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-QUMICA DE LA CARAMELIZACIN
Como consecuencia de la desestabilizacin trmica de los azucares aparecen dos
grupos diferentes de compuestos:
Polmeros de azcares de tipo muy variado y complejo. Forman entre el 9095% del total y en su mayora son polidextrosas, oligosacridos de glucosa.
Sin embargo los productos ms tpicos de la caramelizacin son los
dianhdridos de fructosa (DAF) o mixtos de fructosa y glucosa.
8.1.-REACCIONES DE CARAMELIZACIN
Es una serie compleja de reacciones que comienza cuando los azcares se
calientan por encima de los 150C. Aunque es frecuente partir de sacarosa,
que por accin del calor se hidroliza y se descompone en glucosa y fructosa,
reacciones muy similares tienen lugar a partir de otros azcares o de mezclas
de varios
145Oc comienza la
caramelizacin
165Ccaramelizacin
correcta
175C
comienzo de carbonizacin
ltima
etapa
de
este
mecanismo.
El
oxgeno
las
radiaciones
Condensacin del azcar reductor con el grupo amino. Este inicio consiste en que
el carbonilo libre de un azcar reductor se condensa con el grupo amino libre de
un aminocido o de una protena. Es preciso recordar que los grupos a mi no que
intervienen en un enlace peptdico no estn libres y por tanto no actan en este
mecanismo.
El azcar debe tener una estructura abierta para que su carbonilo sea atacado
nucleofilicamente por el par de electrones del nitrgeno del grupo amino, y formar
as la base de Schiff correspondiente:
A su vez, la base de Schiff se cicla y genera una glucosilamina que puede ser,
segn intervenga una aldosa o una cetosa, alsosamina o cetosamina,
respectivamente. Por ejemplo, si sta proviene de la glucosa y la glicina, el
compuesto resultante se llamara glucosil-glicina:
A su vez, estos dmeros pueden seguir polimerizndose con otros aldehdos libres
o con grupos amino.
inicie la reaccin, ya que de otra manera no surten efecto. Se considera que estos
compuestos actan con los grupos aldehdo, las osulosas y desoxiosulosas,
evitando que intervengan en reacciones subsecuentes; adems, su carcter
reductor inhibe los pasos finales de la polimerizacin:
los
hidrazinas, los mercaptanos, los bromuros y las sales de estao, o son muy
txicos, o confieren olores indeseables.
compuestos
coloreados
finales
para
que
se
pierdan
los
aminocidos
indispensables.
Se ha observado que la tripsina slo ataca parcialmente las protenas que han
sufrido este tipo de transformacin, sobre todo en los enlaces peptdicos cercanos
a donde sucede la condensacin azcar-aminocido. Los productos lcteos son
en particular muy susceptibles debido a su alto contenido de lactosa y de lisina y
pueden propiciar la reaccin incluso en condiciones de refrigeracin. Se ha visto
que en el suero de la leche la aparicin de compuestos coloreados va
acompaada de una reduccin de la lisina disponible; esto mismo se ha
observado en sistemas modelo de casena-glucosa-glicerol (Fig. 2.19).
Ciertas pruebas de laboratorio han demostrado que las ratas alimentadas a base
de casena adicionada con 0.2% del producto resultante del calentamiento de una
mezcla de glucosa y lisina, reducen su capacidad de retencin de nitrgeno de 49
a 33%, con una prdida de peso. En algunos pases es costumbre aadir lisina a
los productos que llevan a cabo esta reaccin, para restablecer as el contenido
original del aminocido.
En los ltimos aos se ha despertado un gran inters por la actividad mutagnica
que presentan algunas sustancias que se generan en esta reaccin y en la
pirlisis de los hidratos de carbono. Se ha visto que su concentracin es paralela a
la intensidad ya la produccin del colores y que se sintetizan ms fcilmente
cuando la lisina est en proporcin equimolecular en presencia de ribosa que
cuando est en presencia de glucosa en un sistema modelo a lOOC. Cabe
recordar que la ribosa abunda en el pescado y en las carnes blancas y rojas por lo
que se considera que en estos productos es donde ms fcilmente se pueden
sintetizar los compuestos mutagnicos