Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (COOH).

Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las
protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin entre el grupo amino de
uno y el carboxilo del otro, liberndose una molcula de agua y formando un enlace amida que se
denomina enlace peptdico; estos dos "residuos" de aminocido forman un dipptido. Si se une un
tercer aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente, hasta formar un polipptido. Esta
reaccin tiene lugar de manera natural dentro de las clulas, en los ribosomas.
Todos los aminocidos componentes de las protenas son L-alfa-aminocidos. Esto significa que el
grupo amino est unido al carbono contiguo al grupo carboxilo (carbono alfa) o, dicho de otro
modo, que tanto el carboxilo como el amino estn unidos al mismo carbono; adems, a este carbono
alfa se unen un hidrgeno y una cadena (habitualmente denominada cadena lateral o radical R) de
estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de cada uno de los diferentes
aminocidos. Existen cientos de radicales por lo que se conocen cientos de aminocidos diferentes,
pero solo 22 (los dos ltimos fueron descubiertos en el ao 2002) forman parte de las protenas y
tienen codones especficos en el cdigo gentico.
La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas pptidos o polipptidos, que se
denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera una cierta longitud (entre 50 y 100
residuos aminocidos, dependiendo de los autores) o la masa molecular total supera las 5000 uma y,
especialmente, cuando tienen una estructura tridimensional estable definida.

ndice [ocultar]
1 Estructura general de un aminocido
2 Clasificacin 2.1 Segn las propiedades de su cadena
2.2 Segn su obtencin
2.3 Segn la ubicacin del grupo amino
3 Aminocidos codificados en el genoma
4 Aminocidos modificados
5 Propiedades
6 Reacciones de los aminocidos
7 Vase tambin
8 Referencias
9 Bibliografa
10 Enlaces externos
Estructura general de un aminocido[editar]
La estructura general de un alfa-aminocido se establece por la presencia de un carbono central
(alfa) unido a un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en
negro) y la cadena lateral (azul):
AA-structure-es.png
"R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tanto el carboxilo como el amino
son grupos funcionales susceptibles de ionizacin dependiendo de los cambios de pH, por eso
ningn aminocido en disolucin se encuentra realmente en la forma representada en la figura, sino

que se encuentra ionizado.

Zwitterionball-es.svg
A pH bajo (cido), los aminocidos se encuentran mayoritariamente en su forma catinica (con
carga positiva), mientras que a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga
negativa). Para valores de pH intermedios, como los propios de los medios biolgicos, los
aminocidos se encuentran habitualmente en una forma de ion dipolar o zwitterin (con un grupo
catinico y otro aninico).
Clasificacin[editar]
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las tres que se presentan a continuacin son
las ms comunes.
Segn las propiedades de su cadena[editar]

Otra forma de clasificar los aminocidos de acuerdo a su cadena lateral.

Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:
##Neutros polares, polares o hidrfilos: serina (Ser, S), treonina (Thr, T), cistena (Cys, C),
glutamina (Gln, Q), asparagina (Asn, N), tirosina (Tyr, Y).
##Neutros no polares, apolares o hidrfobos: alanina (Ala, A), valina (Val, V), leucina (Leu, L),
isoleucina (Ile, I), metionina (Met, M), prolina (Pro, P), fenilalanina (Phe, F), triptfano (Trp, W) y
glicina (Gly, G).
##Con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp, D) y cido glutmico (Glu, E).
##Con carga positiva o bsicos: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e histidina (His, H).
##Aromticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y), triptfano (Trp, W) y prolina (Pro, P) (ya
incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares).
Segn su obtencin[editar]
A los aminocidos que deben ser captados como parte de los alimentos se los llama esenciales; la
carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible
reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para
el ser humano, los aminocidos esenciales son:
##Valina (Val, V)
##Leucina (Leu, L)
##Treonina (Thr, T)
##Lisina (Lys, K)
##Triptfano (Trp, W)
##Histidina (His, H) *
##Fenilalanina (Phe, F)
##Isoleucina (Ile, I)
##Arginina (Arg, R) *
##Metionina (Met, M)
A los aminocidos que pueden sintetizarse en el propio organismo se los conoce como no esenciales
y son:

##Alanina (Ala, A)
##Prolina (Pro, P)
##Glicina (Gly, G)
##Serina (Ser, S)
##Cistena (Cys, C) **
##Asparagina (Asn, N)
##Glutamina (Gln, Q)
##Tirosina (Tyr, Y) **
##cido asprtico (Asp, D)
##cido glutmico (Glu, E)
Estas clasificaciones varan segn la especie e incluso, para algunos aminocidos, segn los autores.
Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferentes de cada tipo de aminocido.
Segn la ubicacin del grupo amino[editar]
##Alfa-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el carbono n. 2 de la cadena, es decir el
primer carbono a continuacin del grupo carboxilo (histricamente este carbono se denomina
carbono alfa). La mayora de las protenas estn compuestas por residuos de alfa-aminocidos
enlazados mediante enlaces amida (enlaces peptdicos).
##Beta-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el carbono n. 3 de la cadena, es decir en el
segundo carbono a continuacin del grupo carboxilo.
##Gamma-aminocidos: El grupo amino est ubicado en el carbono n. 4 de la cadena, es decir en el
tercer carbono a continuacin del grupo carboxilo.
Aminocidos codificados en el genoma[editar]
Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son aquellos que estn codificados en el genoma;
para la mayora de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena,
fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina,
serina, tirosina, treonina, triptfano y valina.
Sin embargo, hay excepciones: en algunos seres vivos el cdigo gentico tiene pequeas
modificaciones y puede codificar otros aminocidos. El aminocido nmero 21 es la selenocistena,
que aparece tanto en eucariotas como procariotas y arqueas, y el nmero 22 es la pirrolisina que
aparece solo en arqueas.1 2 3
Aminocidos modificados[editar]
Modificaciones postraduccionales de los 20 aminocidos codificados genticamente conducen a la
formacin de ms de 100 derivados de los aminocidos. Las modificaciones de los aminocidos
juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la especfica funcionalidad de una protena.
Son numerosos los ejemplos de modificacin postraduccional de aminocidos. La formacin de
puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de las protenas, est
catalizada por una disulfuro-isomerasa. En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas. En el
colgeno abunda el aminocido 4-hidroxiprolina, que es el resultado de la hidroxilacin de la
prolina. La metionina inicial de todos los polipptidos (codificada por el codn de inicio AUG) casi
siempre se elimina por protelisis.4
Algunos aminocidos no proteicos tienen funcin propia, por ejemplo como neurotransmisores o
vitaminas. Por ejemplo, la beta-alanina o el cido gamma-aminobutrico (GABA). Existen muchos
aminocidos no proteicos que juegan papeles distintos en la naturaleza y pueden provenir o no de

aminocidos. Ejemplos de estos aminocidos no protenicos son:

##Sarcosina
##Etilglicina o cido -aminobutrico (AABA)
##cido djenclico
##Hipoglicinas A y B
##Mimosina
##Aliina
##Canalina
##Canavanina
##Ornitina
##Homometionina
##Homoserina
##Homoarginina
##Homofenilalanina
##Homocistena
##Homoleucina
##Cistationina
##Norvalina
##Norleucina
##Ciclopentenilglicina
##beta-alanina
##cido gamma-aminobutrico
##cido ibotnico
##cido pipeclico
##cido guanidinactico
##Taurina
##cido trans-2-amino-5-cloro-4-hexenoico
##cido trans-2-amino-5-cloro-6-hidroxi-4-hexenoico
##cido 2-amino-4-cloro-4-pentenoico
##cido diaminopimlico
##Semialdehdo asprtico
##Semialdehdo glutmico
##Citrulina
##DOPA
##Quinurenina
##Nicotianina
##cido 2-azetidincarboxlico
##-(4-hidroxibenzotiazol-6-il)alanina
##-(2-metil-4-hidroxibenzotiazol-6-il)-alanina
##Indospicina
##N-(indol-3-acetil)lisina
##(p-hidroximetil)fenilalanina
##0-etil-L-homoserina, aislada de Corynebacterium ethanolaminophilum
##5-Hidroxitriptfano
##cido licoprdico, aislado de Lycoperdon perlatum
##cido lentnico
##cido estizolobnico
##cido estizolbico
##Tiroxina
##Azoxibacilina
Propiedades[editar]

##cido-bsicas.
Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido
puede comportarse como cido y como base, por lo que se denominan sustancias anfteras.Cuando
una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un
punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1.Los aminocidos y las
protenas se comportan como sustancias tampn.##pticas.
Todos los aminocidos excepto la glicina tienen 4 sustituyentes distintos sobre su carbono alfa
(carbono asimtrico o quiral), lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan
el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de
polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro,
mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido
puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en
la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas.Estructuralmente, las dos posibles formas
enantiomricas de cada aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la
orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. Todos los
aminocidos proteicos son L-aminocidos, pero ello no significa que sean levgiros.Se consideran
L-aminocidos los que estructuralmente derivan de L-gliceraldehdo y D-aminocidos los derivados
del D-gliceraldehdo.##Qumicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin.Las que afectan al grupo amino, como
la desaminacin.Las que afectan al grupo R o cadena lateral.##Solubilidad.
No todos los aminocidos son igualmente solubles en agua debido a la diferente naturaleza de su
cadena lateral, por ejemplo si sta es ionizable el aminocido ser ms soluble.
Reacciones de los aminocidos[editar]
Los aminocidos sufren en los seres vivos tres reacciones principales que se inician cuando un
aminocido se une con el fosfato de piridoxal formando una base de Schiff o aldimina. De ah en
adelante la transformacin depende de las enzimas, que tienen en comn el uso del fosfato de
piridoxal como coenzima. Las reacciones que se desencadenan pueden ser:
1.La transaminacin, que necesita la participacin de un -cetocido;
2.La descarboxilacin;
3.La racemizacin, que es la conversin de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las
protenas los aminocidos estn presentes nicamente en la configuracin L, en las bacterias
podemos encontrar algunos D-aminocidos formando parte de pptidos pequeos.
Vase tambin[editar]
##Nomenclatura de aminocidos
##Aminocidos esenciales
##Anexo:Aminocidos
##Sntesis de aminocidos
Referencias[editar]
1.Volver arriba 22nd amino acid reflects genetic versatility. University of Utah geneticists write
Science commentary on discovery, Universidad de Utah (en ingls).
2.Volver arriba Un nuevo aminocido natural llamado pirrolisina, Ciencia15.
3.Volver arriba Sntesis proteica, Facultad de Agroindustrias de la Universidad Nacional del
Nordeste.
4.Volver arriba Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-2917208-4
Bibliografa[editar]
##Rodrguez-Sotres, Rogelio. La estructura de las protenas.

##Lehninger, 2000. Principios de bioqumica. Omega, Barcelona.

##Pato Pino, 2008. Bioqumica II. Alfa, Buenos Aires.
##Raymond Chang, 2007. Qumica.
Enlaces externos[editar]
## Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Aminocido.
## Wikcionario tiene definiciones y otra informacin sobre aminocido.
##HILLBLU libro.png El Diccionario de la Real Academia Espaola tiene una definicin para
aminocido.
##Web informativa sobre aminocidos: esenciales, no esenciales y protenas.
##Estructura de las protenas.