Introduccin

Su naturaleza puede ser orgnica como inorgnica; en partculas, se describen los

carbohidratos, las protenas y grasas.
Finalmente se incluye alguna informacin acerca de las vitaminas y minerales que
tienen alguna accin conocida en el funcionamiento de la vida,

Hidratos de carbono
Clasificacin

Monosacridos:

Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos; no se

hidrolizan, es decir, que no se descomponen en otros compuestos ms
simples. Poseen de tres a siete tomos de carbono.1 y su frmula emprica es
(CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos
(3-7), terminado en el sufijo -osa. El principal monosacrido es la glucosa, la
principal fuente de energa de las clulas.
Ejemplos: para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo.

4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: DEritrosis y D-Triosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: DRibosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Liosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: DAlosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Maosa, D-Gulosa, D-Adosa, D-Galactosa,
D-Tolosa.

Las cetosis de 3 a 7 tomos de carbono son:

Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.

Tetrosas: hay una: D-Eritreos.
Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Lobulosa, DXilosa.
Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Si cosa, DFructosa, D-Sorbos, D-Aguatosa.
hiposa

Oligosacridos
Los oligosacridos son molculas constituidas por la unin de dos a
nueve monosacridos cclicos, mediante enlaces de tipo glucosricos.
El enlace glucosrico es un enlace covalente que se establece entre grupos
alcohol de dos monosacridos, con desprendimiento de una molcula de agua.

Disacridos
Los disacridos son un tipo de glcidos formados por la condensacin (unin)
de dos azcares monosacridos iguales o distintos mediante un enlace Oglucosrico (con prdida de una molcula de agua) pues se establece en forma
de ter siendo un tomo de oxgeno el que une cada pareja de monosacridos,
mono o dicarbonlico, que adems puede ser o en funcin del -OH
hemiacetal o semimetal. Los disacridos ms comunes son:

Sacarosa: formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A la

sacarosa se le llama tambin azcar comn. No tiene poder reductor.
Lactosa: formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es el azcar
de la leche. Tiene poder reductor .
Maltosa, esmaltaos, trmalos y cenobios: formadas todas por la unin de
dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas.
Todas ellas tienen poder reductor, salvo la trmalos.

Polisacridos
Los polisacridos son biomolecular formadas por la unin de una gran cantidad
de monosacridos. Se encuentran entre los glcidos, y cumplen funciones
diversas, sobre todo de reservas energticas y estructurales.1
Los polisacridos son polmeros cuyos constituyentes (sus monmeros)
son monosacridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces
glucosricos. Estos compuestos llegan a tener un peso muy elevado, que
depende del nmero de residuos o unidades de monosacridos que participen
en su estructura. Este nmero es casi siempre indeterminado, variable dentro
de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolmeros informativos,
como el ADN o los polipptidosde las protenas, que tienen en su cadena un
nmero fijo de piezas, adems de una secuencia especfica.
Segn la composicin
Se distinguen dos tipos de polisacridos segn su composicin:
1. Homopolisacridos: estn
monosacrido.

formados

por

la

repeticin

de

un

El almidn es un polisacrido, ms especficamente un homopolisacrido de

reserva energtica predominante en las plantas, constituido por la unin de
grandes cantidades de monmeros deglucosa.
El almidn se encuentra en los amiloplastos de las clulas vegetales, sobre
todo en las semillas, las races y los tallos, incluidos lostubrculos. Tambin
aparece en algunos protoctistas.
El almidn est formado por dos compuestos de diferente estructura:

Amilosa: Est formada por -D-glucopiranosas unidas por centenares o

miles (normalmente de 300 a 3000 unidades de glucosa) mediante enlaces
-(1 4) en una cadena sin ramificar, o muy escasamente ramificada
mediante enlaces -(1 6) . Esta cadena adopta una disposicin helicoidal

y tiene seis monmeros por cada vuelta de hlice. Suele constituir del 25 al
30 % del almidn.
Amilopectina: Constituye el 70-75 % restante. Tambin est formada por D-glucopiranosas, aunque en este caso conforma una cadena altamente
ramificada en la que hay uniones -(1 4), como se indic en el caso
anterior, y muchos enlaces -(1 6) que originan lugares de ramificacin
cada doce monmeros. Su peso molecular es muy elevado, ya que cada
molcula suele reunir de 2.000 a 200.000 unidades de glucosa.
El glucgeno (o glicgeno) es un polisacrido de reserva energtica
formado por cadenas ramificadas de glucosa; es insoluble en agua, en
la que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hgado y en menor
cantidad en los msculos, as como tambin en varios tejidos.

La celulosa es un biopolmero compuesto exclusivamente de molculas de glucosa(desde cientos hasta varios miles de unidades), es pues
un homopolisacrido. La celulosa es la biomolcula orgnica ms abundante
ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
La quitina es en s un carbohidrato que forma parte de las paredes celulares de
los
hongos,
del
resistente exoesqueleto de
los artrpodos1 (arcnidos, crustceos e insectos) y algunos rganos de otros
animales (quetas de anlidos, perisarco de cnidarios). La primera persona que
consigui describir correctamente su estructura qumica fue Albert Hoffman.
La quitina es un polisacrido compuesto de unidades de N-acetil
glucosamina(exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). stas estn unidas
entre s con enlaces -1,4, de la misma forma que las unidades
de glucosa componen la celulosa.2 As, puede pensarse en la quitina como
en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monmero reemplazado por un
grupo de acetil amina. Esto permite un incremento de los enlaces de
hidrgeno con los polmeros adyacentes, dndole al material una mayor
resistencia.
Es el segundo polmero natural ms abundante despus de la celulosa

2. Heteropolisacridos: estn formados por la repeticin ordenada de un

disacrido formado por dos monosacridos distintos (o, lo que es lo
mismo, por la alternancia de dos monosacridos). Algunos
heteropolisacridos participan junto a poli pptidos (cadenas de
aminocidos)
de
diversos
polmeros
mixtos
llamados peptidoglucanos, mucopolisacridos o proteoglucanos.
Se
trata esencialmente de componentes estructurales de los tejidos,
relacionados con paredes celulares y matrices extracelulares.

Pectina
Constituyen el 30 % del peso de la pared celular primaria de clulas
vegetales. En presencia de agua forman geles. Determinan la porosidad de
la pared, y por tanto el grado de disponibilidad de los sustratos de
las enzimas implicadas en las modificaciones de la misma. Las pectinas
tambin proporcionan superficies cargadas que regulan el pH y el balance
inico. Las pectinas tienen tres dominios principales: homogalacturonanos,
ramnogalacturonano I y ramnogalacturonano II.

Las hemicelulosas son heteropolisacridos (polisacrido compuesto por ms

de un tipo de monmero), formado, en este caso un tanto especial, por un
conjunto heterogneo de polisacridos, a su vez formados por un solo tipo de
monosacridos
unidos
por enlaces

(14)(fundamentalmente xilosa, arabinosa, galactosa, manosa, glucosa y cido

glucurnico) , que forman una cadena lineal ramificada. Entre estos
monosacridos destacan ms: la glucosa, la galactosa o la fructosa.
Forma parte de las paredes de las clulas vegetales, recubriendo la superficie
de las fibras de celulosa y permitiendo el enlace de pectina.
En la madera del pino insigne, las hemicelulosas, que forman parte de la
matriz, junto a la lignina, donde reside la celulosa, representan entre un 27 y un
29% de la misma, mientras que en la corteza solo alcanzan un 15%. Las
proporciones de esta molcula varan dependiendo de la edad y variabilidad de
las especies cultivadas y mejoradas.[cita requerida]
La hemicelulosa se caracteriza por ser una molcula con ramificaciones, como
lo es el cido, capaz de unirse a las otras molculas mediante enlaces que
constituyen la pared rgida que protege a la clula de la presin ejercida sobre
esta por el resto de las clulas que la rodean.
Agar
Esta gelatina es un polisacrido sin ramificaciones obtenidos de la pared
celular de
varias
especies
de algas de
los
gneros Elidan, Eocena y Gracejara entre otros resultando segn la especie
de un color caracterstico. La palabra agar viene del malayo agar-agar, que
significa jalea.
Qumicamente el agar es un polmero de subunidades de galactosa; en
realidad es una mezcla heterognea de dos clases de polisacridos: agar
pectina y agarosa.1 Aunque ambas clases de polisacridos comparten el
mismo esqueleto de galactosa, la agar pectina est modificada con
grupos cidos, tales como sulfato y pirvico. Los polisacridos de agar sirven
como la estructura primaria de la pared celular de las algas. Disuelto en agua
caliente y enfriado se vuelve gelatinoso. Su uso principal es como medio de
cultivo en microbiologa, otros usos son como laxante, espesante para sopas,

gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como agente aclarador de

la cerveza.
Glicosaminoglicanos
Los 'glicosoaminglicanos' o glicosaminoglucuronanos (este ltimo nombre es el
aceptado actualmente por las reglas IUPAC), son unas estructuras glucmicas,
que suponen la fraccin glucmica constituyente de los proteoglicanos, un tipo
de biomolecular de funcin estructural presentes fundamentalmente en el tejido
conectivo, epitelial y seo, as como en el medio intercelular.
Estereoisometra
Estereoisometra
Debido a que todos los carbohidratos tienen tomos de carbono quirales,
desde tiempo atrs se reconoci que es necesario un mtodo estndar de
representacin para describir la estereoqumica de los carbohidratos. El
mtodo ms difundido emplea las proyecciones de Fischer para describir los
centros de ruralidad sobre una pgina plana.
Recuerde que un tomo de carbono tetradrico se representa en una
proyeccin de Fischer con dos lneas cruzadas. Las lneas horizontales
representan los enlaces que salen de la pgina, y las lneas verticales, los
enlaces que estn dentro de la misma pgina. Por convencin, el carbono se
coloca en o cerca de la parte superior en las proyecciones de Fischer. As, el
(R)-gliceraldehdo, el monosacrido ms sencillo se representa de la siguientes
formas: ( forma 1)( forma 2).
Azcares D, L
El gliceraldehdo, la aldosa ms sencilla, slo tiene un centro de ruralidad, de
suerte que posee dos formas enantimeras (imgenes especulares). Sin
embargo, slo el enantimero dextro rotatorio se encuentra en forma natural;
esto es, una muestra del gliceraldehdo que se encuentra en la naturaleza en
un polarmetro hace girar la luz polarizada en un plano en la direccin de las
manecillas del reloj (+).
Dado que se ha demostrado que el (+)-gliceraldehdo tiene una
configuracin R en C2, y por razones histricas anteriores a la adopcin del
sistema R, S, nos referimos al (R)-(+)-gliceraldehdo como D-gliceraldehdo (D
porque es dextro rotatorio). El otro enantimero, (S)-(-)-gliceraldehdo se
conoce como (L)-gliceraldehdo (L por levo rotatorio, o levo giratorio).
Debido a la forma en que los monosacridos se biosintetizan en la naturaleza,
la glucosa, la fructosa y casi todos los monosacridos que se encuentran en la
naturaleza tienen la misma configuracin estereoqumica R que el Dgliceraldehdo en el centro de ruralidad ms alejado del grupo carbonilo. En las
proyecciones de Fischer, la mayor parte de los azcares naturales tiene el
grupo hidroxilo en el centro inferior de ruralidad a la derecha. Nos referimos
a todos estos azcares como azcares D.

En contraste con los azcares-D los azcares-L tienen una configuracin S en

el centro de ruralidad inferior, con el grupo -OH apuntando hacia la izquierda en
las proyecciones de Fischer. As, un azcar L es la imagen especular
(enantimero) del azcar D correspondiente y tiene la configuracin opuesta a
dicho azcar en todos los centros de ruralidad. Observe que las notaciones D y
L no tienen relacin con la direccin en que un azcar dado hace rotar la luz
polarizada en un plano; un azcar D puede ser dextro rotatorio o levo rotatorio.
El prefijo D indica solamente que el grupo -OH en el centro de ruralidad ms
bajo est a la derecha cuando la molcula se dibuja en una proyeccin de
Fischer, con el grupo carbonilo en la parte superior o cerca de ella.
Note tambin que en el sistema de nomenclatura D o L de carbohidratos slo
se describe la configuracin de un centro de ruralidad y no se dice nada
respecto a la configuracin de otros posibles centros de ruralidad. La ventaja
del sistema es que permite relacionar un azcar con otro con rapidez y
visualmente.
Configuracin de las aldosas
Las Aldo tetrosas son azcares de cuatro carbonos con dos centros de
ruralidad. Hay 22 = 4 posibles Aldo tetrosas estereoisometras, o dos pares de
enantimeros D, L, llamados eritreas y tetrosas.

Estructura de Fischer de la D-triosa.

Estructura de Fischer de la D-eritreas.

Las Aldo pentosas tienen tres centros de ruralidad y un total de dos elevado al
cubo -8- posibles estereoismeros, o cuatro pares D, L de enantimeros. Estos
cuatro pares se llaman ribosa, arabinosa, xilosa y liosa. Todos excepto la liosa,
se encuentran en abundancia en la naturaleza. La D-ribosa es un constituyente
importante del ARN (cido ribonucleico), la L-arabinosa se encuentra en las
plantas y la xilosa en la madera.
Las aldohexosas tienen cuatro centros de ruralidad y un total de dos a la cuarta
potencia -16- posibles estereoismeros, u ocho pares de enantimeros D, L.
Los nombres son alosa, altrosa, glucosa, maosa, gulosa, adosa, galactosa y
talos. De las ocho slo la D-glucosa (del almidn y la celulosa) y la D-galactosa
(de gomas y pectinas) son encuentran ampliamente en la naturaleza. La Dmaosa y la D-talos tambin se encuentran en la naturaleza, pero en menor
abundancia.
Proyecciones de Fischer de las D-aldosas de tres, cuatro, cinco, y seis tomos
de carbono.

Estructura E isomeras
La estructura molecular de los azucares ms pequeos, como las triosas
pueden escribiese mediante la forma de ecuacin lineal o proyeccin de
Fischer, en la que se dibuja la estructura tridimensional.
Los monosacridos tienen muchos ismeros que se diferencian en la
orientacin de grupos hidroxilos. Por ejemplo: la glucosa, galactosa y maosa
ismeros entre s.
Isomera ptica: al tener uno o ms carbonos asimtricos, los monosacridos
desvan el plano de vibracin del a luz polarizada con la que atraviesan una
disolucin de los mismos
Si es hacia las derecha son dextrogidos,si es a la izquierda es levgiros

Glucosa
La glucosa es
un monosacrido con frmula
molecular C6H12O6.
Es
una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es,
el grupo carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo). Es
una forma de azcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su
rendimiento energtico es de 3,75kilocaloras por cada gramo en condiciones
estndar. Es un ismero de la fructosa, con diferente posicin relativa de los
grupos -OH y =O

Las proyecciones de Fischer son utilizadas en qumica orgnica para

representar en dos dimensiones la disposicin espacial de molculas en las
que uno o ms tomos de carbono estn unidos a 4 sustituyentes diferentes.
Deben su nombre al qumico alemnHermann Emil Fischer.
Estos tomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes,
que son imgenes especulares (simtricas respecto a un plano) entre s, como
lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que stas no son
superponibles en el espacio.
Estos tomos constituyen centros quirales o de isomera espacial. Cada
centro quinal da lugar a dos molculas ismeras especulares o enantimeros.
Una molcula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoismeros
(22 estero ismeros, 2 parejas de enantimeros); una con 3 centros quirales
puede tener 8 estereoismeros (23 estero ismeros, 4 parejas de
enantimeros); y as sucesivamente.
Los estereoismeros que posibilitan los centros quirales de una molcula son,
en principio, iguales qumica y fsicamente, salvo que al incidir sobre sus
respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibracin de sta gira un
ngulo diferente en cada caso.

En una proyeccin de Fisher se representa cada carbono quinal con sus cuatro
sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convencin:

Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de

representacin (papel o pantalla) y en el espacio estaran situados por
delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quinal estaran
situados espacialmente detrs del tomo quinal.

Hay que cuidar de no girar 90 la proyeccin de una molcula dada, porque

obtendremos la representacin de su enantimero: los sustituyentes que en la
primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrn pasado a estarlo "hacia
adelante" y viceversa.

Proyeccin de Haworth
La proyeccin de Haworth es una forma comn de representar la frmula
estructural cclica de los monosacridos con una perspectiva tridimensional simple.

Estructura qumica de la -D-glucosa.

Recibe su nombre del qumico ingls Sir Walter Norman Haworth.
La proyeccin de Haworth tiene las siguientes caractersticas:

El carbono es el tomo implcito. En el ejemplo de la derecha, los tomos

numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono
numrico

Los tomos de hidrgeno en los carbonos son tambin implcitos. En el ejemplo,

los carbonos 1 a 6 tienen tomos de hidrgeno no representados.

Las lneas ms gruesas indican los tomos ms cercanos al observador, en este

caso los tomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los tomos
1 y 4 estaran algo ms distantes, y los restantes 5 y 6 seran los ms alejados del
observador.

Conformacin de la glucosa
Pero cmo se absorbe la glucosa en nuestro organismo? Los hidratos de carbono de
nuestra dieta, slo se absorben en forma de monosacridos, y en el caso de la
glucosa podemos distinguir entre:

Absorcin pasiva: En el proceso de la digestin hay un momento en el que se

hidrolizan los oligosacridos y esto da lugar a una elevada concentracin de
glucosa, que al ser superior a la de la clula, pasa a travs de la membrana sin
necesidad de energa. Sin embargo, a diferencia de las pentosas, requiere un
transportador especfico de la misma, y se mantiene mientras haya esta diferencia
de gradiente.

Absorcin activa: El transporte de glucosa por la membrana requiere energa

metablica, iones de sodio y una protena transportadora. Son estos iones los que
provocan una diferencia de gradiente que libera energa aprovechada por la glucosa
para atravesar la membrana. Luego la glucosa es transportada a los capilares
sanguneos de forma pasiva.

Posteriormente, la glucosa es metabolizada en las clulas intestinales. De toda la que

entra, cerca del 50% se transforma en lactato, antes de pasar al torrente sanguneo,
por medio de un proceso denominado gluclisis y sirve para mantener el gradiente
adecuado para la absorcin por transferencia pasiva. El proceso se completar en el
hgado, cuando mediante el proceso llamado gluconeognesis, el lactato se vuelve a
convertir en glucosa con el aporte de energa en forma de ATP.
En la glucolisis se convierte la glucosa en cido pirvico y en este estado se
transforma a CO2 y a H2O por medio de una oxidacin. En este proceso se produce
ATP.
Como se puede deducir, la glucolisis y la gluconeognesis son procesos contrarios y
no se pueden producir a la vez ya que una inhibe a la otra por medio de una serie de
efectores celulares.
La glucolisis es la degradacin de la glucosa; comprende la degradacin de los
carbohidratos en los organismos vivos desde glucosa o glucgeno hasta cido lctico
en ausencia de oxgeno para el caso del msculo, y en aerobios hasta pirvico en la
mayora de los tejidos.

Oxidacion de la glucosa
La entropa es un estado o condiciones no solo de la energa sino tambin de
la materia. Los organismos aerobios (hetertrofos), extraen energa libre de la glucosa
que obtienen de sus alrededores al oxidarla con O2, que tambin obtienen de los
alrededores. Los productos finales de este metabolismo oxidativo el CO2 y H2O se
regresan a los alrededores. En este proceso los alrededores sufren de un incremento
en la entropa mientras que el organismo permanece en un estado estacionario t no
presenta un cambio en su orden interno. A pesar de que existe un cambio en la
entropa debido a la desaparicin de calor, la entropa tambin est relacionada con
otro tipo de orden, que se ilustra a continuacin en la reaccin de oxidacin de la
glucosa:
C6H12O6 + 6O2

6 CO2 + 6 H2O

Que esquemticamente puede ser representado de la siguiente forma:

7
molculas

molculas

12

O2
(un gas)

Glucosa
(un slido)

CO2
(un gas)

H2O
(un lquido)

representacin de la oxidacin de una molcula de glucosa.

Los tomos contenidos en una molcula de glucosa ms 6 molculas de
Oxgeno, un total de 7 molculas, estn ahora, despus de la oxidacin de la glucosa,
repartidas en 12 molculas (6CO2 + 6H2O).
Cuando una reaccin qumica resulta en un incremento en el nmero de
molculas o bien existe una transformacin de un estado de la materia a otro, por
ejemplo de un compuesto slido a uno lquido o de este ltimo a un gas, el desorden
molecular (el aumento en los grados de libertad de las molculas), y por tanto la
entropa del sistema se incrementa.

OXIDACIN DE LA GLUCOSA
La organizacin de los sistemas vivos permite atrapar esta energa libre, de modo que
no se disipe al azar, sino que pueda usarse para hacer el trabajo de la clula.
Aproximadamente el 40% de la energa libre desprendida por la oxidacin de la
glucosa se conserva en forma de ATP.

La oxidacin es cuando se pierde un electrn, y la reduccin es cuando se gana a un

electrn.
Cuando se produce una reaccin de xido reduccin espontnea, los electrones van
de niveles de energa de mayor a menor, cuando una molcula se oxida, casi siempre
libera energa. En la oxidacin de la glucosa, los enlaces carbono-carbono, carbono-

hidrgeno y oxgeno-oxgeno se cambian por enlaces carbono-oxgeno e hidrgenooxgeno, mientras que los tomos de oxgeno atraen y juntan electrones.
Los sistemas vivos se organizan para poder atrapar la energa libre, para que se
pueda usar en el trabajo de la clula. Un 40% de la energa que es liberada por la
oxidacin de la glucosa se guarda de ADP a ATP (ATP es el principal transportador de
energa
en
los
seres
vivos).
En los seres vivos, la oxidacin de la glucosa se hace en dos etapas. La primera es la
gluclisis, sta se desarrolla en el citoplasma, la molcula de glucosa de 6 carbonos
se divide en dos molculas de un compuesto de 3 carbonos, este se llama cido
pirvico.
La segunda es la respiracin, y sta a su vez se divide en otras dos etapas (el ciclo de
Krebs y el transporte de electrones terminal). Se encuentran dentro del mitocondria.
Los tomos de hidrgeno que quedan se eliminan de las molculas de cido pirvico y
los tomos de carbono se oxidan a dixido de carbono
Fosforilacin

Grupo fosfato.

La fosforilacin
es la adicin de un grupo fosfato, o no fosfato molecular criogenizado inorgnico a
cualquier otra molcula. Su papel predominante en la bioqumica lo convierte en un
importante objeto de investigacin sobre todo en la fosforilacin de protenas y de
fructosa. En el metabolismo, la fosforilacin es el mecanismo bsico de transporte de
energa desde los lugares donde se produce hasta los lugares donde se necesita.
Asimismo, es uno de los principales mecanismos de regulacin de la actividad
de protenas en general y de las enzimas en particular.

FORMACIN DE GLUCSIDOS

:Formacin de Glucsidos,
Imagen Tomada de: (McCurry, J. (2004), p.p. 957)

El tratamiento del hemiacetal de un monosacrido con un alcohol y un

catalizador cido produce un acetal en que un grupo OH numrico ha sido
remplazado por uno OR.(Figura 14)

Por ejemplo, la reaccin de la -D-glucopiranosa con metanol da una mezcla

de y metal D-glucopiranosidos. (Figura 15).

Figura 15:Formacin de Glucsidos, Imagen Tomada de: (McCurry, J. (2004),

p.p. 957)
A los acetales de los carbohidratos se les llama glucsidos. En su
nomenclatura, primero se cita el grupo alquilo y la terminacin osa del azcar
se sustituye con oxido. Como todos los acetales, los glucsidos son estables
en agua neutra. No estn en equilibrio con una forma de cadena abierta ni

presentan mutorrotacin. Sin embargo, pueden convertirse de nuevo en el

monosacrido libre por hidrlisis con cido acuoso.

Los glucsidos abundan en la naturaleza y muchas molculas biolgicamente

importantes contienen enlaces glicosdicos.La sntesis de los glucsidos en el
laboratorio es difcil, debido a los numerosos grupos OH de la molcula del
azcar. Un mtodo particularmente adecuado para preparar -glucsidos de la
glucosa consiste en el tratamiento del pentaacetato de glucosa con Habr,
seguido de la adicin del alcohol apropiado en presencia de xido de plata. Al
mtodo se le denomina reaccin de Koenigs-Knorr, la secuencia comprende la
formacin de bromuro de pranoslo, seguido por una sustitucin nucleoflica.
Por ejemplo, la metilarbutina, un glicsido que se encuentra en las peras, se ha
preparado a travs de la reaccin de bromuro de tetra acetil--Dglucopiranosilo con p-metoxifenol. (Figura 16)

Figura 16:Reaccin de Koenigs-Knorr , Imagen Tomada de: (McMurry, J.

(2004), p.p. 958)
Aunque la reaccin de Koenings-Knorr parece ser un desplazamiento tipo
SN2del ion bromuro por el inalcxido, la situacin es ms complicada. Ambos
animeros, el y el del bromuro de tretraacetil-D-glucopiranosilo, producen
el mismo -glicsido, lo que significa que ambos animeros reaccionan por una
va comn.

Los resultados se pueden comprender considerando que el bromuro de tetra

acetil-D-glucopiranosilo (ya sea el animero y el ) sufre una prdida
espontnea del Br -, tipo SN1, seguida por una reaccin interna con el grupo
ster en C2 para formar un inoxonio en la parte de abajo del anillo de la
glucosa, el nuevo enlace C-O queda hacia abajo. A continuacin ocurre un
desplazamiento SN2 del inoxonio por el ataque en C1con la inversin usual
de la configuracin. Esto produce un -glicsido y regenera el acetato en
C2. (Figura 17)

Figura 17:Reaccin de Koenigs-Knorr , Imagen Tomada

de: (McMurry, J. (2004), p.p. 959)
La participacin del acetato que se ha mostrado en la reaccin de KoenigsKnorr se conoce comoefecto del grupo vecino y es comn en qumica orgnica.
Los efectos de los grupos vecinos suelen ser perceptibles porque afectan la
velocidad o la estereoqumica de una reaccin; el grupo vecino no presenta
cambio alguno durante la reaccin.
un amino azcar es aquella molcula de azcar que contiene un
grupo aminoren lugar de un grupo hidroxilo en alguno de sus radicales.
Aquellos derivados de aminas que contienen azcares, tales como la N-acetil
glucosamina o el cido slico, aunque formalmente no contienen grupos amina,
tambin son considerados amino azcares.
Entre aquellas macromolculas que suelen poseer amino azcares cabe
destacar a losaminoglicsidos, un tipo de compuesto antimicrobiano que inhibe
la sntesis de protenas en bacterias.
A continuacin se muestran algunos ejemplos de amino azcares:

Galactosa mina
Glucosamina
cido slico
N-Acetil glucosamina
N-Acetilgalactosamina
N-Acetilmanosamina