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UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
PROFESOR :
AYUDANTE :
NOMBRE :
SEMESTRE :
PRACTICA :

Ing. Susana Brito


Egda. Jenny Correa
Johanna Cceres y Daniela Aguas
Cuarto Bioqumica
8
TEMA

: Sntesis de acetanilida

I.- INTRODUCCIN
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de
la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. Las aminas son compuestos incoloros
que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos
coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben
a travs de la piel.
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebrin. La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de
fenilamonio o anilina con anhdrido actico. Este compuesto es levemente soluble en
agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545
C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros
son de color blanco. Es inflamable, se usa como un inhibidor en el perxido de
hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado
usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis
intermedia de tinte y sntesis de alcanfor.Las aminas son un grupo funcional de enorme
inters, es as que se utilizan como antibiticos (penicilinas y cefalosporinas),
reguladores de crecimiento (agroindustria), polmetros (petroqumica) y otros.
II.- OBJETIVOS
General
Obtener una amina por medio de la sntesis de acetanilida a travs de la
cristalizacin.
Especficos
Evaluar el producto final obtenido mediante el clculo del rendimiento.
Identificar la importancia de la acetanilida mediante la diferenciacin de cada
etapa en el proceso, como principio en el estudio de compuestos orgnicos como
amidas.

III. DATOS OBTENIDOS


IV. CALCULOS
No se pudo determinar el rendimiento ya que al final del proceso no se obtuvieron
ningn cristal, pese al tratamiento que se realizo.
V. DISCUSION
La anilina estaba amarilla debido a que estaba impura presenta poca solubilidad en agua
y la poca que tiene es debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el agua, y
por su bajo peso molecular, adems la anilina presenta un carcter bsico debido a la
propiedad del Nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromtica disminuye su
basicidad por esto es una base mas dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacion
del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta
interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al
anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos bsica
debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de
electrones del Nitrgeno.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las
posiciones orto y meta en las reacciones de sustitucin electrofilica aromtica la alta
reactividad de los bencenos aminosustituidos en ocasiones se puede convertir en una
desventaja porque resulta difcil evitar que haya una polisustitucin.
Otra desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de sustitucin
electroflica aromtica es que no se llevan a cabo las reacciones de Friedel- Crafts.
Ambas desventajas (reactividad elevada y basicidad de la amina) se pueden superar si se
llevan a cabo las reacciones de sustitucin electroflica aromtica con la amida
correspondiente, mejor que con la amina libre de all que cuando se trata de una amina
con anhdrido actico, se forma un derivado N - acetilado, en este caso la acetanilida;
aunque son activantes y orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son
activantes menos fuertes y menos bsicos que los grupos amino, porque su par de
electrones sin compartir en el nitrgeno esta deslocalizado por el grupo carbonilo
vecino.
La modulacin de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formacin
de una amida es una estrategia til que permite realizar muchos tipos de sustituciones
electroflicas aromticas que de otro modo serian imposibles; esto es un rasgo
importante pero en la prctica realizada no se pudo comprobar. En el proceso de la
sntesis de la acetanilida la reaccin de esta con el anhdrido actico presento una
reaccin de precipitacin exotrmica debido a la formacin de nuevos enlaces que
liberan energa, mas tarde se utilizo el carbn activado para arrastrar impurezas debido a
la anilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de impurezas.
VI. CUESTIONARIO
1.- Anilina es bsica y Acetanilida no es bsica .Explique esta diferencia.

La anilina (C6H5NH2) presenta un carcter bsico debido a la propiedad del


Nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromtica disminuye su
basicidad por esto es una base mas dbil que el amoniaco debido a la
deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al
anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos
disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante
anotar que la acetanilida (C8H9NO) es menos bsica debido al grupo carbonilo por
que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrgeno.
2.- Si 10 gr. De anilina reaccionan con un exceso de anhdrido actico .Cual es el
rendimiento terico de la acetanilida en moles, y en gramos?
3.-Escriba las ecuaciones de la reaccin de la anilina con cloruro de acetilo y con
cido actico para producir acetanilida.
La anilina, reacciona con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y cido
actico. La reaccin que ocurre es la siguiente:

Mecanismo

VII. CONCLUSIONES
Se obtuvo una amina por medio de la sntesis de anilina, anhdrido actico
(conocida como acetanilina) y por procesos de decoloracin, cristalizacin,
filtrado por gravedad y filtrado al vacio.

Se evalu el producto final obtenido,


Identificar la importancia de la acetanilida mediante la diferenciacin de cada
etapa en el proceso, como principio en el estudio de compuestos orgnicos como
amidas.

VIII. BIBLIOGRAFIA
Galagovsky, L. (1995) Qumica Orgnica Experimental: Fundamentos tericoprcticos para el laboratorio, Ed. Eudeba, 1 ed, Argentina.
Compilador Dr Milton Snchez QUIMICA INORGANICA 2008, Colegio de la
inmaculada, Ambato-Ecuador