Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una serie de metabolitos secundarios de las

plantas. Son
sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides",
cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente
muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los
productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las
isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles,
las antocianinas, y los taninos condensados.2 ms una sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una
cantidad considerable de plantas. Tambin el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtindose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o
el de los neoflavonoides, que por lo tanto tambin son derivados de los flavonoides.
Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies
comparten la va biosinttica central, poseen una gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y en los mecanismos de
regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los
flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares. Cumplen funciones metablicas
importantes en las plantas, algunas funciones son comunes a todas las plantas y otras son especficas de algunos taxones. Como ejemplo de funciones
universales, los flavonoides son responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidacin de la luz ultravioleta del Sol, intervienen en el
transporte de la hormona auxina, y se cree que funcionan como defensa ante el herbivorismo. Una funcin importante cumplida en muchas plantas es
la atraccin de los animales polinizadores, a travs del color o el olor que dan a la planta o a sus flores.
Los flavonoides han adquirido notoriedad pblica a raz de su actividad biolgica en el hombre, que los consume con los vegetales. Los flavonoides
poseen propiedades muy apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticancergenos, disminucin del riesgo de enfermedades cardacas, entre
otros efectos. Tambin son conocidos por los cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas para aumentar la
concentracin de flavonoides que dan el color a las hojas y a las flores.
Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las plantas y los animales, sus vas biosintticas y mecanismos de
regulacin estn siendo cuidadosamente estudiados. La ciencia aplicada aprovech este conocimiento en muchos trabajos de ingeniera metablica,
en los que se busc por ejemplo, aumentar la concentracin de flavonoides beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacutico,
modificar su concentracin en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su produccin en el polen para lograr la esterilidad de los
hbridos de inters comercial. En lo que respecta a su produccin, se ha desarrollado con xito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides de
inters humano.
Los cientficos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosntesis de flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los
cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de los flavonoides
que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines de Barbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un flavonoide lo
inutilizan y no se expresa el color en el grano de maz). La extraccin e identificacin de flavonoides tambin fue muy usada por los botnicos
sistemticos para establecer parentescos entre especies de plantas.
An queda mucho por investigar de los flavonoides, de su valor medicinal, y de su impacto en la nutricin y la salud humana y de los animales.
Tambin es necesario continuar la investigacin de su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad, por lo que se esperan importantes progresos
en este campo
Extraccin y anlisis
La extraccin de los flavonoides se realiza con solventes orgnicos de alta polaridad como el etanol (el acetato de etilo se usa con bastante
precaucin ya que por calentamiento puede reaccionar con ciertos compuestos). Posteriormente, se realizan extracciones sucesivas con solventes de
polaridad creciente como: Hexano / Cloroformo (para flavonoides de baja polaridad). Acetato de etilo (para flavonoides de mediana polaridad).
Butanol (para flavonoides de alta polaridad y, por lo general, los de mayor uso farmacolgico gracias a la presencia de grupos funcionales de tipo
hidroxilo y carbonilo)
La espectrofotometra es til para analizar la concentracin de flavonoides en una sustancia.
Muchas veces esa medida se realiza acoplada a una separacin cromatogrfica como por ejemplo HPLC.

Clasificacin de los flavonoides

De acuerdo con la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada.4 pueden clasificarse, segn su esqueleto y va metablica,
en:

Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).

Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).
Los isoflavonoides se forman por migracin de un anillo bencnico de la posicin 2 a 3 del anillo central. El grupo integra
ms de 230 estructuras, y los dos ms conocidos son la genistena y la daidzeina.5 Su funcin es defender a las plantas del ataque de patgenos.
Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizs 7 clases principales, segn los grupos funcionales que posean: las chalconas, las flavonas, los
flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran tambin a las auronas, que otros integran en las
chalconas. Tambin hay otros derivados de los flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases
principales.

El nmero de flavonoides diferentes que es, en teora, posible es astronmico, si se tiene en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del
flavonoide pueden ser sustituidos por una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados
o benzilados. Adems, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser sustituidos por uno o ms azcares diferentes, y a su vez, cada uno
de esos azcares puede ser acilado con una variedad de cidos fenlicos o alipticos diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000
flavonoides, pero sin duda an hay muchos ms por descubrir. 6
1. Las chalconas estn implicadas en la estimulacin de la polinizacin gracias a que inducen al desarrollo de colores en el espectro de lo visible y
en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas)
Estructura molecular de la flavona
2. Las flavonas son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prmula, dndole un color amarillo a sus ptalos, o en frutos, como en la
piel de las uvas, ya que son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: la tricetina, presente en el
polen de algunas mirtceas y tambin en las podocarpceas (Podocarpus spp.); la apigenina, presente en muchas plantas como la manzanilla,
(Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrn marfileo a las flores si se presenta sola; y la luteolina, de color
amarillo, que incluso sirve para teir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria).
3. Los flavonoles suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los ms importantes son tres: la quercetina, es el
flavonol amarillo del polen de muchas fagceas (Quercus sp.);7 la miricetina, presente en la uva; y el kaempferol, presente en las inflorescencias y
las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del gnero Amphipterygium.
4. Hay tres flavandioles caractersticos: la leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el pltano o en el murdago criollo (Ligaria
cuneifolia); la leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentracin en la alfalfa de secano (Medicago truncatula); y la leucodelfinidina, que
es activa en el castao de indias (Aesculus hippocastanum).
5. Las antocianinas, son los pigmentos hidrosolubles presentes en el lquido vacuolar de las clulas responsables de la mayora de las coloraciones
rojas, azules y violetas de las flores y hojas.8
6. Los taninos condensados son macromolculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidinas. Los taninos estn muy
ampliamente distribuidos en las plantas como en el t, donde contribuyen al sabor astringente. 9
7. Las auronas son responsables de la coloracin de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos estn relacionados
estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vas biosintticas10
8. Las flavanonas son precursoras de otros flavonoides ms complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los ctricos. Las
ms importantes son: la naringenina, presente en el zumo de naranja, limn o pomelo, dndole un sabor amargo; la liquiritigenina, presente en el
regaliz; y el eriodictiol, se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias.
9. Los dihidroflavonoles son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero tambin tienen cierta actividad como tales en algunas
plantas. Hay tres importantes: la dihidromiricetina, presente en las partes areas de los brezos (Erica spp.), la dihidroquercetina, en las uvas blancas o
en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia); y el dihidrokampferol que se puede encontrar en la madera del pino siberiano (Pinus sibirica)
Funciones en las plantas

Proteccin ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas ms superficiales de las plantas y
captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.

Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores
desagradables para los herbvoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbvoros, que se ven estimulados
a elegir otras plantas.

Regulacin del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que
forma parte de la va biosinttica de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a travs de
la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese flavonoide en la planta mutante
Flor de Tillandsia aeranthos. El pigmento que le da el color a sus brcteas es un flavonoide.

Atraccin de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las flores y hojas que
confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la funcin de muchos flavonoides sera la de atraer a los polinizadores hacia las flores Un
caso muy destacado, es el de las bromeliceas entre las que se encuentran las especies Tillandsia y Billbergia, que desarrollan sus flores sobre un
tallo que se elonga sobre una base con hojas en roseta. El tallo elongado est formado por una serie de brcteas que presentan un color rojizo muy
fuerte antes de la polinizacin o durante sta, y luego se hacen ms verdosas.
Hoja de Dionaea muscipula, una planta carnvora. El color de sus hojas se debe a una antocianina.

Atraccin de presas. Las plantas carnvoras, como la Drosera y la Dionaea, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que
cumplen una funcin de atraccin de los insectos que les sirven de alimento.

Atraccin de animales dispersores de semillas y frutos. Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que
los hacen ms apetecibles para los herbvoros que se alimentan de ellos, cumpliendo as una funcin de dispersin de las semillas.

Estructura molecular de la genistena.

Induccin de la nodulacin por parte de las bacterias fijadoras de nitrgeno. Se ha observado que el eriodictiol y la
apigenina-7-O-glucsido exudados por la raz del guisante (Pisum sativum) inducen la nodulacin de la agrobacteria Rhizobium leguminosarum. Se
ha visto tambin que dos isoflavonoides encontradas en exudados de soja, la daidzeina y la genistena son inductores de los genes de la nodulacin
de varias cepas de Bradyrhizobium japonicum.

Proteccin contra los hongos. La pisatina es un isoflavonoide producido por el guisante en respuesta a la infeccin por
hongos e induce la expresin del gen PDA1 en stos. La pisatina y el eriodictiol inducen la germinacin de las esporas de ciertos hongos.
Aplicaciones de los flavonoides
Aplicaciones en medicina
Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del dao de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la
polucin ambiental (minerales txicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias qumicas presentes en los alimentos (colorantes,
conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias qumicas, las obtiene enteramente de los alimentos
que ingiere.
No son considerados vitaminas.
Al limitar la accin de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgo de cncer, mejoran los sntomas alrgicos y de
artritis, aumentan la actividad de la vitamina C, , bloquean la progresin de las cataratas y la degeneracin macular, evitan las tufaradas de calor en la
menopausia y combaten otros sntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si la concentracin de taninos condensados es muy alta. El
sabor puede variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantes cientos de veces ms
dulces que la glucosa.
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cncer. Se sabe
que muchos inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas. Se ha probado contra el cncer de hgado 20

Propiedades cardiotnicas: tienen un efecto tnico sobre el corazn, potenciando el msculo cardaco y mejorando la
circulacin. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genistena y la luteolina.
Los flavonoides disminuyen el riesgo de enfermedades cardacas.21 22

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que stos no se rompan, por lo que resultan
adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina.

Propiedades antitrombticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formacin de trombos en los vasos
sanguneos posibilita una mejor circulacin y una prevencin de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminucin del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentracin de colesterol y de triglicridos.

Proteccin del hgado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hgado. Fue
probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hgado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy tiles para
eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hgado, como la sensacin de plenitud o los vmitos.

Proteccin del estmago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades
antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.

Antiinflamatorios y analgsicos: la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgsicas, se ha utilizado para el
tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudindose
utilizar en el tratamiento de las hemorroides.9

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas,

antivirales y antifngicas.

Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actan como antioxidantes, especialmente las catequinas del t
verde. Durante aos se estudi su efecto en el hombre, y recientemente (5 de marzo del 2007 23 ) se ha concluido que tienen un efecto mnimo o nulo
en el organismo humano como antioxidantes.
Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones ms importantes se
pueden encontrar en el brcoli,22 la soja, el t verde y negro, el vino, y tambin se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con
ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar,
debidamente lavados previamente.18 Tambin es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los
diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares,
cncer y otras enfermedades degenerativas.9 Las mayores concentraciones en el tomate estn presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la
del tipo "Lollo Rosso".24 La concentracin de los flavonoides tambin vara mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el
consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se
cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas, 24
Aplicaciones en las plantas ornamentales y los frutos comerciales

Las plantas de mayor valor esttico tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar
las coloraciones de las plantas.
La fenilalanina amonioliasa es activada por situaciones de estrs, como puede ser el fro. A bajas temperaturas muchas plantas, como las orqudeas,
pueden presentar coloraciones rojizas (o violetas) en hojas que inicialmente eran verdes. Esto es no es ms que un mecanismo de defensa, pero puede
tener aplicaciones comerciales: si se pulveriza con agua un fruto en las horas de mayor temperatura, se favorece la coloracin en las zonas en que no
se desarrolla bien el color. Este tratamiento produce, al evaporase el agua, un descenso de temperatura del fruto de hasta 10 C, lo que frenara
temporalmente las reacciones de respiracin y favorecera la reaccin de sntesis de cianidina produciendo unos frutos de colores ms vivos, de ms
valor comercial.
Investigacin en flavonoides
La investigacin en flavonoides se puede dividir en dos grandes ramas: la investigacin bsica, que se ocupa de dilucidar las vas biosintticas de los
flavonoides y sus mecanismos de regulacin, y la investigacin aplicada, representada por la ingeniera gentica de flavonoides, que manipula el
ADN de las plantas con fines comerciales. Las dos ramas se interrelacionan de forma estrecha, de forma que por un lado, es necesario conocer las
vas biosintticas y de regulacin para que la manipulacin del ADN tenga mejores probabilidades de xito, y por otro lado, la misma manipulacin
del ADN arroja a veces resultados que ayudan a comprender las vas biosintticas y de regulacin. Las dos ramas se diferencian principalmente en
los objetivos propuestos, pero se solapan en algunos de los mtodos utilizados.
Un tercer aspecto de la investigacin es el uso de las vas biosintticas y de regulacin de los flavonoides como herramienta para experimentacin en
otras reas, y el uso de los flavonoides en s mismos, como herramienta para diferenciar las especies en Botnica Sistemtica.

lavonoides (isoflavonoides y neoflavonoides). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. (pdf aqu.

Principios activos de las plantas medicinales: los flavonoides Botanical Online

Saponina
Las saponinas (del latn sapo, "jabn"), son glucsidos de esteroides o de triterpenoides, llamadas as por sus propiedades semejantes a las del jabn:
cada molcula est constituida por un elemento soluble en lpidos (el esteroide o el triterpenoide) y un elemento soluble en agua (el azcar), y forman
una espuma cuando se las agita en agua. Las saponinas son txicas, y se cree que su toxicidad proviene de su habilidad para formar complejos con
esteroles, por lo que podran interferir en la asimilacin de estos por el sistema digestivo, o romper las membranas de las clulas tras ser absorbidas
hacia la corriente sangunea. Existe una gran variedad de plantas que contienen Saponinas en distintas concentraciones, como por ejemplo la yuca, el
ginseng, la quinua o el quillay, entre otros.
Por hidrlisis de las saponinas se obtienen carbohidratos y una aglicona, llamada genricamente sapogenina, la cual puede tener un esqueleto
esteroidal de tipo colano como la esmilagenina (a); de terpeno tipo -amirina como la chichipegenina (b); tipo -amiarina como el cido asitico (c);
tipo lupeol como la estallogenina (d) o tetraciclico como el panaxadiol (e), con la excepcin de la cripotogenina (f). Las saponinas forman micelas y
cambian la tensin superficial de los lquidos. Su tamao molecular se encuentra entre los 600 Da y los 2700 Da, pero cuando forman micelas
pueden llegar a tener un peso molecular entre 70 y 150 KDa. Se ven afectas al pH de la solucin, ya que a altos pH sufren hidrlisis, formndose
saponinas de menor peso molecular.
El sistema espiroacetal (los anillos E y F de a)) son una caracterstica de los sistemas esteroidales, y es variable el nmero de instauracin, hidroxilos,
grupos cetnicos y otros compuestos oxigenados. Las agliconas triterpenoides estn bien representadas por el cido queretaroico. El enlace
glicosdico siempre se forma con el oxgeno del carbono 3. Se conocen ms de 200 saponinas esteroidales, localizadas principalmente en las
cotiledneas como liliceas, amarilidceas y dioscoreceas, con excepcin de las escrofulariceas. Otras saponinas triterpenoides se han aislado
principalmente en dicotiledneas.
Las saponinas tienen una accin irritante sobre las clulas. En el parnquima pulmonar se traduce en una accin expectorante, sobre las clulas
renales produce una accin diurtica y sobre los glbulos rojos una accin hemoltica. Como norma general, las drogas con saponinas producen una
accin expectorante, diurtica, depurativa, tnico-venosa y de disminucin del colesterol. Las esteridicas sirven como materia prima en la
hemisntesis de hormonas sexuales y corticales. Aunque se absorben mal en el tracto digestivo, favorecen la absorcin de otros compuestos: los
cardiotnicos.
Existen varias reacciones coloridas para determinar la presencia de saponinas en un extracto, y otras como la siguiente, que no necesitan de reactivos
qumicos para determinar su presencia:
Prueba de espuma Debido a que las soluciones de saponinas presentan actividad ptica, es comn medir el contenido de slidos solubles en
solucin utilizando un refractometro (tambin conocido comnmente como brixmetro) tal y como se hace en la industria vitivincola. La
comparacin de las soluciones se hacen siempre a 1Bx (grado brix). De tener una concentracin mayor, la muestra se diluye.
Tomar 1 ml de cada una de las fracciones (polar y apolar) en tubos de ensayo separados, aadir 9 ml de agua a cada uno. Utilizar 1 ml de esta
solucin en un tubo de ensayo pequeo, agitar vigorosamente por 30 segundos y dejar en reposo durante 15 minutos en la muestra. La proporcin de
saponinas se mide en acuerdo a la altura de la espuma sobrenadante as:

Altura de menos de 5 mm = no se detectan saponinas

Altura de 5 9 mm = contenido bajo
Altura de 10 14 mm = contenido moderado
Altura mayor de 15 mm = contenido alto

El mtodo ms exacto para la determinacin de la concentracin de saponinas en solucin est dado por la cromatografa lquida de alto desempeo
HPLC. ste mtodo indica la concentracin de saponinas y el perfil del extracto o solucin y permite mostrar el efecto de la hidrlisis por el notable
cambio de perfil
Mtodos de investigacin Fitoqumica. Xorge A. Domnguez. Editorial Limusa. Mxico 1973.

"Las Saponinas y la Botnica", J. Cavanilles[1]

"Usos de Extractos Acuosos de Quillay" [2]

El trmino antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacutico alemn Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de
la col lombarda (Brassica oleracea). Actualmente las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino tambin a los rojos y
violetas.
Funciones
Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloracin puede deberse a un mecanismo
de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad antioxidante, evitar la produccin de
radicales libres. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoo, tales como: Amherstia, Andira, Bombax,
Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea,
Saraca, Triplaris. Tambin se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae, Bromeliaceae,
Marantaceae, Liliaceae y Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos.
En algunos rboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide)
incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.24 En otoo, cuando la clorofila se descompone, los
flavonoides incoloros se ven privados del tomo de oxgeno unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes.
Esta transformacin qumica que consiste slo en la prdida de un tomo de oxgeno es la responsable de nuestra percepcin de los colores del otoo.
Las antocianinas que aparecen en el otoo probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta
proteccin de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.25 26
Las antocianinas en la alimentacin
antocinicos se ha intensificado recientemente debido a sus propiedades farmacolgicas y teraputicas. Debido a que durante el paso desde el tracto
digestivo al torrente sanguneo de los mamferos las antocianinas permanecen intactas, su consumo puede tener un impacto directo sobre la salud
humana.27
Beneficios
Ejercen efectos teraputicos conocidos que incluyen la reduccin de la enfermedad coronaria, efectos antitumorales, antiinflamatorios y
antidiabticos, adems del mejoramiento de la agudeza visual y del comportamiento cognitivo. Los efectos teraputicos de las antocianinas estn
relacionados con su actividad antioxidante. Estudios con fracciones de antocianinas provenientes del vino han demostrado que estas son efectivas en
atrapar especies reactivas del oxgeno, adems de inhibir la oxidacin de lipoprotenas y la agregacin de plaquetas.7 28
Obesidad
Un diverso grupo de compuestos fenlicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas,
inhiben las enzimas digestivas -glucosidasa, -amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas teraputicas para controlar la diabetes mellitus tipo 2
y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la -glucosidasa, lo que determina una disminucin de los niveles de glucosa en sangre.
Adems, junto con los elagitaninos, actan sinrgicamente para inhibir la actividad de la enzima -amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen
principalmente en la inhibicin de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestin de las grasas despus de las comidas.29 Las antocianinas de la uva,
por otro lado, inhibiran el desarrollo de la obesidad ya que, al menos in vitro, producen una disminucin de la acumulacin de lpidos en los
adipocitos maduros.30
Funciones neurolgicas
Una dieta de 2% de bayas de Vaccinium (arndanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las
deficiencias relacionadas con la edad en el sealamiento neuronal y parmetros de comportamiento.31 Se ha informado que varias antocianinas como
el 3-galactsido de cianidina, el 3-glucsido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactsido de malvidina y el 3-galactsido de delfinidina,
entre otros, pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados,
demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/da por 30 das.32 33
Sistema inmune
La ingestin de frutos rojos tambin mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arndanos o de boysenberry
(Rubus ursinus x idaeus), cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferacin de linfocitos, como as
tambin la secrecin de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.
Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas
sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos, que tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes orgnicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o
imina son bsicos. La mayora de los alcaloides poseen accin fisiolgica intensa en los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo

que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la
colchicina, la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina.
Sus estructuras qumicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico
procedente del metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como pseudoalcaloide.2
Fitoqumica
Los mtodos de extraccin son muy variados, pero ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos,
concretamente con dixido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua
si estn en forma de sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.
En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos: procedimientos cromatogrficos, reacciones coloreadas (reaccin de Mayer, de Dragendorff,
de Bouchardat... si bien no son especficas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de pptidos).
Actualmente se utiliza mtodos espectroscpicos tales como espectrometra de masas, resonancia magntica nuclear y espectroscopia infrarroja.
Actividad biolgica
Sus actividades biolgicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervencin en las reacciones principales del metabolismo celular. A
pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiolgicas anlogas. Muchos alcaloides son
la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma ms comn es la intoxicacin por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo
esta una causa importante de muerte sobre todo en nios. Su presencia en vegetales hace posible su incorporacin accidental en alimentos, creando
una va fcil de intoxicacin.
Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso
simptico, por ejemplo, la cocana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de la terminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de los
receptores dopaminrgicos.
La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien
tambin existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.
Los alcaloides pirrolidnicos estn asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye
especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes
prdidas econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases poco desarrollados, como consecuencia de la
contaminacin de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestin de hierbas y
vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 tomos unidos que
comparten un tomo de nitrgeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posicin c-1 y
grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos tpicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.
Existen productos naturales cuya consideracin como alcaloides se encuentra en debate:

Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de
nucletidos y cidos nucleicos.

Los aminocidos no protenicos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino
porque reemplazan a los aminocidos protenicos y en consecuencia forman protenas defectuosas.

Los esfingolpidos, debido a que son componentes de membranas celulares.

Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad cataltica.

Los glucsidos cianognicos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino porque al
hidrolizarse producen cido cianhdrico, el cual es el que tiene la actividad biolgica.

Los glucosinolatos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino porque al
hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biolgica.

Los aminoazcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glcidos.

Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos
secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxgeno o electrones.

Los pptidos no ribosomales, los anhidropptidos y los antibiticos betalactmicos, siguen en debate ya que se pueden
referir como alcaloides o no. Se les considerarar en este artculo slo como prototipos estructurales.