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Nacional
Escuela Superior de
Ingeniera Qumica e
Industrias Extractivas
Prctica 6
Obtencin de la benzofenona por sntesis de
Friedel Crafts
2IM21
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los
dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato.
En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua
se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H
al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
hemicetales. Como ejemplo de esta formacin esta la reaccin
entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Adicin de amonaco y sus derivados
Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas
para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases
de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continan
reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms
complejas.
Adicin del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos
utilizados en numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al
reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes
terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca
primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se
obtiene un alcohol terciario.
Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia
de una base fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el
carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede
reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos
pertenecientes a la cadena.
OBTENCIN
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas
y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las
reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la
oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos,
hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son
dicromato de potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y
permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o
acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta
oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se
pueden aislar del oxidante con facilidad.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con
ozono, seguida de una reduccin suave. La ozonlisis se
puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica
gracias a que los rendimientos son buenos.
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que
contienen el triple enlace, mediante catalizadores como
mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente
Sntesis de Friedel-Crafts
La reaccin de Friedel y Crafts Es una reaccin de sustitucin
aromtica electroflica entre un compuesto aromtico y un
halogenuro de alquilo o acilo. En ella, un tomo H del
compuesto aromtico se sustituye por un grupo alquilo
(alquilacin de Friedel-Crafts) o un grupo acilo (acilacin de
Friedel-Crafts).
cido
aluminio u otro
de Lewis.
Conclusin
Al trmino de la prctica se logro la obtencin de la
benzofenona por medio de la acilacin del benceno.
Se estableci la importancia que tiene el estudio de las
cetonas en la qumica orgnica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas
a nivel industrial.
Se identific la importancia que tiene el mtodo de la sntesis
de Friedel Crafts mediante la acilacin del benceno
empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio
de diferentes reacciones de acilacin.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de
reacciones que se presentaron durante el desarrollo de la
sntesis.
Gracias al establecimiento de los parmetros de control e
indicios de reaccin se pudo entender de manera ms clara el
comportamiento de la sntesis.