QUIMICA ORGANICA

TEMA I: FUNDAMENTOS
Qumica Orgnica. Enlaces qumicos. Orbitales atmicos. Orbitales moleculares. Orbitales hbridos.
Enlaces covalentes. Fuerzas intermoleculares e intramoleculares. Polaridad de molculas. cidos. Bases.
TEMA II: HIDROCARBUROS SATURADOS
Estructura del metano. Estructura de otros alcanos. Nomenclatura. Fuente de obtencin. Oxidacin Calor
de combustin. Halogenacin. Mecanismos de reaccin. Reaccin en cadenas. Energa de activacin.
Estabilidad de los radicales libres. Cambios de energa. Tipos de tomos de C e H. Propiedades fsicas.
Fuente industrial. El reactivo de Gringnard. Pirlisis. Cicloalcanos. Tensin angular. Estabilidad de las
conformaciones. Esteroisomera: ismeros cis y trans.
TEMA III: ESTEREOISOMERIA Y ACTIVIDAD OPTICA
Estereoqumica y estereosomera. Isomera de configuracin. Isomera de inversin. Actividad ptica. Luz
polarizada. Rotacin especfica. Carbono tetradrico, enantiomera. Quiralidad. Centro quiral.
Modificacin racmica. Nomenclatura: la familia D y L. Sistema rectus y Sinister. Diasteroismeros.
Estructuras meso. Ismeros conformacionales.
TEMA IV: HIDROCARBUROS INSATURADOS
Alquenos: estructura del etileno. El doble enlace. Isomera geomtrica. Nomenclatura de los alquenos.
Propiedades fsicas. Fuente industrial. Preparacin. Deshidrogenacin de halogenuros de alquilos.
Mecanismos E1y E2. Deshidratacin de alcoholes. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Regla de
Markonicov. Adicin electroflica: mecanismo, transposicin, orientacin. Adicin de alquenos:
polimerizacin. Dienos: conjugacin y resonancia. Alquinos, el triple enlace carbono-carbono.
Nomenclatura. Acidez de H terminal en un triple enlace.
TEMA V: HALOGENUROS DE ALQUILO Y DE ARILO
Estructura. Preparacin. Reacciones. Sustitucin nucleoflica aliftica. Nuclefilos y grupos salientes.
Velocidad de reaccin. Efecto de la concentracin. Reacciones de primer orden y segundo orden. SN1 y
SN2. Estabilidad de los carbocationes. Transposicin de carbocationes.
TEMA VI: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Benceno. Estructura. Resonancia. Carcter aromtico. Nomenclatura. Sustitucin aromtica. Efectos de
los grupos sustituyentes, orientacin. Activacin y desactivacin. Mecanismos de sustitucin aromtica.
Estructura y nomenclatura de arenos y sus derivados. Propiedades fsicas. Estabilizacin por resonancia
del radical bencilo.
TEMA VII: ALCOHOLES, ETERES, EPOXIDOS
Alcoholes: Clasificacin. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Fuente Industrial. Preparacin. Reactivos
organometlicos. Reacciones. Ruptura del enlace R-OH. Efectos de grupos vecinos. Estereoqumica.
Ataque nucleoflico intramolecular. Alcoholes como cidos y como bases. Oxidacin de alcoholes
Oxidacin biolgica del etanol. Anlisis de alcoholes. Caracterizacin. Glicoles. Glicerol. Eteres:
estructura y nomenclatura. Propiedades fsicas. Preparacin. Eteres cclicos. Epxidos: preparacin.
Reacciones. Escisin catalizada por cidos. Escisin catalizada por bases. Orientacin de la escisin de
los epxidos.
TEMA VIII: ALDEHIDOS Y CETONAS
Grupo carbonilo. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Preparacin. Reacciones: adicin nucleoflica.
Oxidacin. Reduccin. Adicin de alcoholes. Condensacin aldlica. Reaccin de haloformo.
TEMA IX: ACIDOS CARBOXILICOS. FENOLES
Acidos carboxlicos. Grupo carboxilo. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Preparacin: sntesis de
Grignard. Oxidacin. Reacciones: formacin de sales. Constante de acidez. Estructura de iones
carboxilato. Efecto de los sustituyentes. Reduccin de cidos a alcoholes. Conversin a steres.
Equivalencias de neutralizacin. Anlisis espectroscpicos. Grupo acilo. Sustitucin nucleoflica. Amidas.
Anhdridos de cidos. Fenoles. Estructura. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Puentes de H
intermoleculares e intramoleculares. Sales de fenoles. Acidez de fenoles. Efectos de los sustituyentes.
Anlisis espectroscpico. Quinonas. Estructura. Color. Espectroscopa. Cromforos.
TEMA X: AMINAS
Clasificacin. Estructura. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Estereoqumica del N. Propiedades
qumicas: formacin de sales. Propiedades bsicas. Constante de basicidad. Estructura y basicidad.
Efectos de los sustituyentes. Sales de amonio cuaternario. Metilacin exhaustiva de Hofman. Aminas
aromticas: oxidacin, halogenacin, nitracin. Sulfonacin. Sulfanilamida. Sales de diazonio.