Chapitre II

Les ractions en chimie organique

I. Le bilan ractionnel
II. Les classes de ractions
II.1. Ractions de substitution
II.2. Ractions d'addition
II.3. Ractions d'limination
II.4. Rarrangement / Transposition / Isomrisation
III. Vitesse de raction Cintique
IV. Mcanisme ractionnel
V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
V.3. La catalyse
VI. Strochimie et orientation des ractions
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

I. Bilan ractionnel
Substrat + Ractif(s)

Produit(s)

- Etude des tats initial et final de la raction (aspect thermodynamique).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

I. Bilan ractionnel
Substrat + Ractif(s)

Produit(s)

- Etude des tats initial et final de la raction (aspect thermodynamique).

- Niveau macroscopique (ralit observable) : proprits de la matire et
ses paramtres physiques (pression, volume, TC).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

I. Bilan ractionnel
Substrat + Ractif(s)

Produit(s)

- Etude des tats initial et final de la raction (aspect thermodynamique).

- Niveau macroscopique (ralit observable) : proprits de la matire et
ses paramtres physiques (pression, volume, TC).
- Ne traduit pas la ralit des phnomnes microscopiques d'une raction
(cintique et mcanismes).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.1. Ractions de substitution
Remplacement d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) par un atome
(ou un groupe d'atomes).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.1. Ractions de substitution
Remplacement d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) par un atome
(ou un groupe d'atomes).
Il existe 3 types de substitution :
- Nuclophile (le ractif est un nuclophile)
- Electrophile (le ractif est un lectrophile)
- Radicalaire (le ractif est un radical libre)

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.1. Ractions de substitution
Remplacement d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) par un atome
(ou un groupe d'atomes).
Il existe 3 types de substitution :
- Nuclophile (le ractif est un nuclophile)
- Electrophile (le ractif est un lectrophile)
- Radicalaire (le ractif est un radical libre)
Exemples :
Chloration du mthane :

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

CH4 + Cl2

H3C Cl + H Cl

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.1. Ractions de substitution
Remplacement d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) par un atome
(ou un groupe d'atomes).
Il existe 3 types de substitution :
- Nuclophile (le ractif est un nuclophile)
- Electrophile (le ractif est un lectrophile)
- Radicalaire (le ractif est un radical libre)
Exemples :
Chloration du mthane :
Nitration du benzne :

CH4 + Cl2

HC
HC

H
C
C
H

CH + HNO
3
CH

H3C Cl + H Cl

HC
HC

H
C
C
H

NO2
C
+ H2O
CH

Pas de changement du nombre d'insaturations

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.2. Ractions d'addition
Raction au niveau d'une insaturation.
Le ractif gnralement fragment s'ajoute l'insaturation.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.2. Ractions d'addition
Raction au niveau d'une insaturation.
Le ractif gnralement fragment s'ajoute l'insaturation.
Consquence : diminution du nombre d'insaturations.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.2. Ractions d'addition
Raction au niveau d'une insaturation.
Le ractif gnralement fragment s'ajoute l'insaturation.
Consquence : diminution du nombre d'insaturations.
Comme prcdemment, il existe 3 types d'addition :
- Nuclophile
- Electrophile
- Radicalaire

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.2. Ractions d'addition
Raction au niveau d'une insaturation.
Le ractif gnralement fragment s'ajoute l'insaturation.
Consquence : diminution du nombre d'insaturations.
Comme prcdemment, il existe 3 types d'addition :
- Nuclophile
- Electrophile
- Radicalaire
Exemple : Hydrognation de l'thylne :

H2C CH2
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H2

H3C CH3
N. Leconte

II. Les classes de raction

II.3. Ractions d'limination
Dpart d'atomes (ou de groupes d'atomes) sur 2 carbones voisins sous
l'effet de ractif qui conduit une insaturation.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.3. Ractions d'limination
Dpart d'atomes (ou de groupes d'atomes) sur 2 carbones voisins sous
l'effet de ractif qui conduit une insaturation.
Consquence : augmentation du nombre d'insaturations.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.3. Ractions d'limination
Dpart d'atomes (ou de groupes d'atomes) sur 2 carbones voisins sous
l'effet de ractif qui conduit une insaturation.
Consquence : augmentation du nombre d'insaturations.
Exemple : Dshydratation de l'thanol

CH3 CH2 OH

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H2SO4, 170C
- H2O

H2C

CH2

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.4. Rarrangement / Transposition / Isomrisation
Migration d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) au sein d'une molcule.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.4. Rarrangement / Transposition / Isomrisation
Migration d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) au sein d'une molcule.
Exemples : Equilibre cto-nolique :
O

H
C
H2

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

O
CH3

H2C

H
CH3

N. Leconte

II. Les classes de raction

II.4. Rarrangement / Transposition / Isomrisation
Migration d'un atome (ou d'un groupe d'atomes) au sein d'une molcule.
Exemples : Equilibre cto-nolique :
O

H
C
H2

O
CH3

H2C

H
CH3

Rarrangement d'un alcool allylique :

CH3
C CH2
H3C
C
OH
H
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

OH
H3C C CH
CH3 CH2
N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

Soit la raction,

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

A+B+C

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

A+B+C

Soit la raction,

v=

d[P]
d[A]
d[B]
d[C]
=
=
=
dt
dt
dt
dt

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

A+B+C

Soit la raction,

v=

d[P]
d[A]
d[B]
d[C]
=
=
=
dt
dt
dt
dt

En gnral, v = k.[A].[B].[C]

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

A+B+C

Soit la raction,

v=

d[P]
d[A]
d[B]
d[C]
=
=
=
dt
dt
dt
dt

En gnral, v = k.[A].[B].[C]

k est la
constante de vitesse et est dfinie par : k = A.e-Ea/RT
Ea est l'nergie d'activation
A est la constante d'Arrhnius

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

A+B+C

Soit la raction,

v=

d[P]
d[A]
d[B]
d[C]
=
=
=
dt
dt
dt
dt

En gnral, v = k.[A].[B].[C]

k est la
constante de vitesse et est dfinie par : k = A.e-Ea/RT
Ea est l'nergie d'activation
A est la constante d'Arrhnius

est l'ordre partiel de la raction par rapport A

est l'ordre partiel de la raction par rapport B
est l'ordre partiel de la raction par rapport C
++ est l'ordre global de la raction

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

A+B+C

Soit la raction,

v=

d[P]
d[A]
d[B]
d[C]
=
=
=
dt
dt
dt
dt

En gnral, v = k.[A].[B].[C]

k est la
constante de vitesse et est dfinie par : k = A.e-Ea/RT
Ea est l'nergie d'activation
A est la constante d'Arrhnius

est l'ordre partiel de la raction par rapport A

est l'ordre partiel de la raction par rapport B
est l'ordre partiel de la raction par rapport C
++ est l'ordre global de la raction
Pour une tape lmentaire l'ordre partiel par rapport chacun des ractifs
est gal au coefficient stoechiomtrique.
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.
- La concentration des ractifs : plus elle est leve, plus la raction est rapide.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.
- La concentration des ractifs : plus elle est leve, plus la raction est rapide.
- Du contact entre les ractifs : les ractions en milieu htrogne, entre 2

liquides non miscibles ou un solide non dissout dans un liquide, sont gnralement plus
lentes.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.
- La concentration des ractifs : plus elle est leve, plus la raction est rapide.
- Du contact entre les ractifs : les ractions en milieu htrogne, entre 2

liquides non miscibles ou un solide non dissout dans un liquide, sont gnralement plus
lentes.

- La nature du solvant.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.
- La concentration des ractifs : plus elle est leve, plus la raction est rapide.
- Du contact entre les ractifs : les ractions en milieu htrogne, entre 2

liquides non miscibles ou un solide non dissout dans un liquide, sont gnralement plus
lentes.

- La nature du solvant.
- La catalyse : la prsence de certaines espces acclrent la raction sans

intervenir dans son bilan (cf. V.3.).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

III. Vitesse de raction - Cintique

v = k.[A].[B].[C] avec k = A.e-Ea/RT
La vitesse d'une raction est observable (niveau macroscopique). Elle se peut
se dterminer exprimentalement et dpend de :
- La temprature : une lvation de temprature acclre la raction.
- La concentration des ractifs : plus elle est leve, plus la raction est rapide.
- Du contact entre les ractifs : les ractions en milieu htrogne, entre 2

liquides non miscibles ou un solide non dissout dans un liquide, sont gnralement plus
lentes.

- La nature du solvant.
- La catalyse : la prsence de certaines espces acclrent la raction sans

intervenir dans son bilan (cf. V.3.).

- La lumire : certaines ractions n'ont lieu qu'en prsence de lumire et

inversement.
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

Soit la raction,

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

A+B+C

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

A+B+C

Soit la raction,

Pour tudier le mcanisme, on dcompose la raction en tapes

lmentaires traduisant des phnomnes microscopiques :
A+B

(Etape 1)

I+C

(Etape 2)

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

A+B+C

Soit la raction,

Pour tudier le mcanisme, on dcompose la raction en tapes

lmentaires traduisant des phnomnes microscopiques :
A+B

(Etape 1)

I+C

(Etape 2)

Le mcanisme comprend :
- La connaissance des tapes lmentaires ;
- Leur chronologie ;
- Leurs vitesses respectives (cintique).

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

Dfinitions
Une raction comportant une seule tape lmentaire est dite raction
simple.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

Dfinitions
Une raction comportant une seule tape lmentaire est dite raction
simple.
Une raction compose de plusieurs tapes lmentaires est appele
raction complexe.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

Dfinitions
Une raction comportant une seule tape lmentaire est dite raction
simple.
Une raction compose de plusieurs tapes lmentaires est appele
raction complexe.
Un compos form la suite d'une tape lmentaire et consomm lors
de l'tape suivante est appel intermdiaire ractionnel.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;
- Des observations d'ordre strochimique ;

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;
- Des observations d'ordre strochimique ;
- Le marquage isotopique.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;
- Des observations d'ordre strochimique ;
- Le marquage isotopique.
Exemple : Raction d'estrification
O
R1

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

+ R2 OH

O
R1

R2

H2O

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;
- Des observations d'ordre strochimique ;
- Le marquage isotopique.
Exemple : Raction d'estrification
O
R1

+ R2 OH

O
R1

R2

H2O

Cet atome d'oxygne

provient-il de l'acide ou
de l'alcool ?

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

IV. Mcanisme ractionnel

Pour tablir un mcanisme ractionnel, on utilise des observations
exprimentales telles que :
- La vitesse de raction ;
- Des observations d'ordre strochimique ;
- Le marquage isotopique.
Exemple : Raction d'estrification
O
R1

+ R2 OH

O
R1

R2

H2O

Cet atome d'oxygne

provient-il de l'acide ou
de l'alcool ?
En remplaant l'oxygne de l'alcool par un isotope moins rpandu, on peut
rpondre cette question.
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

10

V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
A+B

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

11

V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
A+B

Energie
potentielle

Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

11

V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
A+B

Energie
potentielle

Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

11

V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
A+B
[AB]

Energie
potentielle

Etat
initial

P
Etat de
transition

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

11

V. Profils ractionnels
V.1. Profil nergtique d'une raction simple
A+B

P
[AB]

Energie
potentielle

Etat de
transition

Epa : Energie potentielle d'activation

Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

11

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

P
A+B

et

I+C

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :

P
A+B

et

I+C

Energie
potentielle

Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :

P
A+B

et

I+C

Energie
potentielle

Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :
E.T. 1

P
A+B

et

I+C

[AB]

Energie
potentielle
Epa1
Etat
initial

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :
E.T. 1

P
A+B

et

I+C

[AB]

Energie
potentielle
Epa1
Etat
initial

I+C
Etat
intermdiaire

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :
E.T. 1

A+B

[AB]
[IC]

Energie
potentielle

et

I+C

E.T. 2
Epa2

Epa1
Etat
initial

I+C
Etat
intermdiaire

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.2. Profil nergtique d'une raction complexe
A+B+C
Dcompose selon 2 tapes :
E.T. 1

A+B

[AB]
[IC]

Energie
potentielle

et

I+C

E.T. 2
Epa2

Epa1
Etat
initial

I+C
Etat
intermdiaire

Epa1 > Epa2 :

ltape 1 est ltape

cintiquement limitante

A+B
P

Etat final
Temps

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

12

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse
Un catalyseur est un corps ou un compos qui acclre une raction
sans intervenir dans son bilan. Par consquent, un catalyseur est
restitu en fin de raction.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

13

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse
Un catalyseur est un corps ou un compos qui acclre une raction
sans intervenir dans son bilan. Par consquent, un catalyseur est
restitu en fin de raction.
Exemple : Hydrognation de l'thylne
Bilan de la raction :

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H2C CH2

H2

H3C CH3

N. Leconte

13

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse
Un catalyseur est un corps ou un compos qui acclre une raction
sans intervenir dans son bilan. Par consquent, un catalyseur est
restitu en fin de raction.
Exemple : Hydrognation de l'thylne
Bilan de la raction :

H2C CH2

H2

H3C CH3

Si on mlange seulement H2C=CH2 et H2 ensemble, rien ne se passe. En

ralit, un catalyseur est ncessaire pour activer H2.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

13

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse
Un catalyseur est un corps ou un compos qui acclre une raction
sans intervenir dans son bilan. Par consquent, un catalyseur est
restitu en fin de raction.
Exemple : Hydrognation de l'thylne
Bilan de la raction :

H2C CH2

H2

H3C CH3

Si on mlange seulement H2C=CH2 et H2 ensemble, rien ne se passe. En

ralit, un catalyseur est ncessaire pour activer H2.
On utilise gnralement des composs base de nickel ou de
palladium :
H2
[Ni] ou [Pd]
H2C CH2
H3C CH3
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

13

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse (suite)
Profil nergtique d'une raction simple avec un catalyseur :
A+B

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

Catalyseur

N. Leconte

14

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse (suite)
Profil nergtique d'une raction simple avec un catalyseur :
A+B

Catalyseur

P
Sans catalyseur

[AB]

Energie
potentielle

Epa

A+B
P
Temps
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

14

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse (suite)
Profil nergtique d'une raction simple avec un catalyseur :
A+B

Catalyseur

P
Sans catalyseur
Avec catalyseur

[AB]

Energie
potentielle

Epa

Epa1

Epa2

A+B
P
Temps
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

14

V. Profils ractionnels
V.3. La catalyse (suite)
Profil nergtique d'une raction simple avec un catalyseur :
A+B

Catalyseur

P
Sans catalyseur
Avec catalyseur

[AB]

Energie
potentielle

Epa

Epa1

Epa1 et Epa2 sont

infrieures Epa.
La vitesse de raction
est donc augmente

Epa2

A+B
P
Temps
Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

14

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.1. La rgioslectivit
Une raction est dite rgioslective si, parmi plusieurs sites ractionnels
possibles, l'un d'eux ragit prfrentiellement.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

15

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.1. La rgioslectivit
Une raction est dite rgioslective si, parmi plusieurs sites ractionnels
possibles, l'un d'eux ragit prfrentiellement.
Exemple 1 :
H3C CH2

H Br H
EtO- Na+
C C C H
H H H

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H
H
H
+ H3C CH2 C C C
H3C CH2 C C
H C H
H H H
H H
A (69%)
B (31%)

N. Leconte

15

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.1. La rgioslectivit
Une raction est dite rgioslective si, parmi plusieurs sites ractionnels
possibles, l'un d'eux ragit prfrentiellement.
Exemple 1 :
H3C CH2

H Br H
EtO- Na+
C C C H
H H H

H
H
H
+ H3C CH2 C C C
H3C CH2 C C
H C H
H H H
H H
A (69%)
B (31%)

=> Le compos A est form majoritairement donc la raction est rgioslective.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

15

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.1. La rgioslectivit
Une raction est dite rgioslective si, parmi plusieurs sites ractionnels
possibles, l'un d'eux ragit prfrentiellement.
Exemple 1 :
H3C CH2

H Br H
EtO- Na+
C C C H
H H H

H
H
H
+ H3C CH2 C C C
H3C CH2 C C
H C H
H H H
H H
A (69%)
B (31%)

=> Le compos A est form majoritairement donc la raction est rgioslective.

Exemple 2 :
H3C CH CH2

H+ Cl-

H
Cl H
+
H3C CH CH2 Cl
H3C CH CH2
A (majoritaire)

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

B (miniritaire)

N. Leconte

15

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.1. La rgioslectivit
Une raction est dite rgioslective si, parmi plusieurs sites ractionnels
possibles, l'un d'eux ragit prfrentiellement.
Exemple 1 :
H3C CH2

H Br H
EtO- Na+
C C C H
H H H

H
H
H
+ H3C CH2 C C C
H3C CH2 C C
H C H
H H H
H H
A (69%)
B (31%)

=> Le compos A est form majoritairement donc la raction est rgioslective.

Exemple 2 :
H3C CH CH2

H+ Cl-

H
Cl H
+
H3C CH CH2 Cl
H3C CH CH2
A (majoritaire)

B (miniritaire)

=> Le compos A est form majoritairement donc la raction est rgioslective.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

15

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.2. La stroslectivit
Une raction est dite stroslective si, quelque soit le substrat, elle
conduit la formation prfrentielle d'un stroisomre.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

16

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.2. La stroslectivit
Une raction est dite stroslective si, quelque soit le substrat, elle
conduit la formation prfrentielle d'un stroisomre.
Exemple 1 :
H3C C

CH3

H2
[Pd dsactiv]

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H
C

H3C C
C CH3 + H3C C
H
H
H
Z (100 %)
E (0 %)

CH3

N. Leconte

16

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.2. La stroslectivit
Une raction est dite stroslective si, quelque soit le substrat, elle
conduit la formation prfrentielle d'un stroisomre.
Exemple 1 :
H3C C

Exemple 2 :
Me

CH3

H2
[Pd dsactiv]

Cl
CH

Et
Mlange
racmique

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

OH-

H
C

H3C C
C CH3 + H3C C
H
H
H
Z (100 %)
E (0 %)

CH3

H OH
Me
Et
Enantiomre (R)
(100 %)

N. Leconte

16

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.2. La strospcificit
Une raction est dite strospcifique si la configuration du produit
dpend de la configuration du substrat.

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

N. Leconte

17

VI. Strochimie et orientation des ractions

VI.2. La strospcificit
Une raction est dite strospcifique si la configuration du produit
dpend de la configuration du substrat.
Exemple :
Cl H

OH-

Me
Et
Enantiomre (R)
(100 %)

Me
Et
Enantiomre (S)

H Cl
Me
Et
Enantiomre (R)

Chapitre II : Les ractions en chimie organique

H OH

OH-

HO H
Me
Et
Enantiomre (S)
(100 %)

N. Leconte

17