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CETONAS
RESUMEN
Los aldehdos y las cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tienen respectivamente la frmula general
Aldehdo
Cetona
H OR-C- C+-H
H
OBJETIVOS
Identificar las reacciones caractersticas de aldehdos y cetonas
Conocer el o los grupos funcionales caractersticos de aldehdos y
cetonas
Identificar reacciones caractersticas para aldehdos y cetonas y
que nos permiten diferenciar ambos compuestos
INTRODUCCIN
Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de los
hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha
visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y
los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn
cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres
tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. La reaccin ms
importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica
debido a la resonancia del grupo carbonilo.
A diferencia de las cetonas, los aldehdos son reductores fuertes, lo que
se manifiesta con una disolucin de AgNO 3 amoniacal, que les hace
depositar en espejo brillante de plata metlica (reactivo de Tollens), y
con el reactivo de Fehling (disolucin alcalina de sulfato cprico y
tartrato sdico potsico), al formarse un precipitado de xido cprico de
color rojo. Los aldehdos se polimerizan fcilmente, formando sustancias
de elevado peso molecular sin alterar la composicin elemental. Las
cetonas no se polimerizan.
Los aldehdos son en general ms reactivos que las cetonas hacia la
sustitucin nucleoflica por razones tanto estricas como electrnicas.
Por razones estricas, porque la presencia de dos sustituyentes
relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente
grande en los aldehdos, hace que los neutrfilos atacantes puedan
aproximarse con mayor facilidad a los aldehdos. Electrnicamente, el
mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehdos los hace
ms reactivos que las cetonas.
MONTAJE EXPERIMENTAL
Reactivos
-
Acetaldehdo
Acetona
Metiletilcetona
Metanol
Propionaldehdo
Alcohol isoproplico
Alcohol n-proplico
Alcohol etlico
Acetofenona
Formalina
Benzaldehdo
Glucosa
Hidroquinona
P-aminofenol
Reactivo de Brady
Reactivo de Tollens
Reactivo de Benedict
Solucin de yodo
Procedimiento
a) Ensayo con 2,4 dinitrofenilhidrazina o Test de Brady
Disuelva
1 o 12 ogotas
(0,1 g)
Disuelva
2 gotas
del compuesto
en examen
(0,1 g) del compuesto
en 2
de etanol
al de
95%
enml
examen
en 2 ml
Agregar la solucin
anterior a 3 ml de
reactivo
2,4-
Agitar vigorosamente
y observar si se forma
precipitado
inmediatamente
Si
no
se
forma
precipitado,
dejar
reposar
por
15
minutos y observar
5 ml de agua
Aadir a un
tubo
de
ensayo
Agitar hasta
dilucin de
la muestra
Agregar 1 ml
de
solucin
de NaOH al
Agregar gota a
gota
el
reactivo
de
yodo
Se forma un precipitado
yodoformo
Observar si se forma
precipitado
amarillo
claro despus de 1
minuto de agitacin
Si
no
se
precipitado
yodoformo
amarillo de
form
de
Si
entonces
la
solucin se decolora,
aada mas solucin
de yodo y caliente de
c) Test de Tollens
Agregar 2 a 3
gotas o 0,05 g de
la sustancia en
de
Observar
la
formacin de un
alcohol
Si no se forma el
espejo de plata,
calentar
a
bao
mara
a
36C
aproximadamente
hasta observar la
formacin
de
la
acetona,
benzaldehdo,
glucosa,
Agregar
gramos
compuesto
0,2
del
en
Agregar 5 ml de
agua destilada
Agregar 5 ml de
solucin
de
Benedict
Observar si se
forma
un
precipitado
amarillo o verde
Calentar
la
mezcla
a
ebullicin,
observar si se
forma
e) Test de Fehling
Agregar 1 ml
o 0,1
gramos de compuesto a
examinar
Agregar 2 a 3 gotas de
Fehling A
Agregar 2 a 3 gotas de
Fehling B
Observar si se produjo
cambio de color de azul a
RESULTADOS
A) Test de Brady
1) Etanol+ reactivo de Brady = no se forma precipitado
2) n-butiraldehdo + reactivo de Brady = se forma precipitado naranjo
claro que se deposita en el fondo del tubo de ensayo
3) acetona+ reactivo de Brady = si se forma precipitado naranjo
oscuro
4) benzofenona + reactivo de Brady= si se forma precipitado naranjo
oscuro
5) acetaldehdo + reactivo de Brady= si se forma precipitado naranjo
rojizo
6) formalina + reactivo de Brady = si se forma precipitado naranjo
amarillento
Ambos se identifican por reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formndose las correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto
carbonlico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un
sistema a,b- insaturado y un precipitado rojo es seal de una cetona o
aldehdo aromticos.
Si este test es positivo, la diferenciacin entre cetonas y aldehdos es
posible debido al hecho de que aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos
bajo condiciones suaves, mientras que no sucede as para las cetonas.
Sin embargo existen otras pruebas ms satisfactorias para reconocer
aldehdos de cetonas y que se vern a continuacin.
B) Test de yodoformo
1) Acetaldehdo+ 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina =
precipitado amarillo, crece an ms cuando se calienta a bao
mara
2) Acetona + 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = no se form
un precipitado , la solucin adquiri solo una coloracin rosada
amarillenta . Calentada despus a bao mara desapareci el color
3) Metiletilcetona+ 3 ml de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina = si se
form un precipitado amarillo
H-COO-NH4
No hubo reaccin
Este test se utiliza para reconocer azucares reductores y los azcares son
aldehdos.
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
BIBLIOGRAFA
http://organica1.org/lab2/97.htm