Sunteți pe pagina 1din 3

Goran Cornel clasa XI-B

Izomeria optica
nc din secolul XIX s-a observat c muli dintre produii naturali cum
ar fi: soluia de zaharoz, uleiul de lmie, terebentina, camforul, au
proprieti optice. Toate acestea i multe altele, descoperite ulterior, au
proprietatea de a roti planul luminii polarizate, fiind denumite substane
optic active. Prin studii structurale s-a stabilit c activitatea optic a
substanelor este determinat de prezena n molecula lor a cel puin unui
centru chiral. Moleculele chirale nu au nici un plan de simetrie, n timp ce
moleculele nechirale au planuri de simetrie. Situaia moleculelor chirale
(asimetrice) i nechirale (simetrice) poate fi comparat cu obiecte cum ar fi
mnuile nesuperpozabile cu imaginea n oglind, asimetrice, respectiv o
minge superpozabil cu imaginea n oglind i simetric.
Izomeria optica apare in moleculele ce contin cel putin un centru
chiral.
Centrul chiral este reprezentat de un atom de carbon asimetric (chiral). Un
atom de carbon este asimetric atunci cand cele patru covalene ale sale
sunt satisfcute cu atomi sau grupri de atomi diferite ntre ele.

Pentru a stabili configuraia unui atom de carbon simetric (i deci a


moleculei chirale), se stabilete ordinea de prioritate a substituenilor, dup
convenia Cahn-Ingold-Prelog (sau R-S). Aceast convenie conine o serie
de reguli ce se aplic pentru stabilirea ordinii de prioritate. Conform primei
reguli, prioritatea descrete cu scderea masei atomice a atomilor legai
direct la centrul chiral. De exemplu, S are prioritate mai mare dect O, care
la rndul lui are prioritate mai mare dect C. Prioritatea minim o are
atomul de Hidrogen, H. n cazul n care nu se poate stabili ordinea de
prioritate doar dup aceast regul, se trece la cel de al doilea atom al

gruprii. De exemplu, o grupare etil va avea prioritate mai mare dect o


grupare metil. Cnd gruprile conin legturi multiple, acestea sunt
asimilate cu un numr egal de legturi simple.
Dup stabilirea prioritii, se privete molecula din partea opus
substituentului cu prioritate minim. Dac ordinea de prioritate a celorlali
substitueni descrete n sensul acelor de ceasornic, centrul chiral are
configuraia R, de la rectus (dreapta). Dac ordinea de prioritate a
substituenilor descrete n sens invers acelor de ceasornic, centrul chiral
are configuraia S, de la sinister (stnga).
Pentru simplitate, molecule se reprezint ca
proiecii n plan, numite proiecii Fischer.
Carbonul asimetric nu este scris cu simbol ci
reprezentat prin intersectia liniilor verticale si
orizontale. Liniile orizontale sunt covalentele
orientate spre privitor, iar liniile verticale sunt
orientate inspre spatele planului hartiei.
Enantiomerii au proprieti biologice diferite, de aceea chiralitatea unei
biomolecule este foarte important pentru organismele vii. De exemplu,
adrenalina biologic activ este doar enantiomerul levogir. Multe dintre
enzime manifest stereospecificitate, acionnd doar asupra unui singur
enantiomer; astfel este cazul lactatdehidrogenazei (LDH), care acioneaz
doar asupra acidului (+)-lactic, transformndu-l n acid piruvic.
Dac ntr-o molecul exist mai multe centre chirale, numrul total de
stereoizomeri va fi 2n, unde n reprezint numrul de atomi de carbon
asimetrici. n cazul n care exist dou centre chirale, este posibil ca doi
steroizomeri s aib configuraie identic la un atom de carbon asimetric,
dar diferit la cel de al doilea carbon asimetric. n acest caz cei doi se
numesc diastereoizomeri. Diastereoizomerii nu sunt n relaia de obiect
imagine n oglind. Spre deosebire de enantiomeri, diasteroizomerii difer
ntre ei i n ceea ce privete proprietile fizice (punct de fierbere, topire,
solubilitate), nu numai n ceea ce privete rotaia specific. Atunci cnd o
molecul cu mai multe centre chirale are o ax de simetrie, numrul
stereoizomerilor se reduce datorit apariiei compuilor mezo. Compusii
mezo sunt diastereoizomeri nechirali ai unui compus cu centre chirale. Un
exemplu de substan ce poate prezenta forme mezo este acidul tartric.

Pentru biomoleculele optic active cum sunt aminoacizii i glucidele se


folosete sistemul seriilor sterice D i L. Pentru a se stabili apartenena la
aceste serii sterice, se pornete de la aldehida gliceric, cea mai simpl
monoglucid. Aldehida gliceric n configuraie S(-) este considerat
aldehida-L-gliceric, iar aldehida R(+) este denumit aldehida D-gliceric.
Astfel, aminoacizii care au o configuraie identic a carbonului
asimetric cu cel din aldehida L-gliceric vor aparine seriei sterice L, deci vor
fi L-aminoacizi. Acest sistem a fost extins i la monoglucide, unde pentru
ncadrarea n seria steric D sau L, se examineaz configuraia atomului de
carbon asimetric cel mai ndeprtat de gruparea carbonil.