Relatorio Quim. Organica Experimental

Licenciatura em Qumica/ Engenharia Qumica
Qumica Orgnica Experimental.

Professora: Elisabete de vila da Silva
Relatrio Experimental
Adriana Ramos
Islayne de Paula
Juliane Lopes Ferreira
Bag
2014
ADRIANA RAMOS
ISLAYNE DE PAULA
JULIANE LOPES FERREIRA
RELATRIO EXPERIMENTAL
Primeira parte dos relatrios sobre as

tcnicas realizadas em laboratrio na
Graduao do curso de Engenharia
Qumica e Licenciatura em Qumica para
compor a nota da disciplina de Qumica
Orgnica Experimental, ministrada pela
professora Dra. Elisabete de vila da
Silva.
Bag
2014
LISTA DE FIGURAS
FIGURA 1: Tubo de ensaio

FIGURA 2: Bquer
FIGURA 3: Erlenmeyer
FIGURA 4: Balo de fundo chato
FIGURA 5: Balo de fundo redondo
FIGURA 6: Balo de destilao
FIGURA 7: Proveta graduada
FIGURA 8: Pipeta Volumtrica
FIGURA 9: Bico de Bunsen
FIGURA 10: Trip
FIGURA 11: Funil de separao
FIGURA 12: Condensador
FIGURA 13: Bureta
FIGURA 14: Cadinho
FIGURA 15: Tringulo de porcelana
FIGURA 16: Cpsula de porcelana
FIGURA 17: Agitador Magntico
FIGURA 18: Balana Analtica
FIGURA 19: Manta Aquecedora
FIGURA 20: Bqueres 1, 2 e 3
FIGURA 21:Papis com respectivas amostras
FIGURA 22: Ferroceno imerso em acetona
FIGURA 23: Papel filtro com todas as amostras
FIGURA 24: Amostras aps inseridas em acetato de etila
FIGURA 25: Amostras aps inseridas em acetato de hexano
FIGURA 26: Amostras inseridas em acetona
FIGURA 27: Amostras inseridas em etanol
FIGURA 29: Frmula estrutural da cafena
FIGURA 30: Extrao da cafena da erva mate
FIGURA 31: Extrao leo de girassol
FIGURA 32: Reao de acetilao do cido acetilsaliclico
FIGURA 33: Frmula estrutural do cido saliclico
FIGURA 34: Frmula estrutural do cido acetilsaliclico
FIGURA 35: Representao da micela e da molcula de sabo
FIGURA 36: Reao de saponificao
6
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46
SUMRIO
VIDRARIAS
1 Introduo
1.1 Vidrarias
1.1.2 Materiais de Porcelana1.1.3 Equipamentos Eltricos
1.1.4 Equipamentos de Proteo Individual
1.1.5 Equipamentos de Proteo Coletiva
1.2 Objetivos
1.3 Procedimento Experimental
1.4 Concluso
6
6
10
12
12
12
13
13
CROMATOGRAFIA EM PAPEL
2 Introduo
2.1 Objetivo
2.2 Parte Experimental
2.2.1 Reagentes e equipamentos
2.2.2 Procedimento Experimental
2.3 Resultados e Discusso
2.4 Concluso
14
14
14
14
14
16
17
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

3 Introduo
3.1 Objetivo
3.3 Resultados e Discusso.
3.4 Concluso
18
18
18
18
19
20
23
DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO DO CIDO SALICLICO

ENTRE GUA E LCOOL AMLICO
4 Introduo
24
4.1 Objetivo.
24
25
25
4.2.2 Procedimento Experimental.
25
25
4.4 Concluso
26
EXTRAO DA CAFENA
5 Introduo
5.1 Objetivo
5.4 Concluso
27
27
27
27
28
28
29
EXTRAO DO LEO DE GIRASSOL

6 Introduo
6.1 Objetivo
6.4 Concluso
30
30
30
30
30
31
32
DESTILAO DE VINHO TINTO

7 Introduo
7.1 Objetivo
7.4 Concluso
33
33
33
33
33
34
35
DESTILAO POR ARRASTE VAPOR

8 Introduo
8.1 Objetivo
8.4 Concluso
36
36
36
36
37
37
37
EXTRAO CIDO BASE: EXTRAO

CONSTITUINTES DO LEO DE CRAVO DA NDIA
9 Introduo
9.1 Objetivo
9.4 Concluso
SEPARAO
38
38
38
38
38
39
40
CRISTALIZAO E RECRISTALIZAO
10 Introduo
10.1 Objetivo
10.4 Concluso
41
42
42
42
42
43
44
PROCESSOS SINTTICOS SAPONIFICAO E DETERGNCIA

11 Introduo
45
11.1 Objetivo
45
46
DOS

11.4 Concluso
46
46
47
47
12 Referncias Bibliogrficas
48
Aula 1 - Vidrarias
1. Introduo
Nos laboratrios de Qumica, lidamos com vrios materiais para a
realizao de experimentos e estudos. Esses materiais so denominados
equipamentos e vidrarias de laboratrio.
As vidrarias so geralmente instrumentos de vidro cristal ou temperado,
para que as medidas sejam precisas e para que a substncia colocada na vidraria
no reaja com a mesma. Os vidros que constituem esses materiais so mais
trabalhados que os outros em geral, por esse motivo necessrio um maior
cuidado no manuseio destes.
Existem tambm materiais de porcelana, metal, borracha ou plstico e
materiais que so fontes de calor. Os materiais de metal podem ser utilizados
para suporte e manuseio de vidrarias.
Abaixo sero citados alguns dos materiais utilizados em laboratrio.
1.1 Vidrarias
Tubo de ensaio: Onde podem ser feias reaes em pequena escala; podendo ser
aquecido diretamente sob a chama do bico de Bunsen.
Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Figura 1: Tubo de ensaio
Bquer: Uso geral em laboratrio. Podendo tambm ser aquecido no bico de Bunsen
juntamente com a manta aquecedora.

Figura 2: Bquer
Erlenmeyer: Mesmas finalidades que o bquer com a vantagem de permitir a agitao

manual seu afunilamento acima anula o risco de perda da substncia.

Figura 3: Erlenmeyer
Balo de fundo chato: Utilizado como recipiente para conter lquidos e solues ou
fazer reaes com desprendimento de gases.

Figura 4: Balo de fundo chato
Balo de fundo redondo: Utilizado principalmente em sistemas de refluxo e
evaporao vcuo. Utilizado tambm, como o balo de fundo chato, em reaes com
desprendimento de gases.

Figura 5: Balo de fundo redondo
Balo de destilao: Utilizado em destilaes simples ou fracionado. O brao do balo

ligado ao condensador.

Figura 6: Balo de destilao
Proveta Graduada: Instrumento de preciso , portanto, altamente recomendado para
medies de lquidos. Encontrado em volumes de 25 a 1000 ml.

Figura 7: Proveta Graduada
Pipeta Volumtrica: Utilizada para medir pequenos volumes. Mede volumes variveis
e no pode ser aquecida.

Figura 8: Pipeta Volumtrica.
Bico de Bunsen: Fonte de aquecimento.

Figura 9: Bico de Bunsen.
Trip: Utilizado para apoiar vidrarias para aquecimento. Utilizado em conjunto com a
manta aquecedora.

Figura 10: Trip
Funil de separao: Utilizado para separar substncias no miscveis. A torneira

embutida permite que seja separado com facilidade.

Figura 11: Funil de separao
Condensador: Utilizado na destilao com a finalidade de condensar vapores gerados
pelo aquecimento de lquidos.
10

Figura 12: Condensador
Bureta: Utilizado para medir volumes de lquidos precisamente. Graduada em dcimos
de milmetros, muito utilizado em titulaes.

Figura 13: Bureta
1.1.2 Materiais de porcelana
Cadinho: Utilizado para calcinao de substncias. Suporta altas temperaturas e
geralmente feito de porcelana.

Figura 14: Cadinho
Tringulo de porcelana: Suporte para cadinhos colocados diretamente em contato com
a chama.
11

Figura 15: Tringulo de porcelana
Cpsula de porcelana: Usada para evaporar lquidos das solues e na secagem de
substncias.

Figura 16: Cpsula de Porcelana
1.1.3 Equipamentos eltricos

Agitador Magntico: Utilizado para agitao constante ou aquecimento no preparo de
solues.

Figura 17: Agitador Magntico
Balana Analtica: Usada para obter massas com alta exatido.
12

Figura 18: Balana Analtica
Manta Aquecedora: Usado juntamente com um balo de fundo redondo para produzir
calor.

Figura 19: Manta Aquecedora
1.1.4 Equipamentos de Proteo Individual

Conhecidos como EPIs, so utilizados toda vez que se estiver dentro de um
Laboratrio. So eles: Avental ou roupas de proteo; culos de segurana e luvas.
Dependendo da situao: capacete; proteo respiratria e respiradores (mscaras).
1.1.5 Equipamentos de Proteo Coletiva

Conhecidos como EPCs, so de utilizao bsica no laboratrio, como extintores,
chuveiro, lava olhos e a capela.
1.2 Objetivos
A tcnica visa abtuar-se com os equipamentos e vidrarias utilizadas em laboratrio de
Qumica Orgnica. Faz-se necessrio conhecer e saber manusear os materiais, bem
como saber qual a finalidade de cada um. Tambm conhecer os Equipamento de
Preveno Individual e coletivos.
13
1.3 Procedimento Experimental

Analisou-se todos os equipamentos do laboratrio e foi estudado cada um deles. Foram
feitas notas dos equipamentos mais importantes e mais utilizados.
Estudou-se tambm os smbolos e cdigos de risco que encontramos nas substncias
utilizadas em laboratrio.
Localizou-se os EPIs e os EPCs em laboratrio, bem como os tipos de extintores
contidos nele, sendo extintor de gua e de CO2, que estavam localizados prximos
porta.
1.4 Concluses
Concluiu-se sobre a importncia da segurana em laboratrio e do conhecimento dos
materiais e equipamentos utilizados em laboratrio.
14
TCNICA 1 CROMATOGRAFIA EM PAPEL (CP)

2 Introduo
A cromatografia uma tcnica de separao especialmente adequada para ilustrar
os conceitos de interao intermoleculares, polaridade e propriedades de funes
orgnicas, com uma abordagem ilustrativa relevante. Os mtodos cromatogrficos so
utilizados para separar misturas contendo duas ou mais substncias ou ons, e baseiamse na distribuio diferencial dessas substncias entre duas fases: uma das quais
estacionria e a outra mvel (Fonseca e Gonalves, 2004). Esta tcnica utiliza para a
separao e identificao das substncias ou componentes da mistura a migrao
diferencial sobre a superfcie de um papel de filtro de qualidade especial, sendo este a
fase estacionria, que funciona como adsorvente; ou seja, tem a capacidade de deter
sobre sua superfcie gases, lquidos ou slidos. A fase mvel pode ser um solvente puro
ou uma mistura de solventes, e pode ser chamada, tambm, de eluente, podendo arrastar
a substncia em anlise.
A cromatografia em papel uma tcnica simples, porm, analisa pequenas
quantidades. uma tcnica muito til para separar substncias muito polares, como
acares e aminocidos. considerada uma tcnica de partio lquido-lquido. O papel
consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver at 22% de gua,
funcionando esta, como fase estacionria lquida, que interage com a fase mvel,
tambm lquida (Aquino Neto e Nunes, 2003)
Um dos aspectos mais importantes deste mtodo o de que em um determinado
sistema cromatogrfico o movimento relativo de um composto em relao frente do
solvente uma propriedade caracterstica e reprodutvel. Nas cromatografias em papel e
em camada delgada se expressa este movimento como um valor de Rf (Rate of flow).
Este definido como a razo entre a distncia percorrida pela mancha e a distncia
percorrida pelo solvente (Departamento de Qumica Orgnica/UFRGS, 2012).
2.2 Objetivos
Determinar o RF de compostos orgnicos utilizando solventes polares e
apolares. Analisar a polaridade do solvente, observando se ele ascende com a
amostra.
Papel filtro laboratrio;

Papel filtro caf;
Alizarina;
Ferroceno;
Cristal violeta;
Etanol;
Acetona;
Mistura hexano e acetato de etila;
Becker;
Tesoura;
Pina.
15

Experimento 1: Estudo da influncia da qualidade do papel na eficincia da
separao:
Cortou-se noves papeis caf com medida de 7cmX3cm. Em cada papel pingouse uma gota da amostra. Foram pegos trs bqueres e em cada bquer foi colocado um
tipo de solvente. Sendo a acetona no bquer 1; etanol no bquer 2 e acetato de etila no
bquer 3 (Figura 20). Logo, foi inserido um papel filtro por vez com sua respectiva
amostra. Para cada bquer utilizou-se trs papis, cada um deles contendo uma gota de
um tipo de amostra (amarelo alizarina; ferroceno; cristal violeta).
Aps concluda esta etapa, foi repetida novamente todo este

procedimento experimental, s que desta vez utilizando o papel filtro
laboratrio no experimento.
Fonte: Retirada de mquina prpria

Figura 20: Bqueres 1, 2 e 3

Figura 21: Papis com respectivas amostras.
16

Figura 22: Ferroceno imerso em etanol.
Experimento 2: Estudo da influncia do eluente:
No experimento 2 foi utilizado a mesmo procedimento que o
experimento 1, s que desta vez utilizou-se apenas o papel filtro de laboratrio.
Experimento 3: Cromatografia em papel bidimensional:
Utilizou-se um papel filtro de laboratrio 5cmX5cm, foi pingado uma gota da
amostra no canto esquerda, logo inseriu o papel no bquer contendo acetona com o
canto onde esta localizada a gota para baixo, deixando ali at ocorrer a corrida ao ponto
limite, retirou-se do bquer e deixou secar, logo, foi pingado novamente outra gota da
amostra no canto que forma um ngulo de 90C do canto anterior (Figura 23).

Figura 23: Ferroceno imerso em acetona.
Experimento 4: Cromatografia em papel circular
(NO FOI REALIZADO ESTE EXPERIMENTO EM AULA)
Experimento 5: Identificao de amostras desconhecidas;
Utilizou-se um papel filtro de laboratrio com medidas 6cmX6cm, logo
pingou-se uma gota de cada amostra (amarelo alizarina, ferroceno, cristal
violeta, amostra desconhecida), depois foi inserido o papel dentro do bquer com
acetona (Figura 24).
17

Figura 24: Papel filtro com todas as amostras
2.4 Resultados e Discusso:

No experimento1, foi analisado que o experimento mais rapido foi no papel caf
do que no papel filtro de laboratrio, podendo ser pela sua porosidade.
2.5 Concluso
No experimento 1, apesar de ter sido concluda a etapa mais rpido no papel
caf, no papel filtro de laboratrio a separao ficou mais evidente no procedimento. A
rapidez na tcnica no papel caf, no significa que este o melhor para ser usado no
presente experimento, pelo contrrio, dessa forma pode-se perceber a qualidade do
papel. A qualidade definida pela separao da amostra, que ser de melhor qualidade
para a cromatografia. A demora na ascenso e consequente separao no papel filtro de
laboratrio, deve-se s fibras do papel.
No experimento 2 conclui-se que o cristal violeta polar, pois sua separao
ocorreu em Etanol e Acetona (a amostra ascendeu com esses solventes), que por sua vez
so polares, e no separou-se em Hexano/acetato de etila (a amostra no ascendeu com
o solvente), que so apolares.
No experimento 3 concluiu que mudando o ngulo da amostra, amplia-se a rea
de observao da amostra, bem como, no momento da segunda amostra ela arrasta a
leitura da primeira (que estava adsorvido ali) porque ela precisa eluir.
No experimento 5, teoricamente, as trs cores deveriam aparecer na amostra
desconhecida. Porm, isto no ocorreu, podendo ter sido causado pela degradao da
amostra desconhecida.
18
TCNICA 2 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

3 Introduo
Dentre as diferentes formas de cromatografia, a cromatografia em camada
delgada (CCD) uma tcnica de adsoro lquido-slido. Nesse caso, a separao se d
pela diferena de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionria.
Assim como a cromatografia em papel, esta forma de cromatografia um mtodo
simples, rpido, visual e econmico (Ana Luiza Degani, Quezia B. Cass e Paulo C.
Vieira, 1998). Apesar de ser muito parecida com a cromatografia em papel, esta demada
menos tempo para sua execuo e nos leva a resultados muito mais eficientes e perfeitos
de separao.
Geralmente so utilizadas placas de vidro, alumnio ou plstico para a
realizao da tcnica. A separao dada pela diferena nas velocidades do dos
componentes da amostra. Quanto mais apolar for a amostra, mais facilmente ela ir eluir
pela placa, por ter menos afinidade com a mesma.
Existem vrias aplicaes importantes da cromatografia em camada delgada
em qumica orgnica, tais como: estabelecer se dois compostos so idnticos, verificar a
pureza de um composto, determinar o nmero de componentes em uma mistura,
determinar o solvente apropriado para separao em uma coluna cromatogrfica,
monitorar a separao de uma mistura em uma coluna cromatogrfica ou acompanhar o
progresso de uma reao. Por ser uma tcnica rpida, reprodutvel e necessitar de
apenas uma pequena quantidade da amostra, um mtodo extremamente conveniente
((UNB,s/ data).
Foras de interao como dipolo induzido, pontes de hidrognio, foras
de Van der Waals interferem no processo da cromatografia, fazendo ocorrer
mecanismos de separao como adsoro, disperso e troca inica
Este procedimento especialmente til no caso de compostos que so
sensveis ao calor ou no so volteis, ou seja, no caso de compostos que no so
apropriados determinao de ponto de ebulio ou cromatografia em fase gasosa. A
distncia percorrida por cada composto em uma amostra, dividida pela frente do
solvente conhecido como o Rf (fator de reteno). Comparaes do valor de Rf da
amostra com o de um padro um mtodo qualitativo usado na identificao de um
composto.
3.1 Objetivo
Determinar o RF de compostos orgnicos utilizando solventes polares e
apolares. Analisar a polaridade da amostra e do solvente.
Placa de slica de alumnio;

Naftaleno;
Benzofenona;
B-naftol;
19
Hexano( puro) e em diferentes propores: (50:50; 25:75 ; 10:90 e 100%);

Acetato de etila;
iodo;
ferroceno;
violeta cristal;
amarelo de Alizarina;
capilar;
bcker;
pina;
vidro de relgio;

Experimento 1 - Efeito da Polaridade dos compostos orgnicos e do Solvente no RF.
Em uma placa de slica, fez-se uma marcao de aproximadamente 0,5 cm na
parte superior e inferior e foi marcado o local de aplicao da amostra.
Com o auxlio do capilar aplicou-se sucessivas vezes a amostra de: naftaleno,
benzofenona e B-naftol.
Logo, adicionou-se em quatro bqueres os respectivos solventes (acetato de etila
e hexano nas propores: 50:50; 25:75 ; 10:90 e 100% de hexano) com a saturao da
cuba. Utilizou-se o vidro de relgio como tampa, pois os solventes utilizados so muito
volteis.
Esperou-se por alguns minutos que a parte mvel ou lquida, carrear at a linha
superior demarcada na placa. Retirou-se a placa e esperou secar a mesma. Em seguida,
foi colocada em contato com o iodo para que houvesse a identificao das substncias,
afim de calcular o RF.

Figura 25: Amostras aps inseridas em acetato de etila
20

Figura 26: Amotras aps inseridas em hexano.
Experimento 2 - Separao de uma mistura de compostos coloridos em CCD.

Em uma placa de slica, fez-se uma marcao de aproximadamente 0,5 cm na
parte superior e inferior e foi marcado o local de aplicao da amostra.
Com o auxlio do capilar aplicou-se sucessivas vezes a amostra de: ferroceno, violeta
cristal e amarelo de alizarina.
Logo, adicionou-se em quatro bqueres os respectivos solventes (cido actico,
acetona, hexano e etanol) com a sua determinada saturao. Utilizou-se o vidro de
relgio como tampa, pois as substancias utilizadas so muito volteis.
Esperou-se por alguns minutos que a parte mvel ou lquida, subir at a linha
superior demarcada na placa. Retirou-se a placa e esperou secar a mesma. Em seguida,
foi colocada em contato com o iodo para que houvesse a identificao das substncias,
afim de calcular o RF.

Figura 27: Amostras inseridas em acetona.

Figura 28: Amostras inseridas em etanol.

De acordo com a velocidade que cada amostra eluiu nos solventes, fizemos a seguinte
ordem de polaridade (do mais polar ao menos polar):
21
Hexano > Acetona > 50:50 > 80:20 > Etanol > Acetato
Experimento 1 Clculo do Rf.
Placa que estava no hexano:
O benzofenona eluiu em uma altura de 2,1cm
O betanaftol no eluiu
O naftaleno no eluiu, mas deveria ter eludo por ser muito voltil
Rf (benzofenona) = 2,1 = 0,42
5,0
Placa que estava na Acetona:
O betanaftol eluiu em uma altura de 4,6cm
O naftaleno eluiu em uma altura de 4,5cm
Distncia do solvente: 5,0
Rf (benzofenona) = 4,2 = 0,8235
5,0
Rf (betanaftol) = 4,6 = 0,902
5,0
Rf (naftaleno) = 4,5 = 0,88
5,0
Placa que estava no solvente 50:50:

O naftaleno no eluiu
Distncia do solvente: 4,9cm
Rf (benzofenoa) = 3,8 = 0,775
4,9
4,9
Placa que estava no solvente 80:20

O naftaleno no eluiu
Rf (benzofenina) = 3,7 = 0,725
5,1
5,1
Placa que estava no Etanol:
22

4,8
4,8
Rf (naftaleno) = 3,3 = 0,688
4,8
Placa que estava no Acetato:

4,8
4,8
Rf (naftaleno) = 4,3 = 0,696
4,8
Placa que estava na Etila:
4,8
4,8
Rf (naftaleno) = 1,0 = 0,208
4,8
Obs 1: Foram realizadas novamente as amostras dos solventes no etanol e no acetato,
pois as outras no tinham dado certo. As do etanol se misturaram e as do acetato no
eluiu completamente.
Obs 2: Foi realizada pela segunda vez a amostra no etanol e no deu certo novamente;
no aparece nenhuma mancha.
Experimento 2 Clculo de Rf
cido actico:
FERROCENO
VIOLETA CRISTAL
AMARELO DE ALIZARINA
23
RF = 3,5 = 0,89
3,9
RF = 3,7 = 0,948
3,9
Acetona:
FERROCENO
VIOLETA CRISTAL
RF =3,2 = 0,8
4,0
RF = 2,0 = 0,5
4,0
RF = 3,4 = 0,85
4,0
Etanol :
FERROCENO
VIOLETA CRISTAL
RF =3,2 = 0,8
4,0
RF = 2,5 = 0,625
4,0
RF = 3,7 = 0,948
3,9
RF = 3,0 = 0,75
4,0
Hexano :
FERROCENO
VIOLETA CRISTAL
O RF no eluiu.
RF =0,5 = 0,125
4,0
RF = 1,0 = 0,25
4,0
3.4 Concluso
Por meio deste experimento, concluiu-se que quanto mais polar for o solvente e
a amostra, a tendncia do RF ser mais alto, pois a substncia ir eluir mais.
No experimento 1, concluiu-se atravs dos resultados, que a substncia B-naftol
na acetona, no solvente 50:50 e no acetato, eluiu mais rapidamente. A amostra de
benzofenona eluiu mais rapidamente no exano, no 80:0, no etanol e na etila. Alm
disso, pde-se concluir que o naftaleno apresentou impurezas, pois o resultado obtido
no foi o esperado.
No experimento 2, pde-se concluir que o mais polar foi o amarelo de lizarina
em cido actico e em acetona ela foi a que obteve maior RF.
O menos polar foi o ferroceno, visto que os valores de RF foram menores. Em
Hexano, o ferroceno no eluiu .
24
TCNICA 3 DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO DO

CIDO SALICLICO ENTRE GUA E LCOOL AMLICO.
4 Introduo
A Extrao com solventes uma tcnica relativamente moderna, usada para
obter maior rendimento ou produtos que no podem ser obtidos por nenhum outro
processo.
A transferncia de um soluto solubilizado, de um solvente para outro solvente
chamada extrao, ou mais precisamente extrao lquido-lquido. O soluto extrado
de um solvente para outro, porque este mais solvel no segundo solvente do que no
primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis (no se misturam), e devem formar
duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. A extrao
lquido-lquido pode ser contnua ou descontnua.
Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os
solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase
na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a
fase mais densa recolhida antes.
A extrao lquido-lquido descontnuo indicada quando existe uma grande
diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes. Na extrao lquido-lquido
contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto,
levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo
destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento.
um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os
solventes no muito grande (baixo valor de KD).
As separaes que se podem fazer so simples, limpas, rpidas, convenientes,
em muitos casos a separao pode ser efetuada pela agitao durante alguns minutos,
num funil de separao.
Esse tipo de extrao utilizado para separao, purificao e concentrao de
certas substncias de misturas que ocorrem na natureza. Esse mtodo est baseado na
propriedade fsica da substncia: a solubilidade..
Quando uma soluo (soluto A em solvente 1) agitada com um segundo
solvente (solvente 2) com o qual imiscvel, o soluto A se distribui entre as duas fases
lquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente
distintas, um equilbrio ser alcanado de tal forma que a razo das concentraes do
soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de
coeficiente de partio K, definida por:
K = C2 / C1
Onde C1 e C2 so as concentraes no equilbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto
A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuio tem um
valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes
usados em cada caso.
4.1 Objetivo
Determinar o coeficiente de partio (K) do cido saliclico entre gua e
lcool amlico, por meio da titulao com a soluo de NaOH 0,1 M.
25
4.2.1 Reagentes e equipamentos:
gua destilada;
lcool amlico;
lcool saliclico;
hidrxido de sdio 0,1 M;
pipeta volumtrica (10 mL);
funil de separao;
indicador fenolftalena;
erlenmeyer;
agitador magntico;
bquer;
bureta;

Adicionou-se em um bquer, 50 mL de lcool amlico, 50 mL de gua destilada
e 0,5003 g de cido saliclico. A mistura foi agitada com o auxlio do agitador
magntico, por alguns minutos, com o intuito de solubilizar a amostra e distribuir o
lcool saliclico entre os dois solventes.
A soluo foi transferida para um funil de separao, e esperou-se que as fases
fossem distinguidas, logo,as fases separadas em orgnica e aquosa, foram transferidas
para dois erlenmeyers.
Retirou-se trs alquotas de 10mL de cada uma das fases. Em seguida, procedeuse a titulao com a soluode NaOH 0,1 M, utilizou-se como indicador a fenolftalena.
O Processo de titulao foi realizado com trs amostras de cada fase, para que
posteriormente fosse possvel calcular a mdia dos resultados obtidos e o coeficiente de
partio.
- Clculos da titulao:
- Volume gasto de NaOH na titulao: ( Fase Orgnica).
1 erlenmeyer: 6,90 mL
- Volume gasto de NaOH na titulao: ( Fase Aquosa).
26
- Clculo da mdia (Fase Orgnica):

M =6,90 + 6,90 + 7,10 =
3
20,9 = 6,970 mL
3
- Clculo da mdia ( Fase Aquosa):

M =0,3 + 0,2 + 0,1 = 0,6 = 0,200 mL
3
3
C1
= valor gastoX NaOH
Fase aquosa
v. da amostra
C1 = 0,200 X 0,0947 = 0,00189
10mL
C2
= valor gastoX NaOH
Fase orgnica
v. da amostra
C2 = 6,9700 X 0,0947= 0,0660
10mL
- Clculo do coeficiente de partio (K):

K =0,0660 = 34,92
0,00189
4.4 Concluso
Para que haja uma eficaz extrao de compostos orgnicos, levou-se em conta a
polaridade dos grupos hidroxila e carboxila presentes no cido saliclico, ele deveria ter
tido mais solubilidade pela gua do que pelo lcool, porm, no foi o que os clculos
demonstraram.
A densidade dos compostos permite a separao dos mesmos, uma vez sendo
eles polares e apolares, no se solubilizam.
Diante o exposto, pde-se concluir que o cido saliclico teve mais distribuio pelo
lcool amlico (fase orgnica) do que pela gua (fase inorgnica).
Teoricamente, por meio da polaridade presentes no cido saliclico, ele deveria
ter tido mais solubilidade pela gua do que pelo lcool, porm, no foi o que os clculos
demonstraram
27
TCNICA 4 EXTRAO DA CAFENA DA ERVA MATE.

5 Introduo
O isolamento de compostos orgnicos a partir de fontes naturais um tipo de
experimento muito empregado em disciplinas experimentais de graduao em qumica
orgnica. A extrao de cafena das folhas de ch mate (Ilexparaguariensis) foi a que
fizemos.
A cafena um alcalide, um composto contendo nitrognio, que apresenta
propriedades bsicas. Ela pertence a uma classe de compostos de ocorrncia natural
chamada xantina. Possivelmente, as xantinas so os estimulantes mais antigos
conhecidos sendo que, neste contexto, a cafena um dos mais potentes.
Figura 29: Frmula estrutural da cafena

Os principais efeitos fisiolgicos da atuao da cafena no organismo humano
so o efeito estimulante, o efeito diurtico e a dependncia qumica. Entre outros
efeitos, causa o aumento da taxa metablica, o relaxamento da musculatura lisa dos
brnquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular. Aps
cinco minutos do consumo, a cafena pode ser detectada em todo o corpo humano,
atingindo o seu mximo depois de 20-30 min. Ela metabolizada no fgado e tem uma
meia vida de cerca de 3-6 h, no acumulando no corpo. A ingesto de cafena em
excesso pode causar vrios sintomas desagradveis incluindo a irritabilidade, dores de
cabea, insnia, diarreia, palpitaes do corao. A dose letal para uma pessoa adulta
pesando 70 kg cerca de 10 g o que equivalente a se tomar 100 xcaras de caf ou 200
latas de Coca-Cola ou ingerir 50 kg de chocolate.
5.1 Objetivo
Tem-se com objetivo essa prtica a extrao da cafena da erva- mate atravs de
um solvente de mdia polaridade.
Becker
gua
Erva mate
Cloreto de sdio
28
Hidrxido de clcio
Chapa de aquecimento
Celite
Funil de buchner
Papel filtro
Funil de separao
Clorofrmio
Sulfato de sdio
Balo de fundo redondo
Balana
Frasco

Em um bquer de 250 ml adicionou-se 150 ml de gua destilada e 10,08g de
erva-mate. Aps feita a mistura levou-se essa para aquecimento por quinze minutos,
transcorrido esse tempo adicionou-se 39,01g de cloreto de sdio e 1,0112g de hidrxido
de clcio, realizou-se este procedimento para que houvesse a precipitao dos taninos.
Ento filtrou-se a suspenso atravs da filtrao a vcuo. Realizado a filtrao tranferiuse o filtrado para um bquer e levou-o para aquecimento com a inteno de reduzir o
seu volume at concentrar a soluo em 50 ml.
Com a soluo concentrada realizou-se um banho de gelo at que a soluo
estivesse totalmente resfriada, ento adicionou-se 25 ml de clorofrmio e transferiu-se
para um funil de separao, onde esperou-se as fases orgnica e aquosa separarem-se.
Quando notou-se esta separao coletou-se a fase orgnica em outro bquer e
transferiu-se a fase aquosa para outro bquer e a esta adicionou-se mais 25 ml de
clorofrmio, misturou-se e levou-se para o funil de separao, ento realizou-se
novamente a coleta da fase orgnica no bquer que j havia uma fase orgnica coletada,
adicionou-se neste bquer com a fase orgnica sulfato de sdio para secar at que a
amostra tornasse lmpida. Em um funil comum filtrou-se esta soluo coletando-a em
um bquer com pesagem de 52,19g. Resguardou-se este bquer para que o solvente
evaporasse a temperatura ambiente, aps evaporado o solvente pesou-se o bquer
novamente e este conteve 52,22g, portanto obteve-se 0,03g de cafena.

Figura 30: Extrao da cafena da erva mate
29

- Quantidade de cloreto de sdio:
26g -------- 100
x ----------- 150
x = 39g
-Peso do hidrxido de clcio: 1,0540g
A concentrao de cafena na erva mate depende de vrios fatores incluindo a
espcie da erva-mate, local de cultivo, granulao da amostra, etc. Estudos mostram que
a localizao da folha na planta, afeta o seu contedo de cafena e que a variao da
quantidade de cafena na amostra, comparando com a literatura pode variar de 2 a 4,6%.
- Calculo de rendimento:
10,08g ------ 100%
0,03g ------- x
x = 0,30 %
5.4. Concluso
O mtodo descrito neste trabalho para a extrao de cafena de amostras solveis
em gua, como o caf e o mate solvel, apresentou-se um contedo de cafena similar
ao mtodo que emprega a utilizao de um extrator de Soxhlet. A amostra solvel, do
ch mate, permite a obteno de um contedo maior de cafena do que a amostra
oriunda das folhas possibilitando que, numa etapa posterior, possa ser realizada a
purificao e a caracterizao da cafena obtida. Comparativamente a outros mtodos
descritos na literatura, este mtodo apresenta como vantagens a utilizao de reagentes
de baixa toxicidade, o emprego de pequenas quantidades de amostra e reagentes e a
gerao de poucos resduos.
Embora requeira um perodo extra de quatro horas de aula, a adoo do mtodo
que utiliza um extrator de Soxhlet permite a ampliao do tipo de amostras que podem
ser utilizadas e que ainda no haviam sido descritas na literatura com este propsito,
como o p de guaran e as folhas de erva mate. Adicionalmente, a aplicao deste
mtodo permite que os conceitos de extrao contnua e descontnua possam ser
abordados, enfatizando as principais diferenas entre eles. Contudo nesta pratica no se
obteve um resultado significativo, seu rendimento percentual foi de 0,30% um resultado
pequeno se comparado a outros meio de extrao.
30
TCNICA 5 EXTRAO DO LEO DE GIRASSOL.
6 Introduo
O girassol (Helianthus annuus L.) est entre as cincos maiores culturas

oleaginosas produtoras de leo vegetal comestvel do mundo (7,88% da produo
mundial de oleaginosas na safra2003/04 (Embrapa).
Para a obteno de leos vegetais uma das tcnicas que podem ser utilizadas a
extrao solido-liquido continua neste tipo de extrao utilizado o aparelho Soxhlet.
A escolha do solvente para a realizao desta tcnica muito importante, e este
deve ser escolhido a partir da facilidade de dissoluo da substncia e da facilidade com
que se pode isolar o soluto extrado, isto , do baixo ponto de fuso do solvente para sua
posterior evaporao.
6.1 Objetivo
Extrair o leo de girassol a partir das sementes de girassol utilizando o processo
de extrao continua para haver um maior rendimento se comparado aos outros meios
de extrao.

Extrator Soxhle;
Sementes de girassol;
Balo de fundo redondo
Cartucho de papel para extrator;
Manta de aquecimento;
Pedras de ebulio;
Algodo;
Rotaevaporador;

Primeiramente triturou-se a semente de girassol e pesou-se no cartucho
feito de papel filtro 7,1272g de semente e balo vazio pesou-se 95,6630g, em
seguida mediu-se dois teros da capacidade do balo volumtrico de 250 ml do
solvente hexano, ento para a realizao da tcnica montou-se o sistema extrator
31
Soxhlet, tendo o maximo cuidado ao colocar a mangueira de entrada por baixo e

a mangueira de sada por cima,pois a inteno que se era resfriar o sistema.
O solvente que se utilizou um solvente apolar extrator e com baixo
ponto de ebulio, sendo assim muito vivel a sua utilizao. Com a liberao de
seus gases estes passaram-se pela tubulao do sifo e observou-se gotejar no
cartucho, foi quando inicio-se a cronometragem de uma hora e trinta minutos,
durante esse perodo que ocorreram-se dezessete ciclos. Transcorrido o tempo
cronometrado retirou-se o balo e o vedou, aps restou-se apenas o leo ento
pesou-se novamente o balo contendo 98,7560g, sendo assim pesou-se 3,093g
de leo.
Fonte: Fotografia tirada por mquina prpria

Figura 31: Extrao leo de girassol

Para a realizao do calculo de rendimento do leo:
Semente --- 100%
leo -------- x
7.1272g ---- 100%
3,093g ------- x
x = 43.3971% de rendimento
6.4 Concluso
Concluiu-se que o mtodo de extrao com o sistema Soxhlet foi

satisfatrio nesta tcnica, pois se obteve um rendimento bruto de 43, 3971%.
32
TCNICA 6 - DESTILAO DE VINHO TINTO
7. Introduo
A destilao um processo caracterizado por uma dupla mudana de estado fsico, em
que uma substncia, inicialmente no estado lquido, aquecida at atingir a temperatura
de ebulio, transformando-se em vapor, e novamente resfriada at que toda a massa
retorne ao estado lquido. O processo tem sido utilizado desde a antiguidade para a
purificao de substncias e fabricao de essncias e leos.
O processo de destilao depende do ponto de ebulio da substncia que se
quer destilar, sendo que nesta pratica usou-se o vinho como exemplo de substncia a ser
destilada e o produto requerido era o lcool, onde se sabe que seu ponto de ebulio
78,4C.
7.1 Objetivo
O experimento teve como objetivo destilar o lcool do vinho a partir de uma
destilao fracionada.
7.2 Parte Experiemental

Bqueres;
Provetas;
Manta eltrica;
Barra magntica;
Balo monotubulado;
Basto de vidro;
Aparelhagem de destilao fracionada;
Termmetro;
Vinho;

Montou-se o aparelho de destilao fracionada, e em um balo volumtrico de
fundo chato adicionou-se 150 ml de vinho tinto seco e algumas pedras de ebulio.
Ento, acoplou-se o balo volumtrico ao sistema de destilao montado, ligou-se a
chapa de aquecimento e esperou-se at que o lcool goteja-se no balo. Anotou-se as
variaes de temperatura do inicio at que a temperatura atingisse 4C ou que chegasse
a aproximadamente 15ml. Apos concludo o processo de destilao mediu-se o ndice
de refrao no aparelho refratmetro.
33
7.3 Resultados e discuces.
- Variaes de temperatura
1 balo 76C
2 balo 80C
3 balo 84C
4 balo 90C ( neste balo a temperatura comeou a baixar parando com a gotejao)
5 balo 80C
- Indice de refrao:
1 amostra 1,3615; 27,8C
2 amostra 1,3615; 27,9 C
3 amostra 1,3615; 28C
4 amostra 1,3575; 28,1 C
5 amostra 1,3575 ; 28,1C
O ndice de refrao do lcool na literatura de 1,36 a 20C, como a temperatura
medida no refratmetro na primeira amostra foi 27,8C, tivemos uma variao de :
T = 27,8 - 20
T = 7,8
Para cada grau de variao soma-se 0,0005 no ndice de refrao.
7,8 x 0,0005 = 0,0039
Logo o ndice ajustado com a temperatura de
1,3615 + 0,0039 = 1,3654 para a primeira amostra
2 amostra:
T= 27,9 20= 7,9 x 0,0005= 0,00395
1,3615 + 0,00395= 1,36545
3 amostra
34
T= 28 20= 8 x 0,0005 = 0,004

1,3615 + 0,004 = 1,3655
4 amostra
T= 28,1 20 = 8,1 x 0,0005 = 0,00405
1,3575+ 0,00405 = 1,36155
5 amostra
T= 28,1 20 = 8,1 x 0,0005 = 0,00405
1,3575 + 0,00405= 1,36155
7.4 Concluso
A quarta e quinta amostra foram as que mais se aproximaram do ndice de
refrao da literatura com o valor ajustado de 1, 3631. O grau alcolico medido foi de
20%.
35
TCNICA 7 - DESTILAO POR ARRASTE VAPOR
8. Introduo
Destilao por arraste vapor dgua um mtodo muito til, geralmente usado
para separar pastas e alguns ismeros quando outros mtodos de separao tais como a
destilao normal ou a extrao falham. usada para purificar substncias que se
decompem a temperaturas elevadas e para a separao de compostos volteis de uma
mistura de outros no volteis. Caractersticas para que uma substncia orgnica possa
ser separada/purificada por este processo:
- ser insolvel ou pouco solvel em gua;
- no sofrer alterao/decomposio pelo vapor dgua aquecido;
- possuir aprecivel presso de vapor (> 5 mmHg a 100C).
Destilao por arraste vapor dgua um mtodo muito til, geralmente usado
para separar pastas e alguns ismeros quando outros mtodos de separao tais como a
destilao normal ou a extrao falham. usada para purificar substncias que se
decompem a temperaturas elevadas e para a separao de compostos volteis de uma
mistura de outros no volteis. Caractersticas para que uma substncia orgnica possa
ser separada/purificada por este processo:
- ser insolvel ou pouco solvel em gua;
- no sofrer alterao/decomposio pelo vapor dgua aquecido;
- possuir aprecivel presso de vapor (> 5 mmHg a 100C).
8.1 Objetivo
Extrao do Eugenol, leo essencial encontrado no cravo-da-ndia, a partir da
aplicao consecutiva dos processos destilao por arraste a vapor.

Balo volumtrico de fundo chato 250 mL

Termomentro
Condensador
Funil de adio
Manta de aquecimento
36
Garras
Gral e pistilo
Cravo da ndia
gua destilada
8.2.2 Procedimentos Experimental
Para dar inicio na tcnica triturou-se o cravo da ndia pesando-se 20, 8615g em
um balo volumtrico de fundo chato de 250 ml adicionou-se dois teros de sua
capacidade de gua destilada e algumas pedras de ebulio. Montou-se o equipamento
para destilao por arraste a vapor. Para manter o sistema sempre aquecido optou-se
uma manta de aquecimento acoplada ao balo volumtrico contendo a soluo e para
que o material coletado no se volatizasse manteve-se o balo volumtrico sob banho de
gelo. Esse manteve-se reservado para a pratica da aula seguinte.

O banho de gua fria para no volatilizar o leo essencial. A temperatura que
ele chega no processo de destilao o suficiente para a sua volatilizao, por isso a
resfriao.
8.4 Concluso
Com o processo de destilao por arraste vapor, foi recolhida uma quantidade de leo
essencial suficiente para realizar a extrao e separao do mesmo.
37
TCNICA 8 - EXTRAO CIDO BASE: EXTRAO E SEPARAO DOS

CONSTITUINTES DO LEO DE CRAVO DA NDIA
9. Intruduo
Extrao cido - base uma tcnica utilizada para purificao de solues que
compe cidos e bases. Uma vez que os sais, que so inicos, so solveis em gua e as
molculas neutras no so solveis em gua.
Esta tcnica oferece alto grau de pureza em seus resultados, sendo utilizada no processo
de purificao. Por outro lado, a tcnica no pode ser utilizada em cidos ou bases
similares, por ser um processo simples e por levar em conta a diferena nas
propriedades qumicas .
O contedo total de leo em cravo chega a 15%. O leo constitudo,
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a
12%). O leo de cravo contm quantidades considerveis de eugenol e acetil eugenol,
que podem ser separados entre si, considerando que o eugenol um fenol, portanto
possui caractersticas cidas, reagindo com bases fracas.
9.1 Objetivos
Este experimento objetiva a separao dos compostos do cravo da ndia e o clculo do
RF.

9.2.1 Reagentes e Equipamentos
Funil de separao;
Bquer;
Evaporador Rotatrio;
Cravo da ndia;
Balo;
Placa (cromatografia);
Sulfato de sdio Na2SO4:
P.M: 142,04 SOL. 5%
Clorofrmio CHCl3
P.M: 119,38; Txido
cido Clordrico P.A HCl
P.M: 36,46; Corrosivo
cido Metlico
Hidrxido de Sdio NaOH 10%
38
A soluo contendo o leo do cravo da ndia obtido na praica anterior colocou-se

em um funil de separao e lavou-se duas vezes com clorofrmio. Separou-se a fase
orgnica (clorofrmio) e a fase aquosa (leo do cravo). Descartou-se a fase aquosa e a
fase orgnica lavou-se trs vezes com NaOH 10%, coletou-se a fase orgnica em um
bquer rotulado. Pegou-se a fase aquosa (resultado da segunda coleta) e acidificou-se
com HCl, sendo essa realizada na capela. Adicionou-se aos poucos o HCl com a pipeta
de Pasteur, enquanto agitou-se com o basto de vidro. Aps a viragem e a soluo estar
cida, colocou-se no refrigerador. Novamente com a fase orgnica da 2 retirada,
adicionou-se Na2SO4 (para o processo de secagem)1 e colocou-a para filtrar, obtendo-se
o acetil eugenol. Realizou-se uma nova extrao da fase orgnica utilizando o
clorofrmio. Realizaram-se duas recolhas utilizando 25 ml de clorofrmio. Retirou-se a
fase aquosa e a fase orgnica (eugenol), ento com o auxilio do Rotaevaporador a
53,6C evaporou-se o solvente das duas fases coletadas. Preparou-se uma soluo com
30 de metanol e 70 de clorofrmio. Com a soluo dessa mistura, ambientou-se a cuba
para a cromatizao. Preparou-se a placa, de 10x5cm e marcou-se 1 cm nas
extremidades da placa. Percebeu-se que o solvente subiu lentamente pela placa. Logo
que o solvente chegou marca, a placa foi retirada e colocada no iodo para revelar as
manchas.
Obs.: Na primeira secagem foi usado uma base por engano, mas ao perceber, foi
adicionado o Na2SO4.
1
9.3 Resultados e Discusses
Notou-se que o metanol demorou a eluir, devido a o metanol ser polar e a placa
apolar.
Clculo do RF
Acetil Eugenol
Hacetil = 6,2cm
Hplaca = 8cm
RF = 6,2/8,0 => RF = 0,775
Eugenol
Heugenol = 3,0cm
Hplaca = 8,0cm
39
RF = 3,0/8,0 => RF = 0,375
Mistura
Heugenol = 2,1cm
RF = 0,2625
Hacetil = 6,5cm
RF = 0,8125
O metanol polar e a placa apolar, por esse motivo o metanol demora a eluir.
9.4 Concluso
Atravs da cromatografia em camada delgada realizada, conclui-se que o acetil

eugenol apolar, sendo que este eluiu com o solvente, tendo um Rf de 0,775. Por outro
lado, tem-se o eugenol, sendo polar, uma vez que eluiu bem menos, tendo um Rf de
0,375. Na mistura, ficou evidente a partir das manchas, qual era o eugenol e qual era o
acetil eugenol.
40
TCNICA 9 - CRISTALIZAO E RECRISTALIZAO
10. Introduo
Cristalizao um processo de equilbrio, que produz material muito puro. .
Inicialmente, um pequeno ncleo de cristal formado, crescendo camada por camada,
de forma reversvel. Uma segunda cristalizao chamada recristalizao, resultando
em cristais mais puros, porm, com rendimento menor. A recristalizao baseia-se nas
diferentes solubilidades em diferentes solventes e no fato de que a maioria das
substncias slidas mais solvel em solventes quentes que frios, de acordo com o
Princpio de Le Chatelier (Braz, lvares; Cenerini, Danilo; Teodoro, Gustavo; Casaut,
Raul). Por ser muito utilizada na Indstria Qumica, esta uma tcnica muito
importante.
Dissolvendo o slido em um solvente quente, h rompimento de sua estrutura
cristalina e, ao resfriar a soluo que se encontra saturada, parte do material que estava
dissolvido, ir cristalizar, deixando as impurezas no solvente.
Existem quatro importantes propriedades do solvente que devem ser levadas em
conta no processo de recristalizao:
O composto deve ser muito solvel a quente e pouco ou quase nada

solvel temperatura ambiente; esta diferena de solubilidade ser
essencial no processo;
As impurezas devem ser solveis temperatura ambiente ou insolveis
quente, podendo ser removidas por filtrao;
O solvente no dever reagir com o composto de interesse, pois o
composto seria perdido durante a recristalizao;
O solvente deve ser voltil, para facilitar a cristalizao e evitar que as
molculas do solvente se incorporem na rede cristalina do composto.
A escolha do solvente de extremamente importncia, por esse motivo devem

ser feito testes para a escolha do melhor solvente ou a melhor mistura de solventes a ser
utilizada no processo de recristalizao.
A reao de acetilao do cido acetilsaliclico 1 ocorre atravs do ataque
nucleoflico do grupo OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 2,
seguido de eliminao de cido actico 3, formado como um sub-produto da reao.
importante notar a utilizao de cido sulfrico como um catalizador desta reao de
esterificao, tornando-a mais rpida e prtica (Masunari, Andrea).
Fonte: DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC.

Figura 32: Reao de acetilao do cido acetilsaliclico.
41
10.1 Objetivos
Sintetizar e purificar o cido acetilsaliclico. Calcular o rendimento do produto e
o ponto de fuso, comparando com a literatura. Verificar a presena de cido saliclico
nos comprimidos de cido acetilsaliclico, sendo um genrico, um similar e outro de
referncia.

10.2.1 Reagentes e Materiais
Cloreto Frrico FeCl3

Aspirina, Laboratrio Bayer, cido acetilsaliclico 500mg;
Amostra cido Acetilsaliclico 500mg SEM;
Amostra As-Mad 500mg Med. Qumica
Tudo de ensaio;
Balo;
Condensador;
Erlenmeyer;
Bquer;

Pesou-se 5,0932g de cido saliclico e foi colocado em um balo vazio de 50 ml
previamente pesado. Mediu-se 7 ml de anidrido actico e foi adicionado ao balo,
juntamente com 2 gotas de cido sulfrico e agitou. Montou-se a estrutura do
condensador, com as respectivas mangueiras de entrada e sada de gua (entrada
embaixo e sada em cima), conectou-se o balo ao condensador e aqueceu-o em banhomaria. O aquecimento foi observado at que a reao se completou. Retirou-se o balo
aps cerca de 40 minutos para que se fizesse o teste. Foi adicionada 2 gotas de Cloreto
Frrico (FeCl3) e a reao no assumiu a colorao roxa, indicando que a mesma se
completou. Colocou-se o balo para resfriamento no gelo e ajustou-se o papel filtro para
o kitassato. Filtrou-se a soluo e lavou-se o balo, passando, posteriormente, o slido
para um erlenmeyer. Mediu-se 40 ml de acetato de etila e colocou-o para aquecer no
aquecedor. Aps solubilizar o slido, o erlenmeyer foi colocado no gelo para resfriar.
Vedou-se o mesmo e colocou-o na geladeira. Aps uma semana na geleira, ficou fcil
visualizar a cristalizao do analito. Filtrou-se a soluo (com o papel previamente
pesado) e deixou secar na estufa. Para verificar a presena de cido saliclico nos
comprimidos de AAS, foi pego um pouco do slido seco na estufa, pesou-se 0,0501g
do slido que foi secado e colocou-o em um tubo de ensaio, afim de fazer o teste com o
cloreto frrico.
Em um segundo momento, utilizando 3 comprimidos de acetilsaliclico, sendo
um de referncia, um genrico e outro similar, triturou-os e adicionou-se 1 ml de cloreto
frrico em aproximadamente 0,05g de cada amostra, afim de visualizar a qualidade do
comprimido.
42
10.3 Resultados e Discusses
Peso do balo (vazio) = 30,339g

Peso cido saliclico = 5,0932g
Peso papel filtro = 0,6778g
Peso do slido+papel aps secagem = 1,3378g
Peso do slido = 0.66g
Clculo do Rendimento
Fonte 33: cido Acetilsaliclico (AAS),

Brasil Escola
Figura: Frmula estrutural do cido
saliclico
Fonte 34: cido Acetilsaliclico (AAS),

Brasil Escola
Figura: Frmula estrutural do cido
acetilsaliclico
C7 = 12x7 = 84
H6 = 1x6 = 06
O3 = 16x4 = 48
C9 = 12x9 = 108
H8 = 1x8 = 8
O4 = 16x4 = 64
1 mol ---- 138g

X --------- 5,0932g
X = 0,03691 mol
1 mol ---- 180g

X --------- 0,66g
X = 0,00367 mol
0,03691 mol ----- 100%

0,00367 mol ---- y%
Rendimento Real = Y = 9,943%
Rendimento percentual = 9,943 x 100 = 12,42%
80
Clculo do Ponto de Fuso- cido Acetilsaliclico
Ponto de fuso na literatura:
cido Acetilsaliclico: P.F.: 134 a 136 C
Ponto de fuso experimental:
Ti = 135C
43
Tf: 150C
Ponto de fuso = (Ti + Tf)/2
Ponto de fuso = (135+150)/2
Ponto de fuso = 142,5C
10.4 Concluso
Ao fazer o teste com o cloreto frrico no cido saliclico que foi sintetizado, a
colorao ficou bem escura, indicando que no est puro. O teste realizado com os 3
comprimidos, indicou que apenas o comprimido de referncia de qualidade, sendo que
o similar e o genrico ficaram com uma colorao escura, indicando a baixa qualidade.
O rendimento obtido foi bem baixo, sendo apenas 12,42%, enquanto que na
literatura de 80%.
O ponto de fuso ficou dentro do esperado. Na literatura encontramos o ponto de
fuso do cido acetilsaliclico entre 134 a 136C, enquanto, experimentalmente, foi
encontrado 142,5C.
44
TCNICA 10 DETERGNCIA
PROCESSOS
SINTTICOS
SAPONIFICAO
11 Introduo
O sabo um produto obtido a partir da reao qumica de um lcali e uma
matria graxa, usualmente chamada de reao de saponificao. O seu grupo polar
representado pelo grupamento COONa e a parte no polar pelo radical R, que
usualmente uma cadeia de carbono linear com quantidade varivel de tomos de
carbono. O grupo polar tem caractersticas semelhantes em todos os sabes, de modo
que o radical R o responsvel pelas diferentes propriedades dos mesmos. Os melhores
sabes so aqueles que apresentam de 12 a 18 tomos de carbono no radical R, sendo
suas caractersticas tensoativas aproveitadas quando ele est em soluo aquosa e
temperatura elevada (PRISTA,1991; RITTNER, 1995; MELLO, 1990)
O sabo de extrema importncia no nosso dia-a-dia, principalmente quando
isso diz respeito limpeza. Sem o sabo, no conseguiramos remover certos tipos de
sujeira como, por exemplo, os restos de leo. O sabo tem a capacidade de interagir
tanto com substncias polares, quanto apolares e funciona como um emulsificante,
fazendo com que o leo se disperse na gua. Podemos dizer que a cadeia apolar de um
sabo hidrofbica e que a extremidade apolar hidrfila. Os detergentes sintticos
funcionam da mesma maneira que o sabo, com a diferena na estrutura da molcula. A
molcula de sabo constituda de uma cabea polar e uma cauda apolar e atua pela
formao de micelas quando encontra particular hidrofbicas de sujeira ou graxa. A
parte hidrofbica da molcula de sabo cerca a sujeira formando uma espcie de bola ao
redor da mesma enquanto que a parte polar responsvel pela solubilizao da micela
inteira na gua.
Fonte: Apostila de Qumica Orgnica Experimental, Unipampa.

Figura 35: Representao da micela e da molcula de sabo ou detergente.
Sendo que os leos e gorduras so steres, estes sofrem reao de hidrlise cida
ou bsica. A hidrlise cida produzindo o glicerol e os cidos graxos constituintes,
enquanto a hidrlise bsica, glicerol e os sais desses cidos graxos. Esses sais so o
chamado sabo.
45
Fonte: Qumica na abordagem do cotidiano. Editora Moderna (2003)

Figura 36: Reao de saponificao
11.1 Objetivos
Determinao do ndice de saponificao de um leo. Preparao de um sabo.

11.2.1 Reagentes e Materiais
Balana;
Hidrxido de Potssio;
gua destilada;
Condensador de bolas;
Bquer 100ml, 250ml;
Aquecedor;
Agitador Magntico;
Cloreto de Sdio NaOH;
Hidrxido de Potssio KOH;
leo vegetal;
Funil de Buchner.
Experimento 1: Determinao do ndice de saponificao de um leo.

Pesou-se 1,0691g de leo vegetal em um balo na balana e adicionou-se 10mL
DE koh 0,5n. Montou-se o condensador de bolas, conectou-se as mangueiras (para
refluxo) e colocamos para aquecer no aquecedor a uma temperatura de 66C. Em um
bquer de 100 ml, pesou-se 8,169g de leo vegetal. Contou-se 30 minutos a partir do
momento em que comeou a haver o refluxo no condensador. Retirou-se o balo do
condensador, passado os 30 minutos, e colocou-o para resfriar no banho de gelo.
46
Titulou-se a mistura e gastou-se um volume de 1,2mL de HCl, que ser utilizado

posteriormente para o clculo do ndice de saponificao.
Experimento 2: Preparao de um sabo.
Pesou-se 3,816g e adicionou-se 20 ml de gua destilada. Agitou-se e foi
colocado para aquecimento com um agitador magntico (peixe). Pesou-se 23,98g de
cloreto de sdio, adicionou-se 100 ml de gua e colocou-o para resfriar. Retirou-se a
mistura com o sabo do aquecedor e vertemos na soluo salina (cloreto de sdio). Fezse filtrao vcuo para separar o precipitado. Foi realizada duas vezes a filtrao.
Aps obter-se o sabo , pesou-se 0,300g do sabo para ser feito o teste. Primeiramente,
misturou-se os 300mg com 200 ml de gua, mexendo at a formao de espumas,
adicionando depois algumas gotas de CaCl2. Depois, pegou-se a mesma medida de
detergente e misturou-o com 200 ml de gua, mexendo at a formao da espuma,
adicionando depois algumas gotas de CaCl2 e observando o resultado. E, por ltimo,
fez-se a lavagem da mo com o sabo at a formao da espuma, adicionando depois
algumas gotas de CaCl2 e observou-se o resultado.
11.3 Resultados e discusses
Para o clculo do ndice de saponificao, tem-se:

Vb = Vi (VaxN)/(Nb)
Vb = 10 (1,2x0,5)/(0,5)
Vb = 8,8
E.S. = (1000)(1.0691)/(8,8x0,5)
E.S. = 242mg x 8
E.S. = (1943,2/1000)x2
E.S. = 3,88768g
Obs.: O valor multiplicado por 2, pois o ster reage mais lentamente.
11.4 Concluso
O rendimento obtido do nosso sabo foi muito abaixo do esperado tendo, ainda,
certa dificuldade de produzir espuma, que pode ter sido ocasionado pelo
superaquecimento, levando evaporao, do NaOH.
47
12 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. UNIPAMPA Bag. Qumica Orgnica Experimental I. Encontrada no moodle,

disciplica: Qumica Orgnica Experimental
2.UNESP: Universidade Estadual Paulista.
http://www2.fc.unesp.br >. Acesso em 8/12/2013
Vidrarias.
Disponvel
em:
<
3. Prof. Dr. Claudio C. Silveira, Samuel R. Mendes. Qumica Orgnica Experimental.

Disponvel em: < coralx.ufsm.br >. Acesso em 15/12/2013
4. COLLINS, C.H., BRAGA, G.L., BONATO, P.S. Fundamentos de cromatografia.
Campinas: Editora da UNICAMP, 2006. 452p.
5. CLEITON JOS RODRIGUES DOS SANTOS. Secagem de sementes de girassol
via radiao infra vermelho e conveco forada de ar aquecido. Disponvel em: <
www.unit.br >. Acesso em: 5/01/2014
6. Mariana vila Nesello, Marcelo Rossato, Luciana Atti Serafini. Avaliao
Quantitativa de cafena em amostras de erva mate nativas e comercializadas no
Rio Grande do Sul. Disponvel em: < www.ucs.br >. Acesso em: 15/01/2014
7. Nbia Moua e Carolina Nunes. Anlise de pigmentos por cromatografia em papel.
Disponvel em: < http://qnesc.sbq.org.br >. Acesso em 18/03/2014
8. Ana Luiza Degani, Quezia B. Cass e Paulo C. Vieira. Cromatografia, um breve
ensaio. Disponvel em: < http://qnesc.sbq.org.br >. Acesso em 18/03/2014
9. RITTNER, H. Sabo: tecnologia e utilizao. 1. ed. So Paulo: Cmara Brasileira
do livro. 1995.
10. MELLO, R. Como fazer sabes e artigos de toucador. 1. ed. So Paulo: cone
Editora, 1990
11. Francisco Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite do Canto. Qumica na abordagem do
cotidiano. Editora Moderna, 2003.
12. Braz, lvares; Cenerini, Danilo; Teodoro, Gustavo; Casaut, Raul. Recristalizao
da Acetanilida. Disponvel em: < http://www.cempeqc.iq.unesp.br >. Acesso em
21/03/2014

Relatorio Quim. Organica Experimental

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Licenciatura em Qumica/ Engenharia Qumica

Qumica Orgnica Experimental.

Primeira parte dos relatrios sobre as

FIGURA 1: Tubo de ensaio

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO DO CIDO SALICLICO

EXTRAO DO LEO DE GIRASSOL

DESTILAO DE VINHO TINTO

DESTILAO POR ARRASTE VAPOR

EXTRAO CIDO BASE: EXTRAO

PROCESSOS SINTTICOS SAPONIFICAO E DETERGNCIA

11.2.1 Reagentes e equipamentos

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Erlenmeyer: Mesmas finalidades que o bquer com a vantagem de permitir a agitao

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Balo de destilao: Utilizado em destilaes simples ou fracionado. O brao do balo

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Bico de Bunsen: Fonte de aquecimento.

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Funil de separao: Utilizado para separar substncias no miscveis. A torneira

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

1.1.3 Equipamentos eltricos

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

Fonte: Unesp, endereo: < http://www2.fc.unesp.br/ >

1.1.4 Equipamentos de Proteo Individual

1.1.5 Equipamentos de Proteo Coletiva

1.3 Procedimento Experimental

TCNICA 1 CROMATOGRAFIA EM PAPEL (CP)

Papel filtro laboratrio;

2.3.2 Procedimento Experimental

Aps concluda esta etapa, foi repetida novamente todo este

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

2.4 Resultados e Discusso:

TCNICA 2 - CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD)

3.2 Parte Experimental

3.2.1 Reagentes e equipamentos

Placa de slica de alumnio;

Hexano( puro) e em diferentes propores: (50:50; 25:75 ; 10:90 e 100%);

3.2.2 Procedimento Experimental

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

Experimento 2 - Separao de uma mistura de compostos coloridos em CCD.

Fonte: Retirada de mquina prpria

Fonte: Retirada de mquina prpria

3.3 Resultados e Discusso

Placa que estava no solvente 50:50:

Placa que estava no solvente 80:20

O betanaftol eluiu em uma altura de 1,7cm