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FENOLES

1.- OBJETIVOS

Conocer las propiedades del fenol, como su acidez y la reactividad extremadamente


elevada de su anillo
Conocer y comprender las diferentes reacciones que se pueden hacer con el fenol,
como por ejemplo su bromacin, esterificacin y la reaccin que lleva a cabo para
convertirse en un plstico (Bakelita).

2.- DIAGRAMA DE PROCESOS


FENOLES
1. Propiedades del Fenol
a) Acidez del fenol

Pruebe la acidez del fenol con


papel tornasol y con papel rojo
congo.

Compare la acidez del fenol con el de


una solucin de cido actico diluido.

Como prueba final de la acidez del


fenol pruebe una reaccin con el
sodio metlico.

Coloque unas cuantas gotas del fenol


puro en cerca de 3 ml de benceno.

Introduzca a la solucin un cubito


seco limpio de 4mm de sodio
metlico.

Despus de un momento, caliente el


tubo en un bao maria.

reacciona el sodio con el fenol?

Qumica Industrial II

Despues de observar suficiente menete la


reacion, aada alcohoil etlico en exceso
hasta destruir todo el exceso de sodio.
Luego lave los tubos.

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b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

A 1 ml de la solucin de fenol
agregue 10 ml de agua y 1 gota de
solucin de tricloruro frrico y note
la coloracin producida.

Diluya la solucin original del fenol


y repita la prueba, note la
sensibilidad de la prueba.

Verifique este test para otros


compuestos que contenga el grupo
de hidrxido cido salicifico y
resorcinol de 10 ml de agua.

c) Bromacin del fenol

Disuelva 1 o 2 gotas de fenol en una


pequea cantidad de agua.

Eliminar el exceso de bromo


presente por la adicion de un poco
de bisulfito de sodio.

Aada agua de bromo que quede


una coloracin amarillenta en la
mezcla bien agitada indica un ligero
exceso de bromo.

Filtre y observe el precipitado.

d) Esterificacin del fenol

Qumica Industrial II

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A 0.5 ml. De fenol puro liquido gota


por gota 1 ml de cloruro de acetilo.
Trabje con extractor.

Diluya la solucin original del fenol


y repita la prueba, note la
sensibilidad de la prueba.

Produce calor la reaccin coloque


la mezcla reaccionante sobre 20 ml
de agua contenida en un vaso
.Anote el olor.

2. Formacin de un plstico fenlico BAKELITA

En un tubo de ensayo rayado o cuya


boca este rota, mezcle 7.5 ml de
formaldehido (40%) 2.25 gr. de
fenol puro y 1.2 ml de amoniaco.

Caliente el tubo en un recipiente de


agua hirviendo.

Enfre y deseche la capa superior


pro decantacin.

Caliente durante 0.5 horas en un


recipiente de agua mantenida a 6065 C

Qumica Industrial II

Tape el tubo con un corcho el cual


un tubo largo (0.50-1ml) como
salida de los gases que se producen

Observe el desarrollo de una


apariencia lechosa en la mezcla y
contine calentando durante 5
minutos.

Caliente la capa inferior viscosa


ligeramente y aada 1.5 ml de cido
actico gota a gota para dar una
solucin transparente aun despus
del enfriamiento

Deje reposar en una estufa 85C


durante un par de das. Despus de
esto rompa el tubo de ensayo para
obtener el plstico.

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3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS


Propiedades Fsicas
Compuesto

Frmula

Estado

Apariencia

Peso
molecular

P.f.
o
C

P.e.
o
C

slido cristalino
blanco-incoloro
lquido incoloro (no inodoro)
blanco
plateado
incoloro
incoloro
verde oscuro
(cristal)
incoloro
incoloro
lquido pardo,
olor caracterstico.
lquido amarillo
claro, transparente de olor
pungente
incoloro
humeante, olor
acre.
incoloro
incoloro, olor
desagradable

94.11

41

182

60.05

16.6

118

23

97,72

883

reacciona

78.1121
46.07
162.20

5,45
-114.3
260

80.05
78.4
315

1.79
Miscible
92 a 200C

138.12
110.11
159,92

159
110

211
281

0.22
123
miscible con
agua

Fenol

C6H5OH

slido

cido actico

CH3COOH

lquido

Sodio Metlico

Na

solido

Benceno
C6H6
lquido
Alcohol etlico
C2H6O
lquido
Tricloruro
FeCl3
slido
frrico
cido saliclico o-HOC6H4COOH slido
Resorcinol
C6H4(OH)2
slido
Agua de bromo Br2
lquido

Bisulfito
sodio

de

NaHSO3

slido

Cloruro
acetilo

de

C2H3OCl

lquido

Formaldehido
Amoniaco

HCHO
NH3

gas
gas

104.06

Solubilidad
g/100ml
H20 a 25oC
9.3

apreciable
(mayor al
10%)

78,5

-112

51

reacciona

30.03
17.031

-92
-77.73

-21
-33.34

0.4 a 20oC
89.9 a 0oC

Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol

cido actico
Sodio Metlico
Qumica Industrial II

Propiedades
Se encuentran en la forma slida y son incoloros. La solubilidad de los
fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en
algunos casos llega a ser insoluble. En relacin a la acidez de fenoles,
podemos afirmar que son ms cidos que los alcoholes. Esa caracterstica
es en razn del carcter de la hidroxila presente en los fenoles, esa
molcula en medio acuosa se desintegra y da origen a la ionizacin que
deja la solucin con acidez elevada.
Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temp. mayores que 39oC.
Es explosivo en agua y con otros elementos, no reacciona con el argn.
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Benceno
Alcohol etlico

Es toxico y daino para la salud.


Es inflamable. Se utiliza como disolvente, anticongelante y desinfectante.
Afecta al sistema nervioso si se ingiere desmedidamente.
Es txico, cido y corrosivo.
Es un cido dbil, puede provocar irritaciones.
Origina peligro de incendio o explosin si se combina con oxidantes fuertes,
amoniaco y componentes de amino.
Muy txico, produce quemaduras.
Es corrosivo en soluciones acuosas, es un fuerte agente oxidante y es txico.
Al calentar la sustancia produce humos txicos y corrosivos. Reacciona
violentamente con agua, alcoholes, cidos, bases y ciertos metales en polvo.
Es un compuesto irritante, su vapor es inflamable y explosivo. Su gas puro
tiende a polimerizarse.
Es corrosivo para plsticos, oro y mercurio. Es irritante y reacciona al aire libre,
aunque la reaccin es reversible

Tricloruro frrico
cido saliclico
Resorcinol
Agua de bromo
Bisulfito de sodio
Cloruro de acetilo
Formaldehido
Amoniaco

4.- REACCIONES
a) Acidez del fenol

OH + Na(s)

no reacciona

calor
OH + Na(s)
Fenol

ONa + H2

Sodio

b) Prueba del grupo hidrxido en compuestos aromticos

OH
3

OH

Fenol

FeCl3 + 3H2O

) 3Fe3+ + 3H2O + 3Cl-

Tricloruro frrico

c) Bromacin del fenol


OH
Br2, H2O

Br

Br

OH

+
Br

Qumica Industrial II

3HBr
cido bromhdrico
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Fenol
2,4,6 - Tribromofenol

d) Esterificacin del fenol


O

OH

O- C- CH3

CH3 C Cl

Fenol

+ HCl

Cloruro de acetilo

FORMACIN DE UN PLSTICO FENLICO BAKELITA

OH

OH
CH2OH
+

OH

HCHO

OH

OH

CH2OH

CH2

OH

OH
CH2

OH

HCHO, C6H5OH

CH2
OH
CH2

OH

CH2
CH2
CH2

HO

CH2

CH2
Qumica Industrial II

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CARBOHIDRATOS
1.- OBJETIVOS

Conocer las diferentes reacciones para preparar carbohidratos.


Comprender la importancia de los carbohidratos en la vida diaria.

2.- DIAGRAMA DE PROCESOS


Preparacin del acetato de celulosa

Qumica Industrial II

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3.- PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS


Propiedades Fsicas
Compuesto

Frmula

Estado

Apariencia

Peso
molecular

P.f.
o
C

P.e.
o
C

slido cristalino
blanco-incoloro
Lquido incoloro
(no inodoro)
Incoloro

94.11

41

182

60.05

16.7

118.1

120.01

-73

139

98.08

10

340

Reacciona
(hidrlisis)
Miscible

35.5

-72

36

89.9 a 0oC

Fenol

C6H5OH

slido

cido actico

CH3COOH

lquido

Anhdrido
actico
cido
Sulfrico

(CH3CO)2O

lquido

H2SO4

lquido

Hidrxido de
Amonio

NH4OH

lquido

Lquido aceitoso
ambarino,
inodoro
Incoloro,
olor
picante
y
lacrimgeno.

Solubilidad
g/100ml
H20 a 25oC
9.3

Propiedades Qumicas
Compuesto
Fenol

Propiedades
Se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos con la llama.

cido actico

Es un cido dbil, corrosivo, peligro de inflamacin a temperaturas mayores que


39oC.
Anhdrido
Corrosivo a los tejidos, los vapores pueden producir quemaduras e irritaciones,
actico
no es muy txico.
cido Sulfrico Por combustin, formacin de humos txicos de xidos de azufre. La sustancia es
un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y
reductores. La sustancia es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y
es corrosiva para la mayora de metales, originando hidrgeno. Al calentar se
forman humos irritantes o txicos.
Hidrxido de Es irritante y produce quemaduras al contacto con la piel.
Amonio

Qumica Industrial II

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4.- REACCIONES
PREPARACIN DEL ACETATO DE CELULOSA
CH2OH

O
H
+
OH
H

(CH3CO)2O

OH

CH3COOH
H2SO4

CH2OCOCH3
O
H

O
H
OCOCH3
H

OCOCH3

PREPARACIN DEL PAPEL PERGAMINO

H2SO4 + H2O
2H+ + SO42- + NH4OH

Qumica Industrial II

2H+ + SO42-

(NH4)2SO4(S) + H2O

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5. BIBLIOGRAFIA

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/201a300/nspn0210.pdf

http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organicaiii/quimica-organica-iii/quimica-organica-generacion-2010/practicas-laboratorios/testde-fenoles/8-reaccion-de-reconocimiento/e8-e9

Qumica Industrial II

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