Colorantes Azoicos y Diazocompuestos.

Olea Bazn Miguel ngel

QFB 991

Introduccin

Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato
imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorcin, retencin
mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes son usados comnmente en textiles, papel
y piel.
El color destaca su presencia cotidiana en todo lo que rodea al hombre. Se prodiga tanto en los
objetos de creacin humana como en la naturaleza. Desde las etapas ms tempranas de la cultura
humana el hombre hizo uso consciente y variado del color, lo aplic sobre las superficies rocosas
de las cavernas e incluso, sobre su propia piel. Los servicios que el color ha brindado recorren una
amplia gama de funciones, desde cubrir la superficie de un objeto, hasta representar
simblicamente una idea o un concepto.

Colorantes azoicos

Los colorantes azoicos constituyen una serie de colorantes que no existen en la naturaleza, que
contienen un grupo azo enlazado aromticamente por ambos lados como caracterstica comn y
que por ser muy fciles de preparar a partir de los ms variados componentes superan en nmero
todas las dems clases de colorantes sintticos en conjunto. Por ello, son de gran importancia
tcnica como colorantes textiles.
El grupo N=N no slo es una caracterstica estructural comn de los colorantes azicos, sino que
funciona simultneamente como grupo cromgeno, ya que, como el grupo C=O, con el que es
comparable en otras propiedades, manifiesta propiedades antiauxocromas. Por lo tanto, al
convinarse con grupos auxocronos puede constituir un sistema colorante mesmero, que se
extiende a travs de los ncleos bencnicos, tal como puede apreciarse en las dos estructuras
lmite I yII de p-aminoazobenceno (que es el ms simple de los colorantes azoicos bsicos)

Sin embargo, el sistema de dobles enlaces es relativamente corto y la homogeneidad de la

distribucin de valencias es bastante incompleta, de modo que los coloranes azicos de tipo
sencillo solamente presentan colores altos (amarillo, naranja). Mediante la introduccin de varios
grupos azoicos enlazados entre si preferentemente a travs de ncleos de naftaleno, es posile
tambin obtener tonos rojos, verdes, azules o incluso negros.

Estructura y Clasificacin.

Los colrantes azo se caracterizan por poseer uno o varios grupos cromforos azo. Su estructura
es generalmente, del tipo:

Colorantes Azoicos y Diazocompuestos.

Donde el radical R1 contiene grupos aceptantes de electrones (grupos nitro, ciano, etc.), mientras
que el radical R2 contiene grupos donantes de electrones (muy habitualmente grupos hidroxi y
amino). Los colorantes directos con el grupo azo se subdividen en dos grupos principalmente:

Derivados de aminas del

difenilo, como es el caso del
siguiente ejemplo.

Derivados del cido J, como

es el caso del siguiente ejemplo

Sntesis:

Se sintetizan tratando una amina aromtica (llamada el componente diazo) con cido nitroso, en un
proceso denominado diazotacin y a continuacin se hace reaccionar el derivado diazo con un
fenol aromtico o heteroaromtico, con una amina o un grupo metileno activo, proceso que se
denomina copulacin, para producir el colorante monoazo. Si el colorante monoazo contiene un
grupo amino, ste puede ser de nuevo diazotado y copulado para obtener un colorante disazo. El
proceso se puede repetir paraobtener colorantes triazo, tetrazo, etc.
El cromforo azo es uno de los que caen dentro del grupo de donantes-aceptantes de electrones.
La parte donante de electrones de la molcula contiene grupos como amino y alquilamino, hidroxi y
alcoxi. La parte aceptante de electrones contiene grupos como nitro, ciano, etc. El efecto de los
sustituyentes en el color de los colorantes azo es amenudo constante y aditivo, dando lugar a la
produccin de tablas como la que se muestra a continuacin:

Colorantes Azoicos y Diazocompuestos.

Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgnicos con un grupo funcional consistente
en dos tomos de nitrgeno enlazados. La frmula general es R2C=N2. El ejemplo ms simple de
un diazocompuesto es el diazometano.
Compuestos orgnicos que contienen un grupo de dos tomos de nitrgeno unidos entre s. El
nombre se aplica ms comnmente a tres grupos de compuestos muy relacionados; slo los
compuestos de uno de esos grupos se llaman tcnicamente diazocompuestos, los otros dos se
conocen como azocompuestos y compuestos de diazonio. En los tres grupos, los dos tomos de
nitrgeno estn unidos por un doble o triple enlace, y al menos uno de los tomos de nitrgeno
est unido a un ncleo aromtico.

Aplicaciones

Como consecuencia de -deslocalizacin, los compuestos azoicos arilo tienen colores vivos,
especialmente los rojos, naranjas y amarillos. Por lo tanto, se utilizan como colorantes, y se
conocen comnmente como colorantes azoicos, un ejemplo lo constituye el Naranja disperso.
Algunos compuestos azo, por ejemplo, Naranja de metilo, se utilizan como indicadores cidobase debido a los diferentes colores de la forma cida y de la sal.

Referencias:

Algaba Joaqun Ins ESTUDIO DE LA INFLUENCIA DELCOLOR EN EL FACTOR

DEPROTECCIN
A
LA
RADIACIN
ULTRAVIOLETA
[PDF]

www.tdx.cat/bitstream/10803/6493/6/06IMaj06de11.pdf