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Quiralidad en la
qumica la fsica y
la biologa
Jean Paul Tunjano Callejas

Universidad de Bogot Jorge

Tadeo lozano
Faculta de ciencias e ingeniera

29/12/2014
QUIRALIDAD EN LA FISICA LA QUIMICA Y LA BIOLOGIA

Quiralidad en la qumica la fsica y la biologa

Desde hace un tiempo le un pequeo libro que me fue obsequiado por un estudiante de
matemtica pura de la Universidad nacional que por cierto es un gran amigo con el cual comparto
algunas teoras e hiptesis del mundo acadmico. Pero claro no todo es gustos hay algunas cosas
en las que diferimos pues l afirma que la ingeniera no es ms que una pseudo-ciencia, que se
escuda en las ciencias reales las ciencias puras a lo cual discrepo pues creo firmemente que las
dos van unidas en el mundo acadmico.
Sin embargo el enfoque de este texto es hablar de aquel libro su nombre era la quiralidad del
universo escrito por Roger A. Hegstrom y Dilip K. Kondepudi. Con el titulo original de The
handedness of the universe publicado por primera vez en 1990 en Scientific American.
Los dos autores son grandes cientficos, actualmente trabajan en el Departamento de Qumica de
la Universidad de Wake Forest. Hegstrom un Qumico con doctorado realizado en 1968 en la
Universidad de Harvard y Kondepudi doctor tambin en 1979 pero de la Universidad de Texas, su
pasin y deseo por saber ms del originen del orden de la complejidad lo encaminaron por un
rumbo que lo llevo a escudriar en el fascinante mundo de la qumica la fsica la biologa y la
mecnica cuntica.
La quiralidad para m hace poco era un tema desconocido, pero ahora veo que es uno de los enigmas
ms fascinantes y fuertemente ligados a la naturaleza: como lo es la definicin de la lateralidad de
las cosas que componen el universo.

Para empezar a introducir al lector en el tema me gustara empezar por explicar que es la quiralidad
molecular, as como las manos, tienes una mano derecha y una izquierda ambas son imgenes
especulares entre s, es decir si pones tu mano izquierda enfrente de un espejo se reflejara una
mano igual pero con un sentido contrario un sentido derecho, y lo mismo pasara si lo haces con la
mano derecha aparecer un reflejo izquierdo de aquella mano. Pero con una sola diferencia estas
no son superponibles la una con la otra, es decir no es posible poner la una encima de la otra.
Se sabe que muchas molculas tienen una lateralidad definida por lo cual se puede decir con certeza
que son quirales o que poseen quiralidad, un objeto es quiral si este al ser reflejado en un espejo se
muestra en el otro sentido del objeto real y al ser desplazado en rotaciones de 90 no se ve alterado
su lateralidad, como lo sera tomar un tornillo que tiene una rosca con una lateralidad definida hacia
la derecha y si este lo giramos haciendo que la cabeza del tornillo quede hacia abajo esto aun as no
altera la rosca y su lateralidad aun as seguir siendo hacia la derecha por lo cual podemos definirlo
como un objeto quiral.

Pero donde comienza lo interesante de la quiralidad? O en donde nos marca eso a nosotros? pues
como el ejemplo del tornillo la quiralidad est presente en molculas o ya sea en biopolmeros que
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son grandes estructuras compuestas por molculas ms pequeas llamadas monmeros un gran
ejemplo son las molculas que componen el cido desoxirribonucleico o ADN o el cido ribonucleico
ARN, pues estn hechas de molculas que son en su mayora quirales, y por ende tendrn una
lateralidad definida que es lo que le dar su importancia en el mundo biolgico.
Lo curioso es que la naturaleza encontr un modo de acoplar grandes macromolculas importantes
para la vida como lo son la protenas o los azucares con una lateralidad definida es decir para las
protenas que componen las cadenas de ADN la naturaleza solo toma aminocidos de lateralidad
izquierdos mientras que para los azucares presentes en el mismo ADN y ARN son de lateralidad
derecha. Lo raro es que la contra parte de alguna de estas molculas puede o llega a tener
propiedades fsico qumicas similares, aun as la naturaleza no la elegir lo cual se conoce como el
fenmeno de la Homoquiralidad en la naturaleza, el mismo que abre muchas preguntas que an no
tienen respuestas como porque izquierda? o porque derecha? o Cmo la naturaleza sabe cul
lateralidad elegir?

Todo es quiral desde los tomos hasta los macro planetas que componen el sistema solar, todo el
universo est rodeado por la quiralidad y aquellos indicios estn por doquier.
La quiralidad tiene su origen con el cientfico Louis Pasteur, quien fue el mismo que creo el mtodo
de la pasteurizacin proceso que lleva su nombre pues salvo la industria lechera de algunas
comunidades en Francia que dependan de estas pues este llego a la hiptesis de que si las bebidas
lcteas se sometan a temperaturas superiores a los 100c las bacterias presentes en la leche,
heredadas al contacto con la ubre de la vaca se podran eliminar sin alterar la estructura molecular
de los azucares presentes en la leche.
Resulta que una tarde el seor Pasteur estaba observando una sal de cido tartrico y con gran
facilidad pudo ver que est daba formacin a dos tipos de cristales los cuales con gran fluidez acudi
a separar con los cuales realizo dos diferentes disoluciones que en su defecto someti al paso de un
haz de luz, y que con sorpresa descubri que un tipo de los cristales desviaban la luz hacia la
izquierda y los otros lo hacan hacia la derecha, con lo cual dio pie a Pasteur para formular una teora
sobre la estructura molecular, que para entonces fue muy importante pues lo que se conoca acerca
de la estructura de la materia era casi nulo y de gran mrito para s mismo pues solo tena 25 aos
cuando descubri tal teora.

Tiempo despus Pasteur descubri en una disolucin neutra pticamente (que el haz de luz no gira
hacia ningn lado) que esta haba sido contaminada por moho y que ya no le era necesaria pero con
algn inters cientfico Pasteur decidi someter tal disolucin contaminada a un haz de luz y por
sorpresa se dio cuenta que esta hacia desviar la luz! Lo que lo llevo a postular que una disolucin
neutra pticamente haba sido modificada, a una activa pticamente lo cual lo condujo a pensar
que los microorganismos eran los culpables y lo ms importante de su conclusin que la disolucin
neutra estaba en un equilibrio entre molculas con lateralidad derecha e izquierda y que los
microorganismos haban tomado algunos de estos, los que les eran de servicio, y por eso haba un
desequilibrio en esta solucin volvindola activa al desvi del haz de luz y por ende comprendi que
la vida tena un lateralidad clara y que esta era la barrera entre lo vivo y lo inerte, tiempos despus
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la academia de ciencias francesas aclaro que las conjeturas de Pasteur eran verdaderas a un nivel
que ni el mismo lo creera.

El nombre de la quiralidad
Se nombr que las molculas u objetos que tienen inclinacin hacia la derecha se les llama
dextrgiras y las que giran hacia la izquierda se les son llamadas levgiras, mientras que los objetos
que cuando son reflejados a un espejo muestran la misma forma sin modificar y no encontrarse
ninguna diferencia se les son llamados aquirales, por ejemplo un pelota u cualquier objeto esfrico
o algn tringulo equiltero pues resulta casi arbitrario encontrar alguna diferencia.

Asimetra de la quiralidad
Se sabe que las cosas no son las nicas con quiralidad tambin hay procesos desde el mundo
subatmicos como en los macroprocesos de la vida comn, por lo cual se puede concluir que
algunos procesos de la vida tienen preferencia por una lateralidad ya sea izquierda o derecha, pero
se sabe tambin que no todos los procesos son quiralmente simtricos, pues habra un equilibrio
entre molculas levgiras y dextrgiras lo que demuestra que la asimetra quiral es real.
Esto nos lleva a ver que la quiralidad est presente en la naturaleza y como ejemplo el ser humano.
Ya sea desde el corazn en la izquierda o el hgado en la derecha la quiralidad est presente en el
ser humano, que los hombres nazcan con la habilidad de dominar alguno de los dos hemisferios del
cerebro que curiosamente darn el uso con destreza de alguna lateralidad opuesta a este son un
gran rasgo de quiralidad en la vida pero lo que resulta curioso y afirmante para este punto de vista
de la asimetra quiral es que los diestros prevalecen en todo el mundo sin importar la cultura o
nacin y est claro que este rasgo no es gentico lo que nos lleva a pensar que los zurdos llegan a
ser de algn modo un escape de la perfecta seleccin natural de la quiralidad, pero si se observa
las conchas de los caracoles se puede ver a simple vista que estos son de quiralidad dextrgira pues
su giro y forma de enrolle son hacia la izquierda (Liguus Virgineus) y que son los dominantes, qu
si hay caracoles levgiros? si pero los que dominan son los dextrgiros, pues hay un levgiro en un
milln de dextrgiros (Liguus Poeyanus), fenmeno que pasa en todos los reinos pues en el reino
vegetal es normal ver a las plantas de tipo enrolladora que tienen una quiralidad definida o
preferida. Investigaciones en la Universidad de Arizona E.E U.U demuestran que en el reino de las
bacterias es normal observar que las colonias crezcan en colonias enrolladas de forma dextrgiras
y que cuando son sometidas a temperatura esta espiral se vuelve levgira (Bacilus Subtilis).

Bioquiralidad en molculas

Actualmente en los laboratorios cuando hay dos molculas que un es igual a la otra pero que resulta
ser la imagen especular una de la otra se les son llamadas L-enatiomero y D-enantiomero, las letras
L y D hacen referencia a las palabras Dextro y Levo, nombres adoptados por la cantidad de
enantiomeros presentes en compuestos orgnicos e inorgnicos, y que son cruciales para
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compuestos esenciales para la formacin de la vida, especficamente hablando de las protenas
cruciales para la formacin del ADN y la regulacin de Bio procesos celulares.
Las protenas son biopolmeros orgnicos esenciales para la vida, echas de largas cadenas de
monmeros llamados aminocidos, lo que nos resulta curioso es que hay centenares de
aminocidos y siempre las protenas estn compuestas de los mismos veinte aminocidos y ms
curioso aun es que todos pero todos los aminocidos tienen L-enantiomeros y D-enantiomeros
excepto uno solo uno la glicina lo que hace que todos los aminocidos sean quirales menos uno y
ms llamativo es que la naturaleza solo toma levoaminocidos para la formacin de protenas, como
antes escrib siempre hay un poco de la otra lateralidad pero siempre est en menores proporciones,
hay algunos tipos de protenas en el cuerpo humano que se desempean como polipptidos, que
resultan ser cadenas ms pequeas de aminocidos que tienen tareas especializadas que estn
compuestas de dextroaminocidos pero resulta ser muy raro observarlas.
Las enzimas y la quiralidad
Las enzimas son protenas echas de aminocidos que tienen como trabajo catalizar reacciones
biolgicas en el interior de las clulas entre otras tareas tienen como trabajo la sntesis de otras
protenas o la degradacin de protenas o grandes polmeros. Su capacidad cataltica depende
esencialmente de su estructura tridimensional la cual depende de la secuencia en que se ordenan
los levoaminocidos. Lo que resulta extrao es que si la enzima fuese formada por una combinacin
de levo y dextroaminocidos esta no podra hacer su funcin cataltica por que no se retuerce como
debe ser, por que no forma la estructura regular de enrollamiento, conocida en el mundo de la
biologa como la hlice alfa presente en casi todas las enzimas y responsable de la actividad cataltica
El comportamiento de una molcula con enantiomeros presentes, no resulta para nada atractivo
pues una parte de este puede resultar buena y provechosa pero la otra puede resultar ser todo lo
opuesto. En 1963 una empresa farmacutica norteamericana desarrollo un frmaco para eliminar
las nuseas en mujeres embarazadas el resultado fue que un enantiomero de este frmaco llamado
Talidomina quitaba las nuseas el otro causaba horribles daos al feto causndole defectos de
nacimiento a los bebes de las mujeres que tomaron la contraparte de aquel frmaco, motivo por el
cual la industria farmacutica de ahora tiene un mayor control con los enantiomeros. Las
mandarinas, limones y naranjas tienen presentes en ellas un compuesto que resulta ser un
enantiomero el Limonero es un compuesto que acta como un fenol pues su olor resultar ser
caracterstico entre limones y naranjas y es lo que los hace diferente uno huele a limn el otro a
naranja.

cidos nucleicos
El ADN o el ARN son Biopolmeros que estn unidos por monmeros formando cadenas ms largas,
lo que nos resulta familiar con el tema es que estas grandes molculas tambin presentan un
quiralidad definida, los cidos nucleicos estn formados por cuatro monmeros; adenina, guanina
citosina y timina. Todas con un grupo azucarado presente en ellas (ribosa) formando una estructura
con una hlice definida dextrgira por los azucares con lateralidad dextrgira definida presentes en
las cuatro molculas antes nombradas. Pero resulta interesante que los cidos nucleicos dependen
de la actividad de protenas que estn compuestas de levoaminocidos lo que hace que ests dos
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quiralidades estn tan ntimamente estrechas. La preferencia que an no est clara entre
levoaminocidos y dextrsacaridos.
Las fuerzas reales
Se sabe que las reacciones qumicas son producto de la fuerza electromagntica presente en los
tomos y sus interacciones, lo que se sabe de la fuerza electromagntica es que si una reaccin se
produce esta genera con la misma probabilidad productos de su imagen especular es decir cada vez
que hay una reaccin que produce X-enantiomero se debe producir la misma cantidad de levo y
dextrenatiomeros lo cual nos resulta falso por que no es as Por qu?
Todas las cosas que conocemos interactan a nivel subatmico por cuatro fuerzas conocidas la
fuerza electromagntica quien es la responsable de las reacciones qumicas ordinarias, la gravedad
responsable de mantener las cosas atradas a cosas de mayor masa, la fuerza nuclear dbil y la
fuerza nuclear fuerte responsable de mantener los ncleos de los tomos unidos, se sabe que estas
cuatro fuerzas conservan la paridad lo que es decir que conservan la igualdad de las cosas, pero
hasta 1957 se crea que haba una simetra quiral lo que se desminti cuando el cientfico Chien
Shiung Wu y sus colegas de la Universidad de Columbia descubrieron que la fuerza nuclear dbil no
conserva la paridad de las cosas es decir no conserva la igualdad de la materia. Sus estudios afirman
que la fuerza nuclear fuerte consta de la produccin de rayos beta y la desintegracin radioactiva,
pero luego se aclar que la radiacin de rayos beta era un bombardeo de electrones de alta energa
presente tambin en sus nmesis la antimateria quienes presentan los positrones, que a fin de
cuentas tambin tienen un spin de rotacin ya sea que lo hagan en un sentido o en el otro estas
partculas se les pueden clasificar como levgiras o dextrgiras, el estudio del seor Shiung dio a
conocer que las partculas emitidas por la radiacin beta eran en su mayora levgiras lo que
demostr que la paridad era violada pues la cantidad de partculas dextrgiras eran mucho
menores.
Estos estudios sirvieron como base para el descubrimiento del neutrino presente en la materia y en
antineutrino presente en la antimateria quien en realidad son partculas elctricamente neutras que
son emitidas durante la radiacin beta y que viajan a la velocidad de la luz. Lo que hace curioso al
neutrino es que igual que el electrn este posee un spin pero a diferencia de este el neutrino solo
se encuentra en una versin, dextrgiro lo que hace que existe una asimetra a niveles subatmicos
Pero la antimateria emite positrones que son los opuestos a los electrones y estos resultan ser
dextrgiros y neutrinos levgiros.
Como su nombre lo dice la fuerza nuclear dbil es mucho ms dbil que la fuerza nuclear fuerte en
unas 100.000 veces y unas 1000 veces con la fuerza electromagntica, en 1960 Steven Weinberg
de la Universidad de Texas en Austin desarrollo con ayuda de otros cientficos una teora que
unificaba las dos fuerzas, la fuerza nuclear dbil y la fuerza electromagntica que una los electrones
con los protones y neutrones de su ncleo para formar lo que ellos llamaron la fuerza electrodebil
una fuerza que quedo probada en 1970 experimentalmente por violar la paridad de la materia y
ahora se sabe que la fuerza electrodebil distingue entre derecha e izquierda y lo que haban
nombrado como quirales ahora es quiral y como lo son tambin los enantiomeros como lo es les
dextroaminocidos y los levosacridos.

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Simetra o
evolucin

asimetra

quiral

en

niveles

de

la

Cuando un electrn o un positrn estn en reposo estas molculas se puede decir que son molculas
aquirales por sus estructuras esfricas pero como en un estado normal de la naturaleza estos estn
sobre un eje de rotacin esta deja de ser aquiral para pasar a un estado quiral puesto que su rotacin
hace que tome una lateralidad definida ya sea que gire a la derecha esta ser una partcula
dextrgira o a la izquierda esta ser una partcula levgira. Como plateo el seor Weinberg las
molculas a niveles subatmicos estn programadas para violar la paridad y por ende tienen la
capacidad de distinguir entre derecha e izquierda mediante corrientes de carga dbil y corrientes
neutras dbiles, cargas que reciben el nombre de fuerzas Z y W, fuerzas responsables de que exista
una quiralidad definida en los electrones de los diferentes tomos por lo que se sabe que un electrn
en estado natural, este en un estado levgiro por lo que si se toma un flujo de electrones y se
expusiera en una nube de gas de estos y si se atravesara esta con un haz de luz la luz manifestara
un giro de 10-5 grados.
Noten ahora que el etileno tienen un molcula quiral sencilla de dos tomos de carbono y cuatro de
hidrogeno (C2H4), que si se les pusiese una al lado de la otra en estas no se notara la diferencia lo
nico que diferencia estos enantiomeros es un fenmeno que se presenta en tal molcula conocido
como acoplamiento spin-orbita que tiende a alinear el spin del electrn con sentido contrario a su
momento angular orbital lo que nos dar un conocer de tal molcula, pues donde interacte con
ms influencia la fuerza dbil Z se manifestara la quiralidad de los electrones, el levenantiomero
posee menor cantidad de energa que el dextrenatiomero del etileno .
No sabemos mucho sobre el origen de la vida y muchas son la tericas que tratan de explicar cmo
comenz la vida, desde los aos cincuenta los cientficos han tratado de hacernos una imagen de
cmo comenz la vida pero lo que ms se acopla con este trabajo es el experimento de Stanly L.
Miller de la Universidad de Chicago pues su experimento de cmo pudo ser la atmosfera primitiva
y ciertas molculas de importancia para el origen de la vida.
y es ah donde se trata de establecer un punto de corte donde la qumica creo un momento de
asimetra quiral de las biomolculas, pues lo que se busca saber es donde comenz ese momento
de ruptura donde el sistema espontneamente pasa de un estado simtrico a uno asimtrico
quiralmente y lo que se sabe es que esta ruptura solo acontece en condiciones fsicas especiales lo
que se conoce como en estado abierto al ingreso de la energa y la materia lo que primero nos da
un estado de desequilibrio de la termodinmica lo que nos lanza a un sistema con estado de
asimetra quiral con diferentes cantidades de enantiomeros. En 1953 Sir Frederick Charles Frank de
la Universidad de Bristol desarrollo un modelo que ilustraba como se rompa la simetra en un
modelo qumico de dos especies moleculares, este modelo explica que ambas molculas son
inversamente proporcionales la una de la otra en su tasa de crecimiento lo que nos da a saber que
tales molculas estn en constante competencia, y lo que resulta curioso es que las tasas de
fluctuacin son iguales en ambas molculas y los efectos de la una sobre la otra tambin lo son,
pero cuando hay alguna fluctuacin aleatoria alguna de las dos molculas se vuelve ms numerosa
y pasa rpidamente a dominar por completo a la otra. Lo que demuestra que el equilibrio simtrico

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entre estas molculas es inestable y rpidamente pasa a un estado de asimetra en el cual uno de
los dos prevalecer.
Lo que resulta fascinante es que esto a niveles moleculares de la biologa nos pueda explicar con
claridad cmo es que hay ms levoaminocidos y dextrsacaridos que sus opuestos quirales y como
tales luchas en una tierra primitiva terminaron por establecer lo que hoy conocemos como las
molculas esenciales para la vida, tomando como modelo el experimento del seor Miller y el
modelo del seor Frank en un caldo primordial en unas condiciones que terminaron por prevalecer
sobre otras.

Bibliografa
D. K Kondepudi and D. W. Nelson, Weak neutral currents and the origin of biomolecular chirality,
Nature 314, 438 (1985).
R. A.Hegstrom, J.P. Chamberlain, K. Seto and R.G. Watson, Mapping the weak chirality of atoms,
Am. J. Phys. 56, 1086 (1988).

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