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Universidad Arturo Prat

Qumica y Farmacia

Dr. Julio Benites

FARMACOS COLINERGICOS I
1.- En la biosntesis de la Ach:
HO

COOH
H
NH2

NH2

HO

HO

colina

L-serina

O
H3C C O

CH3
N CH3
CH3
HSCoA

Acetilcolina

CH3
N CH3
CH3

O
H3C C SCoA

Cul es el precursor esencial en la biosntesis e Ach?


Cul es la fuente de cada precursor?
Cual es la enzima que cataliza la formacin de Ach?
Cul es el mecanismo de reaccin de la formacin de Ach y cul es el rol de la coenzima A
en esta reaccin?

2.- Importancia de la estereoqumica en la Ach en el enlace con el receptor muscarinico:


Es la Ach un compuesto quiral?
Dibuje las conformaciones de la Ach resultante de la libre rotacin acerca de los tomos de
carbono del puente etilenico?
Cul es la conformacin preferida de la Ach (la conformacin de energa mnima) y por qu?
3.- Por qu exterioriza el ACh eficacia limitada como un agente teraputico?
Tendra la ACh una media vida adecuada para ser un agente teraputico efectivo?
Debera ser la Ach oralmente disponible?
Es la Ach qumicamente estable? (Explique el mecanismo?)
Podra la estructura de la Ach ser modificado con la finalidad de aumentar el potencial
teraputico?
Cules son las caractersticas estructura de la Ach que contribuyen a enlazarse al receptor
colinergico?
Qu propiedades qumicas son impartidas por los grupos ester y amonio cuaternario de la
Ach?
4.- Porqu la propionilcolina es menos susceptible a la Achasa que la Ach.? Fundamente.
5.- Por qu la acetiltiocolina es ms susceptible a la Achasa que la Ach? Fundamente.
6.- Explique porque el compuesto I es hidrolizado mucho ms lentamente que la Ach, por la Achasa.
O
H 3C

O
I

CH3

7.- El compuesto A es ms efectivo (ms reactivo) como inhibidor de la Achasa que el compuesto B.
Explique sus diferencias?
H3C

H3C

N CH
3

N CH
3

H
N

O
SH

O
SH

8.- Cul compuesto organofosforado que se muestra a continuacin debera ser capaz de producir
un mayor tiempo (permanente) inhibicin de Achasa y porque?
O

H3CH2CO P CH2CH3

H3CH2CO P SCH2CH3

OCH2CH3

H3CH2CO P Br
OCH2CH3

OCH2CH3

9. HS, a western Nebraska farmer, is brought by his wife to the emergency room of your local
hospital with a broken leg. His also complaining of weakness and dizziness, which he is attributing
to the pain of his break. You also note that he is salivating and sweating excessively, has a low
heart rate, and is breathing with some difficulty. You discover that, in the farm accident which
caused the broken leg, he came in contact with large quantities of the insecticide Parathion.
O

O2N

O
O

a) Explain the cause of the farmers symptoms.


b) Which of structures (compound 1 - 4) should be immediately administered? Why?
Cl
H

CH3
N

H3C H CH3
N
O

O
O

Br

O
OH

compound 1

compound 2

O
H2N

CH3
N
CH3

compound 3

CH3
Cl
NH
CH3

N
CH3

NOH

compound 4

Cl