QUMICA ORGANICA

INFORME DE LABORATORIO

PRESENTADO POR:
SULEYDA DE JESS OJEDA FLOREZ: 1085687126
DIANA PATRICIA ORTEGA MUOZ: 1087416165
MARIA CARMEN CUARAN: 27168290
VILLANUEVA LOPEZ PAOLA INES
DAYANA FAJARDO

GRUPO: 7

TUTOR: MABEL TUPAZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS TECNOLOGA E INGENIERA
TECNOLOGA EN REGENCIA DE FARMACIA
CEAD PASTO
2014

INTRODUCCION

La Qumica Orgnica es el rea que estudia la estructura y la reactividad de los

compuestos del carbono, generalmente conocidos como molculas orgnicas.
Entre estas molculas se encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales
para la vida como son los lpidos, carbohidratos, protenas o cidos nucleicos y
otros productos naturales de actividad ms especfica u origen ms restringido.

La prctica de laboratorio es la mejor forma de afianzar conocimientos, en especial

la prctica de la qumica orgnica, ya que con ella trabajaremos con sustancias
con las cuales vivimos diariamente como son los alcoholes, los azucares y las
grasas que son parte fundamental de nuestra alimentacin, la prctica por tanto
nos har entender de qu sustancias estn formadas y que reacciones se
producen al combinarlas con reactivos especiales como el LUGOL, MOLISCH
entre otros.

OBJETIVOS

* Asimilar y comprender la importancia del manejo y de los diferentes elementos

que existen en un laboratorio.

* Realizar experimentos con diversas sustancias, reactivos para tener un mayor

aprendizaje prctico como terico.

* Manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de

Qumica Orgnica.

RESUMEN DE LA PRCTICA
PRACTICA 1 DETERMINCAION DE ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE
COMPUESTOS ORGANICOS
OBJETIVOS
* Identificar a las propiedades fsicas: punto de fusin, punto ebullicin y densidad
como constantes fsicas tiles para la identificacin de sustancias orgnicas.

*Conocer algunas propiedades fsicas de sustancias orgnicas

*Manejar instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
Apropiar y aplicar el lenguaje tcnico y cientfico propio de un laboratorio de
qumica orgnica.
RECURSOS A UTILIZAR

Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre

SEGURIDAD INDUSTRIAL:
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca
manga larga.

ASPECTOS TERICOS:
Punto de fusin: El grado de pureza de una sustancia determina su punto de
fusin, de esta manera entre menor pureza menor punto de fusin tendr, y a
mayor pureza mayor punto de fusin, por ello los puntos de las sustancias puras
son estndares para determinar el grado de pureza de los compuestos.

Se define como punto de fusin a la temperatura a la cual un compuesto pasa de

el estado slido al estado liquido, donde el intervalo de punto de fusin es la
temperatura en la cual se funde el slido completamente, donde implica tomar en
cuenta la temperatura a partir de que se observa la primer gota del agua hasta que
se funde el slido por completo. En el rango de temperatura se encuentra explicito
el calor latente, que es la energa absorbida por las sustancias al pasar de un
estado fsico a otro.
Punto de ebullicin: La destilacin es el mtodo ms frecuentemente utilizado para
la purificacin de lquidos o aislamiento de los mismos de una mezcla de reaccin.
Cuando un lquido se introduce en un recipiente cerrado, se evapora hasta que el
vapor alcanza una determinada presin, que depende solamente de la
temperatura. Esta presin, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el
lquido, es la tensin de vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la
temperatura aumenta, la tensin de vapor de un lquido aumenta regularmente. A
la temperatura en que la tensin de vapor alcanza el valor de la presin
atmosfrica, el lquido empieza a hervir. A esa temperatura se le llama punto de
ebullicin.
Cada lquido tiene un punto de ebullicin caracterstico, que se puede utilizar para
su identificacin. No obstante, debido a su marcada dependencia con la presin y
a los errores a que pueden conducir las impurezas, es menos seguro y til en
caracterizaciones y como criterio de pureza que el punto de fusin en los slidos.
El punto de ebullicin de una sustancia depende directamente de la masa de sus
molculas y de la intensidad de las fuerzas atractivas entre ellas. As en una serie
homloga, los puntos de ebullicin de cada compuesto aumentan regularmente
con el peso molecular, ya que al aumentar el nmero de tomos en la molcula,
aumentan la fuerzas de Van der Waals entre ellas

METODOLOGIA

PARTE I
* Podemos determinar que esta muestra es una sustancia pura ya que la muestra
se volvi liquida.
*Su punto de fusin segn la prctica es 190C
materialesmontaje

DENSIDAD RELATIVA

PROCEDIMIENTO:
Tomamos un picnmetro de 10Ml y lo pesamos en una balanza.
Seguidamente llenamos el picnmetro con agua destilada y volemos a pesar.
Despus vaciamos el picnmetro, secamos muy bien y lo llenamos con la muestra
(alcohol isopropilico) y volvemos a pesar; obteniendo los siguientes resultados:
* Peso del picnmetro vaco: 8,9g
* Peso del picnmetro con agua: 18,8g
* Peso del picnmetro con la sustancia (alcohol isopropilico): 16,9g
DTT = Ws Wp
Wagua Wp
DTT = 16,9g 8,9g
18,8g 8,9g
DTT = 8g
9,9g
DTT = 0, 80
Conclusiones:
* El alcohol isopropilico posee un olor muy fuerte mientas que el agua destilada
no.
* Las dos sustancias son incoloras.
* Podemos observar que el agua tiene ms densidad que el alcohol isopropilico.
Parte III: Densidad relativa:
Resultados obtenidos:
Picnmetro vacio 10 ml: 13.34g
Picnmetro 10ml con agua destilada: 23.34g
Picnmetro 10 ml con etanol: 21.54g

DTT = Ws Wp
Wagua Wp
DTT = 21.54g-13.34
DTT = 8.2g 8.2g/10
10g
DTT = 0, 82g
Fotografas:

PRACTICA 2 ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIN
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre
qu tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la
velocidad de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta
prctica. Los alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos
cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena
carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el
agua, destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12
(alcohol dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la
parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno,
causa de su elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco
primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento
tpico de estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de
oxidacin y de liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de
sustitucin nucleoflica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos,
sustancias de estos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender
los aspectos analizados en la teora.
OBJETIVOS
* Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando as
algunas caractersticas qumicas particulares.
* Conocer los fundamentos del anlisis qumico (reactividad y comportamiento) de
alcoholes y fenoles.
* Analizar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles y sus caractersticas
* Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo presente en alcoholes y
fenoles a travs de reacciones qumicas y procesos especficos.
* Manejar instrumental de laboratorio asociado a procedimientos relacionados con
la qumica orgnica.
RECURSOS A UTILIZAR:

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL

Mortero
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol,
Ca(OH)2(ac solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l),
KMnO4(ac), KOH(ac), CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

SEGURIDAD INDUSTRIAL:
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca
manga larga.

ASPECTOS TERICOS:
Alcoholes:
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin
de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera
otorgndole el localizador ms bajo.
Acidez y basicidad de los alcoholes
Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes
de hidrgeno.
Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y
cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos,
epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.

Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El
mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.
Fenoles: l fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin
de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que
el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El
fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3
10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a
hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.
El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido.
Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el aguay
una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama
fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

SMBOLOS DE PELIGROSIDAD:
|
NaOH(ac), HCl(l): cloruro de hidrgeno
es un gas ligeramente amarillo,
corrosivo, no inflamable, ms pesado
que el aire, de olor fuertemente irritante.
Cuando se expone al aire, el cloruro de
hidrgeno forma vapores corrosivos
densos de color blanco.

Acetona: altamente inflamable, Las

mezclas vapor/aire son explosivas.
El calentamiento intenso puede
producir aumento de la presin con
riesgo de estallido.

ter etlico: Extremadamente

inflamable, nocivo, extremadamente
inflamable, puede formar perxidos
explosivos, nocivo por ingestin, la
exposicin repetida puede provocar
sequedad o formacin de grietas en
la piel, la inhalacin de vapores puede
provocar somnolencia y vrtigo.

Cloroformo: Lquido incoloro voltil, de

olor caracterstico.
En contacto con superficies calientes o
con llamas esta sustancia
se descompone formando humos
txicos y corrosivos (cloruro de
hidrgeno ICSC0163, fosgeno
ICSC0007 y vapores de cloro
ICSC0126). Reacciona violentamente
con bases fuertes, oxidantes
fuertes, algunos metales, como
aluminio, magnesio y zinc,
Originando peligro de incendio y
explosin. Ataca plstico, caucho y
revestimientos
Etanol: Lquido incoloro, de olor
caracterstico.
Reacciona lentamente con hipoclorito
clcico, xido de plata y amonaco,
originando peligro de incendio y
explosin. Reacciona violentamente
con oxidantes fuertes tales como, cido
ntrico o perclorato magnsico,
originando peligro de incendio y
explosin

Ca(OH)2(ac solucin saturada):

La sustancia es muy corrosiva a los
ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Corrosivo por ingestin.
El hidrxido de calcio no es
combustible.
Evitar el contacto con metales,
combustibles y humedad.
Mantener los contenedores cerrados.
Los equipos elctricos, de iluminacin y
ventilacin deben ser a prueba de
explosin y resistentes a la corrosin.

reactivo de Lucas:

K2Cr2O7(ac): dicromato de potasio

Cristales de naranja a rojos.
La sustancia es un oxidante fuerte y
reacciona con materiales combustibles
y reductores. La disolucin en agua es
un cido dbil.

H2SO4(l): acido sulfrico

Lquido higroscpico incoloro, aceitoso
e inodoro.
La sustancia es un oxidante fuerte y
reacciona violentamente con materiales
combustibles y reductores. La sustancia
es un cido
fuerte, reacciona violentamente con
bases y es corrosiva para la
mayora de metales ms comunes,
originando hidrgeno (gas inflamable y
explosivo- ver ICSC 0001). Reacciona
violentamente
con agua y compuestos orgnicos con
desprendimiento de calor (vanse
Notas). Al calentar se forman humos (o
gases) irritantes o
txicos (xido de azufre)

KMnO4 (ac): pergamanato de potasio.

Cristales prpura oscuro.
La sustancia se descompone al
calentarla intensamente, produciendo
gases txicos y humos irritantes. La
sustancia es un oxidante fuerte y
reacciona con materiales combustibles
y reductores, causando peligro de
incendio o explosin. Reacciona
violentamente con metales en forma de
polvo, originando peligro de incendio.

KOH (ac): hidrxido de potasio.

Slido blanco e higroscpico en
diversas formas.
La disolucin en agua es una base
fuerte que reacciona violentamente con
cidos y es corrosiva con metales, tales
como: aluminio, estao, plomo y cinc,
formando gas combustible (hidrgeno ver FISQ: 0001). Reacciona con sales
de amonio produciendo amonaco,
originando peligro de incendio. El
contacto con la humedad o el agua
puede generar calor.

CS2 (l): bisulfuro de carbono.

Inflamable. Mantener alejado de
fuentes de ignicin. Los vapores
son ms pesados que el aire, por lo que
pueden desplazarse a nivel
del suelo. Puede formar mezclas
explosivas con aire. En caso de
incendio pueden formarse vapores
txicos. Riesgo de inflamacin
por acumulacin de cargas
electrostticas

FeCl3(ac) 3%: frrico cloruro

Nocivo en caso de ingestin.
Provoca irritacin cutnea.
Provoca lesiones oculares graves.
Txico para los organismos acuticos,
con efectos nocivos duraderos.
Declaracin(es) de prudencia
Evitar su liberacin al medio ambiente.
Llevar guantes de proteccin/gafas de
proteccin/mscara de proteccin.
EN CASO DE CONTACTO CON LOS
OJOS: Aclarar cuidadosamente con
agua durante varios minutos. Quitar las
lentes de contacto, si lleva y resulta
fcil.
HNO3(l): acido ntrico
Lquido incoloro a amarillo, de olor acre.
La sustancia se descompone al
calentarla suavemente, produciendo
xidos de nitrgeno. La sustancia es un
oxidante fuerte y reacciona
violentamente con materiales
combustibles y reductores, p.ej.
turpentina, carbn, alcohol. La
sustancia es un
cido fuerte, reacciona violentamente
con bases y es corrosiva
para los metales, formando gas
combustible (hidrgeno-ver
FISQ: 0001). Reacciona violentamente
con compuestos orgnicos

PARTE I
DETERMINACIN DE PROPIEDADES FSICAS

Tome 7 tubos de ensayo,

limpios y secos, mrquelos
con el nombre de la
sustancia a ensayar.

Tome 0,5mL (si es liquida) o 0,25g

(si es solida) de la sustancia y
depostelos en cada uno de los
tubos previamente identificados.

Determine las propiedades fsicas

que pueda percibir de la sustancia
problema (olor, color)

Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A

cada tubo agregue 1mL de un solvente distinto as:
Tubo 1 - Agua destilada
Tubo 2 - Solucin de NaOH
Tubo 3 - Solucin diluida de HCl
Tubo 4 - Acetona
Tubo 5 - ter
Tubo 6 - Cloroformo
Tubo 7 - Etano

Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo.

Deje reposar y compruebe si existe una sola fase,
en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es
soluble, si hay dos fases indica que es insoluble.

6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:

SUSTANCIA ANALIZADA SOLVENTE
AGUA HIDROXIDO DE SODIO ACIDO CLORHIDRICO DILUIDO ACETONA
ETER CLOROFORMO
2-BUTANOL -hay solubilidad. -no hay fases. - -es soluble. -color transparente. tiene una fase. -soluble. -transparente -soluble. -es transparente -cloroformo
soluble. -hay cambio.
-soluble -una fase -es transparente. -es soluble. -solo tiene una fase general. soluble. -no posee ningn color. -soluble. -transparente -es soluble. -es
transparente.
Tabla 1. Resultados experimentales para la prctica 2, solubilidad de alcoholes y
fenoles.
Parte I: Determinacin de propiedades fsicas:
Solvente
agua
a. 1.
Butanol

No
solubl
e
b. 2.butanol No
solubl
e

Soluci
n de
NaOH
No
soluble

Soluci
n
diluida
de HCl
No
soluble

aceto
na

ter

Solubl
e

No
soluble

soluble

solubl
e

c. 3.butanol solubl No
e
soluble

soluble

solubl
e

Datos fotogrficos:

Clorofor
mo

etano
l

solubl
e

soluble

Solubl
e

No
solubl
e
Camb
io de
color
solubl
e

soluble

No
solubl
e
Camb
io de
color
solubl
e

No
soluble
Cambio
de color

Parte II
REACTIVIDAD QUMICA

PRUEBAS DE ACIDEZ

A. ENSAYO CON PAPEL TORNASOL

B. ENSAYO CON HIDRXIDO DE CALCIO

SUSTANCIA A ANALIZAR PRUEBA PAPEL TORNASOL PRUEBA HIDROXIDO

DE CALCIO
BUTANOL PH 1 Precipitado positivo el papel tornasol se coloca de un color rojo
del que inicio amarillo.
SECBUTANOL PH 6-7 Precipitado Negativo ya que el papel tornasol conserva su
color amarillo es neutro
TERBUTANOL PH 8 Precipitado negativo o neutro al colocar el papel tornasol
este sigue conservando su color

Tabla 2. Resultados prueba de acidez

Sustancia analizada
Butanol
Sec butanol
Ter butanol

Papel tornasol
Cambia de color amarillo
a rojo
No se hubo cambio en
sus color
No hubo cambio de color

Hidrxido de calcio
No re observa reaccin
Se forma una capa
Se presenta una
sustancia turbia

REMPLAZO DEL GRUPO HIDROXILO

1. Por cada sustancia analizada tomamos 1 tubo de ensayo limpio y seco,
colocamos 0,5mL del Reactivo de Lucas
2. Adicionamos a continuacin 0,5mL de la sustancia a analizar.
3. Determinamos si se forma un enturbiamiento
Resultados
En el Butanol sigue conservando su color y no hay reaccin alguna
En el Secbutanol da lugar a una capa y en el Ter butanol esta sustancia se torna
turbia a los 5minutos como se observa en la imagen

REACCIONES DE OXIDACIN.
ENSAYO CON BICROMATO DE POTASIO EN MEDIO CIDO
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y mrquelo
con el nombre de la misma
2. Agregue 1mL de solucin de bicromato de potasio y tres gotas de cido
sulfrico concentrado (PRECAUCIN: Cuidado al manipular el cido sulfrico,
evite proyecciones)
3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar
4. Observe el cambio de coloracin. Registre sus datos

5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidacin si cambia el color

anaranjado de la solucin a color verde
6. Determine la oxidacin de acuerdo al cambio de coloracin. Registre sus datos.
Butanol: no se presenta solubilidad, se forman cuatro capas. Una de color naranja,
la segunda es mas espesa de color amarillo, la tercera es trasparente y la cuarta
es de un color naranja al colocarla en bao maria se torna de un color verde
donde por teora nos dice que hay oxidacin.
Secbutanol: no se observa cambio. Se forma dos capas la primera con un fondo
de color azul y la segunda capa se torna turbia, al colocarla a bao maria se torna
de un color caf donde nos dice que se produce oxidacin
Ter butanol: no se observa cambio por lo cual no hay oxidacin

REACCIN CON CLORURO FRRICO

1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y
marcamos con el nombre de la sustancia
2. Adicionamos 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, aadimos 1mL de agua
destilada y agitamos hasta formar una solucin.
3. Luego adicionamos cuatro gotas de solucin del cloruro frrico al 3%
4. Observamos si se forman coloraciones, con sus respectivos registros
Resultados:
3 tubos de ensayo:
1.butanol: 5.ml
2.butanol: 5.ml
3.butanol: 5.ml
Tubo 1: 1 butanol: las sustancias se dividen y se no hay cambios en su coloracin
Tubo 2: 2 butanol: se notan cambios de color
Tubo 3: 3 butanol: sin divisiones y se muestra cambio de color
FORMACIN DE CIDO PCRICO
1. Tomamos un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y
marcamos con el nombre de la misma.
2. Adicionamos 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.

3. Aadimos 1mL de cido sulfrico concentrado y luego 1mL de cido ntrico

concentrado. (PRECAUCIN: la reaccin puede ser violenta, realice bajo
campana observando las normas de seguridad, pueden presentarse proyecciones
violentas)
4. Observamos si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva)
Resultados:
1.butanol: 5.ml
2.butanol: 5.ml
3.butanol: 5.ml
A cada tubo se le adiciona 1 ml de cido sulfrico y luego 1ml de cido ntrico.
Observaciones:
TUBO 1: 1 butanol: al reaccionar con el cido sulfrico toma un color amarillo,
luego se adiciona el cido ntrico y toma un color caf oscuro por lo que
suponemos se fundi.
TUBO 2: 2 butanol: al reaccionar con el cido sulfrico toma un color amarillo
quemado y luego se adiciona el cido ntrico, toma un color caf oscuro con
precipitado.
TUBO 3: 3 butanol: al reaccionar con el cido sulfrico toma un color amarillo claro
y la sustancia se calienta, luego se le adiciona el cido ntrico y se observa que las
sustancias se dividen.
Tabla N3:Reactividad qumica de alcoholes y fenoles
Reacciones de oxidacin
Sustancia Remplazo
del grupo
hidroxilo
1 butanol No hay
solubilidad

Sec
butanol

No hay
solubilidad

Ter

No hay

Ensayo con bicarbonato de

potacio en medio acido
Se forman 4 capas
-color naranja
-espesa color amarillo
-trasparente
-naranja
Hay oxidacin con
calentamiento se torna de
color verde
Se forman 2 capas
-fondo azul
-color turbio
Hay oxidacin con
calentamiento se torna de un
color cafe
Se presenta de un color

Reaccin
cloruro
ferrico
No hay
solubilidad

Reaccin
de
acidopicrico
Cambio de
color y se
dundio

Hubo
divisin y
cambio de
color

Cambia de
color y se
funde

Se cambi

Se

butanol

solubilidad

verde

Resultados fotogrficos:
Cloruro ferrico:

Acido pcrico:

de color

presento
cambio la
sustancias
se
dividieron

PRACTICA 3: ALDEHDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

INTRODUCCIN
El grupo funcional comn de estas tres familias de sustancias es el grupo
carbonilo (C=O). En los carbohidratos tambin se encuentran asociados grupos
hidroxilos que les ayudan a definir su comportamiento particular. Los carbohidratos
son
Aprovechados ampliamente por los seres vivos para utilizarlos como elementos
estructurales y funcionales.
A continuacin se estudiar el comportamiento qumico de aldehdos, cetonas y
carbohidratos, buscando identificar las reacciones que le son tpicas a cada grupo.
OBJETIVO GENERAL
* Determinar la reactividad de algunos aldehdos, cetonas y carbohidratos a travs
de pruebas de anlisis, identificando caractersticas qumicas particulares de cada
grupo de sustancias.

RECURSOS A UTILIZAR:

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina,
Reactivo de Fehling A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens,
Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch, Reactivo de Benedict, Reactivo de
Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

SEGURIDAD INDUSTRIAL:
Guantes de nitrilo, Gafas de seguridad translucidas, Blusa para laboratorio blanca
manga larga

ASPECTOS TERICOS:

ALDEHDOS: Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que

presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molcula,
acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o
aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo
(R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible. El grupo carbonilo
de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema
extenso y complejo
CETONAS: Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehdos pero
en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la
terminacin ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el
nombre comn de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la sangre.
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero
de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
CARBOHIDRATOS: Los carbohidratos estn compuestos por slo tres elementos:
carbono, oxgeno e hidrgeno. Entre ellos se destaca la glucosa (C6O6H12) que
es clave para la liberacin de energa en los seres vivos.

Los hidratos de carbono pueden ser azcares simples como la glucosa

(monosacridos), estructuras con dos unidades como la sacarosa (disacridos) o

estructuras complejas con numerosas unidades repetidas como el almidn

(polisacridos).
Los carbohidratos proporcionan energa rpidamente disponible (4 Kcal / g).
Actualmente se sugiere que alrededor del 60 % de la energa necesaria sea
obtenida a partir de los hidratos de carbono.
SMBOLOS DE PELIGROSIDAD:
2,4 dinitrofenilhidracina: Explosivo en
estado seco. Nocivo por ingestin. Irrita
los ojos y la piel

Reactivo de Fehling A - Reactivo de

Fehling B:
Corrosivo cutneo
Lesin ocular grave

Reactivo de Tollens:
Irritacin cutnea
Irritacin ocular.
Peligroso para el medio
acutico

ambiente

Reactivo Lugol:
Irritaciones al contacto con la piel y ojos

Reactivo de Benedict:
Irritacin ocular
Peligroso para el medio
acutico

Reactivo de Barfoed
Reactivo de Molisch
Reactivo de Bial
Reactivo de Seliwanoff

ambiente

PARTE I: ALDEHDOS Y CETONAS

Ensayo de FEHLING:
Sustancia a analizar: formaldehido y acetofenona, o.5ml de cada uno.
Resultado:
Acetofenona: las sustancias se dividen tomando un color transparente y un color
azul.
Formaldehido: las sustancias se mesclan tornando un color rojo.

Ensayo de BEDECTIC:
Sustancia a analizar: formaldehido y acetofenona, o.5ml de cada uno.
Resultado:
Acetofenona: hay divisin de sustancias. Por lo que se concluye que no son
solubles.
Formaldehido: hay combinacin de sustancias, existe solubilidad.

Tiempo de reaccin fue de 10 minutos y se observa enturbiamiento En medio

acido con el butanol hay dos fases, una de color verde y otra anaranjada. Se
observo dos fases, una de color fucsia y la otra de color caf claro. Precipitado con
el butanol. Presenta un color claro, siendo una reaccin negativa. Se formaron dos
fases; abajo quedando una parte blanca y encima solo el agua destilada. Agua
destilada, se tomaron 3 capaz, la sustancia queda en medio de 2 capas de agua.
se observa un color caf oscuro, finalizando con un color negro, quedando la
sustancia en el fondo del recipiente. Precipitado positivo, color amarillo. No
presento reaccin. No se observ ninguna reaccin, se obtuvo una sustancia
homognea.

d. Ensayo de Tollens
1. Tomamos un tubo
de ensayo con
formaldehido 0,5mL

3. se observa
precipitado y
sube la T

2. Adicionamos 2mL
del reactivo de Tollens,
agitamos y deje
reposar

Se torna de un
COLOR GRIS

Fue positivo

Agitndolo se diluye
Realizamos el mismo
procedimiento para la
acetafenona + el reactivo

Hay
precipitado

Negativo
Se torna de color
blanquecino

PRACTICA 3 ALDEHIDOS Y CETONAS

MARCO REFERENCIAL
I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los
aldehdos y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados
fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina
que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas.
Formal aldehdo: presenta un precipitado inmediato se torna de un color amarillo
claro ( fenilhidrozona)

Acetofenona: no se presenta precipitado conservando su color naranja turbio

REACCIONES DE OXIDACIN
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms
conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un
tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las
cetonas.
A. ENSAYO DE FEHLING
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al
momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes equivalentes para
formar un complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a
los aldehdos ms no a las cetonas. La reaccin que ocurre es:

B. ENSAYO DE BENEDICT
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato
de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la
presencia de in cprico en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La
reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el
complejo orgnico es un citrato.
Agregamos 0,5 de fructuosa +el reactivo de BENEDICT con calentamiento
Fructosa: al colocarla al bao mara se observa que a medida que esta en bao
mara esta va cambiando de color hasta lograr obtener un color rojo como lo
podemos observar
en la imagen donde hay oxidacin

Almidn 0,5 + el reactivo de BENEDICT: al colocarlo al calor se torna de un color

azul donde podemos darnos cuenta que no presenta oxidacin

C. ENSAYO DE TOLLENS
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que
se reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y
polihidroxifenoles fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el
calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidacin de las cetonas siendo
imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de
sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.

5. REACTIVO DE BIAL

1. Tomamos
2 tubo de
ensayo con

Pentosa
Adicionamos 0,5mL

Almidn
Adicionamos0,5
mL

Agregamos
0,5mL de
reactivo DE
BIAL

3. Calentamos
el tubo en un
bao de agua
caliente

Pentosa: torna un color azul

Almidn: con el reactivo de BIAL al colocarlo en contacto con calor este tiene un
color amarillo
Tabla 4. Resultados experimentales para la prctica 3, reactividad qumica de
aldehdos y cetonas
sustancia
Formacin de
Ensayo de
Ensayo de
Ensayo de
fenilhildrazonas Fehling
Benedict
Tollens
formaldehido
presenta un
las sustancias hay divisin de Color gris,
precipitado
se mesclan
sustancias.
positivo alza
inmediato se
tornando un
Por lo que se
T y hay
torna de un
color rojo.
concluye que
precipitado
color amarillo
no son
claro
solubles.
Formaldehido:.
acetafenona
color naranja
las
hay
precipitacin,
turbio sin
sustancias se combinacin
color
precipitacin
dividen
de sustancias, blanquecino,
tomando un
existe
negativo
color
solubilidad
transparente y
un color azul

Parte II: carbohidratos:

Reaccin de molisch:
Sustancias a analizar: almidn y fructuosa cada uno 0.5ml
Resultados:
Almidn: tomo color purpura dando positivo.
Fructuosa: tomo color verde dando como negativo.

Reaccin lugol:
Sustancias a analizar: almidn y fructuosa cada uno 0.5ml
Resultados:
Almidn: toma color azul positivo dando como resultado el contenido de almidn
en la sustancia.
Fructuosa: toma color anaranjado, pero es necesario realizar la consulta si la
fructuosa contienen nitrgeno por lo que se tomara como positivo al color
anaranjado.

Reaccin de barfoed:
Sustancias a analizar: almidn y fructuosa cada uno 0.5ml
Resultados:
Almidn: da color rojo fuerte sin precipitados (disacrido)
Fructuosa: color rojo dbil sin precipitados (disacrido)

Datos fotogrficos:
Reaccin de molisch}

Reaccin lugol:

Reaccin de barfoed:

CONCLUSIONES
Como conclusiones de las diferentes practicas realizadas tenemos que en un
laboratorio se desarrollan diferentes experimentos los cuales nos llevan a
reflexionar el porqu de los resultados y afianzaron en gran parte nuestros
conocimientos de igual manera aclararon nuestras dudas sobre los temas de
reactividad qumica y adems a lograr realizar un montaje para sacar un buen
resultado en las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos,

Utilizamos como referencias la gua, y el modulo para entender estas prcticas

adems de la ayuda de nuestra tutora o recurso humano.