de isopreno que contienen, los ms
importantes son los diterpenos que contienen 4 molculas de isopreno y los
tetraterpenos que tienen 8.
- Diterpenos: contienen 4 molculas de isopreno (20 carbonos). Destacan el
fitol que forma parte de la clorofila y las vitaminas A, E y K. La A es necesaria para
la vista, la E es un potente antioxidante y la K interviene en la coagulacin
sangunea.

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Ves el fitol en la molcula de clorofila? Selalo.

- Tetraterpenos: contienen 8 molculas de isopreno (40 carbonos). Destacan

un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la clorofila en la fotosntesis,
como por ejemplo las xantofilas de color amarillo y los carotenoides de color
anaranjado, como el -caroteno presente en la zanahoria que es un precursor de
la vitamina A (fijate en la imagen como si dividimos el -caroteno en dos se obtiene
dos molculas de vitamina A), ya que nuestro organismo puede fabricar la vitamina
A a partir del -caroteno.

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ESTEROIDES
Son lpidos insaponificables que derivan de un compuesto cclico llamado
esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno, cuya estructura est compuesta por un
anillo de ciclopentano unido a 3 anillos de ciclohexano.
Los esteroides se diferencian entre s por la
posicin de los dobles enlaces, el tipo de grupo
funcional y las posiciones en las que se
encuentran estos grupos. Imagen izquierda:
esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno
Los esteroides ms importantes son el colesterol, la vitamina D, hormonas
como las sexuales y los cidos biliares.
- Colesterol: est presente en las membranas de las clulas animales, por
tanto, tiene funcin estructural.
- Vitamina D: es necesaria para la absorcin de calcio y fsforo en el intestino,
estos minerales son indispensables para la formacin del hueso.
- Hormonas sexuales: la testosterona, estrgenos y progesterona son
esteroides. La testosterona produce los caracteres sexuales masculinos (voz
grave, ms masa muscular, barba) y los estrgenos y progesterona producen los
caracteres sexuales femeninos.

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- cidos biliares: la bilis los contiene y ayudan a la digestin de las grasas por
las lipasas pancretica e intestinal, puesto que los cidos biliares emulsionan las
grasas (dispersa las gotas de grasa en gotculas ms pequeas, siendo ms
fcilmente atacadas por las lipasas).

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