UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO DE QUMICA

Curso:

Laboratorio de Qumica Orgnica

Profesora:

Lena Tllez Monzn

Integrantes:

Rodriguez Huaman, Brigitte Beatriz

Delgado Pariona, Jahaira
Ramn Ccana, Karolina
Otiniano Mego, Greys Lestenia
Villacorta Picon, Luis Enrique

Ciclo:

2014- II

La Molina, 17 de Noviembre del 2014

20%
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20%

REPORTE N 11
REACCIONES DE CARBOHIDRATOS

Grupo de prctica
Laboratorio
Mesa N
Fecha

Da
Lunes

Hora
2:00 a 4:00 pm
Q-3
1
17/11/14

Fundamento Terico:
Los carbohidratos son compuestos de gran importancia biolgica. Se hallan ampliamente
distribuidos en la naturaleza en forma de sustancias familiares, como la celulosa, los azcares y
los almidones. Siendo estos la principal fuente de energa del organismo puesto que conforman
uno de los tres componentes principales de nuestros alimentos; los carbohidratos son un grupo
de compuestos orgnicos que adems de carbono tienen hidrogeno y oxgeno. Tambin se les
conoce como hidratos de carbono, puesto que el termino carbohidrato surgi por el hecho de
que al calentar dichas sustancias, estas producan agua y un residuo de carbn.
La estructura bsica de un carbohidrato es una cadena de carbonos con varias funciones:
Alcohol OH (hidroxilos)
O
Aldehdo
C
H
Cetona

C= O

Los carbohidratos son polialcoholes aldehdos o polialcoholes cetona, o sustancias que por
hidrlisis producen tales compuestos.
En los seres vivos los carbohidratos desempean funciones muy importantes a saber:
Son fuente de energa cuando se someten a procesos de oxidacin en la clula.
Son fuente de carbono para la sntesis de compuestos celulares.
Sirven para almacenar energa qumica en sus enlaces.
Forman parte de elementos estructurales de tejidos y componentes celulares.
CLASIFICACIN:
Los carbohidratos se clasifican en monosacridos, disacridos y polisacridos.
Monosacridos:
Los monosacridos son carbohidratos formados por una sola unidad polialcohol aldehdo o
cetona. Se les llama azcares sencillos y no se pueden hidrolizar.
Los monosacridos se clasifican segn el nmero de carbonos y la funcin aldehdo o cetona
que lleven. As, aquellos azcares que contienen tres, cuatro cinco y seis carbonos, son llamados
respectivamente triosas, tetrosas, pentosas, y hexosas. La presencia del grupo aldehdo se indica
con el prefijo aldo y la de un grupo cetona con el prefijo ceto.

Ejemplo:
La glucosa: Es una aldohexosa tambin llamada dextrosa. Es abundante en frutas y miel
de abeja.
la galactosa: Es una aldohexosa con estructura similar a la glucosa. La diferencia que
existe entre las dos es la orientacin del grupo hidroxilo (OH) unido al carbono 4.
La fructuosa: Es una ceto hexosa la funcin cetona se encuentra en el carbono 2. se
presenta como estructura de cadena abierta y en dos estructuras cclicas, alfa y beta.

Disacridos:
Los disacridos son carbohidratos formados por 2 unidades de monosacridos enlazadas
qumicamente. En consecuencia la hidrlisis de un disacrido produce dos monosacridos.
Son ejemplos de disacridos el azcar comn llamado sacarosa y el azcar de la leche llamado
lactosa.
Ejemplo:
La maltosa: O azcar de malta contiene dos unidades de glucosa unidas mediante
enlace glicosdico entre el carbono 1 de la primera unida de la glucosa, y el carbono 4
de la segunda unidad.
La lactosa: Es el azcar de la leche. Se trata de un disacrido formado por una unidad
de galactosa y otra de glucosa conectadas mediante un enlace glicosdicos beta(1,4)
la sacarosa: Es el azcar que empleamos diariamente para endulzar nuestros alimentos.

Polisacridos:
Los polisacridos son carbohidratos formados por muchas unidades de monosacridos que se
enlazan qumicamente formando cadenas o polmeros. La hidrlisis de un polisacrido produce
muchas molculas de monosacridos.
Los almidones, la celulosa y el glucgeno son ejemplos comunes de polisacridos, todos
aquellos formados por muchas unidades de glucosa.

Ejemplo:
El almidn: Es un material abundante en los vegetales, organismos que lo producen con
el fin de almacenar alimentos; constituyen la base de la alimentacin humana, pues se
encuentran en los cereales, la papa y la yuca. El almidn est constituido por 2
polisacridos: amilosa (10-20%) y amilopectina (80-90%).
Celulosa: Forma las paredes rgidas de las clulas de las plantas.
Glucgeno: Formado por la unin de muchas molculas de glucosa.

REACCIONES PARA SU RECONOCIMIENTO:

ENSAYO DE MOLISH:
Es una prueba que nos permite reconocer azucares y diferenciarlos de otras sustancias. Los
monosacridos por accin de un cido fuerte se deshidratan produciendo furfural o derivados
del furfural (5- hidroxi- metil- furfural), que con el alfa naftol forma un complejo coloreado
(azul) . Los di y polisacridos son hidrolizados a monosacridos, por accin del cido fuerte y
luego estos son convertidos a furfural o derivados del furfural.

REACCIN DE FEHLING:
La reaccin de fehling est basada en la accin reductora que tienen los azcares sobre los iones
cpricos en medio alcalino, como se representa a continuacin:

El reactivo de fehling est constituido por dos soluciones que se mezclan al momento de usarse
(solucin una de sulfato de cobre y solucin b de tartrato de sodio-potasio en medio alcalino).
El poder reductor de los oligo y polisacridos depende, del nmero de carbonilos
potencialmente libres que no estn involucrados en enlaces glicosdicos.
En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling A y Fehling B al tubo de ensayo
estos mostraban una coloracin azulina pero luego de echar el monosacrido y colocar a bao
mara toman un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se
redujo a una sal cuprosa en este caso el oxido cuproso, volvindose a regenerar el tartrato de
sodio, formndose el gluconato de sodio y el hidrxido de sodio.

OBJETIVOS:
Poder reconocer azucares y diferenciarlos de otras sustancias.
Poder determinar si un glcido posee Poder Reductor.

Tubos de ensayo (Para colocar los

compuestos a tratar).
Gradilla (Para sostener los tubos de ensayo).
Lugar oscuro, cajn (Para mantener en
oscuridad un compuesto).
Pinza de madera (Para sostener de un lado a

TUBO DE ENSAYO
PINZA DE MADERA

REACTIVOS:
Fehling A
Fehling B
Glucosa
Sacarosa
Lactosa
cido sulfrico (H2SO4)
Fructuosa
Lugol
NaOH

Metodologa:
Ensayo de Molish:

Sacarosa
Almidn
MP
P

Glucosa

Al agregar el cido
sulfrico se forma un
color violeta identificando
el azcar. La muestra
prueba es una Sacarosa

Ensayo de Fehling:

Sacarosa

Glucosa

MP
Almidn

Fructuosa

Hidrlisis de la sacarosa:

RESULTADOS Y DISCUSIONES:
1.- Ensayo de Molish

Despus de haber realizado el ensayo de Molish en el laboratorio, obtuvimos los siguientes

resultados:
GLUCOSA
SACAROSA
ALMIDN
MUESTRA
PROBLEMA
Anillo violeta en Anillo violeta en Anillo violeta en Anillo violeta en
-naftol + c.
la interface al
la interface
la interface
la interface
sulfrico
instante
despus de un
despus de un
despus de un
tiempo
tiempo
tiempo
En este experimento se comprob que los monosacridos reaccionan ms rpido que los
disacridos y polisacridos, ya que la glucosa (monosacrido) reaccion al instante
observndose un anillo violeta en la interface, sin embargo la sacarosa (disacrido) al igual que
el almidn (polisacrido) y nuestra muestra problema despus de un tiempo. Pero por qu
sucede esto? La reaccin con el este reactivo ocurre porque el carbohidrato experimenta una
serie de reacciones de deshidratacin sucesivas catalizadas por el cido sulfrico concentrado,
produciendo furfural o derivados de este. El reactivo de Molish es una disolucin al 15% de naftol en etanol. La -naftol reacciona con el furfural, o con un derivado de este, a travs de una
reaccin de condensacin para producir un compuesto de color prpura. (Herrera Ramrez. et al
2003)

Este autor nos da a entender que si el carbohidrato es un monosacrido va a ser menos la

cantidad de reacciones de condensacin y a la vez menos tiempo va a demorar, en comparacin
con los disacridos polisacridos, para llegar a ser un furfural (es un aldehdo) o derivado de
este.
Reacciones de la prueba de Molish

2.- Determinacin del poder reductor:

Despus de haber realizado el ensayo de Fehling en el laboratorio, obtuvimos los siguientes
resultados:

Fehling + calor

GLUCOSA

SACAROSA

ALMIDN

Precipitado rojo
ladrillo
R. Positiva

Azul
R. Negativa

Azul
R. Negativa

MUESTRA
PROBLEMA
Azul
R. Negativa

Como sabemos el ensayo de Fehling se utiliza para reconocer grupos carbonilos (R-CHO), es
por eso que se utiliza tambin para poder determinar el poder reductor de un carbohidrato, ya
que el grupos carbonilo es el que le confieres esa propiedad a estos.
En este experimento se comprob que un monosacrido tiene mayor poder reductor que un
disacrido, y que un polisacrido no tiene en absoluto poder reductor. Ya que la glucosa fue el
nico carbohidrato que reaccion, dando un precipitado de color rojo ladrillo; en cambio la
sacarosa, el almidn y nuestra muestra problema, no. Pero por qu sucede esto? La presencia
del grupo carbonilo e la molcula de un monosacrido le confiere a sta poder reductor, que se
puede poner de manifiesto frente a oxidantes dbiles (reactivo de Fehling). La unin de dos
monosacridos para formar un disacrido supone la eliminacin de uno de los grupos carbonilo,
con lo que la reaccin con oxidantes dbiles se ralentiza o incluso no se produce. En la
formacin de un polisacrido se pierden todos los grupos carbonilo de los monosacridos que lo
componen, de modo que los polisacridos no presentan en absoluto poder reductor. (Sanz, et al
2002)

Formula estructural del Furfural

3.- Hidrlisis de la Sacarosa:

Despus de haber realizado la hidrolisis de la sacarosa
laboratorio, obtuvimos los siguientes resultados:
Ensayo de Fehling
Tubo 1: Solucin de Celeste (azulino)
Sacarosa
Tubo 2: Solucin de Precipitado rojo ladrillo
Sacarosa + HCL + Calor

de dos formas distintas

en el

Observacin
R. negativa
R. positiva, se ha hidrolizado
la sacarosa a monosacridos

En este experimento se comprob que en el Tubo 1 no hubo hidrolisis de la sacarosa, por el

cual no hubo una reduccin del reactivo de fehling, sin embargo en el Tubo 2 la sacarosa si
hidroliz, ya que se le agrego un cido (HCL) y se le dio calor, observndose como producto un
precipitado de color rojo ladrillo. Pero por qu sucede esto? Sometida a hidrlisis en medio
acuoso, la sacarosa proporciona una molcula de D- Glucosa y una de D- Fructosa. Es un azcar
no reductor (no reacciona con el reactivo de Fehling, ni con el de Tollens), lo que indica que
ningn de sus componentes se encuentra en equilibrio con la forma carbonlica. Por lo tanto la
sacarosa no tiene hidroxilo anomrico libre, estando ambos monosacridos unidos por medio de
un enlace glucosdico, lo que implica la prdida de los grupos hidroxilos anomricos.
(Weininger Stermitz 1988)
El ion hidronio cataliza la hidrlisis de la sacarosa suministrando una va ligeramente para la
ruptura del enlace C-O, una reaccin de ruptura considerablemente menor. El ion hidronio
(producido en solucin al aadir un cido fuerte, tal como el HCL) transfiere un protn al
tomo del oxgeno de la sacarosa y el enlace C-O de esta nueva molcula protonada se rompe
mucho ms fcilmente que en una molcula no protonada. (Myron Bender, et al 1977)
El reactivo de Fehling es un indicador, que si ocurri la hidrlisis o no, ya que la sacarosa por
ser un disacrido no tiene poder reductor, en cabio al hidrolizarse se desdobla en dos
monosacridos, y estos si tienen poder reductor. Es por eso el p.p. de color rojo.
Hidrolisis de la sacarosa
4.- Hidrolisis del almidn:
Despus de haber realizado la hidrolisis del almidn en el laboratorio, obtuvimos los siguientes
resultados:

Tiempo
Lugol

Caf oscuro

Fehling

Azulino

Tiempo en minutos
5
10
Marrn
Mostaza
Puntos
Precipitado rojo
(verdes, marrn) en una solucin azul

15

20

Amarillo

Transparente

Rojo dbil

Anaranjado

Pudimos observar, controlando el tiempo, el progreso de la hidrolisis del almidn. Una manera
para poder observar el progreso de esta hidrolisis, fue utilizando el Lugol y el Fehling.
El lugol o el reactivo de yodo-yoduro tie especficamente el almidn en azul violeta. El color
del producto puede variar segn la constitucin precisa del almidn y en particular, de la
proporcin
de
amilosa
y
amilopectina.
(Estela
Sandoval
Z.
2005)
El Lugol, si vemos en el cuadro, va cambiando de un color caf (tiempo 0- indica que hay
almidn. Con el tiempo va cambiando el color, lo que indica que hay amilosas y amilopectinas
sueltas) a una transparencia (tiempo 20- lo que indica que ya no hay nada de almidn).
El reactivo de Fehling, si vemos el cuadro, va cambiando de un color azulino (tiempo 0 - lo que
indica que no hay ningn aminocido suelto) a un color anaranjado (tiempo 20- Indica que hay
un mayor porcentaje de aminocidos que de disacridos).

Conclusiones:
El ensayo de Mollish es una prueba que permite reconocer y diferenciar glcidos
llevndolos a monosacridos y estos luego convertidos a furfural o derivados de ellos.
Los ensayos de Fehling y Tollens consiguen determinar el poder reductor, pues estos
ensayos reconocen la presencia del grupo aldehdo en las aldosas, grupo que proporcin
el poder reductor en un glcido. El grupo cetona tambin proporcionara un Poder
Reductor, solo si presentara un grupo hidroxilo en su carbono adyacente (alfa).

Bibliografa:
QUESADA S.; 2007; Manual de experimentos de Laboratorio para Bioqumica; Costa
Rica; Editorial Universidad estatal a distancia.
MACARULLA J., GOI F.; 1993; Biomolculas: lecciones de bioqumica estructural;
Tercera edicin; Espaa; Editorial Reverte S.A.
BAILEY P., BAILEY C.; 1998; Qumica Orgnica: conceptos y aplicaciones; Espaa;
Editorial Reverte S.A.

CUESTIONARIO:
1. Indique cuales de los siguientes glcidos son reductores:
a) D-ribosa
b) D-xilosa
c) D-galactosa
d) Lactosa
e) Maltosa
f) Sacarosa
g) Celulosa
h) Glucgeno
i) Almidn
2. Cul es la principal utilidad de los siguientes ensayos?
REACCIN DE MOLISH: en esta prueba se utiliza el cido sulfrico en la reaccin de
deshidratacin (del monosacrido) y el alfa-naftol en la reaccin de condensacin del
furfural. Al aplicar esta prueba cualitativa, todos los carbohidratos o glcidos producen
un complejo color morado; por medio de ella puede determinarse si una sustancia es un
carbohidrato de cinco o ms carbonos.
REACCIN DE FEHLING: se utiliza como reactivo para la determinacin de azucares
reductores. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a un cido carboxlico y reduce la sal de
cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color
rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse
fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de
Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor.
FORMACIN DE OSAZONAS: los azucares reductores en solucin (su forma
carbonilica o abierta) reaccionan con la fenilhidracina formando solidos cristalinos que,
por tener forma definida y punto de fusin caracterstico, son muy utilizados en la
identificacin de azucares desconocidos.

DETERMINACIN DE LA ROTACIN PTICA: es la rotacin de la polarizacin

lineal de la luz cuando viaja a travs de ciertos materiales. Suele ser un fenmeno que
ocurre en soluciones que presentan molculas quirales tales como la sacarosa (azcar),
slidos con planos cristalinos rotados, tales como el cuarzo, y la polarizacin circular
de gases atmicos o moleculares. Se emplea en la industria de elaboracin de azcar
para medir en los siropes la concentracin de azcares, en ptica para manipular la
polarizacin, en qumica para caracterizar sustancias en solucin acuosa, y en medicina

est siendo evaluado en la actualidad como un mtodo de determinacin de la

concentracin de azcar en sangre en casos de personas que sufren la diabetes.
HIDROLISIS DE UN DI O POLISACRIDO: Los disacridos y los polisacridos
deben ser hidrolizados hasta monosacridos para poder pasar la pared intestinal para
llegar al torrente sanguneo y poder ingresar al interior de las clulas para su utilizacin.
La hidrlisis de un enlace glucosdico se lleva a cabo mediante la disociacin de una
molcula de agua del medio. El hidrgeno del agua se une al oxigeno del extremo de
una de las molculas de azcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de
azcar. El resultado de esta reaccin, es la liberacin de un monosacrido y el resto de
la molcula que puede ser un monosacrido si se trataba de un disacrido o bien del
polisacrido restante si se trataba de un polisacrido ms complejo.

3. Dibuje las estructuras de los glcidos que dan la misma osazona que la D-xilosa
Las pentosas D-xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se oxidan
a cidos dicarboxilicos, pero el procedente de la xilosa es opticamente inactivo y el
procedente de la lixosa es pticamente activo.

4. Explique por qu las cetosas son reductoras.

Las cetosas, son monosacridos con un grupo carbonil cetnico y grupo hemiacetal; y al
contrario de las cetonas simples, tienen propiedades reductoras en medio alcalino, por
su fcil isomerizacin, a travs de formas fenlicas intermedias; como compuestos 2oxo con un grupo alcohol adyacente, se pueden tautomerizar rpidamente a aldosas y
oxidarse.

5.

Dar el nombre y estructuras de los productos orgnicos de la reaccin entre reactivo de Fehling y
los siguientes glcidos:

a) D-glucosa

Se forma una sal del acido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoato) mas oxido
cuproso.

b) D-manosa

Se forma una sal del acido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoato) mas oxido
cuproso.

b) D-galactosa

Se forma una sal del acido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoato) mas oxido
cuproso.

c) D-Ribosa

Se forma una sal del acido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6-pentahidroxipentanoato) mas oxido
cuproso.