UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA ACDEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO : SINTESIS ORGNICA

PRCTICA DE LABORATORIO N 7

NOMBRE DE LA PRCTICA : SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE

PROFESOR : MGR. RAUL PAREDES MEDINA

ALUMNO : FRANK

CODIGO :
FECHA DE REALIZACION : 12-07-20

FECHA DE ENTREGA :

SINTESIS DE COLORANTES I-PARTE

I. OBJETIVO:
Sintetizar el Nitronaftaleno
Sintetizar el amarillo de Martius
II. PRINCIPIOS TEORICOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un
substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por
absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son
usados comnmente en textiles, papel y piel.
Muchos compuestos coloreados son tambin colorantes, es decir, se pueden emplear
para teir fibras textiles, naturales o sintticas, otros se utilizan en diversas
industrias o como indicadores para reacciones en el laboratorio. La clasificacin
que se hace de los colorantes se basa en su aplicacin principal, la tincin de fibras
textiles.
Para un estudio inicial es preferible clasificarlos segn su constitucin qumica.
Los colorantes pueden clasificarse en :
1. Colorantes azoicos, estos se preparan por diazotacion y copulacin. A este
grupo de colorantes azoicos pertenecen el anaranjado de metilo, utilizado como
indicador, otros ejemplos son el amarillo de metilo, el rojo de metilo, el Sudn I
y el Rojo Para.
2. Colorantes nitrados, entre estos estn el amarillo de Martius, empleado para el
teido de lana. De ste se deriva el amarillo naftol S, otros ejemplos son el
anaranjado de -naftol, nitrobenceno, nitronaftaleno y el dinitrorresorcinol
(colorante llamado verde solido o verde fijo).
3. Colorantes del trifenilmetano, estos colorantes pueden referirse a dos tipos:
a) Colorantes de la fuchona, ejemplos: el tetrayodofenolftalena, y la fluorescena,
b) Colorantes de la fuchonimina, se preparan la tincin con mordiente como: verde de
malaquita con violeta de metilo.
4. Colorantes diversos, ejemplos: ndigo o ail, azul de metileno, antocianinas y el
colorante artificial en el vino.
De los mencionados vamos a ocuparnos de los colorantes nitrados. La nitracin de
los compuestos aromticos, ocurre en una reaccin de sustitucin electroflica, en la
que uno o ms tomos de hidrgeno del ncleo aromtico es sustituido por uno o
ms grupos nitro (-NO2), que se encarga de la nitracin, el cual se forma de la
reaccin del cido ntrico con el cido sulfrico, ambos cidos concentrados.
Los compuestos aromticos mononitrados son en su mayora slidos, rara vez son
lquidos, incoloros o ligeramente coloreados, voltiles de olor fuerte. Los
polinitrados son todos slidos, explosivos cuando se los calienta .
Los mononitrados se reconocen por sus constantes fsicas , como el punto de fusin
o de ebullicin . Un reconocimiento general, puede ser por la propiedad que tienen
de reducirse a sus correspondientes aminas.
Los compuestos aromticos nitrados tienen puntos de ebullicin elevados debido al
carcter polar del grupo nitro, son insolubles en agua, solubles en solventes
orgnicos como el alcohol y los teres. El grupo nitro es un cromforo dbil (grupo

que potencialmente posee la cualidad color) en vista de que por la presencia de

otros grupos puede desviar su banda de absorcin hacia mayores longitudes de
onda.
La mayor aplicacin de los compuestos aromticos nitrados es en la industria de
explosivos y en la industria de los colorantes.
III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS
3.1 Reactivos

Acido ntrico (c)

Acido sulfrico (c)
Naftaleno
Agua fra
Hielo
Solucin diluida de carbonato de sodio
Alfa-naftol

3.2 Materiales y equipos

Probeta de 10 ml
Cocina elctrica
Vaso de precipitado
Hielo
Papel filtro
Bomba de vaco
Malla asbestada
Embudo de buchner
Tubos de ensayo pequeos
Goteros
Pisceta con agua destilada
Varilla de vidrio
Esptula
Balanza electrnica
Matraz de kitasato
Luna de reloj
Termmetro
Equipo de bao Mara
Mortero
Pinza para tubos de ensayo

IV. PARTE EXPERIMENTAL

Sntesis del Nitronaftaleno

a) En un frasco de Erlenmeyer de 150 ml, puesto en un bao de hielo, mezclamos 4

ml de cido ntrico con 4 ml de cido sulfrico , ambos concentrados. Esta mezcla
es exotrmica por eso se utilizo bao de hielo.

b) Trituramos con la ayuda de un mortero naftaleno y pesamos 5 g

c) Preparamos el equipo de bao Mara a temperatura entre 45 a 50 C en

introducimos en el bao el frasco que contiene la mezcla de cidos , luego aadimos
al frasco 5 g de polvo fino de naftaleno en pequeas cantidades y de tiempo en
tiempo con agitacin vigorosa, cogiendo el frasco con la mano y manteniendo
siempre dentro del bao. Se observo que la mezcla tomo un color naranja

d) Preparamos otro equipo de bao Mara a temperatura entre 55 a 60 C, trasladamos

el frasco a este bao y lo mantenimos por espacio de 30 minutos , agitamos de vez
en cuando, hasta que el olor del naftaleno desapareci.

e) En un vaso de 200 ml pusimos agua fra (extrada del refrigerador) en un volumen

de 60 ml , luego vertimos a este vaso el contenido del frasco Erlenmeyer, el
nitronaftaleno se precipit en el fondo.
f) Separamos el lquido de los cristales con sumo cuidado por simple decantacin .
Luego aadimos al frasco 40 ml de agua destilada,, agitamos y hervimos por unos
20 minutos.
g) Una vez pasado el tiempo procedimos a verterlo en un vaso de 400 ml que contena
50 ml de agua fra, agitamos con sumo cuidado y observamos que los cristales de
nuevo precipitan.
h) Por ltimo filtramos el nitronaftaleno en un embudo de Buchner adaptado a una
bomba de vaco.

i) Dejamos secar los cristales a la intemperie y luego determinamos su punto de

fusin.

Sntesis del Amarillo de Martius

Alfa-naftol

cido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfnico

cido 1-hidroxi-2,4-naftalendisulfnico

Amarillo de Martius
2,4-dinitro--naftol

a) Pesamos 1,019 g de alfa-naftol en un trozo de papel .

b) Pusimos el alfa-naftol en un tubo de ensayo mediano de boca ancha, aadimos 3 ml

de cido sulfrico (c).

c) En otro tubo de ensayo mediano de boca ancha pusimos 3 ml de cido ntrico (c) y
vertimos a este tubo el contenido del primer tubo. Agitamos con sumo cuidado.
Observamos que se desprendieron vapores de color amarillo.

d) Aadimos 8 ml de agua destilada , agitamos y observamos que precipita el 2;4dinitro-1-naftol.

e) Filtramos y lavamos con agua el precipitado , luego lo disolvemos con una

solucin diluida de carbonato de sodio , con lo que se formo el derivado sdico
(Amarillo de Martius).

V. CUESTIONARIO
1. Describa las caractersticas del nitronaftaleno obtenido , sealando el estado
fsico , color , olor solubilidad y punto de fusin obtenido, compare con el valor
terico

COLORANTE

COLOR

OLOR

ESTADO FSICO

SOLUBILIDAD

PUNTO DE FUSION

Nitronaftaleno

Anaranjado

naftaleno

Slido

soluble

61 C Teorico
60 C practico

2. Escriba el mecanismo de la nitracin del naftaleno. En qu posicin de la

estructura del naftaleno se realiza la nitracin? Cul de los cidos es el agente
nitrante? Porqu?
HO-NO2+ HHSO4 NO2 + + H2O + HSO4El grupo nitro se carga ion positivamente en cuanto hemos ido aadiendo el acido sulfrico
(c) , el grupo nitro se est desprendiendo

la nitracin del naftaleno indica claramente que la posicin alfa es mas reactiva que la beta,
lo cual es fcil de comprender, ya que la alfa est activada por el anillo bencnico
contiguo

La posicin en que se nitra el naftaleno es la posicin alfa pues en esta parte de la

estructura del compuesto es mas estable y fcil de que entre el grupo nitro.
El acido que otorga el grupo nitro es el acido ntrico , el acido sulfrico es el agente
catalizador.
3. El nitronaftaleno obtenido, no es puro, pues es una mezcla de alfa-nitronaftaleno
en la mayor parte y un poco de 1;5-dinitronaftaleno y naftaleno. Con esta
informacin, escriba la reaccin completa y diga Cmo se podra obtener el
derivado alfa al estado puro?

4. Escriba la reaccin de preparacin del Amarillo de Martius. Qumicamente

cmo se llama?En qu posiciones han ingresado los grupos nitro en el alfanaftol?

Mecanismo de reaccin:

En el alfa-naftol , el grupo hidroxilo facilita la sustitucin en el anillo a que esta

unido y la sustitucin tiene lugar en las posiciones orto y para , 2 y 4 . Debido a
que los fenoles son sensibles a los agentes oxidantes ya que el acido ntrico es
un oxidante enrgico . Es mejor llegar al derivado dinitrado introduciendo
primero los grupos sulfonicos, que son fcilmente sustituidos por grupos nitro.
5. Mencione los usos del nitronaftaleno y del amarillo de Martius.
El Nitronaftaleno es un colorante con grupos cromoforos. Se lo utiliza para
teir tejidos, clasificndose colorante directo debido a que es un colorante que
se aplica directamente a la fibra en disolucin acuosa caliente.
El amarillo de Martius es un colorante con grupos cromforos. Se utiliza para
teir tejidos, clasificndose como colorante directo debido a que es un colorante

que se aplica directamente a la fibra en disolucin acuosa caliente. Si el tejido a

teir posee grupos polares la incorporacin de un colorante con un grupo amino
o uno fuertemente cido facilitar la fijacin del mismo.
El amarillo de Martius fue usado en cierto tiempo como colorante para
alimentos , pero se ha descubierto , que es peligroso.
Tambin se comprob accidentalmente que posee propiedades antipolilla, por
lo que se lo emplea como colorante para este fin.
El amarillo de Martius , un colorante antipolilla para lana ( 1 g de colorante tie
200 g de lana ) fue descubierto en 1868 por KARL ALEXANDER VON
MARTIUS
La mayor aplicacin de los compuestos aromaticos nitrados es en la industria de
explosivos y en la industria de colorantes.
VI. CONCLUSION
Se logr sintetizar el colorante nitronaftaleno por las reacciones de acido
ntrico y acido sulfrico junto con el naftaleno a las debidas condiciones ,
que a temperatura ambiente (18 C) fue solido de color anaranjado, de olor
caracterstico ( a naftaleno), cuyo punto de fusin es 61 C.
Se lleg a la conclusin que obtener colorantes es un procedimiento factible
pero a la vez se tiene que tener mucho cuidado ya que trabajamos con cidos
inorgnicos que son fuertes.
Las variables ms importantes en cada una de las reacciones efectuadas es la
temperatura debido a que lo largo del experimento se estuvo calentando o
enfriando dependiendo de la reaccin ya sea porque una reaccin era
demasiado exotrmica o simplemente porque era necesario para llevarse a
cabo la reaccin.
En esta prctica se realizo la nitracin indirecta del 1-naftol a travs de la
reaccin de sulfonacin de este compuesto, que ocurre a travs de una
sustitucin electroflica aromtica, y la posterior nitracin al adicionar
gota a gota cido ntrico para obtener un compuesto dinitrado (2,4dinitro-1-naftol), esta sustitucin del grupo sulfnico por el catin nitro
fue posible debido a que la sulfonacin es un proceso reversible.
El grupo nitro NO2 cuando est en una molcula tiende a conferirle
color amarillo. La mayor parte de los nitro-colorantes son derivados del
fenol, y el grupo fenol acta como grupo de anclaje
Se logr sintetizar el colorante amarillo de Martius que se prepar cuando
el -naftol se trat con cido sulfrico concentrado obtenindose el cido 1hidroxi-2,4-naftalendisulfnico. Despus este cido por tratamiento con
cido ntrico produce el amarillo de Martius (2,4-dinitro--naftol)
Esta sustitucin es posible en virtud de que la reaccin de sulfonacin es un
proceso reversible, de modo que el nitro catin en un momento dado puede
sustituir al grupo sulfnico. El grupo hidroxilo, por mesomrico, aumenta la
densidad electrnica del anillo aromtico al cual se encuentra unido, de tal
forma que esto incrementa su reactividad frente a un electrfilo, de ah que
la sustitucin sea en el anillo aromtico.

 La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo aromtico ocurre a travs

de una sustitucin electroflica aromtica. Debido a que el HNO3 es un
oxidante fuerte , es recomendable hacer primero una sulfonacin para evitar
la destruccin de mi compuesto, adems de que el cambio de grupo
sulfnico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromtico ya
esta sustituido con un grupo como -CH3 u -OH se obtiene un efecto
activante, ya que estos grupos son capaces de donar densidad electrnica,
por tanto se incrementa la reactividad del anillo frente al electrfilo, de ah
que la sustitucin sea en el anillo aromtico, especficamente en las
posiciones orto y para, las estructuras orgnicas que tienden a originar color
son denominadas cromforos, el amarillo Martius es un colorante directo, es
decir, que se aplica directamente a la fibra en disolucin acuosa caliente. Si
el tejido a teir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras
polipeptdicas, la fijacin de este colorante se facilitar debido a que
contiene el grupo amino.

VII. BIBLIOGRAFA
o Gua de prctica de laboratorio Sntesis de Colorantes I-Parte
proporcionada por el Mgr.Raul Paredes Medina.
o Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst,George W. Gokel