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Tema 6.

- Descriptores estereoqumicos

Ejercicios:

Determine la configuracin cis trans de las siguientes estructuras:

cis

cis

trans

trans

Determine la proyeccin de Fisher de las siguientes estructuras:

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos

Determine la configuracin E Z:

zusamm
en

zusamm
en

entgeg
en

entgeg
en

zusamm
en

entgeg
en

zusamm
en

Asignar la configuracin R o S a cada carbono quiral de las molculas indicadas.


Representar en proyeccin de Fischer los compuestos a) y b):

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos

Solucin:

Asignar la configuracin R o S a cada uno de los centros quirales de la siguiente penicilina:

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos

Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:


a) (1R, 3R)-1,3-Diclorociclohexano
b) (3R, 4R)-3-Cloro-4-metilhexano
c) Ismero meso del 1,3-dimetilciclopentano
Solucin:

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos


Asignar la notacin R o S para cada tomo de carbono quiral, en cada uno de los
compuestos siguientes:

Solucin:

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos


Dibujar representaciones estructurales que muestren la configuracin de los centros
estereognicos de cada una de las siguientes molculas.
a) (R)-3-Bromo-3-metilhexano
b) (1S, 2S)-1-Cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano
c) (3R, 5S)-3,5-Dimetilheptano
d) (2R, 3S)-2-Bromo-3-metilpentano
Solucin:

De la siguientes reacciones indica cuales de los productos son eritro, treo o formas meso

Eritro

Treo

Meso

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos


7) De las siguientes estructuras indicar cul es treo, eritro, meso, D o
L:

Asigne la configuracion D o L a los siguientes compuestos:

D
L

Tema 6.- Descriptores estereoqumicos

L
D

Dibujar en proyeccin de Newman las conformaciones que se indican de los siguientes


compuestos:
a) La gauche del butano
b) Las alternadas del 1, 1, 2, 2-tetrabromoetano
c) La anti del 1,2-difeniletano
d) La menos estable del 1,2-dicloroetano

Asigne los angulos y posiciones a las siguientes proyecciones de Newman: