Guia Quimica Organica Epex 2014 01 Setiembre

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3B-2
GUIA DE PRCTICAS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
EPEX
QUMICA ORGNICA
Autores:
Mg. Q.F. Robert Armando Crdenas Orihuela
Mg. Q.F. Csar Augusto Canales Martnez
Mg. Q.F. Cesar Augusto Caldern Ramos
2014
F-C3-3B-2
REV. JUNIO 2007
QUMICA ORGANICA 2014
Me lo contaron y lo olvide, lo vi y lo entend, lo hice y lo aprend

Confucio, filsofo chino (551-479 AC)
INTRODUCCIN
Actualmente la Qumica Orgnica est profusamente involucrada en cada fase
de la vida moderna. Durante los diez a quince aos ltimos los conocimientos
cientficos han crecido tan rpidamente que ha resultado difcil mantener los
cursos de ciencias al da. A causa de que la qumica orgnica afecta a nuestras
vidas de tantas maneras, cada da ms gente necesita un conocimiento de
esta materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesin
de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la qumica
orgnica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas nicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Gua un conjunto de prcticas en las
cuales se apliquen las principales tcnicas de aislamiento, purificacin y
caracterizacin a casos sencillos, despus se introducen prcticas sobre la
reactividad y sntesis de compuestos orgnicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentacin de
qumica orgnica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias
desconocidas.
El trabajo prctico de cada alumno ser calificado por la tcnica y habilidad
desarrolladas, por la comprensin de los principios tratados en la prctica que
sern puestos en evidencia por pequeos exmenes orales o escritos, que
cada profesor har a sus alumnos.
El fin principal de este curso de prctica consiste en ensear al alumno el arte
y los principios cientficos en los que se fundamenta la Qumica Orgnica.
Los autores.
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PRECAUCIONES Y TCNICAS DE TRABAJO EN

EL LABORATORIO.
El trabajo prctico en Qumica Orgnica es tanto un arte como una ciencia.
La primera prctica est dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y
tcnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios qumicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de
accidentes, la mayora de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias. Estos, as
llamados accidentes no suceden, sino que son causados por descuidos o falta de atencin
en el trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando enseguida no
lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa. Mientras se est
trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa, y si despus de
determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestin, no se debe dudar en hacerle
la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuacin prevendr
directamente la mayora de dichos accidentes y ayudar indirectamente a los alumnos a
adquirir aquellos hbitos de seguridad que les sern de inestimable valor no slo en el
laboratorio, sino en cualquier sitio.
Las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodn) diseada para
proteger la ropa y piel de sustancias qumicas que puedan derramarse o producir
salpicaduras. Debe llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga
larga. NO debe sustituir a la camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestin.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningn concepto abandonarn el lugar de trabajo hasta haber terminado la
prctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que ests seguro del plan a seguir y que el profesor
responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias txicas, voltiles o utilizar las campanas
extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos slidos con esptulas.
16. No se utilizarn las pipetas sin que estn provistas de la pera de hule apropiada, a no
ser que se trate simplemente de medir volmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias qumicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeas cantidades de reactivo al frasco original para no
contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeos deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos despus del uso de sustancias qumicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar bao maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos slidos (no dejarlo sobre la mesa de
trabajo)
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26. Al
abandonar el laboratorio, todo el material quedar limpio y recogido,
entregndole al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lvate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la
consultar con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su prctica antes de llegar al
laboratorio.
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PRCTICA No. 1
ANALISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS:
INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
Marco terico
1.1
Los elementos que comnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrgeno y el

oxgeno son: Nitrgeno, Azufre, Flor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificacin de estos elementos se basa en su conversin en compuestos inicos
solubles en agua y en la aplicacin a stos de pruebas especficas.
Competencias
1.2
-
Al trmino de la prctica el estudiante ser capaz de identificar los elementos de un

compuesto orgnico como son C,H,N,S y halgenos, mediante reacciones
especficas.
Materiales y equipos
1.3
Materiales
- Tubos de ensayos
- Mecheros
- Papel filtro
- Vasos de precipitado
- Gradillas
- Pinzas de madera
- Embudos de vidrio
- Esptulas
- Tubo de desprendimiento
- Baguetas
- Trpodes
- Soporte Universal
- Pinzas de extensin
- Rejillas con asbesto
1.4 Procedimiento
1.4.1.-DETERMINACIN DE CARBONO E HIDROGENO
El mtodo para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhdrido carbnico) y
poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH) 2 ) o agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formacin de agua en las paredes del tubo que contiene las
sustancias reaccionantes.
a) Muestra orgnica + CuO + calor CO2 (g) + Cu (s)

b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
H2 + O2 H2O
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de cido oxlico y
luego cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapn unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro
tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH) 2 Ca(OH)2.
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego
ms intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
Se utiliza el mtodo de Lassaigne, que consiste en la fusin de los compuestos orgnicos con
metales como el sodio.
FUSIN
C, H, O, N, S, X,
Na
Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
Calor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
- En un tubo de ensayo en posicin vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de
sodio metlico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro
del tubo.
- Aadir la sustancia orgnica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se contina el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
- Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua
(golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solucin durante 5 minutos y filtrar para obtener licor madre.
1.4.2.1.-INVESTIGACIN DE NITRGENO
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, agregar Fe +2(SO4)-2
2. Luego agregar unas gotas de Fe+3Cl-3 y hervir durante 3 minutos
3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparicin de un precipitado
caracterstico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
2NaCN +FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl
1.4.2.2.-INVESTIGACIN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido
actico y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.
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1.4.2.3.-INVESTIGACIN DE HALOGENOS:
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido
ntrico diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido
sulfhdrico.
3. Luego aadir unas gotas de solucin de nitrato de plata; un precipitado denso indica
la presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es
blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro de plata es amarillo.
NaX + AgNO3 AgX + HNO3

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, cidos orgnicos, diazosteres, sales de
diazonio, poli haluros alifticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan
explosivamente con el sodio o magnesio calientes.
-Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas
descomposiciones.
-Mantener el sodio metlico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes
inorgnicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Trabajar con materiales limpios y secos.
-Tener cuidado con la ebullicin brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la
boca del tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y
se verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas.
1.6.-Cuestionario
Explique en qu consiste el mtodo de Lassaigne Mulliquen. Escriba las reacciones
qumicas que intervienen en dicho mtodo, para cualquier otro compuesto que no se uso
en la prctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.
1.7.-Fuentes de informacin
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
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UNIVERSIDAD NORBERT WIENER
PRCTICA N 1
ANLISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS

ORGNICAS: INVESTIGACIN DE CARBONO, HIDRGENO,
NITRGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N
RESULTADOS:
1.- Cul es la diferencia caracterstica entre una sustancia orgnica y una
sustancia inorgnica?
2.- Como determino la presencia de Halgenos .Explique
3.- Que observo en la determinacin un compuesto orgnico voltil
4.- Como determino la presencia de nitrgeno
5.- Como determino la presencia de azufre
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PRACTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGNICOS
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se
disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente.
Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeas
cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia ser ms o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan
menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partculas del soluto se distribuyen a travs del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondan a las
molculas del solvente. En un lquido, las molculas se encuentran empaquetadas e interaccionan
fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molcula de
soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del solvente
Las fuerzas relativas de atraccin entre molculas del soluto
La fuerza de las interacciones entre molculas soluto-solvente
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia
a ser solubles entre s. Este hecho se resume en la conocida regla: lo semejante disuelve lo
semejante.
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La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras ms semejantes sean los compuestos en su

estructura y propiedades, ms fcilmente forman soluciones. Dicha semejanza se observa en la
estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de hidrgeno.
Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto.
Generalmente, los slidos son ms solubles en agua caliente que en agua
fra, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son
ms solubles en fro que en caliente. Otros compuestos como el NaCl
presentan una solubilidad que vara ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura
el proceso de disolucin del soluto es endotrmico. Las sales de
solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
Presin
Los cambios de presin son fundamentales en la determinacin de la
solubilidad de un gas en un lquido. Generalmente al aumentar la presin
aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de un slido o un lquido es prcticamente
independiente de la presin.
2.2.- COMPETENCIAS
- Determinar el comportamiento de solubilidad de sustancias slidas en disolventes orgnicos.
- Realizar la prueba de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin de compuestos
qumicos
2.3.-. MATERIALES Y REACTIVOS
- Tubos de ensayo
- Papel filtro
- Erlenmeyer
- Pisetas
- Etanol 96
- Butanol
- cido benzoico
- Cloruro de sodio
- Beaker
- Luna de reloj
- Baguetas
- Cocinilla elctrica
- Bencina
- Agua destilada
- cido saliclico
2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL
de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en fro). S los cristales no se han
disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL S el slido no se ha
disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.
S la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin y con
agitacin constante. Observe si se solubiliza o no. S la hay el slido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente. Observe si hay formacin de
cristales.
RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias slidas en disolventes orgnicos.
Como tambin en solventes inorgnicos, tambin
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DISOLVENTE
Agua
Etanol 70
Etanol 96
Butanol
Bencina
Solubilidad en fro
Solubilidad en
caliente
Formacin de
cristales despus de
enfriar
2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue 1 mL
de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la formacin
de dos fases son inmiscibles.
DISOLVENTE
Agua
Etanol 70
Etanol 96
Butanol
Bencina
ACETONA
ACEITE
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, qu relacin tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.
3. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
4. Que es la constante dielctrica
5.- Escriba las estructuras qumicas de los solutos y solventes utilizados en la prctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.
9. Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIN
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed.
Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit.
Revert
S. A. 1974.3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001
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PRCTICA N 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS ORGNICOS

NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:
DISOLVENTE
Solubilidad en fro
Solubilidad
en
caliente
Formacin
de
cristales despus
de enfriar
Agua
Etanol 70
Etanol 96
Butanol
Bencina
Etanol 70
Etanol 96
Butanol
Bencina
CON CIDO BENZOICO:

DISOLVENTE
Solubilidad en fro
Solubilidad
en
caliente
Formacin
de
cristales despus
de enfriar
Agua
PRUEBA DE MISCIBILIDAD
DISOLVENTE
ACETONA
ACEITE
Agua
Etanol 70
Etanol 96
Butanol
Bencina
CONCLUSIN:
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PRCTICA No.3
EXTRACCIN POR SOLVENTES: EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE
3.1.- Marco terico
-
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Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el

empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material
original.
La extraccin se basa en el KD o coeficientes de distribucin de una sustancia
qumica en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
Los disolventes ms comnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo,
acetato de etilo, acetona, benceno, ter etlico, ter de petrleo, n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides,
terpenoides, grasas, hormonas, colorantes, etc., son extrados de esta manera.
La extraccin puede ser: discontinua (con embudo de separacin) o continua (por
soxhlet)
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Figura 1.- Arriba: equipo que contiene embudo de decantacin. Abajo.: Soxhlet.
3.2.- Competencia
- El alumno realiza la extraccin (simple y mltiple) del cido benzoico con los equipos
suministrados por la ctedra, posteriormente procede a su identificacin.
3.3.- Materiales y equipos
MATERIALES
- Embudo de separacin
- Probeta de 50 ml
- Vasos de pp. de 100 ml (2)
- Erlenmeyer de 100 ml
- Termmetro
- Balanza
- Mechero
- Soporte universal y pinza
3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de cido benzoico y 0,15 g de sacarosa.
Trasvasar la solucin en caliente a un embudo de separacin, aadir 20 m
l de ter etlico, colocar el tapn y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presin
interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa
acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etrea por la entrada del tubo
de separacin a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2 anhidro, decantar (los
vapores de ter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.
3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de cido extrado, el porcentaje de rendimiento
y el punto de fusin determinado experimentalmente.
3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribucin.
-Qu es punto de fusin?
-Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solucin clorofrmica de 50 mg de Cristal Violeta,
deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedar en el cloroformo luego de una
extraccin con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedar luego de 2 extracciones con 30 mL
de agua cada uno considerando que el coeficiente de distribucin para este sistema de
solventes es .
3.7.- Fuentes de informacin
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica ,4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
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PRCTICA N 3
EXTRACCIN POR SOLVENTES: EXTRACCIN SIMPLE Y MLTIPLE
MESA N
RESULTADOS:
En la extraccin del cido benzoico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le
aade agua:
2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgnico al embudo de

decantacin:
3.- Por Que los vapores de ter son muy inflamables:
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PRCTICA No.4
PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION
4.1.-Marco terico
Muchos de los principios activos, as como medicamentos se encuentran en forma cristalina.
Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtencin de los
mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los mtodos ms aplicados en la purificacin
de las sustancias es el mtodo de cristalizacin basado en la propiedad de las sustancias de
volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mencin se
purifican formando nuevos cristales. De esta manera la cristalizacin es un proceso que
depende del solvente adecuado, para lo cual al preparar la solucin sobresaturada el solvente
debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver
fcilmente las impurezas y debe ser fcil de eliminarse.
Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa. En cierto
momento se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la
estructura cristalina, los tomos pueden deslizarse unos sobre otros, el slido pierde su forma
definida y se convierte en un lquido. Este proceso se llama fusin y la temperatura a la que
sucede es la temperatura de fusin (Punto de fusin).
4.2 Competencias
El estudiante ser capaz de purificar el cido benzoico mediante el mtodo de cristalizacin,
posterior a ello determinar el punto de fusin.
4.3 Materiales y equipos
Vasos de precipitado
Luna de reloj-Mecheros
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Aceite mineral
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares
Baguetas
Trpodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero
Pinzas
Termmetro
Bandas de caucho
Esptulas
Rejillas de asbesto
Balanza analtica
Matraz Erlenmeyer
Soporte
universal
Nuez
Tubo-Thiele
-Slido: cido benzoico (consultar el punto de fusin y la frmula de cada compuesto).

4.4.- Procedimiento
Realizar la cristalizacin del cido benzoico colocndolo en un vaso de 150 mL luego
adicionar 8 mL de alcohol etlico, con ayude de una bagueta desprender y disolver el residuo
slido, calentar la solucin hasta la disolucin total del residuo, si la solucin se presenta
coloreada agregar unos miligramos de carbn activado, calentar hasta que empiece a ebullir
(no hervir), inmediatamente filtrar la solucin caliente y el filtrado dividirlo en dos tubos de
prueba en volmenes iguales.
El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfri espontneamente
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(cristalizacin espontnea)
El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las
paredes del tubo (cristalizacin inducida)
Comparar ambos tubos y observar:
a)
Velocidad de cristalizacin.
b)
Cantidad de cristales formados.
c)
Calidad de cristales formados (forma, tamao, etc.)
Luego filtrar en vaco, lavar los cristales con agua fra y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de
pureza e identificacin.
4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del
proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalizacin, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.-Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus de la
segunda filtracin?
3.-Con qu disolvente se lava?.
4.-Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullicin ?
5.-Cuando se filtra un slido con succin, por qu se debe interrumpir siempre la succin
antes de cerrar la trompa de vaco?.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
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PRCTICA N 4
PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION

MESA N
RESULTADOS:
1.- Porqu se eligi al alcohol etlico como solvente ideal:
2.- Que tipo de impurezas encontr al realizar la purificacin:
3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo?
4.- Realice sus conclusiones correspondientes:
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PRCTICA No.5
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: CROMATOGRAFA
5.1.-Marco terico
La cromatografa es una tcnica para separacin de los distintos componentes
de una mezcla, permite la separacin de trozos de impurezas o bien de las
fracciones importantes. El fundamento de la cromatografa es la separacin de
diferentes tipos de molculas cuando desciende por una columna o atraviesa
una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y
que interacciona fsicamente con el compuesto a analizar. Si las molculas son
adsorbidas por la superficie, el fenmeno se llama cromatografa de adsorcin,
y si se disuelven en una delgada superficie lquida, cromatografa de reparto.
El nacimiento de la cromatografa de absorcin se remonta a 1903, cuando el
botnico ruso Mikhail S. Tswett estableci los primeros fundamentos. Este
cientfico observ que filtrando soluciones que contenan pigmentos vegetales a
travs de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los pigmentos
quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se consegua la separacin de los
pigmentos, los cuales aparecan en la columna en varias zonas de diferente color que se
distanciaban cada vez ms una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la columna, la
vistosa cromatografa , que realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad
se emplea esta tcnica para separar fraccin es incoloras en la mayora de los casos.
I.CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento fsico-qumico que consiste en separar los componentes o sustancias
integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorcin sobre una
superficie estacionaria o inmvil. La razn por la que es posible conseguir separaciones
difciles de lograr por otros mtodos estriba en que, pequeas diferencias en el coeficiente
de reparto o en la adsorcin desorcin de cada uno de los componentes se va multiplicado
a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto o participacin: Es la distribucin de una sustancia o mezcla de sustancias
entre la fase mvil y la fase estacionaria soportada sobre un slido adecuado.
2. Adsorcin: Fenmeno de superficie que consiste en el aumento de concentracin de una
sustancia en la superficie de un slido. El proceso inverso, o sea la separacin de las
molculas adsorbidas en la superficie del slido, se denomina desorcin.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la
molcula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atraccin entre el compuesto y el adsorbente son ms fuertes que las producidas
entre aquel y la fase mvil, predominar la adsorcin sobre la desorcin y el compuesto se desplazar
muy lentamente a travs de la fase fija. Si sucede lo contrario predominar la desorcin y el
compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatogrficamente,

cada uno de ellos puede ser caracterizado e identificado.
Tambin es posible determinar la cantidad de cada componente en la muestra, lo que
hace de la cromatografa una herramienta analtica no solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografa: Clasificado segn la fase estacionaria empleada en: C. en papel,
C. en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. lquida de alta perfomance (HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase mvil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias
fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo,
etanol, etc. La polaridad de la fase mvil est relacionada con su
capacidad de elucin o desorcin. Los solventes deben tener
elevado grado de pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias
adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa de
vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el
papel Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a
utilizar para la separacin y no debe reaccionar con las
sustancias que se van a separar.
3. Cmara de saturacin: que es un recipiente con una tapa que
cierra hermticamente donde se realiza el cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastar
la inspeccin ocular para distinguir las manchas, pero en la
mayora de los casos, los compuestos son incoloros y por ello no
visibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar mtodos
fsicos (Luz UV) o qumicos, como los vapores de Iodo, u otros reactivos especiales que
permitan hacer visible.
5. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicacin o sembrado de las
sustancias o cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrn o
estndar y la sustancia problema o muestra problema.
Relacin de flujo (Rf): Es una constante, es caracterstica para cada compuesto,
siempre que se efecte la determinacin en las mismas condiciones.
Rf: Es la relacin que existe la distancia alcanzada por la muestra problema (frente de
soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf =
Frente de soluto
Frente de solvente.
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una

cromatografa.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase mvil en una
cromatografa.
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REV. JUNIO 2007

5.2.- Competencias
Conoce los parmetros de la cromatografa y sus aplicaciones.
5.3. Material y metodos
- Tubo de prueba
- Beaker
- Capilares
- Mechero
- Tripode
- Porta objeto
- Papel filtro
- Silicagel G. Actividad
- Rejilla
- Cmara de Revelado
- Lapz
5.4. Procedimiento
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz - AcOEt (2:1)
Sustancias: cido acetil saliclico
Revelador: Vapores de Yodo metlico
Tcnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar dos
puntos equidistantes entre s con un lpiz. Con un capilar aplicar el cido acetil saliclico y
la muestra patrn de identificacin, de 3 a 5 veces, teniendo la precaucin de dejar secar
despus de cada aplicacin. Introducir el cromatograma en la cmara de saturacin el
que a su vez contiene 2 mL del sistema de solvente. Cuando el solvente est por llegar al
borde superior retirarla de la cmara, marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar
con los vapores de yodo y determinar el Rf de ambas sustancias.
5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografa como un mtodo de separacin e identificacin de compuestos
Orgnicos
5.6. Cuestionario
1. Qu es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografa por HPLC y la cromatografa de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cul es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que mtodo cromatogrfico se podra aplicar en su carrera profesional
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
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REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 5
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: CROMATOGRAFA
MESA N
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en
la cromatografa
3.- Que precauciones debi tener en cuenta durante el desarrollo del

cromatograma:
4.- El Rf de la muestra de la cromatografa en capa fina es:

Muestra estndar:
Muestra problema:
Podemos decir en conclusin que:
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO

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PRCTICA No.6
ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO
6.1.-Marco teorico
La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa de la estructura de las molculas en
tres dimensiones. Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisomera. Los estereoismeros
son los ismeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientacin
espacial de sus tomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la
cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
25
Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms

separados posible y por tanto la interaccin es mnima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa).
Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la
alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor que la
eclipsada.
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REV. JUNIO 2007
6.2.-Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las molculas relacionndolas con la
energa y la estabilidad de las mismas.
Escribe frmulas estereoqumicas sealando las variaciones estructurales en forma
prctica.
6.3.-Materiales y equipos
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica.
6.4.-Procedimiento
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
6.5.- Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y
a que se debe la variacin de la energa que se produce en las mencionadas molculas.
Indique cual(es) es (son) las ms estables y explique por qu?
6.6.-Cuestionario
1.-Qu son confrmeros y por qu es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confrmeros que presenta y la relacin de energa que
hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A.
1974.
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PRCTICA N 6
ESTEREOQUMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES. CONFORMACIONES Y
POTENCIALES DE ENERGA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO
MESA N
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
4.- Podemos decir en conclusin que:
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PRACTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA CONFIGURACIN
ABSOLUTA: R Y S.
7.1.-Marco terico
La actividad ptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se
determina experimentalmente mediante el polarmetro. Dicho instrumento mide la rotacin
especfica que es una magnitud netamente experimental y la cual permite caracterizar los
diversos tipos de enantiomeros.
7.2.- Competencias
- El alumno ser capaz de calcular la rotacin especifica de los diferentes enantiomeros a
partir de datos experimentales tomados de tablas.
7.3.- Materiales
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica y tablas.
7.4.-Procedimiento
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
7.5.-Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sera(seran) las ms
estables y explique por qu?
7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
A. 1974.
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PRCTICA N 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIN DE LA CONFIGURACIN
ABSOLUTA: R Y S.
MESA N
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
4.- Podemos decir en conclusin que:
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PRACTICA N 8
CARACTERIZACIN Y DIFERENCIACIN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
8.1.-Marco teorico
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos constituidos slo por tomos de hidrgeno y
carbono. Con base en la caracterstica de su estructura, se puede establecer la siguiente
divisin:
Heterocclicos: constitudos por C, H, N, O, S,etc. u otros elementos organgenos.

Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos en la
serie homloga cuya frmula es CnH2n +2. Su unidad estructural es C-C-. Son sustancias muy
poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que posee, a temperatura
ambiente los alcanos son inertes a la mayora de reactivos comunes, por lo que la reaccin
que ocurre ser de sustitucin.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura qumica menos estable que las
anteriores, es decir, reaccionan ms fcilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su frmula condensada es: C nH2n. Por
disponer de un par de electrones pi que se mueven entre los dos ncleos de los tomos de
carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen
ms fcilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adicin, no slo de
hidrgeno sino de otros reactivos, resultando un gran nmero de derivados.
CHy su frmula condensada es

Los Alquinos o Acetilnicos: su unidad estructural es HC
CnH2n-2. Presentan tambin reacciones de adicin debido a la presencia de dos pares de
electrones pi que los hace reactivos
Los
hidrocarburos
Aromticos:
son
estructuras moleculares de cadena plana
con dobles enlaces conjugados por lo cual
presentan el fenmeno de resonancia, el
miembro representativo de esta serie es
el benceno, cuya frmula es C6H6. El
benceno es un compuesto muy insaturado,
sin embargo, esto no se manifiesta en sus
reacciones tpicas.
En condiciones ordinarias el benceno es un
compuesto estable que no es atacado por
agentes fuertemente oxidantes. La caracterstica del benceno es la reaccin de sustitucin,
esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, caractersticas de los
hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre s.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo completamente
secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.
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8.2 Competencias
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos,
Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el halgeno
(Bromo).
Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos (alcano,
alqueno y benceno) con solucin de bromo, de KMnO4 al 0.5% y cido sulfrico
concentrado respectivamente.
8.3.- Materiales y reactivos
-Tubos de ensayo
-Pipeta
-Gradilla
- Solucin de bromo en tetracloruro de carbono
- Hexano
- cido oleico
- Benceno
- cido sulfrico.
- KMnO4 0,5%
8.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de
una solucin de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y compararlo
con el tubo N 1.
Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
REACION DE BAEYER (Solucin de KMnO4 al 0.5%)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solucin
acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 adicionar 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
ADICION CON LOS ACIDOS
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:
Al tubo N 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N 2 agregarle 0,5 mL de cido oleico
Al tubo N 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de cido sulfrico concentrado EN ZONA.
Observar y anotar los resultados.
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8.5. RESULTADOS
Se reconoci e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos,
8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- Por qu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos
A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
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REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 8
CARACTERIZACIN Y DIFERENCIACIN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
MESA N
RESULTADOS:
1.- En la reaccin de halogenacin que observ en la reaccin con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
2.- En la reaccin de Baeyer que observ en la reaccin con los

a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reaccin con los cidos que observ en la reaccin con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 9
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA)
9.1.- Marco terico
MECANISMO
CH3
|
CH3 C OH
|
CH3
CH3
|
CH3 C+
|
CH3
CH3
+
HCl (c)
Cl
CH3
|
CH3 C O+H 2
I
CH3
CH3
|
CH3 C Cl
|
CH3
|
CH3 C +
|
-(H2O)
CH3
H2 O
9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitucin nucleofilica un haluro de alquilo, lo
identifica y lo asla. Adems explica este fenmeno a travs del respectivo mecanismo de
reaccin.
9.3.-Materiales y equipos
Embudos de separacin
Baguetas
Pinzas y niveles
Mangueras
Probetas de 50 ml
Mecheros
Termmetro
Vasos de precipitado 100 mL

Soporte universal
Sistema de destilacin
Esptula
Tubo de thiel
Capilares
9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 ml de alcohol ter butilico en un embudo de decantacin de 100 ml y
adicionar, posteriormente, 20 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los lquidos agitando
suavemente con la ayuda de una bagueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,
observando con esto la formacin de dos fases.
Finalmente cuando las fases estn bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una
de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin saturada de
NaHCO3 y desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro, de tal forma que la
misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma de
recoger una fraccin del producto entre 48 52 C.
identifique la muestra determinando su punto de ebullicin.
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9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un
mecanismo de reaccin.
9.7.-Fuentes de Informacin
A. 1974.
3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica
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PRCTICA N 9
CLORURO DE TERBUTILO
MESA N
RESULTADOS:
1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la
sntesis de halogenuros.
a)
b)
c)
2.- Que funcin cumple el sulfato de sodio anhidro en la prctica realizada.
3.a)
b)
3 Como diferencia las fases: Orgnica y Acuosa en la prctica realizada.
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 10
OBTENCIN E IDENTIFICACIN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE ELIMINACIN
NUCLEOFILICA)
10.1.-Marco terico
Uno de los mtodos de sntesis de alquenos ms conocido y de gran utilidad es la
deshidratacin de los alcoholes, una reaccin de eliminacin en la que el alcohol es sometido
al ataque de un cido fuerte (sulfrico o fosfrico preferentemente) y en presencia de calor.
Por cada mcl de alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La
reaccin ms importante que experimentan es la adicin electroflica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adicin electrofilica: con cidos,
con halgenos y en la hidratacin con agua acidificada. Tambin se pueden oxidar con
agentes oxidantes fuertes.
10.2.- Competencias
El alumno estar en capacidad de preparar un alqueno por el mtodo o el mecanismo de
deshidratacin de alcoholes. Realizar la identificacin del alqueno sintetizado con reacciones
especficas
10.3.- Materiales y equipos

-Baln de destilacin 125ml
-Condensador (refrigerante)
-Erlemeyer 100 ml
-Termmetro
-Adaptador de vidrio
-Recipiente para bao hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separacin-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un baln de destilacin de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaucin
aadir 3 mL de cido sulfrico concentrado o 5 mL se cido fosfrico al 85 %, colocar en el
baln unos ncleos de ebullicin (trozos de capilares). Armar una unidad de destilacin
simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el baln en
bao- mara y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el desprendimiento
del ciclohexeno demorar entre 20 minutos.
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REV. JUNIO 2007

Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separacin y Iavar con 25 mL de
agua fra, despus de separar la fraccin de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio
anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus caractersticas.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO
En 4 tubos de ensayo pequeos colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
aadir en tubos diferentes: agua destilada, cido sulfrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solucin de KMnO4 observe y anote los resultados. En una
luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fsforo.
10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reaccin, escriba las reacciones de identificacin del doble
enlace.
10.6.-Cuestionario
1) Si la mezcla alcohol cido sulfrico no se calienta qu se puede formar?
2) Qu papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtencin del alqueno?
10.7.- Fuente de informacin

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos:
Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A.
1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 4 ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
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REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 10
SNTESIS DE CICLOHEXENO
MESA N
RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la sntesis del ciclohexeno?
a)
b)
c)
2.- Redacte las observaciones en la combustin del ciclohexeno.

a)
b)
3.- Redacte las observaciones del ciclohexeno y los diferentes solventes.
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 11
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA: SNTESIS DEL NITROBENCENO
11.1.-Marco terico
Los compuestos aromticos cuyo elemento representativo es el BENCENO presentan
reacciones de sustitucin, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitucin
electroflica aromtica (SEA) y la sustitucin nucleoflica aromtica (SNA). Los sistemas
aromticos comprenden no solamente al benceno y derivados, sino tambin a otros
denominados bencenoides como el tiofeno, piridina y quinolina.
Los sistemas aromticos no originan reacciones de adicin como ocurre con los alquenos, en
cambio, es comn las reacciones de sustitucin electroflica aromtica (S.E.A.) debido a la
energa de resonancia que en el anillo deja cargas electroflicas y cargas nucleoflicas. Se
considerar el proceso ms comn: la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un
electrfilo. Aunque el protn es el ms comn y uno de los mejores grupos salientes en la
sustitucin aromtica, se encuentran a veces otros grupos salientes. Las reacciones de
+
+
sustitucin electroflica aromtica ms comunes son: halogenacin(X ), nitracin(NO2 ),
+
+
+
sulfonacin(SO3 ), alquilacin(C ), acilacin(RC =O). Las reacciones al anillo aromtico
pueden ser directas y se les conoce como monosustitucin, si el anillo bencnico tiene un
grupo funcional en su estructura y quiere incorporrsele otro grupo funcional entonces va dar
lugar a tres ismeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitucin. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los
dadores de electrones como OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como:
- NO2, - CN, -SO3, CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posicin ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos
orientan a la posicin META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.
11.2 Competencias
1. Comprende e interpreta las reacciones de monosustitucin y disustitucin electroflica
aromtica.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
11.3 Materiales y
reactivos
MATERIALES
Tubos de ensayo Pipetas
Lminas portaobjetos
Capilares
Pera de decantacin
50mL
Bao mara
REACTIVOS
Benceno
Agua destilada
cido sulfrico
cido ntrico
Nitrobenceno
11.4 Procedimiento
SNTESIS DEL NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la mezcla
sulfontrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la temperatura
entre 50-60 C. Se formar una capa superior amarillenta de un olor caracterstico, separar
con un embudo de decantacin. Identificar por Cromatografa capa fina: F.E: Silicagel G S.S.:
EtOH CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo metlico
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F-CV3-3B-2
REV. JUNIO 2007
NO 2
+ HNO 3 + H2SO4
11.5 Resultados
Se realiz la sntesis del nitrobenceno por sustitucin electroflica aromtica y se identific el
producto por CCF.
11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuacin y su mecanismo de reaccin correspondiente.
11.7 Fuentes de informacin
1. Vogels Elementary Practical Organic Chemistry 1. Longman Group, 1980.
2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin.
Publicaciones Cultural S.A. Mxico 1975.
3. Domnguez X. Experimentos de Qumica Orgnica. Editorial Limusa-Wiley S.A. 1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Prctico de Qumica Orgnica. ED.
Alhambra S. A. Madrid. 1982.
5. Devore G. Muoz Mena, E. Qumica Orgnica. 16va reimpresin. Publicaciones
Cultural S.A. Mxico 1986.
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F-CV3-3B-2
REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 11
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA:
SNTESIS DEL NITROBENCENO
MESA N
RESULTADOS:
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la sntesis de nitrobenceno:
2.- Como identifico el nitrobenceno sintetizado
3.- Por qu se le debe MEZCLAR primero los cidos:
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 12
REACCIONES DE DISUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA.
SNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
12. 1 Marco terico
Hemos visto que las relaciones caractersticas del benceno implican sustitucin, en la que se
conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitucin electroflica aromtica y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromtico se pueden dar el ismero orto, meta y para. Cuando un grupo
hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el
resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos.
- Realizar reacciones de disustitucin en hidrocarburos aromticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
- Matraz x 250 mL
- Embudo de separacin
- Acetanilida
- Termmetro
- Tubos de ensayo
- HNO3 concentrado
- H2SO4 concentrado
- Benceno
- NaOH 5%
- Beacker x 150 mL
- Acetato de etilo
-Cromatofolios
- Capilares
- Hielo
- Termmetro de 300 C
- Baguetas
- Sistema de filtracin al vaco
- Etanol
12.4 Procedimiento
En un vaso pequeo se colocan 1,5 mL de cido sulfrico concentrado y se aaden 0,7 g (0.05
mol) de acetanilida, en pequeas porciones y con agitacin constante. Tan pronto como toda
la acetanilida, o prcticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un bao de
hielo y se aade, mediante una pipeta Pasteur, una disolucin de 0,6 mL de cido ntrico en
0,6 mL de cido sulfrico concentrado. La mezcla se aade en pequeas porciones, agitando
suavemente y regulando la adicin de modo que la temperatura de la mezcla de reaccin no
supere los 35 C. Concluida la adicin se saca el vaso del bao de hielo y se deja permanecer a
temperatura ambiente durante cinco minutos. La solucin de acetanilida nitrada se vierte
sobre un vaso de 200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el
precipitado de p-nitroacetanilida se recoge por filtracin en un Bchner. En el mismo filtro
se lava con dos porciones de 50 mL de agua fra prensando bien. Se puede separar una
pequea porcin para su recristalizacin en etanol. Identificar determinando su Punto de
fusin: 216 C cromatografa de capa fina.
F.E. : Silicagel G
F. M.: AcOEt-EtOH (2:1 v/v)
R. : Luz UV
,
Vapores de Yodo
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N-feniletanamida
N-acetanamida
p-nitroacetanilida
REACCION DE IDENTIFICACION DE LA P-NITROACETANILIDA
Observamos que se forma la para-nitroanilina y el acetato de sodio sin embargo estatoma el estado
slido pues es insoluble en agua.
REACCION DE IDENTIFICACION DE LA O-NITROACETANILIDA
Vemos que se forma el acetato de sodio y la orto-nitroanilina que es soluble en agua de una
coloracin anaranjada.
12.5 Resultados
Se realiz la sntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de REACCIONES
DE DISUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA y se identific el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reaccin de la sulfonacin, nitracin, halogenacin.
2. Realice el mecanismo de reaccin de la sntesis realizada.
2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin. Publicaciones
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REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 12
MESA N
RESULTADOS:
1.- En la reaccin que observ cuando le aadi el cido sulfrico.
2.- Que observo cuando agrego la solucin de los cidos.
3.- Por qu se le aade sobre agua helada.
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 13
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA.- SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SNTESIS DEL CIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 HIDROXI1-NAFTALENSULFNICO
13.1
Marco terico
Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en qumica
orgnica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que prepar sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la accin de cido
nitroso sobre la sal de una amina aromtica.
+
NH3 Cl
N N Cl
+ HONO
NaNO2 + HCl
Clorhidrato
de anilina
Cloruro de
bencendiazonio
Los productos de la reaccin de aminas aromticas primarias con cido nitroso en soluciones
fuertemente cidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminacin diazonio al nombre del
hidrocarburo del que han derivado y se les antepone el nombre del anin.
+
N N Cl
Cloruro de
bencendiazonio
N N -OSO3H
Sulfato cido de
bencendiazonio
Los compuestos de diazonio aromticos no se aslan en general, sino que se preparan y se

usan en solucin acuosa. El cido nitroso se genera por adicin de una solucin de nitrito de
sodio a la suspensin de la sal de la amina, en exceso de cido mineral. La mayora de las
sales de diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la reaccin se hace entre
5 C y 0 C y la solucin se usa inmediatamente. Las aminas aromticas primarias forman las
sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifticas por la falta de estabilidad. El
exceso de cido que se aade es de 2,5 a 3 moles de cido clorhdrico por cada mol de amina
que se desea diazotar.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromticos proviene, en parte,
del hecho de que pueden efectuarse por mecanismos inicos o de radical libre. El in
diazonio es un electrfilo dbil y slo se produce sustitucin en un anillo aromtico si el
ncleo est fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando
tengan la posicin orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y
la reaccin de copulacin da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente
importantes en la industria de alimentos y en la industria farmacutica.
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13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitucin electroflica aromtica va sal de
diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica va sal de
diazonio.
MATERIALES
Tubos de ensayo
Gradilla
Balanza analtica
Esptula
Pipetas
Cromatofolios 20
Baguetas
Hielo
Lmpara de luz UV
REACTIVOS
cido 1-amino-2-hidroxi-4-naftalensulfonico
HCl
H2O
Dimetilanilina
Na2CO3
Acetato de etilo
Metanol
Nitrito de Sodio
13.4. Procedimiento
SNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO
En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de cido 1-amino-2-hidroxi-4naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolucin, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de
aproximadamente entre 5 C y 0 C (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solucin. La
solucin fra aadir sobre la solucin anterior, en pequeas porciones con agitacin
constante, mantenindola en el hielo. Dividir la solucin en dos partes iguales:
NH2
N N Cl
OH
NaNO2
OH
HCL
SO3H
SO3H
cido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
A.- SNTESIS
DEL
NAFTALENSULFNICO.
CIDO
Sal de diazonio
4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL
]AZO}-
HIDROXI-1-
A una porcin de la sal de diazonio aadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente
dentro del hielo, luego dividir la solucin en dos partes: A) a una porcin adicionar agua
destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro
tubo aadir acetato de etilo ( 1 mL) y realizar un control cromatogrfico.
F.E. : Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R. : Luz UV
,
Vapores de Yodo
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REV. JUNIO 2007

+
N N Cl
OH
H3C
CH3
SO3H
N
OH
+
SO3H
N=N
Dimetil
anilina
Sal de diazonio
CH3
CH3
CIDO4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}3 -HIDROXI-1-NAFTALENSULFNICO.
B.- SNTESIS DEL CIDO 1,2 DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFNICO.
A la otra porcin agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego aadir acetato
de etilo (1 mL) y realizar un control cromatogrfico.
+
OH
OH
OH
+
SO3H
H2 O
N2
SO3H
13.5 Resultados
1.-Se realiz la sntesis del cido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 hidroxi-1naftalensulfnico a partir de reacciones de sustitucin electroflica
aromtica va sal de diazonio y se identific el producto por CCF.
2.-Se realiz la sntesis del cido 1,2 dihidroxi-1-naftalensulfnico a partir de reacciones
de sustitucin nucleoflica aromtica va sal de diazonio y se identific el producto por
CCF.
13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reaccin del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histologa: Mencione la tcnica operatoria para
su sntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografa). Realice el
mecanismo de reaccin. Diga cul es el fundamento por el cual se le emplea como
colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgnicos que se sinteticen mediante la va sal de
diazonio.
2. Muoz Mena. La Experimentacin en Qumica Orgnica. Primera edicin. Publicaciones
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F-CV3-3B-2
REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 13
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA.- SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SNTESIS DEL CIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 HIDROXI1-NAFTALENSULFNICO
MESA N
RESULTADOS:
1. Cul es la finalidad de enfriar las soluciones?
2.- Que observo cuando agrego la dimetilanilina y cuando se revelo con la luz
UV
2.
Que observo cuando agrego agua y se calent en bao maria.
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REV. JUNIO 2007

PRACTICA N 14
SEMINARIO
50
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REV. JUNIO 2007

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3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo?

4.- Realice sus conclusiones correspondientes: