Unidad I

Nomenclatura de los compuestos heterocclicos.

Nombres triviales de sistemas anulare comunes.

CH3

CH2OH

N
H

picolina

Latn picatus

alquitranado

furfurol

aceite de salvado

pirrol

palabra griega rojo encendido

1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; reglas definitivas, secciones de la

A a la H, Pergamon Press, Oxford, 1979.
2. A. D. McNaught, Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 175.
3. IUPAC Seccin B. Fundamental Heterocyclic Systems. Journal of the American
Chemical Society. 82, 5566 (1960).
O

N
H

Compuesto X
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina

Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales reconocidos

N
N
N
H

Pirrola

N
H

Furano

Tiofeno

N
H

Pirazola

Imidazola

CH3
N
CH3
N
H

CH3

Pirrolil
(3-)

N
H

Tienil
(2-)

Imidazolil
(2-)
N
N

N
N

Piridina

Piridazina

Pirimidina

CH3

CH3

CH3

Piridil
(3-)
2
NH

Indola

Pirimidil
(2-)

Piranil
(2H-Piran-3-il)

N
H

Piranob

Pirazina

1N

Isoindolb

Purinac

7
N2

N9
H

Quinolina

Isoquinolina

N
CH3
N
CH3

Indolil (1-)

Quinolil (2-)

H
N

5
S

CH3
N
N
9
H

N 10
H

Carbazolc

Fenotiazinae

Fenotiazinil
H
N

N
H

N
H
f

Pirrolidina

Piperidina

N
H

Quinolizinad

H
4
N

O
f

Piperazina

Morfolinaf

Cromanof

Se muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H. cTautmero 9H. dTautmero 4H.

e
Tautmero 10H. fLos nombres de estos heterociclos saturados no se utilizan en
nombres de fusiones; por ejemplo, el compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4benzoxazina, no benzomorfolina.
Ejemplos de compuestos de inters biolgico.
H2N

H
N

1. Porfobilingeno.
cido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanoico.
Intermediario en la sntesis del Heme.

HO
CH2CH2COOH

2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.

CN

O 2N

O
N

S
CH3
N
H3C

CH3

3. Furaldantona.
3-(5-nitro-2-furfurilidenamino)-5-(4morfolinometil)-2-oxazolidona.
5-(4-morfolinmetil)-3-{[(5-nitro-2furanil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2furfurilidenamino)-2-oxazolidinona.
.
Teraputica: Antibacteriano.
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2ilprop-2-enil)amina.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-buten-2amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1buteno.
3-dimetilamino-1,1-di(2-tienil)but-1eno.
Teraputica: Narctico, analgsico.

H3C
H3C

CH3

H3C

CH3

H
N

6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
2,4-imidazolidindiona.
2,4-(3H,5H)-imidazolidindiona.
3,5-dihidro-imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo qumico.

O
N
H

H
N

5. Dimetilan.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.
ster 1-[(dimetilamino)carbonil]-5metil-1H/pirazol-3-il del cido
dimetilcarbmico.
Insecticida.

7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Teraputica: antibacteriano.

NO2
N

CH3
N
CH3

Cl

CH3
O

HO

8. Cloropiramina.
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N,N-dimetil-N-2piridinil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-aminopiridina.
N,N-dimetil-N-(p-clorobencil)-N-(2piridil)etilendiamina.
Teraputica: antihistaminico.
9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2metoxipirimidina.
Teraputica: antibitico.

NH2
H3C

Cl

N
H3C

CH3

10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4pirimidinamina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa dao
severo al SNC, convulsions fatales.

11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
alucingenas.

H
N

CH3

H3C

CH3
N
H3C

12. Binedalina.
N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N-trimetil-N-(3-fenil-1H-indol-1-il)1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3fenilindol.
Teraputica: antidepresivo.

CH3

N
N

13. Acefilina.
cido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6tetrahidro-7H-purin-7-il)actico.
cido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6dioxopurin-7-actico.
Carboximetilteofilina.
cido 7-teofilinactico.
Teraputica: diurtico, cardiotonico,
broncodilatador.

O
O
H3C

OH

CH3

Cl
N

Cl

14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
Actividad antineoplasica.

H
N

HN
N
CH3

H3C

CH3

15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1metilbutilamino)quinolina.
Teraputica: Antipaludico,
antiamebiano, supresor de Lupus
Eritematoso.