Sunteți pe pagina 1din 4

Alchene

Alchenele (cunoscute i sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate , aciclice


care conin o legtur dubl ntre doi atomi de carbon avnd formula molecular general
CnH2n. Legtura dubl dintre cei doi atomi de carbon este alctuit dintr-o legtur de
tip i o legtur de tip . Dac se nlocuiete n n formula general a alchenelor ,CnH2n cu
valori ntregi i succesive ncepand cu 2 se obine seria omoloag a alchenelor (n=2,3,4...);
primul termen din serie este etena.

Etena

Formule structurale

H2C=CH2 eten (etilen)


H2C=CH-CH3 propen (propilen)
Nesaturarea echivalent (N, N.E., amd) este 1. Acest lucru denot prezena unei duble
legturi n molecul.
Denumire
Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu numr
identic de atomi de carbon) prin sufixul "-en". ncepnd de la al treilea termen al seriei
omoloage a alchenelor , n denumire se precizeaz "poziia dublei legturi". Cea mai simpl
alchen este etena C2H4, care poate fi scris i structural: H2C=CH2.
Exist i alchene cu mai multe legturi duble, aa numitele poliene.
Formula general a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezint numrul de legturi duble.
Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legturi. De exemplu
poliena cu dou legturi duble se numete dien (d=2), cu trei legturi duble trien .a.m.d.
Denumirea alchenelor cu caten ramificat se face dup regulile IUPAC, stabilite pentru
alcani , la care se adaug urmatoarele:
1. Catena de baz trebuie s conin dubla legatur , chiar dac exist o alt caten cu mai
muli atomi de carbon , dar n care nu se afl dubla legatur .
2. Catena de baz se numeroteaz astfel nct un atom de carbon din dubla legatur s
primeasc numrul cel mai mic.

Denumirea radicalilor derivai de la alchene se obine folosind sufixul potrivit , conform


regulilor stabilite la alcani ; sunt i radicali care au denumiri uzuale , de exemplu:
CH2=CH- etenil (vinil)
CH2=CH-CH2- propenil (alil)
Reaciile alchenelor
Reacii de adiie
Reacia de adiie rezult n ruperea legturii dintre atomii de carbon, rezultnd un alcan.
Adiia hidrogenului (hidrogenarea)
Alchenele adiioneaz hidrogen molecular n prezena catalizatorilor (metale tranziionale:
Ni, Pd, Pt), fiind divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180 grade Celsius si presiuni de
pana la 200 atmosfere. Se obine alcanul, care are aceeai caten ca i alchena. R-CH=CHR' + H-H R-CH2-CH2-R' Reactia de hidrogenare a alchenelor are loc in sistem eterogen
deoarece in conditiile de lucru hidrogenul este in stare gazoasa, alchenele pot fi gaze sau
sub forma de solutie, produsii de reactie (alcanii) sunt in stare fluida, iar catalizatorul este
solid.
Adiia halogenilor (halogenarea)
Prin adiia halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obin compui dihalogenai, n care
cei doi atomi de halogen sunt legai de doi atomi de carbon vecini (derivai dihalogenai
vicinali). R-CH=CH-R' + X-X R-CH-CH-R'
| |
X X
derivat halogenat vicinal
Cel mai uor se adiioneaz clorul, apoi bromul. Adiia de clor sau de brom este imediat i
cantitativ. Decolorarea unei soluii brun-rocate de brom n tetraclorur de carbon servete
la recunoaterea i la dozarea alchenelor. Numele de "olefine", care anfost dat alchenelor, se
datoreaza proprietatii lor de a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect
uleios.
Aditia hidracizilor
Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se aditioneaza la alchene formandu-sa derivati
monohalogenati saturati. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric si cel mai greu acidul clorhidric. La alchenele simetrice: R-CH=CH=R + H-X
R-CH-CH-R
| |
H X
derivat monohalogenat
De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de etil/chelen)
Chelenul este unul dintre primele anestezice locale folosite in medicina. La alchenele

asimetrice: Desi exista doua posibilitati de aditie a atomilor hidracidului, se formeaza


intotdeauna un singur izomer, conform Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din
molecula hidracidului se fixeaza la atomul de carbon(participant la legatura dubla), care are
cel mai mare numar de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al dublei
legaturi care are numar mai mic de atomi de hidrogen.
Aditia apei
Aditia apei la alchene are loc in prezenta acidului sulfuric concentrat si conduce la
obtinerea de alcooli: R-CH=CH-R + H-OH R-CH-CH-R
| |
H OH
alcool
De exemplu, prin aditia apei la etena se obtine etanol. Aditia apei la alchenele asimetrice se
face conform regulii lui Markovnikov. ex: propena+apa2-propanol(alcool izopropilic)
Reactia de polimerizare
Procesul in care mai multe molecule ale unui compus, monomer(mer), se leaga intre ele,
formand o macromolecula(polimer), este numit polimerizare(gr. poly=numeros,
meros=parte). n - gradul de polimerizare(numarul de molecule de monomer care formeaza
polimerul) nA -(A)-n Gradul de polimerizare n si masa molara M care caracterizeaza un
polimer sunt valori medii. Polimerizarea alchenelor este o reactie de poliaditie care are loc
cu ruperea legaturii pi din fiecare molecula de alchena si formarea de noi legaturi simple,
carbon-carbon. Ecuatia generala a reactiei chimice de polimerizare a unei alchene este:
nCH2=CH -(CH2-CH)-n
|
|
R
R
monomer
polimer
Reactii de oxidare
Oxidarea blanda
Reactia de oxidare a alchenelor cu solutie apoasa neutra/slab bazica de permanganat de
potasiu(reactiv Bayer) este numita oxidare blanda. Sub actiunea agentului oxidant se rupe
numai legatura pi din legatura dubla si se formeaza dioli: compusi care contin doua grupari
hidroxil(-OH) la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinali). Se obtine un compus saturat
stabil. 3CnH2n + 2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2KOH +
2MnO2(precipitat brun) Datorita modificarilor de culoare, reactia se utilizeaza pentru
identificarea alchenelor.
Oxidarea energica (distructiva)
-se face in prezenta K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obtinerea de acizi carboxilici si/sau
cetone.
Oxidarea completa (arderea)
CnH2n + 3n/2O2 nCO2 + nH2O + Q

Proprieti fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din molecul.
Alchenele de la eten la penten sunt gaze, cele de la penten la alchena 18 sunt lichide, iar
alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici dect la
alcanii corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt insolubile n ap, dar
solubile n solveni organici. Sunt incolore i fr miros.