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INTEGRANTES:
Jefferson Coba
Victor Avila
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Alimentos
Farmacia
Farmacia
PRCTICA # 4
I.
TEMA
REACCIN DE CARBONILOS: Sntesis de acetales.
II.
ABSTRACT
Se sintetiz 3,9-difenil-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecano (1) con rendimiento considerable teniendo
en cuenta que es un equilibrio a partir de pentaeritritol (2) y benzaldehdo (3) mediante una reaccin de
catlisis cida.
III. INTRODUCCIN
Preparacin:
Los acetales y cetales se preparan a partir de un aldehdo y una cetona correspondiente, y un alcohol, en presencia
de cido mineral como se muestra en el Esquema 2.
La reaccin est en equilibrio marcado, as que se utilizan condiciones que favorezcan la formacin del producto
acetlico, por ejemplo, haciendo uso de la ley de accin de masas. El mecanismo de formacin de acetales se
cataliza con medio cido. Esta reaccin es en dos etapas, llevadas a cabo en el mismo reactor. En la primera, el
compuesto carbonlico reacciona con una cantidad equivalente de alcohol, en un equilibrio cido-base por un
mecanismo de adicin-eliminacin para formar un hemiacetal (o hemicetal, segn sea aldehdo o cetona).
El hemiacetal se protona posteriormente para formar el acetal otra vez por un mecanismo adicin-eliminacin.
Mecanismo:
El primer paso del mecanismo de acetalizacin es una adicin nucleoflica del alcohol al grupo carbonilo. Esta
adicin est catalizada por cidos. El catalizador cido protona al grupo carbonilo y el alcohol, que es un
nuclefilo dbil, ataca al grupo carbonilo que se encuentra activado por el efecto de la protonacin. La
prdida de un protn del intermedio cargado positivamente origina un hemiacetal. Como se puede apreciar
en el mecanismo que se da a continuacin en el Esquema 3 no hay consumo neto de cido (A-H) en el
proceso de formacin del hemiacetal.
O
C
2
R. exceso
(3)
H +
..
HO
..
..
HO
..
OH
+ H2O
O
O
OH
Acetal ciclico
R. limitante
(2)
(1)
O
C
H
H
O H
O H
O H
+
..
HO
..
..
HO
..
OH
OH
H
O
OH
OH
H
CH
H..O
H
O
OH
OH
H
H O+
H
CH
H..O
OH
OH
CH
H
+
H O
H..O
OH
OH
OH
OH
- H2O
CH
H..O
..
OH
HO
..
..
OH
HO
C
H
Etapa 6. Desprotonacin.
..
OH
HO
..
OH
HO
+
H
H
O
C
O
C
OH
H O
C
O
OH
..
OH
H
O
C
O
CH
OH
OH
CH
CH
H
H
..
OH
C
+
CH
H
H
H
O
Debido a que esta reaccin es un equilibrio (ver Esquema 1), es de esperar que esta no sea del 100% de
rendimiento, se obtuvo el producto crudo, del cual se purific, mediante recristalizacion con tolueno, es
importante que durante la reaccin se mantenga una constante agitacin y mantener la temperatura
del bao a 35C. se obtiene g de 1 (ver tabla1) como un solido blanquecino y con un punto de fusin de
C el cual est en concordancia con el punto de fusin terico.
Producto
3,9-difenil-2,4,8,10tetraoxaspiro [5.5] un
decano
Estado
Color
Masa
Slido
Cristalino
Blanco
234 mg
Punto de fusin
oC
- oC
Rendimiento
40.42%%
Referencias
L. G. Wade, J. (2005). Qumica Orgnica (Quinta ed.). Madrid, Espaa: PEARSON Prentice Hall.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema2SO.pdf
Volatile Compounds in Foods and Beverages, ISBN 0-8247-8390-5, http://books.google.com/books?id=_OvXjhLUz-oC, p.554